BooK KrooKooK005

คำนำ หนังสื อเล่มนี้ใช้ประกอบการเรี ยนเรื่ องเคมีอินทรี ย ์ สารชีวโมเลกุล และอุตสาหกรรมปิ โตรเลียม โดยครู กุ๊ก สาหรับนักเรี ยน ม. 5 ซึ่งถือเป็ นบทเรี ยนสาคัญสาหรับมัธยมปลายที่ใช้ออกข้อสอบมาก มีเนื้ อหา แบบฝึ กหัด และโจทย์ครอบคลุมทุกจุดสาคัญที่นิยมออกข้อสอบ โดยแบ่งเป็ น 2 ส่ วนคือ ส่ วนแรก (ร้อยละ 80) สาหรับ เรี ยนในห้อง ฝึ กทาโจทย์และแบบทดสอบในห้องเรี ยนไปพร้อมกับครู และส่ วนที่ 2 เป็ นส่ วนที่นกั เรี ยนต้อง ฝึ กทาด้วยตนเองเป็ นการบ้าน (ส่ วนนี้จะง่ายกว่าส่ วนแรกเล็กน้อย) นักเรี ยนสามารถใช้หนังสื อเล่มนี้ เรี ยนกับครู กุ๊ก ผ่านเว็บไซต์ www.krookook.com ได้ต้ งั แต่เดือนกรกฎาคม พ.ศ. 2554 เป็ นต้นไป อย่างไรก็ตาม หากมีขอ้ ผิดพลาดประการใดในหนังสื อเล่มนี้ ผูเ้ ขียนต้องขออภัยเป็ น อย่างสู ง และหากมีขอ้ สงสัยในเรื่ องใดๆ สามารถสอบถามจากครู ได้โดยตรง สุ ดท้ายนี้ ก็ขอให้นกั เรี ยนใช้ ประโยชน์จากหนังสื อเล่มนี้ให้เกิดประโยชน์สูงสุ ด ครู กุ๊ก

สารบัญ สารประกอบไฮโดรคาร์ บอน และ หมู่ฟังก์ ชัน ............................................................................. 1 ปฏิกริ ิยาของหมู่ฟังก์ ชัน ............................................................................................................. 9 แบบทดสอบสารประกอบไฮโดรคาร์ บอนและหมู่ฟังก์ ชัน .......................................................... 17 เทคนิคการคานวณมวลโมเลกุลสารอินทรีย์ ................................................................................ 29 ตัวอย่างข้ อสอบเคมีอนิ ทรีย์ ........................................................................................................ 30 คาร์ โบไฮเดรตและนา้ ตาล ........................................................................................................... 39 กรดอะมิโนและโปรตีน ............................................................................................................... 42 ไขมันและนา้ มัน ......................................................................................................................... 49 สารซักล้าง .................................................................................................................................. 54 โจทย์ การบ้ านเรื่ องสารชี วโมเลกุล ............................................................................................... 56 ตัวอย่างข้ อสอบสารชี วโมเลกุล ................................................................................................... 66 อุตสาหกรรมปิ โตรเลียม ............................................................................................................. 84 สั ญลักษณ์ ตัวย่อ การเลือกใช้ และคุณสมบัติเบือ้ งต้ นของพลาสติกแต่ ละประเภท ...................... 95 โจทย์การบ้ านเรื่องอุตสาหกรรมปิ โตรเลียม................................................................................. 99 เฉลยโจทย์การบ้ าน .................................................................................................................... 113

เคมี อิ น ทรี ย์

สไลด์ ประกอบการเรียนเคมีอินทรีย์

|1

2 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

เคมี อิ น ทรี ย์

|3

4 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

เคมี อิ น ทรี ย์

|5

6 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

เคมี อิ น ทรี ย์

|7

8 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

เคมี อิ น ทรี ย์

|9

10 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ปฏิกิริยาของหมู่ฟังก์ชนั ต่างๆ 1. ปฏิกิริยาของแอลเคน pentane + Cl2

C4H10 + Br2 ปฏิกิริยาแทนที่ดว้ ย ฮาโลเจน (ในที่มีแสง) cyclohexane + Br2

2. ปฏิกิริยาการเติมของแอลคีนและแอลไคน์ (addition) C4H8 + H2

1,3-hexadiene + 2H2

Hydrogenation C4H6 + 2H2

3-hexyne + 2H2

C5H10 + H2O

Hydration Cyclohexene + H2O

เคมี อิ น ทรี ย์

CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 + Cl2

4-methyl-2-pentene + Br2 Halogenation (ในที่มืด)

CH3CH2C≡CCH(CH3)2 + 2Cl2

3-methyl-1-pentyne + 2Br2

2,5-dimethyl-3-hexene + HBr

Addition with hydroacid (CH3)2C=CHCH2CH3 +HCl

3. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลคีน 3CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 + 2KMnO4 + 4H2O

Oxidation with KMnO4

3cyclohexene + 2KMnO4 + 4H2O

| 11

12 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

4. ปฏิกิริยาออกซิเดชันของแอลไคน์ CH3CH2C≡CCH(CH3)2 + 2KMnO4 + 2H2O

3(1-hexyne) + 8KMnO4 + 4H2O

Oxidation with KMnO4 3-hexyne + 2KMnO4 + 2H2O

3-methyl-1-pentyne + KMnO4 + H2O

5. ปฏิกิริยาของสารอะโรแมติก C6H6 + Cl2

ปฏิกิริยาการแทนที่ C6H4(CH3)2 + Br2

C6H6 + 2H2

ปฏิกิริยาการเติม ไฮโดรเจน

C6H4(CH3)2 + H2

เคมี อิ น ทรี ย์

6. ปฏิกิริยาแทนที่ของแอลกอฮอล์และกรดอินทรีย ์ 2C4H9OH + 2Na ปฏิกิริยาการแทนที่ ด้วย Na กับ alcohol

CH3CH(OH)CH2CH(OH)CH3 + 2Na

Acetic acid + Na ปฏิกิริยาการแทนที่ ด้วย Na กับ carboxylic Butanoic acid + Na

7. ปฏิกิริยาสะเทินของกรดอินทรีย ์ Propanoic acid + NaHCO3 ปฏิกิริยาสะเทินกับ NaHCO3

Salicilic acid + NaHCO3

8. ปฏิกิริยาสังเคราะห์เอสเทอร์ C2H5OH + C3H7COOH

CH3CH2CH(OH)CH3 + CH3CH2COOH Esterrification methanol + salicilic acid

| 13

14 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

9. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอสเทอร์ CH3CH2COOCH(CH3)2 + H2O

methylbenzoate + H2O Hydrolysis (ในกรด) CH3CH2OOC C6H5 + H2O

CH3COOCH2CH(CH3)2 + NaOH

Saponification (ในเบส) C6H5OOCC6H5 + KOH

10. ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์กบั เบเนดิกต์ (CuSO4 /Na2CO3 สารละลายสีฟ้าใส) ครึ่งปฏิกิริยาออกซิเดชัน R-CHO + 3OHR-COO- + 2H2O + 2eครึ่งปฏิกิริยารีดกั ชัน 2Cu2+ + 2OH- + 2e- Cu2O + H2O ปฏิกิริยารวม (redox) R-CHO + 2Cu2+ + 5OHR-COO- + Cu2O + 3H2O CH3CH2CH2CHO + Cu2+ + OH-

4-methylpentanal + Cu2+ + OHปฏิกิริยาการตกตะกอน Cu2O 1-hydroxy-2-butanone + Cu2+ + OH-

เคมี อิ น ทรี ย์

11. ปฏิกิริยาของเอมีน CH3CH2NH2 + HBr

HCl + butanamine ปฏิกิริยาสะเทิน N-methylethanamine + HBr

12. ปฏิกิริยาสังเคราะห์เอไมด์ C4H9COOH + CH3CH2NH2

Pentanoic acid + butanamine Synthesis of amide

Cyclohexanoic acid + N-methylethanamine

13. ปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสของเอไมด์ (CH3)2CHCONHCH2CH3 + H2O

N-methylpentanamide + H2O Hydrolysis (ในกรด) Butanamide + H2O

| 15

16 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

(CH3)2CHCONHCH2CH3 + NaOH

N-methylpentanamide + NaOH Hydrolysis (ในเบส) Butanamide + KOH

เคมี อิ น ทรี ย์

| 17

แบบทดสอบที่ 1 สารประกอบไฮโดรคาร์บอน ข้อ 1 นา 3,5-diethyl-3,5-dimethyl heptane มาเกิดปฏิกิริยาการแทนที่เพียงตาแหน่ งเดียว จะเกิดสาร ผลิตภัณฑ์ได้กี่แบบ 1) 3

2) 4

3) 5

4) 6

ข้อ 2 สารในข้อใดเมื่อถูกแทนที่ดว้ ยโบรมีนเพียง 1 ตาแหน่ งแล้วจะให้ผลิตภัญฑ์ที่หลากหลายที่สุด 1) 3,4-dimethyl hexane

2) 3-methyl hexane

3) 3-ethyl pentane

4) 2-methyl-3-ethyl pentane

ข้อ 3 แอลเคนชนิ ดหนึ่ ง เมื่อเกิดปฏิกิริยาแทนที่ดว้ ยโบรมีนอัตราส่วน 1 ต่อ 1 โดยโมลแล้วได้สารผลิตภัณฑ์คือ 2-bromo-3-ethyl-4-methyl pentane ข้อใดคือชื่อของสารตั้งต้นที่ถูกต้องตามระบบ IUPAC 1) 3-ethyl-4-methyl pentane

2) 3-ethyl-2-methyl pentane

3) 3-isopropyl pentane

4) 3-ethyl-4-methyl cotane

ข้อ 4 เมื่อนา 3,4-diethyl-3,4-dimethyl hexane จานวน 1 โมลมาทาปฏิกิริยากับโบรมีน 1 โมลในที่มีแสงสว่าง ผลิตภัณฑ์ในข้อใดไม่สามารถเกิดขึ้ นได้ 1) 3-bromo-3,4-diethyl-3,4-dimethylhexane

2) 2-bromo-3,4-diethyl-3,4-dimethylhexane

3) 1-bromo-3,4-diethyl-3,4-dimethylhexane

4) 1-bromo-3-methyl-2,2,3-triethylpentane

ข้อ 5 ข้อใดกล่าวถึงไอโซเมอร์ของสารไฮโดรคาร์บอนได้ถูกต้อง 1) แอลเคนสูตร C5H12 และแอลไคน์สูตร C5H8 มีจานวนไอโซเมอร์เท่ากัน 2) สารไฮโดรคาร์บอนจะเริ่มเกิดไอโซเมอร์เมื่อมีจานวนคาร์บอน 3 อะตอม 3) ไฮโดรคาร์บอนที่มี C 6 อะตอม จานวนไอโซเมอร์ของ แอลคีน > แอลเคน > แอลไคน์ 4) C5H10 มีไอโซเมอร์ที่เป็ นแอลคีนมากกว่าไอโซเมอร์ที่เป็ นไซโคลแอลเคน ข้อ 6 กาหนดสารต่อไปนี้ ซึ่งมีจานวนคาร์บอนเท่ากัน สาร A คือ 3-methylhexane และสาร B คือ 2-heptene ข้อใดกล่าวถูกต้อง 1) สาร A มีจุดเดือดสูงกว่าสาร B เนื่ องจากมีมวลโมเลกุลมากกว่า 2) สาร A มีจุดเดือดสูงกว่าสาร B เพราะเป็ นสารแอลเคนซึ่งมีจุดเดือดสูงกว่าแอลคีน เมื่อคาร์บอนเท่ากัน 3) สาร A มีจุดเดือดตา่ กว่าสาร B เพราะมีโครงสร้างแบบกิ่ง 4) สาร A มีจุดเดือดตา่ กว่าสาร B เนื่ องจากสาร A มีความหนาแน่ นมากกว่าสาร B

18 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบทดสอบที่ 2 ปฏิกิรยิ าของสารอินทรีย ์ จงเขียนโครงสร้างแบบเส้นของสาร (A) (B) หรือ (C) ในแต่ละข้อต่อไปนี้ ข้อ 1 (A) + H2 C6H12 จากนั้น C6H12 + (B) ข้อ 2

C6H6 +

Cl2

ข้อ 3

3(A) + 2KMnO4 + 4H2O

ข้อ 4

Benzoic + NaHCO3

ข้อ 5

(A) + 2KMnO4(aq) + 2H2O

ข้อ 6

Salicilic + NaHCO3

ข้อ 7

3CH3CH(CH3)CH=CHCH2CH(CH3)2 + 2KMnO4 + 4H2O

3(B) + 2KOH + 2MnO2 สาร A = 3-ethylcyclohexene (A) + H2O + (B) CH3CH2CH2COOH + CH3COOH + 2MnO2 + 2KOH

(A) + (B) + CO2 จากนั้น 2(A) + 2Na

ข้อ 8

(A)

ข้อ 9

Pentanol + formic acid

จากนั้น

(C) + HCl

(A) มี FeCl3 เป็ นตัวเร่ง

จากนั้น (A) + 2Na + CH3COOH

(A) + NaOH

light

3(A) + 2KOH + 2(B)

(C) + H2 phenylacetate + H2O มีกรดเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา (A) + H2O มีกรดเป็ นตัวเร่งปฏิกิริยา

(B) + pentanol

(B) + H2SO4

formic + (C)

ข้อ 10 HOOCCH2CH2CH2COOH + 2methanol จากนั้น (A) + 2NaOH

(A) + 2H2O

(B) + 2methanol

2(C) + H2

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบทดสอบที่ 3 วิเคราะห์หมู่ฟังก์ชนั 1. จงเติมตารางให้สมบูรณ์และเสนอแนะวิธีการวิเคราะห์เพื่อแยกสารแต่ละคู่ออกจากกัน 1.1) วิธีการทดสอบ Hexene Cyclohexane การฟอกสี KMnO4 เขม่าจากการเผา

1.2) วิธีการทดสอบ การฟอกสี Br2/CCl4 ในที่มืด วัดจุดเดือด

1-hexene

3-hexene

2,4-octadiene

octyne

2,4-dimethylpentane

n-heptane

วิธีการทดสอบ

3-hexyne

1-hexyne

วิธีการทดสอบ เขม่าจากการเผา

Cyclohexene

hexyne

1.3) วิธีการทดสอบ เผาดูเขม่า การฟอกสี Br2/CCl4 ในที่มืด

1.4) วิธีการทดสอบ การฟอกสี Br2/CCl4 ในที่สว่าง จานวนไอโซเมอร์จากการแทนที่

1.5)

1.6)

| 19

20 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

1.7) วิธีการทดสอบ การฟอกสี Br2/CCl4 ในที่มืด การฟอกสี KMnO4

Benzene

1,3-cyclohexadiene

วิธีการทดสอบ วัดจุดเดือด

Benzoic

Toluene

วิธีการทดสอบ ปฏิกิริยากับ Na กระดาษลิตมัส

Phenol

Benzoic

วิธีการทดสอบ ปฏิกิริยากับ Na

Acetic acid

Propanol

วิธีการทดสอบ ปฏิกิริยากับ Na สารละลาย benedict วัดจุดเดือด

Butanal

1-hydroxy-2-butanone

Butanamine

Butanamide

1.8)

1.9)

1.10)

1.11)

1.12) วิธีการทดสอบ วัดจุดเดือด ทาปฏิกิริยากับกรด

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบทดสอบที่ 4 เติมสมการปฏิกริ ิยาเคมีอนิ ทรีย์พนื้ ฐาน จงเติมสารที่เกี่ยวข้อง หรื อสภาวะ หรื อสู ตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมของสารอินทรี ยล์ งในกรอบสี่ เหลี่ยม ชื่อปฏิกริ ิยา 1.

C3H8 + Cl2

+ HCl

2.

+ Br2

3.

+ HBr

4.

C6H6 + H2

5.

C6H6 + Br2

C4H7Br + HBr

......................................... .........................................

C6H8

.........................................

FeBr3

6.

+ HBr Cl

+ 2Cl2

7.

+ Br2

8.

+ H2

9.

+

10.

.........................................

.........................................

+ HCl Cl

.........................................

Cl

+ HBr

.........................................

C5H10

......................................... C6H10Cl2

+ H2O

.........................................

หรื อ

.........................................

11. C6H12 +

......................................... Cl

12.

หรื อ FeCl3

13. C6H5C2H5 + 3Cl2 มืด 14. C6H10 + H2

Pt

15. C6H4(CH3)2 + 2H2

Br

+ HBr

C6H12 , C6H12 + Br2 Ni, 200OC 25 atm

.........................................

+ 3HCl แสง

......................................... + HBr

......................................... .........................................

| 21

22 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบทดสอบที่ 5 เติมสมการปฏิกริ ิยาเคมีอนิ ทรีย์พนื้ ฐาน จงเติม สารทีเ่ กี่ยวข้ อง หรื อสภาวะ หรื อสู ตรโครงสร้ างแบบเส้ นและมุม ของสารอินทรี ยล์ งในกรอบสี่ เหลี่ยม ชื่อปฏิกริ ิยา 1.

+ 2KMnO4 + 4H2O

2.

C3H5OH + Na

3.

3

6.

O

.........................................

+ CH3COO-Na+

CO2 +

+ C2H5COOH O

H+

HCOOH +

O

+ NaOH

+ H2O

C6H5OH + C6H5COONa

CH3CH2NH2 + HCl + 2KMnO4 + 2H2O

10. C3H6O2 + H2O

H+

......................................... ......................................... .........................................

2C2H5COOH + 2MnO2 + 2KOH ........................................ + C2H5OH

11. 3HC≡CCH2CH2OH + + 8KMnO4 + 4H2O 2

.........................................

.........................................

9.

สาร A

.........................................

+ 3CO2 + 8MnO2+ 8KOH .........................................

+ H2O

7. 8.

+ H2

+ NaHCO3 O

+MnO2 + 2

OH

+ 8KMnO4 + 4H2O

4. 5.

HO

H+

12. CH3CH2COOH + CH3NH2

.........................................

A + 3CO2 + 8MnO2+ 8KOH ......................................... + H2O + H2O

......................................... .........................................

เคมี อิ น ทรี ย์

| 23

แบบทดสอบที่ 6 วิเคราะห์หมู่ฟังก์ชนั และการเกิดปฏิกิริยา ให้นกั เรียนตอบคาถาม หลังจากวิเคราะห์ปฏิกิริยาในแต่ละข้อ ก. สาร A และสาร B มีหมูฟ่ ั งก์ชนั ใด 1) A + B เอสเทอร์ + H O 2

A

+ NaHCO3

2B

2)

+ 2D

W +

X

2W + 2Na

C + H2O + CO2 2E + H2

ข. สาร C เป็ นเกลือประเภทใด ค. สาร D คือสารใด ง. สาร E เป็ นสารเกลือประเภทใด จ. ถ้าสาร A และ B มีจานวนคาร์บอนเท่ากับ 2 จง หามวลโมเลกุลของสาร A, B และเอสเทอร์ที่ เกิดขึ้ น

ethylmethnoate + H2O

ก. จงเขียนชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างแบบย่อของ สาร W, X, Y และ Z

2Y + H2

ข. จงเรียกชื่อสามัญของสาร X ค. จงหามวลโมเลกุลชองสาร W และ X

X

+ NaHCO3

Z + H2O + CO2 ง. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของ W และ X จ. จงเปรียบเทียบความดันไอของ W และ X

3)

A + H2O

2B + 2Na

C + NaHCO3

B + C

2CH3CH2CH2O-Na+ + H2

D + H2O + E(g)

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในสมการแรก ข. ก๊าซ E คือก๊าซใด ค. ถ้าสาร A มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 102 เขียนชื่อ และสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร A, C และ D

ง. แรงระหว่างโมเลกุลของสาร A B และ C เป็ น แบบใด จ. จงเปรียบเทียบความดันไอของสาร B และ C

24 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

4)

A + NaOH

B + HCl

B + C

CH3CH2COOH + D

C + formic acid

butylformate + H2O

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในสมการแรก ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร B และ C

ค. สาร D คือเกลือชนิ ดใด ง. จงหามวลโมเลกุลของสาร A และ B จ. จงเปรียบเทียบความดันไอของสาร B และ C

5)

P + H2O

Q + R 2CH3CH2COO-Na+ + H2

2Q + 2Na R + acetic acid

2R + 2K

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในสมการที่ 1, 2 และ 3

ข. ถ้าสาร S มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 102 เขียนชื่อ และสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร P, R และ S

S + H 2O

2T + H2 ค. จงอ่านเชื่อของเกลือ T ง. จงเปรียบเทียบจุดเดือดของสาร P และ S

6)

hexane

F + H2O

F + H2

1-hexanol

3F + 2KMnO4 + 4H2O 3G + 2KOH + 2MnO2

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร F

ค. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร G

ง. ในสมการที่ 3 สารใดคือตะกอน

เคมี อิ น ทรี ย์

7)

A + H2O

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

2-pentanol

A + Br2

| 25

ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร A และ B

B

3A + 2KMnO4 + 4H2O 3C + 2KOH + 2D(s)

ค. สาร A มีกี่ไอโซเมอร์ที่ยงั ให้ผลิตภัณฑ์เป็ น 2-pentanol ง. ตะกอน D คือสารใด มีสีอะไร จ. จงเขียนสมการเมื่อสาร C เกิดปฏิกิริยากับ Na

8)

W

CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 + H2

CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 + Cl2

X

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

ข. จงอ่านชื่อและเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของ W และ Y

3 CH3CH2CH=CHCH(CH3)2 + 2KMnO4 + 4H2O ค. ตะกอน Z คือสารใด มีสีอะไร 3 Y + 2KOH + 2 Z(s) ง. จงเขียนสมการเมื่อสาร Y เกิดปฏิกิริยากับ Na 9)

2-hexyne + 2KMnO4(aq) + 2H2O A + B + 2MnO2 + 2KOH

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในสมการแรก ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร A และ B

A + NaHCO3 CH3COO-Na+ + H2O + CO2 2B + 2Na

2C + H2

ค. สารที่มีสตู รโมเลกุลเหมือนสาร B มีกี่ไอโซเมอร์ ที่เป็ นกรดอินทรีย ์ ง. จงอ่านชื่อของสาร C จ. จงเขียนสมการเมื่อสาร C เกิดปฏิกิริยากับ methanol และอ่านชื่อผลิตภัณฑ์ที่เป็ น สารอินทรีย ์

26 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

10)

3P + 8KMnO4(aq) + 4H2O

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

3Q + 3CO2 + 8MnO2 + 8H2O ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร P และ Q Q + butanol

R + H 2O ค. ถ้าสาร T ไม่เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัส จง เปรียบเทียบความดันไอของสาร S และ T

R + NaOH

S + T ง. ถ้าสาร R มีมวลโมเลกุลเท่ากับ 130 เขียนชื่อ และสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร R และ S

11) C6H6 + 2H2

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

A มีโลหะ Ni เป็ นตัวเร่ง

ข. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร A 3A + 2KMnO4 + 4H2O 3B + 2KOH + 2MnO2

12) C6H6 + Cl2

P

มี FeCl3 เป็ นตัวเร่ง

ค. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร B

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

ข. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร P และ Q P + Cl2

Q

มี FeCl3 เป็ นตัวเร่ง ค. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นแสดง isomer ของ Q

เคมี อิ น ทรี ย์

13) C6H6 + 2H2

| 27

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

X

200OC 15 atm มีโลหะ Ni เป็ นตัวเร่ง

3A + 2KMnO4 + 4H2O

ข. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร X

3Y + 2KOH + 2MnO2 ค. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร Y Y + 2Na

Z + 2H2 ง. จงเขียนสูตรโครงสร้างแบบเส้นของสาร Z

14) propanoic + A

A + acetic

N-butylpropanamide

B + H 2O

ก. หมูฟ่ ั งก์ชนั ของสาร A คือหมูใ่ ด

ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร A

ค. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร B

15)

P + H2O

R + NaHCO3

R + T

Q + R

S + H2O + CO2

ethylacetate + H2O

ก. จงเขียนชื่อปฏิกิริยาในแต่ละสมการ

ข. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร T และ R

ค. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของ เกลือ S

ง. ถ้า Q มีมวลโมเลกุลน้อยกว่า R อยู่ 1 จงเขียนชื่อ และสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร P

28 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

16)

W + NaOH

X + Y

ก. จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร F

สาร Y เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากแดงเป็ นน้ าเงิน ข. จงเขียนชื่อชองเกลือ E

X + HCl Z + F

Z+ E

ค. ถ้าสาร Z มีมวลโมเลกุลมากกว่า Y อยู่ 1 จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร Y และ W

propylethanoate + H2O ง. จงเรียงลาดับความดันไอของสาร F Y และ Z

17)

A + H2O

B + C

ก. ถ้าสาร A และ D มีจานวนคาร์บอนเท่ากัน จงเขียนชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร A และ D

สาร B เปลี่ยนสีกระดาษลิตมัสจากแดงเป็ นน้ าเงิน ข. ถ้าสาร B และ C มีมวลโมเลกุลเท่ากัน จงเขียน ชื่อและสูตรโครงสร้างแบบย่อของสาร B และ C 2D + 2Na

sodiumpentanoate + H2

ค. จงเรียงลาดับความดันไอของสาร A และ D ง. จงเรียงลาดับจุดเดือดของสาร B และ C

เคมี อิ น ทรี ย์

เทคนิคการจามวลโมเลกุลสารอินทรีย ์ จานวน C 1 2 3 4 5

CnH2n+2O CnH2nO2 CnH2nO alcohol/ether carboxylic/ester aldehyde/ketone

CnH2n+3NO amine

60

CnH2n+1NO amide carboxylic - 1

60

alcohol - 2

alcohol - 1

*จาเฉพาะ alcohol C3 และ carboxylic C2 Mw ±14 ต่อ 1C ถ้ามีพนั ธะคู่ จะลดจานวน H ลง 2 อะตอม ต่อ 1 พันธะ ถ้ามีพนั ธะสาม จะลดจานวน H ลง 4 อะตอม ต่อ 1 พันธะ ถ้าเป็ นวงปิ ด จะลดจานวน H ลง 2 อะตอม ต่อ 1 วง ตัวอย่าง การใช้เทคนิ คนี้ ช่วยคิดในโจทย์ขอ้ สอบ 1) สารประกอบเอสเตอร์ที่เกิดจาก pentanoic acid กับ ethanol มีมวลโมเลกุลเท่าใด วิธีคิด เอสเตอร์ มี C 7 อะตอม เราจา C3 = 60 Mw = 60 + 4(14) = 116 2) สาร A เป็ นสารกลุ่มเอมีน มีมวลโมเลกุลน้อยกว่า propanoic acid อยู่ 1 สาร A มีโครงสร้างที่เป็ นไปได้กี่ แบบ วิธีคิด carboxylic C3 มี Mw = 60+14 = 74 ดังนั้น สาร A มี Mw = 73 นัน่ คือ C4 ซึ่งมี 8 isomer Primary Secondary Tertiary NH2 NH2

NH2

NH

NH

NH NH

NH2

โจทย์ขอ้ นี้ ต้องเสียเวลาเขียน isomer จึงไม่ควรไปเสียเวลาหาจานวน C ของเอมีนจากการ นับสุ่มและบวกมวลอะตอม

| 29

30 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ชุดที่ 1

ตัวอย่ างข้ อสอบ เคมีอินทรี ย ์ ข้ อสอบอัตนัย 5 ข้ อ

เวลาในการทา 20 นาที

กาหนดให้ มวลอะตอม H = 1

C = 12

N = 14

O = 16

คาชี้แจง ให้นกั เรี ยนเขียนคาตอบ ตามคาสั่ งในโจทย์ แต่ละข้อ โดยเขียนในช่องคาตอบ

1. จงเขียน สู ตรโครงสร้ างลิวอิส ของสาร A และ B ซึ่งมีสูตรโมเลกุล C6H10O2 โดยโครงสร้างของ A และ B ไม่ มีกิ่งสาขาหรื อโซ่ขา้ งใดๆ 1.1 สาร A มีสมบัติดงั นี้ (1 คะแนน) 1.2 สาร B มีสมบัติดงั นี้ (1 คะแนน) สาร A สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกับ NaOH(aq) ทาปฏิกิริยากับ NaHCO3 ได้เกลือ น้ า และ CO2 เมื่อร้อน และเกิดสารใหม่มีสูตร NaOOC(CH2)4CH2OH สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติม Cl2 ได้ที่ C ตัวที่ 4 และ 5

2.

สาร X ประกอบด้วยธาตุ C, H, O และ N สาร X เป็ นสารประกอบอะโรแมติกที่มีหมู่ฟังก์ชนั 2 หมู่ เกาะกับ คาร์บอน 2 อะตอมที่อยูต่ รงข้ามกัน สามารถเกิดปฏิกิริยาได้ดงั นี้ 2X + 2Na

2Y + H2

X + NaHCO3

X + NaOH

Y + H2O

Y + HBr

NaOC6H4NH3Br

2.1 สาร X มีมวลโมเลกุล .............. (0.5 คะแนน) 2.2 สาร Y มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมเป็ น

(1.5 คะแนน)

เคมี อิ น ทรี ย์

3.

พิจารณาสมการที่กาหนดต่อไปนี้ H+ Δ

P + Q

จงเขียนสู ตรโครงสร้างลิวอิสผสมแบบย่อของ

O

+ R

O

2R + 2Na

2S + H2

P + NaHCO3 O

H2O + CO2 + T +S

Q+T

สาร P (1 คะแนน) สาร Q

O

(1 คะแนน) 4.

ให้นกั เรี ยนเขียนชื่อหมู่ฟังก์ชนั ของสารต่อไปนี้ (ข้อละ 0.5 คะแนน) 4.1 4.2 4.3 4.4

5.

สาร HOCOCH2CH2CH(CH3)2 (CH3)3CHO HOCCH(CH3)(CH2)3CH3 (CH3)2NCOCH2C(CH3)3

ชื่อหมู่ฟังก์ชนั

สาร V และ Z เป็ นไอโซเมอร์ กนั สาร V ทาปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ ได้ตะกอนสี แดงอิฐ โดยที่สาร Z ไม่ทา ถ้าสาร V ชื่อ 3-methylpentanal แล้ว 5.1 สาร Z จะมีโครงสร้างได้กี่แบบ ……………… (0.5 คะแนน) 5.2 สู ตรแบบเส้นและมุมของ Z แต่ละโครงสร้างเป็ นอย่างไร (1.5 คะแนน)

| 31

32 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ชุดที่ 2

ตัวอย่ างข้ อสอบ เคมีอินทรี ย ์ ข้ อสอบอัตนัย 5 ข้ อ กาหนดให้ มวลอะตอม H = 1

เวลาในการทา 20 นาที C = 12

N = 14

O = 16

คาชี้แจง ให้นกั เรี ยนเขียนคาตอบ ตามคาสั่ งในโจทย์ แต่ละข้อ โดยเขียนในช่องคาตอบ

1. สาร G ทาปฏิกิริยากับสารต่างๆ ดังสมการ H+ Δ

2G + HOOCCH2CH2COOH C6H5OOCCH2CH2COOC6H5 + 2H2O G + 3Cl2 J + 3HCl โดยมี FeCl3 เป็ น catalyst 1.1 เมื่อสาร G ทาปฏิกริ ยากับโลหะโซเดียม จงเขียนสมการแสดงการเปลี่ยนแปลง (0.5 คะแนน) …………………………………………………………………………………………….. 1.2 ชื่อผลิตภัณฑ์ที่เป็ นสารอินทรี ยค์ ือ …………………………………. (0.5 คะแนน) 1.3 สู ตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมของสาร J คือ (1 คะแนน)

2.

สาร M มีสูตรโมเลกุล C7H14O2 เมื่อนามาต้มกับสารละลายกรดซัลฟิ วริ กเจือจาง จะได้ผลิตภัณฑ์ A และ B ซึ่ งสามารถละลายน้ าทั้งคู่ ได้สารละลายที่มีสมบัติดงั นี้ สมบัติ ปฏิกิริยากับโลหะโซเดียม ปฏิกิริยากับสารละลาย Ca(OH)2 การเปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส สาร A มีหมู่ฟังก์ชนั ที่ C ตัวที่ 2

A เกิด H2 ไม่เปลี่ยนแปลง ไม่เปลี่ยนสี

B เกิด H2 เกิดก๊าซ CO2 น้ าเงินเป็ นแดง

สาร B ประกอบด้วยคาร์บอน 4 อะตอม มีโครงสร้างเป็ นโซ่มีกิ่ง 2.1 สู ตรโครงสร้างแบบเส้นและมุมของ M คือ

(1 คะแนน)

2.2 ชื่อ IUPAC ของ A และ B คือ

(ชื่อละ 0.5 คะแนน)

เคมี อิ น ทรี ย์

3.

P และ Q เป็ นสารประเภท monofunctional group ที่เป็ นไอโซเมอร์ กนั สาร P มีสูตร C4H9NO เป็ นสารที่ ละลายน้ าได้สารละลายที่มีสมบัติเป็ นกลาง เมื่อต้มสาร P และสาร Q กับสารละลาย HCl เกิดปฏิกิริยาดังนี้ P + H2O X+Y X + HCl NH4Cl Q + H2O

R+T

T + HBr

ethylammonium bromide

3.1 ชื่อหมู่ฟังก์ชนั ของ Q คือ ………………… (0.5 คะแนน) 3.2 สาร X ชื่อ ……………………….. (0.5 คะแนน) 3.3 สู ตรโมเลกุลของ T คือ …………………… (0.5 คะแนน) 3.4 ชื่อของสาร R คือ ………………………. (0.5 คะแนน)

4.

L เป็ นสารไฮโดรคาร์ บอน สามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายโบนมีนในคาร์ บอนเตตระคลอไรด์ L + Br2

A

และ

A + 2Br2

CH2BrCH2CBr(CH2Br)2

4.1 จากสมการดังกล่าว สาร L จะมีโครงสร้างได้กี่แบบ ………… (1 คะแนน) 4.2 ชื่อของโครงสร้างแต่ละแบบ คือ (1 คะแนน) ……………………………………………………………………………………………………

5.

จงเติมตารางให้สมบูรณ์ (ช่องละ 0.5 คะแนน) สมบัติ จุดเดือด 5.1 ประเภทแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล 5.2 ชื่อของเกลือที่เกิดจากการทาปฏิกิริยากับ NaOH

propanoic 141OC

ethylformate 54OC

| 33

34 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ชุดที่ 3

ตัวอย่ างข้ อสอบ เคมีอินทรี ย ์ ข้ อสอบอัตนัย 5 ข้ อ

เวลาในการทา 20 นาที

กาหนดให้ มวลอะตอม H = 1

C = 12

N = 14

O = 16

คาชี้แจง ให้นกั เรี ยนเขียนคาตอบ ตามคาสั่ งในโจทย์ แต่ละข้อ โดยเขียนในช่องคาตอบ

1. สาร X และ Y มีสูตรโมเลกุล C5H10 เหมือนกันแต่สาร X มีจุดเดือดต่ากว่าสาร Y ถ้าสารทั้งสองสามารถฟอกสี สารละลายโบรมีนใน CCl4 ได้โดยหมู่ฟังก์ชนั ที่ C ตัวที่ 2 1.1 จงเขียน สู ตรโครงสร้ างลิวอิส ของสาร X (1 คะแนน)

1.2 จงเขียนสมการโดยใช้สูตรแบบย่อแสดงปฏิกิริยาระหว่างสาร Y กับ KMnO4 พร้อมดุลสมการ (1 คะแนน)

2.

สาร A เป็ นสารที่มีสูตร (CH2=CHCH2)3CHO สามารถทาปฏิกิริยากับสารในแต่ละข้อต่อไปนี้ได้หรื อไม่ ถ้าทาได้ ให้ เขียนผลิตภัณฑ์ ที่เกิดขึน้ ทั้งหมด และดุลสมการ ถ้าไม่ทาให้เขียนว่า ไม่ ทา (ข้อละ0.5 คะแนน) หมายเหตุ ทุกสมการอยูใ่ นภาวะที่เหมาะสม 2.1) .... A + .... Na

……………………………………………….

2.2) .... A + .... Br2/CCl4

……………………………………………….

2.3) .... A + .... Cu2+ + .... OH− 2.4) .... A + .... H2

……………………………………………….

……………………………………………….

เคมี อิ น ทรี ย์

3.

จงเขียนไอโซเมอร์ ท้ งั หมดของสารที่มีสูตร C3H7NO ตามเงื่อนไขต่อไปนี้ (ข้อละ 1 คะแนน) เงื่อนไข

โครงสร้างแบบเส้นและมุมของแต่ละไอโซเมอร์

เป็ นสาร monofunctional group

มีโครงสร้าง secondary amine

สารไฮโดรคาร์บอน X และ Y มีมวลโมเลกุล 68 เท่ากันแต่มีโครงสร้างต่างกัน โดยมีกิ่ง methyl เกาะที่ คาร์ บอนตาแหน่งที่ 3 สารทั้งสองสามารถฟอกจางสี ของสารละลาย KMnO4 ได้ดงั สมการ X + 2KMnO4 + 2H2O J + CO2 + 2MnO2 + 2KOH 3Y + 2KMnO2 + 4H2O 3G + 2MnO2 + 2KOH 4.1) จงเขียนโครงสร้าง สาร X สาร Y ลิวอิสผสมแบบย่อของ (0.5 คะแนน) (0.5 คะแนน) (0.5 คะแนน) 4.2) ชื่อ IUPAC ของสาร J 4.

(0.5 คะแนน)

4.3) สู ตรโมเลกุลของสาร G

5.

จงเปรี ยบเทียบสมบัติของสารต่อไปนี้ โดยเติมคาตอบลงในตาราง (ช่องละ 0.5 คะแนน) สมบัติ การเปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส แรงระหว่างโมเลกุล

N, N-dimethylmethanamine

propanamine

| 35

36 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ชุดที่ 4

ตัวอย่ างข้ อสอบ เคมีอินทรี ย ์ ข้ อสอบอัตนัย 5 ข้ อ

เวลาในการทา 20 นาที

กาหนดให้ มวลอะตอม H = 1

C = 12

N = 14

O = 16

Cl = 35.5

คาชี้แจง ให้นกั เรี ยนเขียนคาตอบ ตามคาสั่ งในโจทย์ แต่ละข้อ โดยเขียนในช่องคาตอบ

1.

สาร P และ Q มีสูตรโมเลกุล C3H7NO โครงสร้างไม่มีกิ่งหรื อโซ่ขา้ งใดๆ และมีสมบัติดงั นี้ - สาร P ทาปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนส้ม แต่สาร Q ไม่ทา - สาร P มีโครงสร้างที่เป็ น secondary amine

-

เมื่อไฮโดรไลซิสสาร Q จะได้กรดมด จงเติมคาตอบลงในตาราง สาร สู ตรโครงสร้างลิวอิส ผสมแบบย่อ (ช่องละ 0.5 คะแนน) แรงระหว่างโมเลกุล (ช่องละ 0.25 คะแนน) การเปลี่ยนสี กระดาษลิตมัส (ช่องละ 0.25 คะแนน)

2.

P

Q

จงพิจารณาปฏิกิริยาต่อไปนี้ของสาร A A + NaOH B + C

H Δ +

C6H5ONa + B

D + NaHCO3

A + NaHCO3

D + CH4O สาร D มีมวลโมเลกุล 46 ฟองก๊าซ

จงเขียนปฏิกิริยาโดยใช้สูตรโมเลกุลที่แสดงหมู่ฟังก์ชนั พร้อมระบุภาวะที่เหมาะสม (ช่องละ 0.5 คะแนน) ข้อ 2.1 2.2

สารตั้งต้น A + 3H2 A+D

ปฏิกิริยา

ชื่อผลิตภัณฑ์ที่เป็ น สารอินทรี ย ์

……………………………………………………….

………………………..

………………………………………………………

………………………..

เคมี อิ น ทรี ย์

3. จงพิจารณาโครงสร้างสามมิติ และตอบคาถาม 3.1) สู ตรโมเลกุลของสารนี้คือ ................... (0.5 คะแนน) 3.2) ก๊าซ H2 ปริ มาตร 4.48 ลิตรที่ STP สามารถเกิด ไฮโดรจิเนชันอย่างสมบูรณ์กบั สารนี้ได้กี่กรัม

Cl

(1 คะแนน) 3.3) ผลิตภัณฑ์ในข้อ 3.2 มีชื่อ IUPAC คือ ........................................................... (0.5 คะแนน)

Cl

4.

จงพิจารณาปฏิกิริยาต่อไปนี้ W + Br2

X

X + Y

Z Cl

Z + Cl2

แสง

Br

Br

+A

4.1) สู ตรโมเลกุลของ X คือ (0.5 คะแนน) ............................. 4.2) สาร Y ในสถานะก๊าซ ชื่อ (0.5 คะแนน) ................................ 4.3) สาร W มีสูตรโครงสร้างแบบเส้นเป็ นอย่างไร

Br

5.

จากโครงสร้างโมเลกุลของสารดังรู ป (ข้อละ 0.5 คะแนน) OH

5.1) สู ตรโมเลกุลของสารคือ ............................. 5.2) ชื่อหมู่ฟังก์ชนั ในโมเลกุลนี้ (บอกมา 2 หมู)่

O NH2

N H

O O

5.3) สู ตรโมเลกุลของสารคือ ............................. 5.4) ชื่อหมู่ฟังก์ชนั ในโมเลกุลนี้

| 37

38 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ชุดที่ 5

ตัวอย่ างข้ อสอบ เคมีอินทรี ย ์ ข้ อสอบปรนัย 4 ข้ อ

เวลาในการทา 10 นาที

กาหนดให้ มวลอะตอม H = 1

C = 12

N = 14

O = 16

ให้นกั เรี ยนระบุวา่ ข้อใดกล่าวถูกหรื อผิดในช่องสี่ เหลี่ยมด้านขวาสุ ดของแต่ละข้อความ ถ้าข้อความใดผิด ให้แก้ไข ให้ถูกต้อง 1. สาร A และสาร B เกิดปฏิกิริยาต่อไปนี้ A + NaOH C2H3O2−Na+ + CH3NH2 B + NaOH 1) สาร A และ B มีมวลโมเลกุลเท่ากัน

A + HCl B + HCl

C2H4O2 + (CH3NH3)+Cl− (C2H5NH2C2H5)+Cl−

2) สารละลายในน้ าของ A และB นาไฟฟ้ าได้ 3) แรงระหว่างโมเลกุลของ A และ B เป็ นพันธะไฮโดรเจน 4) สาร A มีความดันไอสู งกว่าสาร B 2. สาร cyclopropyl butanoate มีสมบัติอย่างไร 1) มีสูตรแบบย่อ (C3H6)OCOC3H7 2) เป็ นไอโซเมอร์ กบั CH3CH=CHCOOCH2CH2CH2CH3 3) สังเคราะห์ได้จาก propanoic acid กับ butanol 4) เกิดปฏิกิริยา sponification ได้เกลือชื่อ sodium butoxide 3.

สารใดบ้างต่อไปนี้มีไอโซเมอร์ เรขาคณิ ต Cl Cl

(CH3CH2)2C=CHCH3

4.

CH3(CH2)3CH=CH2

CH3CH2CH=C(CH3)2

CH3CH=C(CH3)CH2CH3

สารในข้อใดอ่านชื่ อถูกต้องตามหลัก IUPAC 1) 2-ethyl-3-methylpentane

2) 1,2,2-trichlorocyclopentane

3) 3-ethyl-3-propylhexane

4) 2,4-dibromocyclohexene

เคมี อิ น ทรี ย์

คาร์โบไฮเดรตและน้ าตาล น้ าตาลโมเลกุลเดี่ยว (Monosaccharide) เป็ นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กที่สุด ที่เรียกว่าน้ าตาลโมเลกุลเดี่ยว ภายในโมเลกุลจะมีหมู่ฟังก์ชนั อยู่ 2 ประเภทคือ - ประเภทที่มีหมู่ Carboxaldehyde (Aldehyde, Formyl) จะเรียกว่าน้ าตาล ................... - ประเภทที่มีหมู่ Carbonyl (Ketone) จะเรียกว่าน้ าตาล ......................... น้ าตาลส่วนใหญ่ที่พบมากเป็ นน้ าตาลที่มี C 5-6 อะตอมต่อโมเลกุล จึงเรียกชื่อตามจานวน C อะตอม - น้ าตาล C5 (C5H10O5) คือ .................. ได้แก่ ไรโบส ไซโลส อะราบิโนส ไรบูโรส - น้ าตาล C6 (C6H12O6) คือ .................. ได้แก่ กลูโคส กาแลกโทส ฟรุกโทส แมนโนส ถ้าเป็ นน้ าตาลที่ที่มี C 5 อะตอมและมีหมู่ aldehyde จะเรียกว่า .......................... ถ้าเป็ นน้ าตาลที่ที่มี C 3 อะตอมและมีหมู่ ketone จะเรียกว่า ............................ โครงสร้างน้ าตาลโมเลกุลเดี่ยว โครงสร้าง กลูโคส (Glucose)

ฟรุคโทส (Fructose)

กาแลกโทส (Galactose)

แบบโซ่เปิ ด

แบบวง

น้ าตาลโมเลกุลคู่ (Disaccharide) เป็ นคาร์โบไฮเดรตที่ เกิดจากการรวมตัวของ monosaccharide 2 โมเลกุ ลด้วยพันธะระหว่าง C ของ monosaccharide แต่ละอะตอมโดยมี O อยู่ตรงกลาง (-C-O-C-) เรียกว่าพันธะไกลโคซิดิก และจะได้น้ า 1 โมเลกุล ดังสมการ 2C6H12O6 C12H22O11 + H2O น้ าตาลโมเลกุลคู่ที่สาคัญ ได้แก่ มอลโทส แลกโทส และซูโครส มอสโทส = กลูโคส + กลูโคส แลกโทส = กลูโคส + กาแลกโทส ซูโครส = กลูโคส + ฟรุคโทส

| 39

40 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

น้ าตาลโมเลกุลใหญ่ (Oligosaccharide) คือ น้ าตาลโมเลกุลเดี่ยวรวมตัวกันเป็ นโมเลกุล ที่ใหญ่ขึ้นตั้งแต่ 210 โมเลกุล ได้น้ าตาลโมเลกุลใหญ่ พอลิแซคคาไรด์ (Polysaccharide) เป็ นคาร์โบไฮเดรตที่มีความซับซ้อน มีลกั ษณะเป็ นพอลิเมอร์ที่เกิดจากการเชื่อมต่อกันของ monosaccharide นับพันโมเลกุล polysaccharide ที่เกิดขึ้ นมีลกั ษณะการเชื่อมต่อและการเรียงตัว ที่แตกต่างกัน แบ่งเป็ นหลาย ชนิ ด คือ แป้ง ประกอบกลูโคสต่อกันเป็ น polysaccharide ทีโครงสร้าง 2 ชนิ ดผสมกัน คือ amylose (10-30%) และ amylopectin (70-90%) เซลลูโลส เกิดจากกลูโคสต่อกันเป็ นสายยาว 2-3 พันโมเลกุลโดยไม่มีกิ่ง และพันธะที่เชื่อมต่อเป็ นพันธะ Betaglucose ที่ร่างกายไม่สามารถย่อยได้ ซึ่งต่างจากแป้งและไกลโคเจนที่เชื่อมต่อด้วยพันธะ Alphaglucose ที่ร่างกายสามารถย่อยได้ เซลลูโลส

แป้ง ไกลโคเจน (แป้งในสัตว์) มีโครสร้างคล้าย amylopectin แต่ มีโ มเลกุ ลใหญ่ กว่าและแตกกิ่ งมากกว่า เป็ น คาร์โบไฮเดรตที่พบมากในตับและกล้ามเนื้ อ ใช้รกั ษาระดับกลูโคสในเลือดให้คงที่

สมบัตแิ ละการทดสอบคาร์โบไฮเดรต น้ าตาลกลุ่ม monosaccharide ได้แ ก่ กลูโคสและฟรักโทส สามารถผ่ านกระบวนการหมักโดยใช้ยีสต์ได้ เอทานอลและ CO2 ดังสมการ C6H12O6 ยีสต์ 2C2H5OH + CO2 การทดสอบน้ าตาล monosaccharide และ disaccharide ทาได้โดยการต้มน้ าตาลกับ สารละลายเบเนดิกต์ (สารละลายของ CuSO4+Na2CO3 ซึ่ งมีสีฟ้า) จะได้ตะกอนสีแ ดงอิ ฐของ Cu2O เนื่ องจากบริเวณหมู่ carboxaldehde หรือหมู่ alphahydroxy ketone ภายในโมเลกุลของน้ าตาลจะรีดิวซ์ Cu2+ ให้กลายเป็ น Cu+ และน้ าตาลจะกลายเป็ นเกลื อของกรดอิ น ทรี ย ์ (**ยกเว้นน้ าตาลซูโ ครสจะไม่เกิ ดปฏิ กิ ริย า ต้องใช้ สารละลายกรดช่วยย่อยให้กลายเป็ น monosaccharide ก่อน) แป้ง ทดสอบโดยใช้สารละลายไอโอดีน จะได้สารละลายสีน้ าเงิน เมื่อนาแป้งมาต้มกับสารละลายกรดแก่ กรดจะเร่งปฏิกิริยาไฮโดรไลซิ ส ตัดสายโซ่พ อลิ เมอร์ของแป้งให้มีขนาดโมเลกุ ลที่ เล็ก ลงและละลายน้ าได้ เรียกว่า dextrins และจะถูกย่อยต่อจนกลายเป็ นน้ าตาลได้ ดังนั้นเมื่ อต้มแป้งกับกรดแล้วจะสามารถ ทดสอบได้ดว้ ยสารละลายเบเนดิกต์

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 1 1. จงบอกประเภทของสารต่อไปนี้ จากตัวเลือกที่กาหนดให้ A) monosaccharide B) disaccharide C) polysaccharide ซูโครส _____________ แป้ง _______________ กลูโคส ______________ เซลลูโลส _____________ มอลโทส ___________ ไกลโคเจน ___________ ฟรุกโทส _____________ แลกโทส _____________ 2. สารต่อไปนี้ สารใดสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ ____ ก) ซูโครส ____ ข) ไกลโคเจน ____ ค)

____ ง)

____ จ)

____ ฉ)

3. จากข้อมูลการทดสอบสารต่างๆ สารทั้ง 4 น่ าจะเป็ นสารใด (x หมายถึงไม่มีการเปลี่ยนแปลง) แป้ง น้ าตาลทราย กลูโคส สาลี ทดสอบด้วยสารละลายไอโอดีน ทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกซ์ สาร การละลายในน้ า ก่อนต้มกับ HCl หลังต้มกับ HCl ก่อนต้มกับ HCl หลังต้มกับ HCl เกิดตะกอนสี ...... เกิดสารสีน้ าเงิน x x เล็กน้อย แดงอิฐ เกิดตะกอนสี เกิดตะกอนสี ...... x x ละลาย แดงอิฐ แดงอิฐ เกิดตะกอนสี ...... x x x ไม่ละลาย แดงอิฐ เกิดตะกอนสี ...... x x x ละลาย แดงอิฐ 4. ในการทดสอบน้ าตาล จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ ว่าถูกหรือผิด ถ้าผิดให้แก้ไขให้ถูกต้อง ____ ก) สารละลายเบเนดิกซ์ทาหน้าที่เป็ นตัวออกซิไดซ์ และน้ าตาลจะถูกเปลี่ยนเป็ นแอลกอฮอล์ ____ ข) Cu2+ ถูกออกซิไดซ์ไปเป็ น Cu+ ____ ค) เกิดตะกอนสีแดงอิฐของ CuO ____ ง) น้ าตาลโมเลกุลคู่บางชนิ ดไม่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ 5. สาร A เมื่อละลายในน้ าอุ่นจะมีลกั ษณะเป็ นคอลลอยด์ เมื่อนาคอลลอยด์นี้ไปต้มกับกรด HCl และทาให้ เป็ นกลางด้วยสารละลาย NaOH หลังจากนั้นจึงต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ มีตะกอนสีสม้ เกิดขึ้ น ถ้านา สาร A มาทดสอบต่อ จงพิจารณาว่าแต่ละข้อต่อไปนี้ ถูกหรือผิด ____ ก) นา A ไปหมักด้วยยีสต์ จะได้สารที่ติดไฟได้ ____ ข) คอลลอยด์ A เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ ____ ค) หยดสารละลายไอโอดีนลงในคอลลอยด์ A จะไม่เห็นการเปลี่ยนแปลง ____ ง) สารที่ได้หลังการต้มกับ HCl คือน้ าตาลโมเลกุลเดี่ยวเพียงอย่างเดียว

| 41

42 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

โปรตีนและกรดอะมิโน แบบฝึ กที่ 1

จงเขียนสี่เหลี่ยมรอบแอลฟาคาร์บอน และวางรอบหมู่ของกรดอะมิโนต่อไปนี้

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 2 จงเขียนโมเลกุลเพปไทด์จากกรดอะมิโนต่อไปนี้ O

1)

H2N

O

OH + H N 2

OH

HO

O

O

2)

NH2

HO

HO

NH2

+

O OH

OH

3) O

OH

O

+

NH2

NH2

OH

4)

OH

O

OH

O

+

NH2

5)

N H

NH2 O

OH

OH NH2

O

+

NH2

6)

NH2

OH

OH

OH NH2

O

O

+

O NH2

7)

OH OH

O

OH

+

O

NH2

OH

OH

+ O

NH2

OH

NH2

O

O

NH2 O

8) O

+

NH2

OH

+ O

OH NH2 + O

NH2

NH2

| 43

44 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบฝึ กที่ 3 จงเขียนโมเลกุลเพปไทด์จากกรดอะมิโนต่อไปนี้ โดยเขียนตามลาดับที่กาหนดให้

1) Gly-Thr-Lys-Asp

2) Asp-Lys-Thr-Gly

3) Val-Phe-Leu-Ser

4) Phe-Val-Ser-Leu

5) Arg-Pro-Phe Gly-Val-Asp

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 4 จงบอกจานวน และชนิดของกรดอะมิโนในโมเลกุลเพปไทด์ต่อไปนี้ และระบุดว้ ยว่าเป็ น กรด กลาง หรือเบส OH

1) H2N

O

OH

HO

O

2)

O

NH NH

NH

NH

3) HO

HO

O

O

O

HO

O

O

O NH

NH O

NH

O

OH

NH2

NH2

OH

5)

NH2

NH2

O

NH

O

NH O HN

NH2

O NH

4)

O

O

HO O O H2N

NH

HN O

NH

HO

H2N

6)

H N

NH2

HO HO

O NH

NH

HO NH

O

NH

O

O

NH

O

O

O

7)

O

NH2 O

NH2 NH

NH

HO

NH O

O OH

O

O

HO

S

HO NH

S H2N

O

NH2

NH2

NH2

NH

| 45

46 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบฝึ กที่ 5 จงบอกจานวน และชนิดของกรดอะมิโนในโมเลกุลเพปไทด์ต่อไปนี้ และระบุดว้ ยว่าเป็ น กรด กลาง หรือเบส

SH O

1)

H2N

O NH

O

O

NH NH HN

O OH

O NH O

SH OH

SH

O

2)

HS

O

H2N

O

NH NH

NH

NH

O

NH

O O O

OH

NH

H2N

NH

3)

OH

NH

NH

O

O

O

HO

OH

O

O

O

O

NH

OH

OH

4)

O

NH2

5) HN

O

O

O

NH

HN

NH2

O NH

O

NH

NH O

HO HN

O NH

O O

O O

NH

HO

O

HN

OH

OH

O

6)

OH OH

O NH NH

NH

O

O O O

NH

NH

HO HN

O NH

O NH2

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 6 จงตอบคาถามต่อไปนี้

O

OH

ข

NH

O 1) จงบอกพันธะที่เชื่อมต่อระหว่างโมเลกุลกรดอะมิโนนี้ ก S ก คือ .................................. S NH O H ข คือ ................................... N NH O 2) เพปไทด์นี้ประกอบด้วยกรดอะมิโนกี่โมเลกุล ............ NH2 O 3) เพปไทด์นี้ประกอบด้วยกรดอะมิโนกี่ชนิ ด ............ 4) โมเลกุลเพปไทด์นี้มีชื่อเรียกตามจานวนหน่ วยย่อยว่า ........................... 5) โมเลกุลเพปไทด์นี้มีสมบัติเป็ นกรดหรือเบสอย่างไร ............................ 6) การไฮโดรลิซิสให้ได้กรดอะมิโนโดยสมบูรณ์ตอ้ งใช้น้ ากี่โมเลกุลต่อเพปไทด์ 1 โมเลกุล ..............

7) กรดอะมิโนส่วนใหญ่มีสมบัติเป็ นกลาง ส่วนกรดอะมิโนที่ไม่เป็ นกลางนั้น ความเป็ นกรดเบสเกิด จากโครงสร้างส่วนใด ...................... 8) กรดอะมิโนทั้ง 20 ชนิ ด มีสมบัติเป็ นเบสกี่ชนิ ด เป็ นกรดกี่ชนิ ด ............................................... 9) การทดสอบสารกลุ่มโปรตีนทดสอบโดยใช้ .......................................... 10) สารละลายที่ใช้ทดสอบโปรตีนเตรียมได้จาก ......................................... 11) ผลการทดสอบสารโปรตีนด้วยสารในข้อ 9 สังเกตเห็นผลอย่างไร .............................................. 12) สีที่สงั เกตเห็นในข้อ 11 เป็ นสีของไอออนเชิงซ้อน ไอออนเชิงซ้อนนี้ มีลกั ษณะอย่างไร

13) กรดอะมิโนทดสอบด้วยสารในข้อ 9 จะให้ผลอย่างไร ...................... 14) ไดเพปไทด์ และ ไตรเพปไทด์ ให้ผลต่างกันหรือไม่อย่างไร เมื่อทดสอบด้วยสารในข้อ 9 .......................................................................................................... 15) กรดอะมิโน 3 ชนิ ด สามารถเกิดเป็ นโมเลกุลไตรเพปไทด์ได้ท้งั หมดกี่โครงสร้าง .............. 16) โมเลกุลไตรเพปไทด์ที่เกิดจากอะลานี นและไกลซีนมีได้กี่โครงสร้าง .................................. 17) โมเลกุลเตตระเพปไทด์ที่เกิดจาก ลิวซีน 2 โมเลกุล ไทอามีนและอาร์จีนีนอย่างละ 1 โมเลกุล มีได้กี่โครงสร้าง ...................... 18) การขดเป็ นเกลียวของสารพอลิเพปไทด์เกดจากสาเหตุใด ........................................................... ...................................................................................................................................................... 19) โครงสร้างของโปรตีนแบ่งออกเป็ น ......... ระดับ ได้แก่ 1. .............................. 2. ............................... 3. .................................... 4. ............................. 20) โปรตีน กับ พอลิเพปไทด์ต่างกันอย่างไร .....................................................................................

| 47

48 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบฝึ กที่ 7 จงตอบคาถามต่อไปนี้ 1) จากรูปด้านขวาเป็ นโครงสร้างของโปรตีน ในระดับใด ............................... 2) แรงยึดเหนี่ ยวระหว่างสายเพปไทด์เป็ น แรงประเภทใด .............................. 3) จากรูปด้านขวาเป็ นโครงสร้างของโปรตีน ในระดับใด ............................... 4) จากรูปด้านขวา จงทาลูกศรชี้ ตาแหน่ งแอลฟาคาร์บอนของสายพอลิเพปไทด์ ในรูปนี้ มีแอลฟาคาร์บอนกี่อะตอม .................... 5) พันธะไฮโดรเจนระหว่างหมู่ –CONH- ในโครงสร้างเกิดการยึดเหนี่ ยวกัน ดังรูป เป็ นลักษณะเกลียว เรียกว่าอะไร ............................... 6) ลาดับการเกิดพันธะไฮโดรเจนในข้อ 5 เกิดระหว่างกรดอะมิโนที่อยู่ ห่างกันกี่โมเลกุล ..............................

7) จากรูป บอกระดับโครงสร้างของโปรตีน ก ..................................

ข

ข ................................... ค ...................................

จ

ก ค

ง ....................................

ง

จ .................................... 8) การแปลงสภาพของโปรตีนเกิดได้หลายสาเหตุ จงบอกสาเหตุที่ทาให้เกิดการแปลงสภาพของโปรตีนใน แต่ละข้อต่อไปนี้ สาเหตุ การแปลงสภาพของโปรตีน ทาให้ประจุในกรดอะมิโนเปลี่ยนแปลง เช่น การผลักกันของประจุ บวกระหว่าง H กับหมู่ NH3+ สร้างพันธะไฮโดรเจนแข่งขันกับพันธะไฮโดรเจนของโปรตีน ทาลายแรงยึดเหนี่ ยวระหว่างสายพอลิเพปไทด์โดยตรง ทาปฏิกิริยากับหมูค่ าร์บอกซิลในโปรตีนทาให้ตกตะกอน 9) การไฮโดรลิซิสพอลิเพปไทด์อาศัยปั จจัยเกี่ยวข้องใดๆบ้าง ..................................................................

เคมี อิ น ทรี ย์

ไขมันและน้ ามัน คาสาคัญ/ประเด็นย่อย โครงสร้างของไขมันและน้ ามัน (triacylglycerol)

รายละเอียดเนื้ อหา ไขมันและน้ ามัน 1 โมเลกุล ประกอบด้วยกลีเซอรอล 1 โมเลกุลและกรด ไขมัน 3 โมเลกุล รวมตัวกันเป็ นสารประกอบในกลุ่มเอสเตอร์ มีหมู่แอลคิกซี คาร์บอนิ ล (alcoxycarbonyl group) เป็ นหมู่ฟังก์ชนั

กลีเซอรอล (glycerol)

เป็ นสารอินทรียป์ ระเภทแอลกอฮอล์ มีสตู รโมเลกุล C3H8O3 หรือเขียนแสดง หมู่ฟังก์ชนั เป็ น C3H5(OH)3 มีลกั ษณะเป็ นของเหลวใสข้นหนื ดคล้ายน้ าผึ้ ง

กรดไขมัน (fatty acid)

เป็ นสารอินทรียป์ ระเภทกรดคาร์บอกซิลิก มีหมู่คอร์บอกซีเพียงหมู่เดียวต่อ กับสายโซ่ไฮโดรคาร์บอน (ส่วนนี้ เป็ นส่วนที่ทาให้กรดไขมันไม่ละลายน้ า) ซึ่ง มักมีจานวนคาร์บอนเป็ นเลขคู่ต้งั แต่ 4 -28 อะตอม (ที่พบมากใน ธรรมชาติมีคาร์บอน 16-18 อะตอม)

กรดไขมันอิ่มตัว

เป็ นกรดไขมันที่มีพนั ธะระหว่างคาร์บอนเป็ นพันธะเดี่ยวทั้งหมด มีลกั ษณะ โซ่ที่ตรง

(saturated fatty acid) กรดไขมันไม่อิ่มตัว (unsaturated fatty acid)

เป็ นกรดไขมันที่มีพนั ธะระหว่างคาร์บอนเป็ นพันธะเดี่ยวและพันธะคู่ โดย ตาแหน่ งที่เป็ นพันธะคูจ่ ะมีไอโซเมอร์แบบซิส (cis-isomer)

ไขมันอิ่มตัว (saturated fat)

เป็ นไขมัน triacylglycerol ที่เกิดจากกรดไขมันอิ่มตัว ส่วนใหญ่มกั มีจุด หลอมเหลวสูงกว่าอุณหภูมิหอ้ ง จึงมีลกั ษณะเป็ นไข

ไขมันไม่อิ่มตัว

เป็ นไขมัน triacylglycerol ที่เกิดจากกรดไขมันไม่อิ่มตัว ส่วนใหญ่มกั มีจุด หลอมเหลวตา่ กว่าอุณหภูมิหอ้ ง จึงมีสถานะเป็ นของเหลว

(unsaturated fat) ไขมันไม่อิ่มตัวชนิ ดทรานส์ (trans fat)

การนับตา่ แหน่ งพันธคู่ในกรด ไขมันไม่อิ่มตัว

เป็ นไขมันไม่อิ่มตัวที่ผ่านกระบวนการเติมไฮโดรเจน (hydrogenation) ที่ไม่ สมบูรณ์ จึงมีการเปลี่ยนไอโซเมอร์ที่ตาแหน่ งพันธะคู่จากแบบซิส กลายเป็ น แบบทรานส์ ไขมันชนิ ดนี้ ไม่มีประโยชน์ต่อรางกายและยังมีโทษสะสมใน หลอดเลือดแดง เป็ นสาเหตุสาคัญของโรคหลอดเลือดหัวใจตีบ กรดไขมันที่มีพนั ธะคู่มากกว่า 1 พันธะ จะมีลกั ษณะพิเศษคือ พันธะคู่แต่ละ จาแหน่ งจะห่างกัน 3 คาร์บอนอะตอมเสมอ วิธีการนับมี 2 ระบบ คือ นับ จากปลายด้านคาร์บอกซี จะใช้สญ ั ลักษณ์ (Δ) เดลตา เช่น กรดไลโนเลอิก มีคาร์บอน 18 อะตอม มีพนั ธะคู่ 3 ตาแหน่ งที่คาร์บอนอะตอมที่ 9, 12 และ 15 จากปลายด้านคาร์บอกซี เขียนแทนด้วย 18 : 3 Δ9, 12, 15 ส่วนการนับอีกระบบคือระบบโอเมก้า จะบอกเพียงตาแหน่ งพันธะแรกจาก ปลายโซ่ดา้ นไฮโดรคาร์บอน และตาแหน่ งถัดไปจะห่างกัน 3 คาร์บอนเสมอ

การทดสอบความไม่อิ่มตัวของ ไขมันด้วยสาระลายไอโอดีน

ไขมันและกรดไขมันไม่อิ่มตัวจามีพนั ธะคูร่ ะหว่างคาร์บอนซึ่งสามารถเกิด ปฏิกิรยากับโมเลกุลของไอโอดีน (I2) สังเกตได้จากสีที่จางหายไปของ สารละลายไอโอดีนเมื่อหยดลงน้ ามันหรือกรดไขมัน ปริมาณสารละลาย ไอโอดีนที่ถูกฟอกสีบ่งบอกถึงความไม่อิ่มตัวของไขมันหรือกรดไขมันชนิ ด นั้นๆ

| 49

50 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

คาสาคัญ/ประเด็นย่อย สารละลายไอโอดีน

ปฏิกิริยาการฟอกจางสีฮาโลเจน (addition / halogenation)

กรดไขมันในธรรมชาติ

รายละเอียดเนื้ อหา สารละลายไอโอดีนที่พบใช้กนั ในห้องปฏิบตั ิการทัว่ ไปมี 2 ชนิ ด คือ ชนิ ดที่ละลายในเอทานอลผสมน้ า สาระลายไอโอดีนชนิ ดนี้ จะมีสีน้ าตาลเหลือง (สีของทิงเจอร์ไอโอดีน) ซึ่งจะชนิ ดนี้ จะไม่ละลายในน้ ามันและกรด ไขมัน อีกชนิ กหนึ่ งคือสารละลายไอโอดีนละลายในตัวทาละลายไม่มีขว้ั เช่น CCl4 (ไม่นิยมใช้ เพราะเกิดมลภาวะร้ายแรงในการผลิต CCl4) เฮกเซน หรือเพน ทานอล สารละลายไอโอดีนจะมีสีม่วงแดงละลายๆด้ในนามันและกรดไขมัน จึงใช้ชนิ ดนี้ การตรวจสอบความไม่อิ่มตัว ปฏิกิริยาของพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกรวมตัวกับโมเลกุลของฮาโลเจนที่มสี ี เกิดผลิตภัณฑ์เป็ นแอลคิลเฮไลด์ที่ไม่ปรากฎสี

เคมี อิ น ทรี ย์

| 51

แบบฝึ กที่ 1 ความรูพ้ ื้ นฐานเรือ่ งไขมันและน้ ามัน 1. จงบอกจานวนพันธะคู่ของโมเลกุลกรดไขมันต่อไปนี้ กรดไขมัน

จานวน C

จานวนพันธะคู่

มวลโมเลกุล (Mw)

Lauric acid C11H23COOH Myristic acid C13H27COOH Palmitic acid C15H31COOH Stearic acid C17H35COOH Arachidic acid C19H39COOH Palmitoleic acid CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH Oleic acid CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Linoleic acid CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 2. จงตอบคาถาม หรือ เติมคาตอบในช่องว่างต่อไปนี้ 1) หมูฟ่ ั งก์ชนั ของไขมันคือ ....................................... โดยทัว่ ไปไขมัน 1 โมเลกุลประกอบด้วย ..................... 1 โมเลกุล และ ........................... 3 โมเลกุล มีชื่อเรียกว่า ...................................... 2) โครงสร้างโซ่คาร์บอนของกรดไขมันในธรรมชาติมีลกั ษณะอย่างไร .............................................. ....................................................................................................................................................... 3) แหล่งที่มาของไขมันอิ่มตัว ส่วนใหญ่มาจาก ............... ไขมันไม่อิ่มตัวส่วนใหญ่มาจาก ................. 4) จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของไขมันอิ่มตัวและไขมันไม่อิ่มตัว ต่างกันอย่างไร .............................. 5) ในระดับอนุ ภาค สิ่งที่มีผลต่อจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของไขมัน คือ ....................................ซึ่ง ขึ้ นกับระยะห่างระหว่างโมเลกุล อันเป็ นผลมาจากลักษณะโซ่คาร์บอนของ ....................... ที่เป็ น องค์ประกอบของไขมัน 6) แรงระหว่างโมเลกุลของไขมันเป็ นแรงประเภทใด ................................... 7) ไอโซเมอร์ที่เกิดจากพันธะคู่ระหว่างคาร์บอนในกรดไขมันไม่อิ่มตัว คือ ......................................... 8) การเหม็นหืนของไขมันหรือน้ ามันเกิดได้จาก 2 ปฏิกิริยา คือ 1 ........................ 2 ....................... 9) สารบางชนิ ดที่อยู่ในน้ ามันจากพืช ที่ช่วยป้องกันการเหม็นหืนจากปฏิกิริยา .......................... กับ ออกซิเจนในอากาศ คือ ....................... 10) trans fat คืออะไร เกิดขึ้ นจากกระบวนการใด .............................................................................. .......................................................................................................................................................

52 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบฝึ กที่ 2 ปฏิกิริยาของกรดไขมัน (กาหนดมวลโมเลกุล Na = 23, K = 39, Br = 80, I = 127) 1. กรดไขมัน C15H29COOH หนั ก 25.4 กรัม สามารถท าปฏิ กิ ริ ย าเติ ม ไฮโดรเจนได้กี่ cm3 ที่ STP 2. กรดไขมัน C17H29COOH หนั ก 55.6 กรัม สามารถท าปฏิ กิ ริย าเติ ม ไฮโดรเจนได้กี่ cm3 ที่ STP 3. กรดไขมัน C15H27COOH หนัก 15.12 กรัม สามารถฟอกสี I2 ได้กี่กรัม 4. กรดไขมัน C19H33COOH หนั ก 9.18 กรัม สารมารถฟอกสี ส ารละลาย ไอโอดีน เข้มข้น 25% โดยมวลต่อปริมาตร ได้กี่ cm3 5. กรดไขมัน C17H31COOH หนัก 7.0 กรัม สามารถฟอกสีสารละลายโบรมีน เข้มข้น 20% โดยมวลต่อปริมาตร ได้กี่ cm3 6. กรดไขมัน C17H35COOH สามารถเกิดปฏิกิริยาพอดี กบั สารละลาย NaOH เข้มข้น 0.50 mol/dm3 จานวนกี่ cm3 7. กรดไขมัน C15H31COOH สามารถเกิ ดปฏิกิ ริย าพอดี กับสารละลาย KOH เข้มข้น 0.20 mol/dm3 จานวนกี่ cm3 8. กรดไขมัน C17H33COOH หนั ก 7.05 กรัม น ามาผ่ า นก๊ า ซไฮโดรเจน ปริมาตร 480 cm3 (วัดที่ STP) เพื่อให้เกิดไฮโดรจิเนชัน จากนั้นนามา ฟอกสี Br2 จะสามารถฟอกสีโบรมีนได้กี่กรัม 9. กรดไขมันผสมระหว่าง C17H35COOH และ C17H31COOH รวมกันหนัก 20 กรัม สามารถฟอกจางสีสารละลายไอโอดีนเข้มข้น 10% โดยมวลต่อ ปริมาตรได้ 127 cm3 จงหาว่าในกรดไขมันเริ่มต้นมี C17H35COOH อยู่รอ้ ย ละเท่าใด 10. กรดไขมันสองชนิ ด C15H31COOH และ C13H23COOH หนั ก 10.00 กรัม สามารถเกิดปฏิกิริยาการเติมกับก๊าซไฮโดรเจนอย่างสมบูรณ์ มวลของกรด ไขมันเพิ่มขึ้ นเป็ นเพิ่มขึ้ น 10.04 กรัม จงหาว่าร้อยละของ C13H23COOH ตอนเริ่มต้นเป็ นเท่าใด

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 3 ปฏิกิริยาของไขมัน 1. ไขมันที่มีสูตรโมเลกุล C3H5O3(C16H30O2)3 ปริมาณกี่กรัม จึงสามารถฟอก สีสารละลายโบรมีนเข้มข้น 30% โดยมวลต่อปริมาตรได้ 8.0 cm3 2. น้ ามันที่มีสูตรโมเลกุ ล C3H5O3(C17H33COOH)3 มีความหนาแน่ น 0.89 g/cm3 น้ ามันนี้ ปริมาณกี่ cm3 จึงสามารถฟอกสีสารละลายโบรมีนเข้มข้น 30% โดยมวลต่อปริมาตรได้ 8.0 cm3 3. ไขมัน ชนิ ด หนึ่ ง ประกอบด้ว ยกรดไขมัน 2 ชนิ ด คื อ C15H30O2 และ C15H26O2 ไขมันนี้ 50 กรัม สามารถทาปฏิกิริยาการเติมอย่างสมบูรณ์ดว้ ย ไฮโดรเจนปริมาตร 2.24 dm3 (วัดที่ STP) จงหาว่าไขมันนี้ มีองค์ประกอบ ของกรดไขมันไม่อิ่มตัวร้อยละเท่าใดโดยมวล 4. ไขมันชนิ ดหนึ่ งประกอบด้วยกรดไขมัน 2 ชนิ ด คือ C17H33COOH และ C17H35COOH ไขมันนี้ 100.0 กรัม สามารถทาปฏิกิริยาการเติ มอย่าง สมบูรณ์ดว้ ยก๊าซคลอรีน ภายหลังพบว่าระบบมีมวลเพิ่มขึ้ นเป็ น 107.1 กรัม จงหาว่าไขมันนี้ มีองค์ประกอบของกรดไขมันอิ่มตัวร้อยละเท่าใดโดย มวล 5. ไขมันไม่อิ่มตัวชนิ ด หนึ่ ง 20 กรัม สามารถฟอกสีสารละลาย Br2 เข้มข้น 10% โดยมวลต่อปริมาตรได้ 80 cm3 5.1) จงมวลโมเลกุลของไขมันไม่อิ่มตัวชนิ ดนี้ 5.2) ถ้าไขมันชนิ ดนี้ ประกอบด้วยกรดไขมันเพียงชนิ ดเดียว สูตรโมเลกุล ของกรดไขมันที่เป็ นองค์ประกอบเป็ นอย่างไร 6. ไขมันชนิ ดหนึ่ งประกอบด้วยกรดไขมัน 2 ชนิ ดที่มีจานวนคาร์บอนเท่ากัน โดยโมเลกุลของไขมัน 1 โมเลกุ ล ประกอบด้วยกรดไขมันอิ่มตัวมากกว่า กรดไขมันไม่อิ่มตัว ถ้ามวลโมเลกุลของไขมันเท่ากับ 802 จงเขียนสมการ แสดงการไฮโดรลิซิสไขมันโมเลกุลนี้ ด้วยน้ า โดยมีกรดเป็ นตัวเร่ง 7. การเหม็นหืนของไขมันเกิดจากสาเหตุใดบ้าง จงอธิบายมาพอสังเขป

| 53

54 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

สารซักล้าง ไขมันหรือน้ ามันสามารถเกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบส ได้ Glycerol และเกลือของของกรดไขมันที่เรียกว่า สบู่ ปฏิกิริยาดังกล่าวเรียกว่า Saponification ดังรูป สารซักล้างมีโครงสร้างของโซ่คาร์บอนจากกรดไขมันหรือ จากผลิตภัณฑ์ปิโตรเลี ยม และส่วนที่เป็ นเกลือซึ่งทาให้ เกิดการละลายในน้ า ช่ วยในการทาวามสะอาดโดยทา หน้ า ที่ เ ป็ นอิ มั ล ซิ ฟ ายเออร์ แ ละสารลดแรงตึ ง ผิ ว ประกอบด้วยส่วนสาคัญ 2 ส่วน คือส่วนที่มีขว้ั หรือมี ประจุ (ในบางชนิ ดไม่มีประจุ) เรียกว่าส่วนหัว (head group) และส่วนที่ไม่มีข้วั เรียกว่าส่วน หาง (tail group) อยู่ในตัวเดียวกัน สารลดแรงตึงผิวจึงถูกแบ่งออกตามชนิ ดของส่วนหัวเป็ น 3 ประเภทคือ 1. ชนิดประจุลบ (anionic surfactant) เมื่อละลายน้ าแล้วจะแตกตัวให้ส่วนหัวที่มีประจุลบ ใช้เป็ นส่วนผสมในสารชาระ ล้างหลายชนิ ด เช่น สบู่ แชมพู ผงซักฟอก น้ ายาซักผ้าทั้งชนิ ดซักมือและซักเครื่อง สารทาความสะอาดต่างๆ เช่น น้ ายาล้าง จาน น้ ายาล้างห้องน้ า สารเหล่านี้ ได้แก่ Linear alkylbenzene sulfonate (LAS) Alcohol ethoxysulfates และ alkyl sulfates (Lauryl sulfate) 2. ชนิดประจุบวก (cationic surfactant) เมื่อละลายน้ าแล้วจะแตกตัวให้ส่วนหัวที่มีประจุบวกมักใช้เป็ นส่วนผสมในน้ ายา ปรับผ้านุ่ ม น้ ายาฆ่าเชื้ อต่างๆ สารเหล่านี้ ได้แก่ สารประกอบ Quaternary ammonium 3. ชนิดที่เป็ นได้ท้งั ประจุลบและประจุบวก (amphotheric surfactant) เมื่อละลายน้ าแล้วจะแตกตัวส่วนหัวที่มีประจุบวก หรือลบ หรือไม่มีประจุขนอยู ึ้ ่กบั สภาวะความเป็ นกรด-ด่างที่สารนั้ นอยู่ มักใช้เป็ นส่วนผสมในน้ ายาทาความสะอาดส่วน บุคคล เช่น น้ ายาบ้วนปาก หรือน้ ายาทาความสะอาดที่ไม่รุนแรงมากนัก สารประเภทนี้ ได้แก่ Imidazolines และ betaines

กลไกการซักล้างที่สาคัญมี 3 ขัน้ คือ 1. การทาให้เนื้ อผ้าเปี ยก 2. การกาจัดสิ่งสกปรกออกจากเนื้ อผ้า 3. การป้องกันสิ่งสกปรกกลับไปเกาะเนื้ อผ้า สารซัก ล้า งจะมี บ ทบาทในกลไกที่ 1 และ 2 ส่วนกลไกที่ 3 เป็ นหน้าที่ของไมเซล

เคมี อิ น ทรี ย์

ในบางครั้งสิ่งสกปรกบางชนิ ดมีการยึดเกาะกับเนื้ อผ้าด้วยแรงทางเคมี เช่น คราบสนิ ม ชา กาแฟ เป็ นต้น ซึ่งต้องกาจัดออกด้วยสารอื่น เช่น เอนไซม์ นอกจากการทาความสะอาดแล้วสารซักล้างยังทาให้เนื้ อผ้าขาว มีความขาวสดใส ผ้าสีไม่หม่นหมอง และมีกลิ่นหอมน่ าสวมใส่ เนื่ องจากนอกจากสารลดแรงตึงผิวแล้วน้ ายา ซักผ้าหรือผงซักฟอกอาจมีส่วนผสมอื่นๆ เช่น สารป้องกันเชื้ อโรคที่ช่วยฆ่าหรือยับยั้งการเจริญเติบโตของเชื้ อ ที่ อาจเป็ นอันตรายต่ อสุ ขภาพหรื อทาให้เกิ ดกลิ่ นสารฟอกขาว อาทิ Sodium hypochlorite, Sodium perborate สารทาให้ขาวนวลในกลุ่มสารฟลูออเรสเซนท์ และสารในกลุ่ม Quaternary ammonium ช่วยทาให้ ผ้านุ่ มเพราะลดไฟฟ้ าสถิตระหว่างเส้นใยผ้าทาให้ผา้ ฟูนุ่ม

แบบฝึ กที่ 4 สารซักล้าง 1. ไขมันที่ประกอบด้วยกรดสเตียริก (C17H35COOH) เพียงอย่างเดียวจานวน 1 กรัม ต้องใช้ NaOH หนักกี่มิลลิกรัมในการไฮโดรไลส์ 2. ถ้าไขมัน 3.12 กรัม ทาปฏิกิริยากับสารละลาย KOH 0.56 กรัม จงหา มวลโมเลกุลของไขมันนี้ 3. ถ้าไขมัน 5.66 กรัม ทาปฏิกิริยากับสารละลาย NaOH 0.80 กรัม จงหา มวลโมเลกุลของไขมันนี้

4. ไขมันชนิ ดหนึ่ งมีมวลโมเลกุล 890 เมื่อเกิดปฏิกิริยาสะปอนนิ ฟิเคชัน ได้ สบู่ A และกลีเซอรอล ถ้าไขมันนี้ ประกอบด้วยกรดไขมันเพียงชนิ ดเดียว สบู่ A ควรมีสตู รโมเลกุลอย่างไร

5. น้ ามันพืชชนิ ดหนึ่ งเป็ นเอสเทอร์ของกรดไขมันที่มีสูตร C15H31COOH ถ้านา น้ ามันพืชนี้ หนัก 40.3 กรัม มาทาปฏิกิริยาสะปอนนิ ฟิเคชัน จะได้สบู่หนัก กี่กรัม 6. จงเรียงลาดับสารซักล้างต่อไปนี้ โดยเรียงตามสารที่ก่อปั ญหาต่อสิ่งแวดล้อมมากขึ้ นเรื่อยๆ ก)

ข)

ค)

ง)

| 55

56 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

โจทย์การบ้านเรื่องสารชีวโมเลกุล 1. การทดสอบกลูโคสด้วยสารละลายเบนดิกต์ได้ตะกอนสีแดงอิฐเกิดขึ้ น ทั้งนี้ เพราะโมเลกุลของกลูโคสมีหมู่ ฟั งก์ชนั ใดต่อไปนี้ 1) หมูค่ าร์บอนิ ล 2) หมูค่ าร์บอกซาลดีไฮด์ 3) หมูไ่ ฮดรอกซิล 4) หมูพ่ อลิไฮดรอกซิล 2. ในการทดลองเพื่อทดสอบสมบัติของคาร์โบไฮเดรตชนิ ดต่างๆ มีวิธีทาและผลการทดลองดังนี้ - นาน้ าแป้งมา 3 cm3 ใส่ในหลอดทดลอง หยดสารละลายไอโอดีนลงไปปรากฏว่าน้ าแป้ง กลายเป็ นสีน้ าเงิน - นาน้ าแป้งมา 3 cm3 ใส่ในหลอดทดลอง เติมสารละลายเบเนดิกต์ 1 cm3 แล้วอุ่นในบีกเกอร์น้ า ร้อน สารละลายเบเนดิกต์ไม่เปลี่ยนสี - นาน้ าแป้งมา 3 cm3 ใส่ในหลอดทดลอง เติมน้ าลายประมาณ 4 cm3 ทิ้ งไว้สกั ครู่ เติมสารละลาย เบเนดิกต์ นาไปอุ่นในบีกเกอร์น้ าร้อน ปรากฏว่าสีของสารในหลอดทดลองเปลี่ยนเป็ นสีเหลือง และมีตะกอนสีแดงอิฐเกิดขึ้ น ข้อสรุปจากการทดลองนี้ ข้อใดผิด 1) ในน้ าแป้งไม่มีน้ าตาลอยู่ สารละลายเบเนดิกต์จึงไม่เปลี่ยนสีและไม่เกิดตะกอน 2) ในน้ าลายมีเอนไซม์ช่วยเปลี่ยนแปลงแป้งให้เป็ นน้ าตาล 3) เอนไซม์ในน้ าลายจะทาให้โมลกุลของแป้งรวมกันเป็ นน้ าตาล 4) สารที่ทาให้สารละลายเบเนดิกต์เปลี่ยนสีและเกิดตะกอนคือน้ าตาลที่เกิดจากการแตกสลายโมเลกุล ของแป้ง 3. ถ้านาแป้งที่มีมวลโมเลกุล 540000 g/mol มาย่อยอย่างสมบูรณ์ จะได้จานวนโมเลกุลของกลูโคส ใกล้เคียงกับค่าใดมากที่สุด ( C = 12, H = 1, O = 16 ) 1) 1500 2) 2000 3) 2500 4) 3000 4. นักเรียนผูห้ นึ่ งทาการทดลองหยดสารละลายไอโอดีนลงบนชิ้ นขนมปั งเปลี่ยนเป็ นสีเทาแกมดาเมื่อนาขนม ปั งอีกชิ้ นหนึ่ งใส่ปากเคี้ ยว แล้วนากลับมาทดสอบกับสารละลายเบเนดิกต์ปรากฏว่ขนมปั งเปลี่ยนเป็ นสีสม้ แดง เขาจึงสรุปว่า เมื่อเคี้ ยวขนมปั ง แป้งจะถูกเปลี่ยนเป็ นน้ าตาล วิธีดาเนิ นการทดลองของนักเรียนผูน้ ี้ น่ าจะพลาดไป 1 ขัน้ คือ 1) ทดลองแป้งในขนมปั งที่เคี้ ยงแล้ว 2) ทดสอบแป้งในน้ าลาย 3) ทดสอบน้ าตาลในขนมปั งก่อนเคี้ ยว 4) ไม่มีเพราะได้กาหนดตัวควบคุมไว้สาหรับเปรียบเทียบอยูแ่ ล้ว

เคมี อิ น ทรี ย์

สีเมื่อทดสอบกับไอโอดีน สีเมื่อทดสอบกับเบเนดิกต์ 1 นาทีหลังจากผสมกัน ไม่ได้ตะกอนสีแดงอิฐ น้ าย่อยอะไมเลส + น้ าแป้งสุก ไม่มีสีน้ าเงิน 5. เพราะเหตุใดการทดสอบจึงได้ผลเป็ นลบ ข้อสันนิ ษฐานที่น่าจะเป็ นจริงที่สุดคื อ 1) น้ าย่อยมีปริมาณน้อยเกินไป 2) สารละลายไอโอดีนและเบเนดิกต์เสื่อมสภาพ 3) ให้เวลาน้ าย่อยทาปฏิกิริยาน้อยเกินไป (1 นาที) 4) น้ าแป้งเจือจางเกินไป ถูกย่อยหมดก่อน 1 นาที ของผสม

6. ในการทดสอบน้ าตาลที่มีหมูฟ่ อร์มิลด้วยสารละลายเบเนดิกต์น้ัน ข้อความใดต่อไปนี้ ถูกต้อง 1) สารละลายเบเนดิกต์ทาหน้าที่เป็ นตัวออกซิไดส์และน้ าตาลถูกเปลี่ยนเป็ นแอลกอฮอล์ 2) น้ าตาลถูกเปลี่ยนเป็ นเกลือของกรดอินทรียแ์ ละ Cu2+ ถูกเปลี่ยนเป็ น Cu+ 3) Cu+ ถูกออกซิไดส์ไปเป็ น Cu2+ ให้ตะกอนสีแดงอิฐของ CuO 4) น้ าตาลทาหน้าที่เป็ นตัวถูกรีดิวซ์และถูกเปลี่ยนไปเป็ นแอลกอฮอล์ 7. ข้อความใดต่อไปนี้ ถูกต้องสาหรับการทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกต์ 1) สารละลายประเภทน้ าตาลเท่านั้นที่เกิดปฏิกิริยาด้วยสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสีแดง 2) กลูโคส ฟรุกโตส และซูโครส จะเกิดปฏิกิริยากับสาระลายเบเนดิกต์ท้งั สิ้ น 3) เหตุที่แป้งและสาลีไม่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์เพราะไม่ใช้สารคาร์โบไฮเดรต 4) การเปลี่ยนสีของสารละลายเบเนดิกต์เกิดจาก Cu2+ ถูกรีดิวซ์กลายเป็ น Cu+ 8. ถ้าบริโภคทั้งเซลลูโลส และไกลโคเจนในปริมาณเท่าๆกัน พบว่าร่างกายจะ 1) นาสารทั้ง 2 ชนิ ดไปสลายให้พลังงานได้ในปริมาณเท่าๆกัน 2) นาเซลลูโลสไปสร้างเนื่ อเยื่อได้แข็งแรงกว่าไกลโคเจน 3) นาเซลลูโลสไปใช้ประโยชน์ได้น้อยกว่าไกลโคเจน 4) ย่อยทั้งเซลลูโลส และไกลโคเจน ให้เป็ นโมเลกุลเล็กสุดได้หมดจนเสร็จสมบูรณ์ 9. ในการตรวจน้ าปั สสาวะของผูป้ ่ วยรายหนึ่ งพบว่ามีน้ าตาลกลูโคสและมอลโตสเท่านั้น เมื่อนาปั สสาวะมา 100 cm3 ต้มกับสารละลายเบเนดิกต์มากเกินพอ ให้กอ้ นตะกอนอิฐสีแดงหนัก 50.05 มิลลิกรัม แต่ถา้ นาปั สสาวะมา 100 cm3 ต้มกับกรดไฮโดรคลอริกก่อน เมื่อทาให้เป็ นกลางด้วยโซเดียมไฮดรอกไซด์แล้ว จึงไปต้มกับสารละลายเบเนดิกต์มากเกินพอ จะให้ตะกอนสีแดงอิฐ 64.35 มิลลิกรัม จงหาว่ากลูโคสมี ปริมาณโดยโมลเป็ นกี่เท่าของมอลโตส ( Cu = 63.5, O = 16 )

| 57

58 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

10. กาหนดสูตรโครงสร้างของกรดอะมิโนดังนี้ CH2COOH CH3 - CH – COOH C6H5CH2 – CH – COOH NH2 NH2 NH2 ไกลซีน อะลานี น เฟนิ ลอะลานี น ถ้าได้เพปไทด์ชนิ ดหนึ่ งมีลาดับของกรดอะมิโนเป็ น อะลานี น – ไกลซีน – เฟนิ ลอะลานี น สูตรโครงสร้าง ของไตรเพปไทด์นี้จะมีได้กี่แบบ 1) 4 แบบ 2) 3 แบบ 3) 2 แบบ 4) 1 แบบ 11. โครงสร้างโมเลกุลของเพนตะเพปไทด์ ประกอบด้วยกรดอะมิโนต่อกันกี่โมเลกุล และมีพนั ธะเพปไทด์กี่ พันธะ 1) 4 และ 5 2) 5 และ 4 3) 4 และ 4 4) 5และ 5 12. ลักษณะที่แตกต่างกันระหว่างโปรตีนกับพอลิเพปไทด์คือ 1) โปรตีนประกอบด้วยกรดอะมิโนหลายชนิ ด แต่พอลิเพปไทด์ประกอบด้วยกรดอะมิโนชนิ ดเดียวกัน 2) พันธะที่เชื่อมโยงระหว่างกรดอะมิโนในโปรตีนมีหลายชนิ ด ส่วนพอลิเพปไทด์ประกอบด้วยพันธะ เพปไทด์ลว้ น 3) โปรตีนมีความซับซ้อนและน้ าหนักโมเลกุลมากกว่าพอลิเพปไทด์ 4) โปรตีนให้สีน้ าเงินหรือสีมว่ งกับสารละลาย CuSO4 ส่วนพอลิเพปไทด์ไม่เกิดปฏิกิริยากับสารดังกล่าว 13. เราสามารถบอกความแตกต่างที่สาคัญประการหนึ่ งระหว่างกรดอะมิโนและพอลิเพปไทด์ได้ตรงกับข้อใด 1) กรดอะมิโนละลายได้ดีท้งั ในน้ าเย็นและน้ าร้อน ส่วนพอลิเพปไทด์ละลายได้ดีในน้ าเย็นเท่านั้น 2) กรดอะมิโนมีสมบัติเป็ นกรด แต่พอลิเพปไทด์มีสมบัติเป็ นกลาง 3) กรดอะมิโนละลายได้ขนในสารละลาย ึ้ NaOH ส่วนพอลิเพปไทด์ตอ้ งตกตะกอนในสารละลาย NaOH 4) กรดอะมิโนไม่ให้สีกบั สารละลาย CuSO4 ส่วนพอลิเพปไทด์ ให้สีมว่ งกับสารละลาย CuSO4 14. ข้อความใดถูกต้อง ก. เอนไซม์ทุกชนิ ดเมื่อผสมกับสารละลาย CuSO4 ในเบสจะเกิดสีมว่ ง ข. เอนไซม์ทุกชนิ ดช่วยเร่งปฏิกิริยาโดยการเพิ่มพลังงานจลน์ให้แก่สบั สเตรต ค. เอนไซม์ไม่ทาให้ปฏิกิริยาเกิดเร็วขึ้ นโดยไปลดค่าพลังงานกระตุน้ ลง ง. เอนไซม์ชนิ ดหนึ่ งๆ สามารถเร่งปฏิกิริยาได้มากกว่า 1 ปฏิกิริยาเสมอ 1) ถูกทุกข้อ 2) ถูกเฉพาะข้อ ก และ ค 3) ถูกเฉพาะ ค และ ง 4) ข้อ ก ค และ ง ถูก

เคมี อิ น ทรี ย์

15. สมบัติสาคัญที่สุดของเอนไซม์ที่มีต่อสารตั้งต้น หรือ สับสเตรตคือข้อใด 1) รูปร่างโมเลกุลของเอนไซม์ 2) ขนาดโมเลกุลของเอนไซม์ 3) รูปร่างของแอกทีฟไซต์ของเอนไซม์ 4) ความเฉพาะเจาะจงในการทาปฏิกิริยา 16. สารยับยัง้ มักมีรปู ร่างเหมือนกับ 1) เอนไซม์ 3) โคแฟคเตอร์

2) สับสเตรต 4) ทั้งข้อ 1 และ 2

17. โปรตีนจากพืชมีคุณค่าทางอาหารน้อยกว่าโปรตีนจากสัตว์เพราะ 1) ให้พลังงานน้อยกว่า 2) ให้จานวนกรดอะมิโนจาเป็ นน้อยกว่า 3) ให้ชนิ ดกรดอะมิโนจาเป็ นน้อยกว่า 4) ย่อยได้ง่ายกว่า 18. โปรตีนต่างชนิ ดต่างกันดังข้อต่อไปนี้ ยกเว้นข้อใด 1) ชนิ ดของกรดอะมิโนที่เป็ นองค์ประกอบ 2) ลาดับและการจัดเรียงตัวของกรดอะมิโนในพอลิเพปไทด์ 3) จานวนของกรดอะมิโนในแต่ละโมเลกุล 4) ชนิ ดของธาตุพื้นฐานสาคัญที่เป็ นองค์ประกอบหลัก 19. ผลิตภัณฑ์ที่ได้จากการหมักแป้งกับยีสต์ เติมลงในสารใดจะเกิดการเปลี่ยนแปลง 1) น้ าซุป 2) สารละลายกลูโคส 3) น้ าแป้ง 4) เอทานอล 20. ข้อใดเป็ นการแปลงสภาพของโปรตีน 1) โปรตีนตกตะกอน 2) พันธะเพปไทด์และพันธะไฮโดรเจนในโมเลกุลของโปรตีนถูกทาลาย 3) พันธะไฮโดรเจนหรือเรงยึดเหนี่ ยวอื่นในสายพอลิเพปไทด์หรือระหว่างสายพอลิเพปไทด์ถูกทาลาย แต่พนั ธะเพปไทด์ไม่ถูกทาลาย 4) พันธะเพปไทด์ในโมเลกุลโปรตีนถูกทาลาย และโปรตีนเกิดการคลายเกลียว 21. ข้อใดคือประโยชน์ในทางโภชนาการเมื่อโปรตีนเกิดการแปลงสภาพ 1) ช่วยทาให้โปรตีนนั้นย่อยได้ง่ายขึ้ น 2) ช่วยทาให้เชื้ อโรคตาย 3) ช่วยแก้พิษเมื่อคนไข้ดื่มยาพิษซึ่งเป็ นสารประกอบโลหะหนัก 4) ช่วยในการรักษามะเร็ง

| 59

60 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ไขมันและน้ ามัน 22. ไขมันและน้ ามันเป็ นสารประกอบประเภท 1) กรดไขมัน 2) แอลกอฮอล์ 3) เอสเทอร์

4) อีเทอร์

23. กาหนดให้กรดไขมันแต่ละชนิ ดมีโอกาสทาปฏิกิริยากับหมูไ่ ฮดรอกซิลแต่ละหมูใ่ นกลีเซอรอลโมเลกุล เดียวกันเท่ากันหมด ถ้าต้องการสังเคราะห์ไขมันเอง โดยผสมกลีเซอรอล กรดลอริก กรดไมริสติด และ กรดปาล์มมิติก อย่างละ 1 โมล เข้าด้วยกันแล้วเติมกรด ซัลฟิ วริกเล็กน้อย เมื่อนาไปต้ม ท่านจะได้ไขมัน เป็ นไอโซเมอร์กนั กี่ชนิ ด 1) 2 ชนิ ด 2) 3 ชนิ ด 3) 4 ชนิ ด 4) 5 ชนิ ด 24. เมื่อนาด่างทับทิมมาเผาเพื่อให้เกิดก๊าซ X แล้วนาก๊าซ X ผ่านลงในน้ าามันถัว่ เหลืองเพื่อให้เกิดปฏิกิริยา Y ก๊าซ X ปฏิกิริยา Y คือข้อใด 1) ก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์ และเกิดปฏิกิริยาสะปอนนิ ฟิเคชัน 2) ก๊าซออกซิเจน และเกิดปฏิกิริยาออกซิเดชัน 3) ไอน้ า และเกิดปฏิกิริยาไฮโดรไลซิส 4) ไอน้ า และไม่มีปฏิกิริยาใดๆเกิดขึ้ นเลย 25. การเรียงลาดับการเกิดการเหม็นหืนได้ง่ายของไขมันต่อไปนี้ จากมากไปหาน้อย ข้อที่ถูกต้องคือข้อใด ก. C45H82O6 ข. C49H92O6 ค. C53H94O6 ง. C57H110O6 1) ง>ค>ข>ก 2) ค>ข>ก>ง 3) ก>ข>ค>ง 4) ค>ก>ข>ง 26. กรดไขมันชนิ ดใดเมื่อเป็ นองค์ประกอบในน้ ามันหรือไขมันแล้ว ทาให้ไขมันหรือน้ ามันนั้นสามารถฟอกสี โบรมีนได้ 1) C16H30O2 2) C18H36O2 3) C12H24O2 4) C20H40O2 27. กาหนดสมบัติบางประการของไขมัน กรดไขมัน จุดหลอมเหลว o C จานวนคาร์บอน A 63 16 B -1 16 C 70 18 D -5 18 ไขมันและน้ ามันที่เกิดจากกรดไขมันตัวใดบ้าง ที่สามารถเกิดการเหม็นหืนได้ง่าย 1) B 2) A และ C 3) C 4) B และ D

เคมี อิ น ทรี ย์

28. สาร A, B และ C เป็ นกรดไขมัน มีสตู รโมเลกุลเป็ น C16H32O2, C18H36O2 และ C18H32O2 ตามลาดับ พิจารณาข้อความดังต่อไปนี้ ก. ถ้าใช้ A และ B ปริมาณเท่าๆกัน ทาปฏิกิริยากับสารละลายโบรมีนในคาร์บอนเตตระคลอไรด์ B ทา ปฏิกิริยาได้เร็วกว่า และใช้ปริมาณโบรมีนมากกว่า ข. B มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า A และตา่ กว่า C ค. ถ้านา A, B และ C อย่างละ 1 โมล ทาปฏิกิริยากลีเซอรอล 1 โมล จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็ นน้ ามัน มากกว่าไขมัน ง. C จะเกิดการเหม็นหืนได้เร็วกว่า A และ B ข้อใดถูก 1) ก และ ข 2) ข และ ง 3) ค เท่านั้น 4) ง เท่านั้น 29. เมื่อรับประทานไขมันเข้าไป ในขัน้ แรกร่างกายจะต้องใช้เอนไซม์ช่วยย่อยสลายเสียก่อน จึงสามารถดูดซึม ไปใช้ได้ ปฏิกิริยาย่อยสลายนี้ ควรจัดเป็ นประเภทใด 1) ออกซิเดชัน 2) สะปอนนิ ฟิเคชัน 3) เอสเทอริฟิเคชัน 4) ไฮโดรไลซิส 30. ไขมันชนิ ดหนึ่ งประกอบด้วยกรดไขมัน 2 ชนิ ดคือ C18H34O2 และ C16H32O2 นาไขมันนี้ 10.0 g ไปทา ปฏิกิริยารวมตัวกับไฮโดรเจนในอัตราส่วนโดยมวฃ 1 : 1 ที่ 0 o C ความดัน 1 atm ใช้กา๊ ซไฮโดรเจนไป 0.22 dm3 ในไขมันนี้ มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวอยูร่ อ้ ยละเท่าใด โดยมวล 1) 56.4 2) 26.2 3) 28.2 4) 52.4 31. กาหนดสูตรโมลกุลของสารอินทรีย ์ A, B และ C เป็ น C15H29COOH, C18H37COOH และ C15H31COOH ตามลาดับ จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ ก. C มีจุดหลอมเหลวสูงกว่า A แต่ตา่ กว่า B ข. ถ้าใช้ A และ B ปริมาณเท่าๆกัน B ฟอกจากสี Br2 ได้เร็วกว่าและมากกว่า A ค. เมื่อนา A, B และ C อย่างละ 1 โมลทาปฏิกิริยากับกลีเซอรอล 1 โมล จะได้ผลิตภัณฑ์ที่เป็ นไขมัน มากกว่าที่จะเป็ นน้ ามัน ข้อใดถูกต้อง 1) ข้อ ก เท่านั้น

2) ข้อ ก และ ข

3) ข้อ ข และ ค

4) ข้อ ก และ ค

32. ไขมันชนิ ดหนึ่ งประกอบด้วยกรดไขมัน 2 ชนิ ด คือ C18H34O2 และ C16H32O2 นาไขมันนี้ 10.0 g ไปทา ปฏิกิริยารวมตัวกับไฮโดรเจนที่ 0 o C ความดัน 1 atm ใช้กา๊ ซไฮโดรเจนไป 0.45 dm3 ในไขมันนี้ มีกรด ไขมันไม่อิ่มตัวอยู่ ร้อยละเท่าใดโดยมวล ( C = 12, H = 1, O = 16 ) 1) 26 2) 28 3) 52 4) 56

| 61

62 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

33. การวิเคราะห์ปริมาณกรดไขมันที่เป็ นองค์ประกอบในน้ ามันพืชชนิ ดหนึ่ ง โดยใช้น้ ามันพืชหนัก 20 g ต้ม กับสารละลาย KOH เข้มข้น 1 mol/l ปริมาตร 25 cm3 แล้วนาของผสมทั้งหมดไปทาปฏิกิริยาสะเทินกับ สารละลาย HCl เข้มข้น 0.25 mol/l จนถึงจุดยุติ พบว่าใช้สารละลาย HCl ปริมาตร 24 cm3 ปริมาณของ กรดไขมันในน้ ามันพืชชนิ ดนี้ มีกี่กรัม ( มวลโมเลกุลของกรดไขมัน = 263 ) 1) 1.67 g 2) 3.33 g 3) 5 g 4) 10 g 34. ไขมันชนิ ดหนึ่ งมีมวลโมเลกุล 890 เมื่อนามาทาสะปอนนิ ฟิเคชัน ปรากฏว่าได้สบู่ ก และกลีเซอรอล สบู่ ก อาจมีสตู รเป็ นอย่างไร ( C = 12, H= 1, O= 16, Na= 23 ) 1) CH3(CH2)13CH2CO2Na 2) CH3(CH2)15CH2CO2Na 3) CH3(CH2)7CH = CH(CH2)6CH2CO2Na 4) CH3(CH2)40CH2CO2Na 35. ถ้าไขมัน 3.12 g ทาปฏิกิริยาพอดีกบั สารละลาย KOH 0.56 g ไขมันนี้ มีมวลโมเลกุลเท่าใด (K = 39, O = 16, H=1 ) 1) 936 2) 702

3) 468

4) 234

สารซักล้าง 36. เกลือโซเดียมของกรดไขมันแตกต่างจากเกลือโซเดียมของกรดซัลฟิ วริกอย่างไร 1) สมบัติทาความสะอาดต่างกัน 2) สมบัติการละลายน้ าต่างกัน 3) เมื่อเก็บไว้นานๆจะมีการลายน้ าต่างกัน 4) เมื่อมีเกลือของโลหะบางชนิ ด เช่น Ca2+ อยูด่ ว้ ย ทาให้การละลายน้ าต่างกัน 37. ข้อความใดต่อไปนี้ ไม่ถูกต้องในเรื่องของผงซักฟอก 1) ผงซักฟอกมีสตู รทางเคมีเป็ น CH3(CH2)16COONa 2) เมื่อละลายน้ ามีปฏิกิริยากับไขมันได้ 3) ผงซักฟอกเป็ นผลิตภัณฑ์ที่ทาจากน้ ามันปิ โตรเลียม 4) เมื่อถูกกับน้ ากระด้างไม่ขนุ่ 38. ข้อใดคือประโยชน์ของสารประกอบฟอสเฟตที่เติมลงในผงซักฟอก ก. ช่วยลดความกระด้างของน้ า ข. ช่วยปรับค่า pH ของน้ า ค. ช่วยทาให้เสื้ อผ้าขาวขึ้ น ง. ช่วยยึดสิ่งสกปรกไม่ให้กลับไปจับกับเสื้ อผ้า ง. ช่วยทาให้ผงซักฟอกไม่รวมกันเป็ นก้อน 1) ถูกทุกข้อ 2) ข้อ ก ค และ ง ถูก 3) ข้อ ก ข และ ง ถูก 4) ข้อ ข ค และ จ ถูก

เคมี อิ น ทรี ย์

39. ผงซักฟอกที่ดีควรมีลกั ษณะดังข้อใด 1) มีสารทาให้เกิดฟอง ตกตะกอนกับ Ca2+ และ Mg2+ ย่อยสลายได้ง่ายด้วยจุลินทรีย ์ 2) มีสารลดความตึงของผิวน้ า มีสารทาให้เกิดฟอง มีสารฟอกจาก 3) มีเกลือที่เป็ นอาหารของพืชน้ า มีสารทาให้เกิดฟอง ไม่ตกตะกอนกับ Ca2+ และ Mg2+ 4) ไม่ตกตะกอนกับ Ca2+ และ Mg2+ ย่อยสลายง่ายด้วยจุลินทรีย ์ มีสารลดความตึงผิวของน้ า 40. การเติมสารประกอบฟอสเฟตลงในผงซักฟอกทาให้เกิดผลเสียอย่างไร 1) Ca2+ และ Mg2+ ตกตะกอนจากน้ ากระด้าง และใช้ปริมาณ O2 ในน้ าอย่างสิ้ นเปลือง 2) สารละลายเป็ นเบส และทาฟองกับน้ าได้ดีกว่าสบู่ 3) Ca2+ และ Mg2+ ตกตะกอนจากน้ ากระด้างและผงซักฟอกมีฟองมากขึ้ น 4) พืชน้ าเจริญเติบโตอย่างรวดเร็ว และใช้ปริมาณ O2 ในน้ าอย่างสิ้ นเปลือง 41. การที่สบู่สามารถดึงหยดน้ ามันออกจากเสื้ อผ้าได้เพราะเหตุใด 1) โมเลกุลของน้ ามันมีขนาดเล็กสามารถถูกล้อมรอบโดยโมเลกุลของน้ าได้ 2) โมเลกุลของสบู่เข้าไปอยู่ภายในโมเลกุลของน้ ามันทาให้น้ ามันแตกออกเป็ นหยดเล็กๆ 3) โมเลกุลของสบู่หนั ปลายที่ไม่มีขว้ั ไปละลายน้ ามันส่วนปลายที่มีข้วั อยูใ่ นน้ า 4) โมเลกุลของสบู่ละลายน้ ามันได้ดี 42. ข้อใดเป็ นการเกิดมลภาวะอันเนื่ องมาจากผงซักฟอก เมื่อลงสู่แม่น้ าลาคลอง 1) ออกซิเจนละลายน้ าได้น้อยลง เนื่ องจากการเกิดฟองของผงซักฟอก 2) ทาให้พืชน้ าเจริญเติบโตเร็วเกินไป น้ าขาดออกซิเจน สัตว์น้ าตาย 3) ทาให้น้ าขาด ออกซิเจน ซึ่งเป็ นสาเหตุให้เกิดก๊าซที่มีกลิ่นเหม็นและน้ ามีสีดา 4) ถูกทุกข้อ โจทย์รวม 43. ตามรายงานขององค์การอาหารและเกษตรและสหประชาชาติ (FAO) แจ้งว่าค่าเฉลี่ยของพลังงานที่พล โลกควรได้รบั ปริมาณวันละ 2800 กิโลแคลอรี่ ทั้งนี้ ควรได้พลังงานจากสารอาหารใดมากที่สุด, รองลงมา , และน้อยที่สุด ตามลาดับ 1) ไขมัน คาร์โบไฮเดรต โปรตีน 2) คาร์โบไฮเดรต ไขมัน โปรตีน 3) โปรตีน ไขมัน คาร์โบไฮเดรต 4) คาร์โบไฮเดรต โปรตีน ไขมัน 44. สารละลายอาหารประเภทใด มีประโยชน์ต่อร่างกายเช่นเดียวกับน้ าตาล 1) โปรตีน เกลือแร่ น้ า 2) ไขมัน วิตามิน เกลือแร่ 3) โปรตีน ไขมัน แป้ง 4) ไขมัน เกลือแร่ แป้ง

| 63

64 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

45. เครื่องดื่มกระป๋องขนาด 250 cm3 ให้พลังงาน 384 kJ และมีคาร์โบไฮเดรต 2.8 g โปรตีน 0.9 g แต่ไม่ มีไขมัน จงคานวณหาร้อยละของแอลกอฮอล์ (กาหนดให้คาร์โบไฮเดรตและโปรตีนให้พลังงาน 16 kJ/g แอลกอฮอล์ให้พลังงาน 28 kJ/g และความหนาแน่ นของแอลกอฮอล์ 0.8 g/cm3 ) 46. สารอาหารในข้อใดมีบทบาทมากที่สุดในการเสริมสร้างกล้ามเนื้ อ 1) ขนมปั ง เนย 2) เนื้ ออบ ไก่ยา่ ง 3) ส้มตา ลาบเนื้ อ

4) ซุปหน่ อไม้ ข้าวผัด

47. พิจารณาข้อความที่ถูกต้องมีกี่ขอ้ ก. สารชีวโมเลกุล คือสารอินทรียท์ ี่พบในสิ่งมีชีวิตทัว่ ไป เช่น ไขมัน โปรตีน คาร์โบไฮเดรต ฯลฯ ข. เมื่อร่างกายได้รบั ไขมัน คาร์โบไฮเดรต และ โปรตีน จะมีการเผาผลาญให้หลังงาน 4.0, 9.0 และ 4.2 กิโลแคลอรีต่อกรัม ของสารนั้นๆตามลาดับ ค. ผลิตภัณฑ์ของปฏิกิริยาสะปอนนิ ฟิเคชัน คือ กลีเซอรอล และเกลือโซเดี ยมของกรดไขมัน ง. กรดอะมิโนจาเป็ น คือ กรดอะมิโนที่ร่างกายขาดไม่ได้จะต้องสร้างไว้ตลอด 1) 1 ข้อ 2) 2 ข้อ 3) 3 ข้อ 4) 4 ข้อ 48. ข้อใดถูกต้อง 1) ไขมันและน้ ามันเป็ นสารประกอบอินทรียป์ ระเภทอีเทอร์ระหว่างกลีเซอรอลกับกรดไขมัน 2) โปรตีนเกิดจากการรวมตัวของกรดอะมิโน โดยมีน้ าเป็ นผลิตภัณฑ์ร่วม และพันธะที่เกิดขึ้ นเรียกว่า พันธะเพปไทด์ 3) เอนไซม์สามารถลดพลังงานก่อกัมมันต์ของปฏิกิริยาโดยรวมกับสับสเตรตได้เป็ นสารประกอบ พื้ นฐานแล้วจึงเกิดปฏิกิริยาต่อไป ได้เป็ นผลิตภัณฑ์ 4) แป้งเกิดจากการรวมตัวของมอนอแซคคาไรด์หลายๆโมเลกุลเรียงกันเป็ นแบบโซ่กิ่ง แต่สาลีเกิดจาก การรวมตัวของมอนอแซ็กคาไรด์หลายๆโมเลกุลเรียงกันแบบโซ่ตรง 49. เมื่อนาสารละลายที่ได้จากสิ่งมีชีวิตชนิ ดหนึ่ งมาวิเคราะห์โดยนาไปต้ม ปรากฏว่าสารละลายขุน่ ขึ้ น เมื่อ นาไปใส่หลอดทดลอง แล้วปั ่นในเครื่องเหวี่ยง จะได้สารละลายใส และตะกอนขาว เมื่อเอาสารละลายไป เติม สารละลายผสมของคอปเปอร์ (II) ซัลเฟต โซเดียมซิเตรตและโซเดียมคาร์บอเนต แล้วนาไปอุ่นจะได้ ของแข็งสีแดงอิฐ แต่ถา้ นาตะกอนขาวที่แยกในครั้งแรกไปเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ตามด้วย สารละลายคอปเปอร์ (II) ซัลเฟตจะได้สารสีมว่ ง สมมติฐานที่เป็ นไปคือ สารละลายที่ได้จากสิ่งมีชีวิตนั้น ในสารละลายส่วนที่ใสและในตะกอนมีสารใดต่อไปนี้ ตามลาดับ 1) กลูโคส และ กรดอะมิโน 2) ซูโครส และ กรดอะมิโน 3) กลูโคส และ สารจาพวกเพปไทด์ 4) ซูโครส และ สารจาพวกเพปไทด์

เคมี อิ น ทรี ย์

50. จากผลการทดลองของสารคู่ดงั ต่อไปนี้ ก. นมผงและครีมเทียมผลที่ใช้ผสมเครื่องดื่มนามาทดสอบด้วย CuSO4 ในสารละลายเบส ข. นมผงและแป้งข้าวโพดนามาย่อยด้วยโบรมาเลนแล้วทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกต์ ค. แป้งข้าวโพดและแป้งเด็กซึ่งใช้ทาตัวทารกหลังอาบน้ านามาทดสอบด้วยสารละลายไอโอดีน ง. แป้งเด็กซึ่งใช้ทาตัวทารกหลังอาบน้ าและครีมเทียมผงที่ ใช้ผสมเครื่องดื่มนามาต้มกับกรดและทาให้ เป็ นกลางแล้วหยดสารละลายเบเนดิกต์ ข้อใดที่ผลการทดลองของสารทั้งสองคู่ต่างก็ได้ผลแตกต่างกัน 1) ก และ ข

2) ก และ ค

3) ก และ ง

4) ข และ ค

| 65

66 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบทดสอบเรือ่ งสารชีวโมเลกุล จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ ว่าถูกหรือผิด ถ้าผิดให้แก้ไขให้ถูกต้อง 1) 2) 3) 4) 5) 6) 7) 8) 9)

กรดไขมันคือ กรดอินทรียท์ ี่มีจานวนคาร์บอนเป็ นเลขคู่และเป็ นโซ่ตรง กรดไขมันมีสตู ร C17H35COOH C17H31COOH C15H27COOH มีจุดหลอมเหลวลดลงตามลาดับ เจลาตินผสมกับน้ าส้มสายชูและไบยูเรตจะเกิดตะกอนและสารสีม่วงน้ าเงิน เอนไซม์จากจุลินทรียส์ ามารถเร่งปฏิกิริยาออกซิเดชันของไขมันหรือน้ ามันทาให้เกิดการเหม็นหืนได้ ผงซักฟอกที่ดีมีองค์ประกอบที่สาคัญคือ สารลดความตึงผิว สารลดความกระด้าง และเกลือซัลโฟเนตที่ยอ่ ยสลายได้ ง่าย ไขมันสัตว์เหม็นหืนได้ง่ายกว่าไขมันพืชเพราะสามารถทาปฏิกิริยากับออกซิเจนได้โดยไม่มีสารช่วยป้องกัน วิตามินอีสามารถป้องกันการเหม็นหืนได้ท้งั กระบวนการออกซิเดชันและไฮโดรลิซิส กรดไขมัน เมื่อละลายน้ าแล้วได้สารละลายเป็ นกรด และนาไฟฟ้ าได้ ซูโครสหมักด้วยยีสต์ได้เอทานอลและก๊าซที่ทาให้น้ าปูนใสขุน่

10) 11) 12) 13) 14) 15) 16) 17) 18) 19) 20)

น้ าตาลที่มีหมู่ฟอร์มิลสามารถเกิดตะกอนกับสารละลายเบเนดิกต์ได้ และได้เกลือคาร์บอกซิเลต กรดอะมิโนที่โมเลกุลเล็กที่สุดมีมวลโมเลกุล 75 พันธะเพปไตด์เกิดจากการควบแน่ นระหว่างหมู่อะมิโนกับหมู่คาร์บอกซิลในกรดอะมิโนได้ทุกหมู่ กรดอะมิโนไม่สามารถทดสอบได้ดว้ ยไบยูเรต แต่ไดเพปไตด์สามารถทดสอบได้ เมื่อเจลาตินถูกความร้อนจะเกิดการแปลงสภาพทาให้ทดสอบด้วยไบยูเรตไม่เห็นการเปลี่ยนแปลง แป้งละลายน้ าได้ดีเพราะหมู่ฟังก์ชนั ในแป้งเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ าได้ง่าย เมื่อนาแป้งมาต้มกับสารละลาย HCl จะได้สารที่รีดิวซ์คอปเปอร์ไอออนในสารละลายเบเนดิกต์ได้ เอนไซม์ในน้ าลายสามารถย่อยพอลิแซคคาไรด์ให้เป็ นน้ าตาลได้ น้ ามันละหุ่ง น้ าตาลทราย เจลาติน และเอทิลแอซิเตท เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ทุกสาร ไขมันมีหมู่แอลคอกซีคาร์บอนิ ลเป็ นหมู่ฟังก์ชนั สารซักล้างที่ดีจะมีขนาดสายโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่พอเหมาะแก่การเกิดอิมลั ชันได้ดี

21) 22) 23) 24) 25) 26) 27)

ผงซักฟอกที่มีโซ่ไฮฮดรคาร์บอนแบบกิ่งจะย่อยสารสลายในธรรมชาติได้ยาก สารละลายเบเนดิกต์ทดสอบน้ าตาลโมเลกุลเดี่ยวและโมเลกุลคู่ได้ทุกชนิ ด ได้ตะกอนสีแดงอิฐหรือสีสม้ กรดอะมิโนมีสมบัติเป็ นได้ท้งั กรด กลาง และเบส ส่วนกรดอะมิโนโมเลกุลเล็กที่สุดคือ ไกลซีน กรดอะมิโนละลายน้ าได้เพราะเป็ นโมเลกุลมีขว้ั เนื่ องมาจากหมูฟ่ ั งก์ชนั ที่เป็ นคาร์บอกซิลและหมู่อะมิโน อุ่นน้ าสับปะรดที่ 800C นาน 5 นาที แล้วนาไปใส่ในสารละลายเจลาติน เมื่อนาไปแช่เย็นเจลาตินจะแข็งตัวเป็ นวุน้ การแปลงสภาพของโปรตีนโดยใช้แอลกอฮอล์ ใช้ทาให้โปรตีนในเชื้ อโรคแข็งตัว ใช้ฆา่ เชื้ อโรคได้ การปฐมพยาบาลผูไ้ ด้รบั สารพิษที่มีไอออนโลหะหนักสามารถใช้ไข่ขาว เพื่อให้จบั ตัวกับไอออนกลายเป็ นตะกอน อาเจียนออกมา โปรตีนต่างจากพอลิเพปไตด์ตรงที่ เมื่อทดสอบด้วยไบยูเรตแล้วโปรตีนจะให้สารสีม่วงแต่พอลิเพปไตด์ไม่ เกิดปฏิกิริยา การแปลงสภาพของโปนตีนทาให้โครงสร้างของโปรตีนเปลี่ยนแปลง และมีลาดับการเรียงตัวของกรดอะมิโน เปลี่ยนไป ไขมันสัตว์เหม็นหืนได้โดยกระบวนการไฮโดรลิซิสเกิดกรดไขมันอิสระ

28) 29) 30)

เคมี อิ น ทรี ย์

ตัวอย่ างข้ อสอบเรื่องสารชีวโมเลกุล 1. ข้อความใดถูกต้อง สาหรับการทดสอบด้วยสารละลายเบเนดิกต์ (Ent มี.ค. 42) 1) สารละลายประเภทน้ าตาลเท่านั้นที่เกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสี แดงอิฐ 2) กลูโคส ฟรักโตส และซูโครส จะเกิดปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ท้ งั สิ้ น 3) เหตุที่แป้ งและสาลีไม่เกิดปฏิกิริยากับสาละลายเบเนดิกต์ เพราะไม่ใช่สารคาร์ โบไฮเดรต 4) การเปลี่ยนสี ของสารละลายเบเนดิกต์เกิดจาก Cu2+ ถูกรี ดิวซ์กลายเป็ น Cu+ 2. นาน้ าตาลทรายมาต้มกับสารละลาย HCl แล้วทาให้สารละลายเป็ นกลางด้วยสารละลาย NaOH เมื่อนา สารละลายที่ได้ไปต้มกับสารละลายเบเนดิกต์ ปรากฏว่าได้ตะกอนสี แดงอิฐ ข้อความใดถูกต้องที่สุด 1) เนื่องจากโมโนแช็กคาไรด์ทุกชนิดสามารถทาปฏิกิริยากับสารละลายเบเนดิกต์ได้ตะกอนสี แดงอิฐ สารละลายที่ได้จากการต้มกับสารละลาย HCl จึงน่าจะมีโมโนแซ็กคาไรด์อยูด่ ว้ ย 2) เนื่องจากได้ตะกอนสี แดงอิฐเกิดขึ้น สารละลายที่ได้จากการต้มกับสารละลาย HCl ควรมีสารที่มีหมู่ ฟอร์มิล

O C

อ ยูด่ ว้ ย

3) การที่ได้ตะกอนสี แดงอิฐเกิดขึ้นเป็ นคอปเปอร์ (II) ออกไซด์เกิดขึ้น แสดงว่าคอปเปอร์ (I)ไอออนใน สารละลายเบเนดิกต์ถูกออกซิ ไดส์โดยโมโนแซ็กคาไรด์ที่เกิดขึ้น 4) โมโนแซ็กคาไรด์ที่ทาให้ได้ตะกอนสี แดงอิฐคือกลูโคส ตัวอย่างอื่นของโมโนแซ็กคาไรด์ที่เกิดปฏิกิริยา นี้ได้คือฟรักโทส และกาแล็กโทส 3.

4. กรดอะมิโน (ก) , (ข) และ ค มีโอกาสทาปฏิกิริยากันได้เพปไทด์กี่ชนิด (ก) 1) 3

H2NCH2

COOH

(ข)

H2NCH

2) 4

(ค)

CH3

3) 5

COOH

4) มากกว่า 5

CH2C6H5 H2NCHCOOH

| 67

68 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

5. สารในข้อใดที่ไม่ ใช่ กรดอะมิโนจากโปรตีน(Ent มี.ค.44) 1)

COOH

CH HN

2)

CH2 CH2

O NH2

3)

CH2

NH2

C

CH

COOH CH2

CH

CH2

NH2

CH2

COOH

CH2

CH2

COOH

4)

NH2

CH2 CH2

CH CH2

NH2

COOH

6. ปัจจัยในข้อใดที่ทาให้โปรตีนแปลงสภาพ (Ent ต.ค.43) ก. การให้ความร้อน

ข. ตัวทาละลายอินทรี ย ์

ค. ไอออนของโลหะหนัก

ง.

การใช้กรดหรื อเบส

ข้อใดถูกต้ อง 1) ก. และ ข. เท่านั้น

2) ค. และ ง. เท่านั้น

3) ก. เท่านั้น

4) ก. , ข. , ค. และ ง เท่านั้น

7. สารในข้อใดเป็ นไดเพปไทด์

เคมี อิ น ทรี ย์

8. สารประกอบเพปไทด์ชนิดหนึ่งมีสูตรโครงสร้างดังนี้ (Ent ต.ค.45 อัตนัย)

นาเพปไทด์น้ ี 0.02 โมลไปไฮโดรไลซ์อย่างสมบูรณ์จะได้ H2NCH2COOH(ไกลซีน)และ (อะลานีน) รวมกันหนักกี่กรัม

O H2N CH C OH CH3

9. เมื่อนา A ซึ่ งเป็ นสารประกอบพวกเตตระเพปไทด์ไปย่อยสลายอย่างสมบูรณ์โดยการต้มกับสารละลายกรด ไฮโดรคลอริ กเจือจางพบว่าได้กรดอะมิโนเพียง 3 ชนิดสู ตรโครงสร้างของ A ในข้อใดเป็ นไปได้ (Ent มี.ค. 46) 1)

3)

2)

4)

10. โปรตีนที่มีสูตรโครงสร้างต่อไปนี้

เฉพาะส่ วนที่แสดงนี้ มีพนั ธะเพปไทด์กี่พนั ธะ เกิดจากกรดอะมิโนกี่โมเลกุลและมีจานวนกรดอะมิโนกี่ชนิ ด จานวนพันธะ

จานวนโมเลกุล

จานวนชนิดของกรดอะมิโน

1. 2

2

3

2. 2

3

2

3. 3

3

2

4. 3

4

3

| 69

70 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

11. สตัลลิมยั ซิ น เป็ นสารแอนติไบโอติกและต้านไวรัส ได้จากเชื้อสเตร็ บโตมัยซิ น มีโครงสร้างดังรู ป HCONH H N

N

H CH3

O N

N CH3

H O

N

N

NH2 C

CH3

O

NH

ข้อใดเป็ นผลิตภัณฑ์ที่ได้จากปฏิกิริยาไฮโดรไลซี สของสตัลลิมยั ซิ น (Ent มี.ค. 48) 1)

3 N

+

CONH2

HCONH2

+

NH CH3CH2

CH NH2

CH3

2)

3

H2N

NH

N

+

COOH

HCOOH

+

NH2CH2CH2

CH3

3)

3

HCONH

NH

+

N

C

HCONHCH2CH2

NH2

CH3

4)

3

HCONH

NH

N CH3

NH2

+

HOOCCH2CH2

C

NH2

C

NH2

เคมี อิ น ทรี ย์

12. กาหนดโครงสร้างของกรดอัลฟาอะมิโน ดังต่อไปนี้ H2 N

H2N

CH2

COOH

H2N

CH

COOH

CH3

ไกลซีน

CH

COOH

CH

CH3

CH3

อะลานีน

วาลีน

ในการสังเคราะห์ไตรเปปไทด์วธิ ี หนึ่ง มีข้ นั ตอนดังนี้ ขั้นที่ 1 แวลีนทาปฏิกิริยากับเรซิ นที่มีหมู่ฟังก์ชนั เป็ นคาร์ บอกซิ ล ขั้นที่ 2 เรซิ นที่ได้จากขั้นที่ 2 ทาปฏิกิริยากับอะลานีน ขั้นที่ 3 เรซิ นที่ได้จากขั้นที่ 2 ทาปฏิกิริยากับไกลซี น ขั้นที่ 4 เรซิ นที่ได้จากขั้นที่ 3 ทาปฏิกิริยาไฮโดรไลซี สจาเพาะที่ เพื่อแยกเรซิ นออกจากไตรเปปไทด์ ไตรเปปไทด์ที่เกิดขึ้นจากการสังเคราะห์ดว้ ยวิธีขา้ งต้น ควรมีสูตรโครงสร้างอย่างไร(Ent มี.ค. 47) 1)

HOOC

CH2

NHCO

CH

NHCO

CH3

CH

COOH

CH

CH3

CH3

2)

NH2

CH2

CONH

CH

CONH

CH3

CH

COOH

CH

CH3

CH3

3)

HOOC

CH

NHCO

CH

CH

CH3

CH3

NHCO

CH

NH2

CH3

CH3

4)

H2N

CH

CONH

CH

CH

CH3

CH3

CONH

CH

COOH

CH3

CH3

13. เมื่อเติมเอนไซม์ชนิดหนึ่งลงในสารละลายเจลาตินที่มี pH ต่างๆ กันที่ 25 C แล้วนาไปแช่ในอ่างน้ าแข็ง หลอดที่

pH

เวลาที่ใช้ในการแข็งตัวของเจลาติน

1

5.0

7 นาที

2

7.0

> 20 นาที

3

10.0

5 นาที

4

7.0 (ไม่เติมเอนไซม์)

5 นาที

จากการทดลองนี้ขอ้ สรุ ปใดถูก (Ent ต.ค. 45) 1) เอนไซม์เป็ นสารประเภทโปรตีน 2) เอนไซม์ทางานได้ภายในช่วง pH ที่จากัด 3) เอนไซม์เกิดการเปลี่ยนแปลงโครงสร้างที่ pH ไม่เท่ากับ 7.0 4) เอนไซม์ช่วยให้เจลาตินแข็งตัวเร็ วขึ้นใน pH ที่เหมาะสม

| 71

72 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

14. กรดไขมันอิ่มตัวชนิดหนึ่งหนัก 25.6 g เมื่อทาปฏิกิริยากับโซเดียมคาร์ บอเนตแล้วให้ก๊าซ CO2 1.23 dm3 ที่ 27 C ความดัน 1 atm จงหาสู ตรโมเลกุลของกรดไขมันนี้

1) C13H27COOH

2) C14H29COOH

3) C15H31COOH

4) C16H33COOH

15. น้ ามันชนิดหนึ่งประกอบด้วยกรดไขมันร้อยละ 21.4 โดยมวล โดยเป็ นกรดไขมัน 3 ชนิดคือ A , B และ C ซึ่งมี อัตราส่ วนจานวนโมลเป็ น 2 : 1 : 1 ตามลาดับ(Ent ต.ค. 43) กรด

สู ตรทัว่ ไป

มวลโมเลกุล

A

C15H29COOH

254

B

C17H31COOH

280

C

C17H33COOH

282

ถ้าพันธะคู่ 1 พันธะ ทาปฏิกิริยากับ I2 1 โมเลกุล น้ ามัน 100 g จะทาปฏิกิริยาพอดีกบั I2 กี่กรัม 16. ละลายน้ ามัน A B C และ D ในเฮกเซนให้มีความเข้มข้นเท่ากัน แล้วทดสอบการฟอกสี กบั Br2 ได้ผลดังนี้ น้ ามัน

A

B

C

D

จานวนหยดของสารละลาย Br2

37

45

74

90

ข้อสรุ ปใดผิด(Ent มี.ค.44) 1) 2) 3) 4)

น้ ามัน D มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวมากที่สุด น้ ามัน C มีกรดไขมันอิ่มตัวน้อยกว่าในน้ ามัน B น้ ามัน A มีกรดไขมันไม่อิ่มตัวน้อยที่สุด น้ ามัน Dและ C มีกรดไขมันอิ่มตัวเป็ นสองเท่าของที่มีในน้ ามัน B และ A ตามลาดับ

17. น้ ามันพืชชนิดหนึ่งเป็ นเอสเทอร์ ของกรดไขมันที่มีสูตร C15H31COOH นาน้ ามันพืชนี้ หนัก 40.3 กรัม มาทา ปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชันจะได้สบู่กี่กรัม(Ent ต.ค. 44) 1) 13.9

2) 41.7

3) 43.6

4) 83.4

18. นาไขมันประเภทไตรกลีเซอไรด์ชนิดหนึ่งหนัก 8.80 กรัม มาต้มกับสารละลาย KOH เข้มข้น 1.00 mol/l ปริ มาตร 50 cm3 จนเกิดปฏิกิริยาอย่างสมบูรณ์ แล้วนาของผสมที่ได้มาไทเทรตกับสารละลาย HCl เข้มข้น 0.50 mol/l โดยใช้ฟีนอล์ฟทาลีนเป็ นอินดิเคเตอร์ พบว่าที่จุดยุติใช้สารละลาย HCl 40 cm3 ถ้ากรดไขมันเป็ น ชนิดเดียวกันทั้งหมด จงคานวณหาความยาวของโซ่คาร์ บอนของกรดไขมัน (รวมคาร์ บอนในหมู่คาร์ บอกซิ ล ด้วยและปัดเศษเป็ นเลขจานวนเต็มในคาตอบสุ ดท้าย)

เคมี อิ น ทรี ย์

19. น้ ามันพืชชนิดหนึ่งหนัก 20 กรัม ต้มกับ NaOH เข้มข้น 1 mol/dm3 ปริ มาตร 25 cm3 20 นาที แล้วนาของผสม ทั้งหมดไปไทเทรตกับสารละลาย HCl เข้มข้น 0.25 mol/dm3 จนถึงจุดยุติ พบว่าใช้ HCl ไป 20 cm3 น้ ามันพืช นี้มีกรดไขมันกี่กรัม (Ent มี.ค. 46,อัตนัย) กาหนดสมการของปฏิกิริยา (มวลโมเลกุลของกรดไขมัน = 789)

20. ถ้านาไขมันประเภทไตรกลีเซอไรด์ ซึ่ งประกอบด้วยกรดไขมันชนิดไม่อิ่มตัวโดยมีพนั ธะคู่ 1 พันธะ เพียงชนิด เดียวมาจานวน 14.74 กรัม ทาปฏิกิริยาพอดีกบั สารละลาย NaOH เข้มข้น 5 M ปริ มาตร 10 cm3 กรดไขมันที่ เป็ นองค์ประกอบของไขมันชนิดนี้ควรมีสูตรโมเลกุลดังข้อใด 1) C16H31COOH

2) C16H33COOH

3) C17H35COOH 4) C17H33COOH

21. กาหนดโครงสร้างเกลือของกรดไขมัน

ไขมันชนิดหนึ่งทาปฏิกิริยาสะปอนนิฟิเคชัน กับโซเดียมไฮดรอกไซด์ จานวน 12.0 กรัม ได้ผลิตภัณฑ์เป็ น เกลือโซเดียมของกรดไขมัน 82.8 กรัมและกลีเซอรอล กรดไขมันของไขมันชนิดนี้ ควรเป็ นกรดใด (Ent มี.ค. 48) 1) ปาล์มิติก

2) ปาล์มิโตเลอิก

3) สเตียริ ก

4) โอเลอิก

| 73

74 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

22. พิจารณากรดไขมันต่อไปนี้ (Ent ต.ค. 46) ก.

CH3(CH2)5CH=CH-(CH2)7COOH

ข.

CH3(CH2)16COOH

ค.

CH3(CH2)7CH=CH-(CH2)7COOH

ง.

CH3(CH2)4CH=CHCH2-CH=CH-(CH2)7COOH

กรดไขมันในข้อใดที่รวมกับ Glycerol แล้วให้ไขมันที่มีสถานะเป็ นของเหลว(น้ ามัน)ที่อุณหภูมิหอ้ ง 1) ข. เท่านั้น 3) ง. เท่านั้น

2) ก. และ ค. เท่านั้น 4) ก. , ค. และ ง.

23. ไขมันชนิดหนึ่งหนัก 1 กรัม ทาปฏิกิริยาพอดีกบั ไอโอดีน 0.86 กรัม สู ตรโครงสร้างของไขมันในข้อใด สอดคล้องกับผลการทดลอง(Ent มี.ค. 47) 1)

2)

3)

4)

24. องค์ประกอบของน้ ามันและไขมันจากแหล่งต่างๆ เป็ นดังนี้ (หน่วยเป็ นร้อยละโดยมวล) (Ent ต.ค.45) ไขมัน

*

กรดไมริ สติก กรดปาล์มิติก กรดสเตียริ ก

กรดโอเลอิก

กรดไลโนเลอิก

น้ ามันมะกอก น้ ามันข้าวโพด

1

5

5

80

7

1

10

4

35

46

น้ ามันถัว่ เหลือง น้ ามันหมู

1

6

2

20

50

1

25

15

50

6

น้ ามันมะพร้าว

18

8

2

6

1

องค์ประกอบส่ วนที่เหลือคือ กรดลอริ ก(50%)

ข้อใดผิด 1) 2) 3) 4)

น้ ามันมะกอกมีองค์ประกอบส่ วนใหญ่เป็ นไขมันชนิ ดไม่อิ่มตัว น้ ามันข้าวโพดเหม็นหื นได้ยากกว่าน้ ามันหมู เพราะมีวติ ามินอีป้องกันการเหม็นหื นปนอยู่ น้ ามันถัว่ เหลืองมีจุดแข็งตัวสู งกว่าน้ ามันมะพร้าว น้ ามันข้าวโพดจะทาปฏิกิริยากับโบรมีนได้มากกว่าน้ ามันมะกอกในน้ าหนักที่เท่ากัน

เคมี อิ น ทรี ย์

| 75

25. น้ ามันพืชที่ใช้ทอดอาหารแล้วเกิดกลิ่นเหม็นหื นมากที่สุด แสดงว่ากรดไขมันที่เป็ นองค์ประกอบในน้ ามันพืช นั้น มีสูตรโครงสร้างดังข้อใด

26. นาสาร 4 ชนิดไปทาการทดสอบได้ผลดังตาราง(Ent มี.ค.44) การเปลี่ยนแปลงเมื่อทดลองกับ

สาร

สารละลายเบเนดิกต์

สารละลาย I2 ใน KI

สารละลาย CuSO4 ใน NaOH

A

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

เกิดสารสี น้ าเงิน

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

B

เกิดตะกอนสี แดงอิฐ

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

C

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

เกิดสารสี ม่วง

D

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดการเปลี่ยนแปลง

สาร A , B , C และ D อาจเป็ นสารในข้อใด สาร A

สาร B

สาร C

สาร D

น้ าแป้ ง น้ าแป้ ง

สารละลายไข่ขาว

สาลี

2)

น้ าตาลทราย กลูโคส

นมถัว่ เหลือง

กระดาษกรอง

3)

ฟรักโทส

สารละลายไข่ขาว

สาลี

4)

น้ าแป้ ง

น้ าตาลทราย ฟรักโทส

นมถัว่ เหลือง

กระดาษกรอง

1)

27. สารในข้อใดทาปฏิกิริยาและทดสอบกับรี เอเจนต์ต่างๆ ให้ผลเป็ นบวกทั้งหมด (Ent ต.ค. 46) ปฏิกิริยาสะพอนนิฟิเคชัน

สารละลาย I2

สารละลาย CuSO4 ในเบส

สารละลายเบเนดิกต์

1) น้ ามันปลา 2) น้ ามันปาล์ม

แป้ งสาลี

ไข่ขาว

แป้ งข้าวเจ้า

3) กะทิ

มันสาปะหลัง

น้ าเต้าหู ้ นมถัว่ เหลือง

น้ าผึ้ง น้ าอ้อย

4) น้ ามันพาราฟิ น

ผงบุก

เจลลาติน

น้ าตาลทราย กลูโคส

76 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

28. สารในข้อใดที่เกิดการเปลี่ยนแปลงเมื่อทดสอบด้วยรี เอเจนต์หรื อวิธีที่กาหนดในตารางได้ครบทุกสาร (Ent ต.ค. 44) การทดสอบ สารละลาย I2

สารละลายเบเนดิกต์

สารละลาย CuSO4 ในเบส

สะปอนนิฟิเคชัน

1)

กระดาษกรอง

กลูโคส

เจลาติน

ไขมัน

2)

สาลี

ฟรุ กโทส

ไข่ขาว

เอสเทอร์

3)

น้ าบุกสกัด มันสาปะหลัง

น้ าตาลทราย กาแลกโตส

นมถัว่ เหลือง

น้ ามันงา น้ ามันปาล์ม

4)

นมสด

29. สาร ก ข และ ค ข้อใดให้ผลการทดสอบดังแสดงในตาราง(Ent ต.ค.45) สารที่ทดสอบ

สารละลายเบเนดิกต์

สารละลาย CuSO4/NaOH

สารละลาย Pb(NO3)2

ก

ไม่ได้ทดสอบ

สารละลายสี ม่วง

เกิดตะกอน

ข

ตะกอนสี แดงอิฐ

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดตะกอน

ค

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดตะกอน

ก

ข

ค

1)

ไข่ขาวดิบ

ไกลซีน

2)

ไข่ขาวต้ม

น้ าตาลทราย อะไมโลส

ไดเพปไทด์

3)

เคซีน

กลูโคส

ไลซีน

4)

นมถัวเหลือง

ฟรุ กโตส

ไตรเพปไทด์

30. สารในข้อใดเกิดปฏิกิริยา และทาปฏิกิริยาต่อไปนี้ได้ท้ งั หมด( A-net 48) สะปอนิฟิเคชัน

สารละลาย I2

สารละลายเบเนดิกต์

CuSO4/NaOH

มันสาปะหลัง

กาแลกโทส

นมสด

2)

น้ ามันปาล์ม ไขมัน

กระดาษทิชชู

กลูโคส

เจลาติน

3)

เอสเทอร์

สาลี

ฟรักโทส

ไข่ขาว

4)

น้ ามันงา

น้ าบุกสกัด

น้ าตาลทราย

น้ าเต้าหู ้

1)

เคมี อิ น ทรี ย์

31. ผลการทดสอบสาร A , B , C , D และ E เป็ นดังนี้ สารในการทดสอบ

ผลการทดสอบกับ Reagent แต่ละตัว สารละลายเบเนดิกต์

สารละลายไอโอดีน

สารละลายไบยูเรต

A

ไม่เกิด

สี น้ าเงินเข้ม

ไม่เกิด

B

ไม่เกิด

ไม่เกิด

ไม่เกิด

C

ตะกอนสี แดงอิฐ

ไม่เกิด

ไม่เกิด

D

ไม่เกิด

ไม่เกิด

สี ม่วง

E

ไม่เกิด

ไม่เกิด

ไม่เกิด

ต้ม B ด้วยกรด HCl

ตะกอนสี แดงอิฐ

ไม่เกิด

ไม่เกิด

ต้ม E ด้วยกรด HCl

ไม่เกิด

ไม่เกิด

ไม่เกิด

สาร A B C D และ E อาจเป็ นสารในข้อใดตามลาดับ 1) 2) 3) 4)

น้ าตาลทราย กระดาษกรอง น้ าแป้ ง สารละลายไข่ขาว กลูโคส สารละลายไข่ขาว น้ าตาลทราย น้ าแป้ ง กระดาษกรอง กลูโคส น้ าแป้ ง น้ าตาลทราย กลูโคส สารละลายไข่ขาว กระดาษกรอง น้ าแป้ ง สารละลายไข่ขาว กลูโคส กระดาษกรอง น้ าตาลทราย

32. (ก) , (ข) และ ค บนลูกศรของปฏิกิริยาต่อไปนี้ อาจเป็ นอะไรได้บา้ ง( Ent ต.ค. 42) ก โปรตีน → กรดอะมิโน ข กลูโคส + ฟรักโทส → ซูโครส + น้ า ค กรดไขมัน + กลีเซอรอล ไขมันหรื อน้ ามัน → ก

ข

ค

1)

ปฏิกิริยาการรวมตัว

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

2)

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

ปฏิกิริยาการรวมตัว

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

3)

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

ปฏิกิริยาการรวมตัว

4)

ปฏิกิริยาไฮโดรไลซี ส

ปฏิกิริยาการรวมตัว

ปฏิกิริยาการรวมตัว

| 77

78 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

33. ข้อใดมีผลการทดสอบที่ไม่ถูกต้อง (Ent มี.ค. 46) สารที่ทดสอบ

สารละลายไอโอดีน

สารละลายเบเนดิกต์

1)

แป้ ง

สี น้ าเงิน

สารละลายสี ฟ้าใส

2)

แป้ งต้มกับน้ าลาย

สี น้ าเงิน

ตะกอนสี แดงอิฐ

3)

แป้ งที่หมักด้วยแป้ งข้าวหมาก

สี น้ าตาลแดง

ตะกอนสี แดงอิฐ

4)

แป้ งที่ตม้ กับกรด

สี น้ าตาลแดง

ตะกอนสี แดงอิฐ

34. สาร ก ข และ ค ข้อใดให้ผลการทดสอบดังแสดงในตาราง (Ent ต.ค. 45) สารที่ทดสอบ

สารละลายเบเนดิกต์

สารละลาย CuSO4/NaOH

สารละลาย Pb(NO3)2

ก

ไม่ได้ทดสอบ

สารละลายสี ม่วง

เกิดตะกอน

ข

ตะกอนสี แดงอิฐ

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดตะกอน

ค

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เปลี่ยนแปลง

ไม่เกิดตะกอน

ก

ข

ค ไกลซีน

2) ไข่ขาวต้ม

น้ าตาลทราย อะไมโลส

3) เคซีน

กลูโคส

ไลซีน

4) นมถัว่ เหลือง

ฟรุ กโตส

ไตรเพปไทด์

1) ไข่ขาวดิบ

ไดเพปไทด์

35. การเติมสารประกอบฟอสเฟตลงในผงซักฟอก ทาให้เกิดผลเสี ยอย่างไร(Ent มี.ค. 43) 1) Ca2+ และ Mg2+ ตกตะกอนจากน้ ากระด้าง และใช้ปริ มาณออกซิ เจนในน้ าอย่างสิ้ นเปลือง 2) สารละลายเป็ นเบส และทาให้เกิดไคลมากขึ้น 3) Ca2+ และ Mg2+ ตกตะกอนจากน้ ากระด้าง และทาให้ผงซักฟอกมีฟองน้อยลง 4) ทาให้พืชในน้ าเจริ ญเติบโตอย่างรวดเร็ วและใช้ปริ มาณออกซิ เจนในน้ ามากขึ้น

เคมี อิ น ทรี ย์

| 79

36. พิจารณาสู ตรโครงสร้างของผงซักฟอก 2 ชนิดต่อไปนี้ (Ent ต.ค. 43) ก. ข.

O + S O Na O

O + S O Na O

ข้อความใด ผิด 1) ผงซักฟอกมีประสิ ทธิ ภาพซักล้างในน้ ากระด้างดีกว่าสบู่ เพราะหมู่ กระด้างของน้ า

O S O-Na+ ช่วยลดความ O

2) ระบบเอนไซม์ของจุลินทรี ยส์ ามารถย่อยสลายผงซักฟอกชนิด ข ได้อย่างดีจึงไม่ก่อให้เกิดปั ญหาต่อ สภาวะแวดล้อม 3) ระบบเอนไซม์ของจุลินทรี ยไ์ ม่สามารถย่อยสลายผงซักฟอกชนิด ก ได้ จึงก่อให้เกิดปั ญหาต่อสภาวะ แวดล้อมอย่างมาก 4) สารฟอสเฟตในผงซักฟอกที่อยูใ่ นน้ าทิ้ง เมื่อปะปนในแม่น้ าลาคลองทาให้สาหร่ ายและวัชพืชเจริ ญงอกงาม และแพร่ พนั ธุ์อย่างรวดเร็ ว จึงก่อให้เกิดปั ญหาต่อสิ่ งแวดล้อม 37. พิจารณาโครงสร้างของสารต่อไปนี้ (Ent มี.ค. 47)

ข้อใดผิด 1) ก และ ข เป็ นผงซักฟอก ส่ วน ค และ ง เป็ นสบู่ 2) จุลินทรี ยส์ ามารถย่อยสลาย ก และ ค ได้อย่างสมบูรณ์ 3) ข และ ง เป็ นโมเลกุลที่มีโซ่กิ่งที่จุลินทรี ยไ์ ม่สามารถย่อยสลายได้ จะเกิดปั ญหาต่อสิ่ งแวดล้อม 4) สารทั้ง 4 ชนิ ดสามารถกาจัดหยดน้ ามันออกจากผ้าได้

80 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ตัวอย่างข้อสอบ สารชีวโมเลกุล จงใช้ขอ้ มูลต่อไปนี้ ตอบคาถามข้อ 1-2 สารประกอบ A มีมวลโมเลกุล 491 มีสตู รโครงสร้างแสดงดังภาพ

1.

ข้อความใดกล่าวถูกต้องเกี่ยวกับสารประกอบนี้ 1) เป็ นสารประกอบเตตระเพปไตด์ 2) ประกอบด้วยกรดอะมิโน 5 ชนิ ด 3) เกิดจากกรดอะมิโนที่มีสมบัติเป็ นกรด 1 ชนิ ด 4) สามารถเกิดตะกอนสีมว่ งกับไบยูเรตได้

2.

สารประกอบ A หนัก 39.28 กรัม นามาทาปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสกับน้ า 4.32 กรัม เมื่อโมเลกุลใดถูก ไฮโดรไลส์จะเกิดอย่างสมบูรณ์ ผลของปฏิกิริยานี้ จะเกิดกรดอะมิโนที่เป็ นกรดขึ้ นกี่กรัม 1) 8 2) 10.7 3) 15.3 4) 20.4

3.

รูปด้านขวาแสดงโครงสร้างโมเลกุลสารชนิ ดหนึ่ ง จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ ก. เป็ นไดเพปไทด์ที่มีสมบัติเป็ นกลาง ข. สามารถเกิดสารเชิงซ้อนสีม่วงกับไบยูเร็ดได้ ค. สารนี้ หนัก 37.6 กรัมต้องใช้น้ า 3.6 กรัมเพื่อไฮโดรไลส์ มีขอ้ ความที่ถูกต้องกี่ขอ้ 1) 3 ข้อ 2) 2 ข้อ 3) 1ข้อ 4) ไม่มีขอ้ ความที่ถูก

4.

จงพิจารณาโครงสร้างของ กลูตา้ ไธโอน ดังรูป ข้อความใดกล่าวถูกต้องเกี่ยวกับ “กลูตา้ ไธโอน” ก. ประกอบด้วยกรดอะมิโน 3 ชนิ ด ข. กรดอะมิโนที่โมเลกุลเล็กที่สุดมี Mw = 75 ค. กรดอะมิโนที่โมเลกุลใหญ่ที่สุดมี Mw = 121 1) ก ค 2) ก ข 3) ข ค

4) ก

เคมี อิ น ทรี ย์

5.

จากลาดับกรดอะมิโนต่อไปนี้ Ala-Leu-Ala -Gly จงพิจารณาข้อความ ก. เป็ นโมเลกุลของเตตระเพปไทด์ ข. การไฮโดรไลส์สารนี้ 1 โมเลกุลต้องใช้น้ า 4 โมเลกุล ค. สามารถสลับลาดับการเรียงตัวได้ 24 แบบ มีขอ้ ความที่กล่าวไม่ถูกต้องกี่ขอ้ ความ 1) 1 2) 2 3) 3 4) กล่าวถูกทั้งหมด

6.

ในการหมักน้ าผลไม้เข้มข้นชนิ ดหนึ่ ง 10 ลิตร จะได้ไวน์ 9 ลิตร ซึ่งมีรอ้ ยละของแอลกอฮอล์ 28.75 โดยปริมาตร ถ้าในน้ าผลไม้มีเฉพาะน้ าตาล C6H12O6 เท่านั้น และกระบวนการหมักเกิดขึ้ นอย่าง สมบูรณ์ จงหาว่าในน้ าผลไม้เข้มข้นมีน้ าตาลอยูก่ ี่กรัมต่อลิตร (กาหนดความหนาแน่ นของแอลกอฮอล์ เท่ากับ 0.8 g/cm3) 1) 405 2) 450 3) 810 4) 900

7.

C3H5(OOCC15H29)3 560 กรัมทาปฏิกิริยากับสารละลาย KOH เข้มข้น 2.0 โมลาร์ จานวน 750 cm3 จะเกิดสบู่ขึ้นกี่กรัม (C3H5(OOCC15H29)3 = 800, C15H29COONa = 276) 1) 138 2) 193.2 3) 414 4) 579.6

ใช้ขอ้ มูลสารต่อไปนี้ ตอบคาถาม ข้อ 8-9 ก. N-propylpropanamide ค. ไขมัน C3H5(OOCC17H33)3 จ. แป้ง (C6H10O5)n

ข. Valine H2NCH(COOH)CH(CH3)2 ง. มอลโตส C12H22O11 ฉ. C17H35COOH

8.

จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ มีขอ้ ถูกกี่ขอ้ 1. เมื่อนา ค. มาเกิดปฏิกิริยาไฮโดรจิเนชันอย่างสมบูรณ์จะได้สาร ฉ. 2. เอนไซม์ในน้ าลายสามารถย่อย จ. เป็ น ง. ได้ 3. สาร จ. มีมวลโมเลกุลมากที่สุด ส่วนสาร ก. และ ข. มีมวลโมเลกุลเท่ากัน 4. สารที่ไม่สามารถเกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิสได้ คือ ก. ข. และ ฉ. 1) 1 ข้อ 2) 2 ข้อ 3) 3 ข้อ 4) 4 ข้อ

9.

สาร จ. จานวน 0.05 โมล และสาร ง. หนัก 1710 กรัมถูกย่อยเป็ นกลูโคส แล้วถูกหมักจนเกิดเอทา นอลโดยสมบูรณ์ จะได้เอทานอลในปริมาณที่เท่ากัน จงหาค่า n ของสาร จ. 1) 200 2) 100 3) 50 4) 25

| 81

82 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ปฏิกิริยาต่อไปนี้ เกิดในภาวะที่เหมาะสม จงตอบคาถามข้อ 10-11 สาร A B C E X และ Y มีสภาพเป็ นของเหลวหรือสารละลายทั้งหมดบรรจุในหลอดทดลอง ก. A + nX nB ; สาร A มีโครงสร้างเป็ นโซ่กิ่ง ข. B + ยีสต์ C + คาร์บอนไดออกไซด์ ค. C + E CH3COOC2H5 + X ง. Y + เอนไซม์ n(H2N-CH-COOH) R 10. ผลการทดลองในข้อใดไม่น่าเป็ นไปได้ 1) เมื่อทดสอบ A ด้วยสารละลายไอโอดีนจะเห็นสีน้ าเงินเข้ม 2) เมื่อทดสอบสาร B ด้วยเบเนดิกต์จะเห็นตะกอนสีแดงส้ม 3) เมื่อใส่สาร E ลงใน Y จะเห็นของเหลวในหลอดขุน่ หรือตกตะกอน 4) หยดไบยูเรตลงในสาร Y จะเห็นสีมว่ ง 11. ปฏิกิริยาในข้อใดกล่าวไม่ถูกต้อง 1) ก เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส 2) ข เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส 3) ค เกิดปฏิกิริยาเอสเทอริฟิเคชัน 4) ง เกิดปฏิกิริยาไฮโดรลิซิส 12. ไขมันที่มีสตู ร C3H5(OOCC17H31)3 หนัก 4.39 กรัม เกิดปฏิกิริยากับก๊าซไฮโดรเจน 0.45 ลิตร (วัดที่ STP) จากนั้นนาสารที่ได้มาหยดสารละลายไอโอดีนเข้มข้น 25.4%w/v ลงไป ข้อใดกล่าวถูกต้อง 1) สารละลายไอโอดีนจะไม่เปลี่ยนสี 2) ไขมันจะฟอกจางสีไอโอดีนได้ 5 cm3 3) ไขมันจะฟอกจางสีไอโอดีนได้ 10 cm3 4) ไขมันจะฟอกจางสีไอโอดีนได้ 20 cm3 13. ข้อใดกล่าวได้ถูกต้องเกี่ยวกับการทดสอบสารด้วยเบเนดิกต์ 1) สารละลายเบเนดิกต์สามารถถูกออกซิไดซ์ได้โดยหมูฟ่ อร์มิลในน้ าตาลโมเลกุลเดี่ยวหรือโมเลกุลคู่ 2) สารละลายเบเนดิกต์สามารถทดสอบสารที่มีหมูค่ าร์บอกซาลดีไฮด์ได้แม้จะไม่ใช่น้ าตาล 3) ตะกอนที่เกิดขึ้ นจากการทดสอบเกิดจาก Cu+ กับอะตอมของออกซิเจน 4) น้ าตาลที่รีดิวว์คอปเปอร์ไอออนแล้วจะกลายเป็ นกรดอินทรีย ์

เคมี อิ น ทรี ย์

14. ก. และ ข. เป็ นสารทาความสะอาดที่ยอ่ ยสลายได้ง่าย และมีคาร์บอนเป็ นองค์ประกอบ 12 อะตอม นา สาร ก. และ ข. ผสมน้ าใส่หลอดทดลอง เมื่อใส่สารละลาย MgCl2 ลงในหลอดพบว่าเห็นฝ้ าตะกอน ค. ลอยที่ผิวน้ าของหลอด ข ส่วนหลอด ก. ไม่เห็นการเปลี่ยนแปลง ข้อใดกล่าวถูกต้อง 1) ก. และ ข. เป็ นเกลือไอออนิ กที่ละลายน้ าได้สารที่เป็ นกรดอ่อนๆ 2) ก. เป็ นเกลือคาร์บอกซิเลต ส่วน ข. เป็ นเกลือซัลโฟเนต 3) ก. และ ข. มีโครงสร้างโซ่ไฮโดรคาร์บอนเป็ นโซ่ตรงและ ข. มีมวลโมเลกุลมากกว่า ก. 4) ค. เป็ นเกลือแมกนี เซียมของกรดไขมันมีสตู ร (C12H24O2)2Mg 15. จากตารางแสดงองค์ประกอบของไขมันและน้ ามัน จงพิจารณาว่าข้อใดผิด ไขมัน/น้ ามัน น้ ามันมะกอก น้ ามันหมู ไขวัว 1) 2) 3) 4)

ร้อยละโดยมวลของกรดไขมันที่เป็ นองค์ประกอบ ไมริสติก ปาล์มิติก สเตียริก โอเลอิก ลิโนเลอิก 0 6 4 83 7 1 30 18 41 6 2 32 25 38 3

อื่นๆ 0 4 0

กรดไขมันที่อิ่มตัวได้แก่ ไมริสติก ปาล์มิติก สเตียริก กรดปาล์มิติก เมื่อนามาเผาจะให้เขม่ามากกว่ากรดโอเลอิก น้ ามันหมูมีกรดไขมันอิ่มตัวน้อยกว่าไขวัว ถ้าใช้ปริมาณโบรมีนเท่ากัน ต้องใช้กรดโอเลอิกมากกว่ากรดปาล์มิติกในการฟอกจางสี

16. นักเรียนผูห้ นึ่ งทาการทดลองหยดสารละลายไอโอดีนลงบนชิ้ นขนมปั งเปลี่ยนเป็ นสีเทาแกมดาเมื่อนา ขนมปั งอีกชิ้ นหนึ่ งใส่ปากเคี้ ยว แล้วนากลับมาทดสอบกับสารละลายเบเนดิกต์ปรากฏว่าขนมปั ง เปลี่ยนเป็ นสีสม้ แดง เขาจึงสรุปว่าเมื่อเคี้ ยวขนมปั ง แป้งจะถูกเปลี่ยนเป็ นน้ าตาล วิธีดาเนิ นการทดลอง ของนักเรียนผูน้ ี้ น่ าจะพลาดไป 1 ขัน้ คือข้อใด 1) ทดลองแป้งในขนมปั งที่เคี้ ยงแล้ว 2) ทดสอบแป้งในน้ าลาย 3) ทดสอบน้ าตาลในขนมปั งก่อนเคี้ ยว 4) ไม่มีเพราะได้กาหนดตัวควบคุมไว้สาหรับเปรียบเทียบอยูแ่ ล้ว 17. ในการตรวจน้ าปั สสาวะของผูป้ ่ วยรายหนึ่ งพบว่ามีน้ าตาลกลูโคสและมอลโตสเท่านั้น เมื่อนาปั สสาวะ มา 100 cm3 ต้มกับสารละลายเบเนดิกต์มากเกินพอ ให้กอ้ นตะกอนอิฐสีแดงหนัก 50.05 มิลลิกรัม แต่ถา้ นาปั สสาวะมา 100 cm3 ต้มกับกรดไฮโดรคลอริกก่อน เมื่อทาให้เป็ นกลางด้วยโซเดียมไฮดรอก ไซด์แล้วจึงไปต้มกับสารละลายเบเนดิกต์มากเกินพอ จะให้ตะกอนสีแดงอิฐ 64.35 มิลลิกรัม จงหาว่า กลูโคสมีปริมาณโดยโมลเป็ นกี่เท่าของมอลโตส ( Cu = 63.5, O = 16 ) 1) 1.5 เท่า 2) 2 เท่า 3) 2.5 เท่า 4) 5 เท่า

| 83

84 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ปิ โตรเลียม ความหมาย การเกิด และแหล่งปิ โตรเลียม ปิ โตรเลียม หมายถึง น้ ามันดิบ (crude oil) ก๊าซธรรมชาติ (natural gas) ก๊าซธรรมชาติเหลว สารพลอย ได้ และไฮโดรคาร์บอนอื่นๆที่เกิดขึ้ นโดยธรรมชาติและอยู่ในสภาพอิสระ มีองค์ประกอบเป็ นธาตุไฮโดรเจน และคาร์บอน มักพบอยูใ่ นชั้นหินตะกอน (sedimentary rock) ทั้งในสภาพที่เป็ นของแข็ง ของหนื ด ของเหลว หรือก๊าซและหมายความรวมถึงบรรดาไฮโดรคาร์บอนหนักที่อาจนาขึ้ นมาจากแหล่งโดยตรง โดยใช้ความร้อน หรือกรรมวิธีทางเคมี แต่ไม่หมายความรวมถึงพวกถ่านหิน หินน้ ามันหรือหินอื่นๆที่สามารถนามากลัน่ เพื่อ แยกเอาน้ ามันด้วยการใช้ความร้อนหรือกรรมวิธีทางเคมี แหล่งปิ โตรเลียมในประเทศไทย เช่น แหล่งฝาง อาเภอฝาง จังหวัดเชียงใหม่ แหล่งสิริกิต์ิ อาเภอลานกระบือ จังหวัดกาแพงเพชร แหล่งน้ าพอง อาเภอน้ าพอง จังหวัดขอนแก่น และ อีกหลายแหล่ง ในบริเวณอ่าวไทย ปิ โตรเลียม เกิดจากการทับถมและแปรสภาพของซากสิ่งมีชีวิตเป็ นเวลานานนั บล้านๆปี โดยอาศัย ความ กดดันจากชั้นหิน ผนวกกับอุณหภูมิความร้อนใต้ผิวโลกและการสลายตัวของอินทรียส์ ารโดยแบคทีเรียที่ไม่ ต้องการอากาศ ทาให้ซากพืชและสัตว์เหล่านั้นสลายตัว กลายสภาพเป็ นหยดน้ ามันและก๊าซธรรมชาติ ตามที่ เราเรียกกันว่า ปิ โตรเลียม (Petroleum) เมื่อถูกบีบอัดจากน้ าหนักของชั้นหินที่กดทับก็จะเคลื่อนที่เข้าไปตาม ช่องว่างระหว่างเม็ดทราย หรือชั้นหินที่มีรพู รุน โดยมีช้นั หินเนื้ อแน่ นปิ ดทับอยู่ ตารางแสดงสูตร จุดเดือด และความหนาแน่นของสารไฮโดรคาร์บอนบางชนิด ชนิ ดของสาร สูตรโมเลกุล จุดเดือดปกติ (C) Sp. Gr. ที่ 15C methane CH4 -162 0.55* ethane C2H6 -89 1.03* propane C3H8 -42 1.52* n-butane C4H10 -1 2.00* n-pentane C5H12 36 0.631 n-hexane C6H14 69 0.664 n-hexadecane (cetane) C16H34 270 0.775 isooctane C8H18 99 0.696 *ค่าความถ่วงจาเพาะเทียบกับอากาศ (ที่มา : James H. Gray, Glenn E. Handwerk. 1984 pp.15)

เคมี อิ น ทรี ย์

ก๊าซธรรมชาติ เป็ นสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่มี C 1-4 อะตอม และจะมีกา๊ ซเหลว (C5) ปนมาเล็กน้อย โอเลฟิ นส์ (olefins) โดยทัว่ ไปมักจะไม่พบในปิ โตรเลียมธรรมชาติ แต่จะได้จากแตกตัวของน้ ามัน โอเลฟิ นส์มี อยู่ 2 ชนิ ด คือ โมโนโอเลฟิ นส์ ได้แก่พวกที่มี 1 พันธะคู่ระหว่างคาร์บอนกับคาร์บอนในสายโซ่ มีความอยู่ตวั ดีและให้ค่าออกเทนสูง เช่น เอทธิลีน (ethylene; C2H4) โพรพิลีน (propylene; C3H6) บิวทิลีน (buthylene; C4H8) เป็ นต้น และ ไดโอเลฟิ นส์ ได้แก่พวกที่มีคาร์บอนอะตอมจับกันด้วยพันธะคู่ 2 แห่งในสายโซ่โมเลกุล เช่น บิวตะไดอีน (butadiene;C4H6) สารไฮโดรคาร์บอนที่ได้จากแหล่งปิ โตรเลียมแบ่งเป็ น 2 ส่วนคือ ส่วนที่เป็ นก๊าซ (C1-C4) ก๊าซเหลว (C5) และส่วนที่เป็ นของเหลว (C5 ขึ้ นไป) จาการแยกส่วนที่เป็ นก๊าซและก๊าซเหลว (C1-C5) ออกมาก่อน และใน ส่วนของก๊าซจะมีสิ่งเจือปน คือ ไอน้ า ไอปรอท CO2 H2S ต้องทาการแยกออก และในส่วนที่เป็ นของเหลวจะ นามาผ่านกระบวนการกลัน่ น้ ามันดิบ มีขน้ั ตอนตามแผนภาพ Hg

H2S

CO2 H2O

gas

(C1-C5)

หน่วยแยกของเหลว

NG

liquid liquid กระบวนการแยกก๊าซธรรมชาติ CH4 T1

C2H6 T2

C3H8 T3

Petroleum

C4H10 กระบวนการกลั ่นน้ ามันดิบ C5-C7 T5 Crude oil (C5 ขึน้ ไป)

C8-C12 T4

C10-C14 T6

C14-C19 T7

C19-C35 T8 C35 ขึน้ ไป

| 85

86 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แบบฝึ กที่ 1 1. ก๊าซธรรมชาติที่ได้จากแหล่งก๊าซธรรมชาติจะมีสารเจือปนหลายชนิ ดที่จาเป็ นต้องแยกออก จงเติม ตารางเกี่ยวกับขั้นตอนการแยกสารเจือปนตามลาดับ และเหตุผล ลาดับขัน้ ตอน เหตุผล

2. การกลัน่ แยกก๊าซธรรมชาติมีการควบคุมความดันและอุณหภูมิอย่างไร และได้สารใดออกมาตามลาดับ เรียงจากยอดหอกลัน่ ลงมา ................................................................................................................................................... ................................................................................................................................................... 3. สารกลุ่มโอเลฟิ นได้แก่ ...................................... ได้จากการนาก๊าซ ...................................... มาผ่าน กระบวนการ...................................... 4. ผลิตภัณฑ์จากปิ โตรเลียมกลุ่มใดมีปริมาณความต้องการสูงที่สุด ...................................... 5. เชื่อเพลิงสาหรับยานพาหนะในปั จจุบนั มีอะไรบ้าง ............................................................................. 6. โครงสร้างโมเลกุลของเชื้ อเพลิงที่เผาไหม้ได้ดีในเครื่องยนต์เบนซินควรมีลกั ษณะอย่างไร ..............................................................................................................................................

เคมี อิ น ทรี ย์

ตัวอย่างกระบวนการปรับแต่งโมเลกุลไฮโดรคาร์บอนและเชื้ อเพลิง a

b

c

d

คุณภาพของเชื้ อเพลิง น้ ามันเบนซิน (ก๊าซโซลีน) เบนซินเป็ นน้ ามันเชื้ อเพลิงที่ส่วนใหญ่ประกอบด้วย Alkane ที่มีคาร์บอน 6-10 อะตอม น้ ามันเบนซินจึงมี สมบัติแตกต่างกันตามชนิ ดและปริมาณของ Alkane ที่เป็ นองค์ประกอบ จากการศึกษาพบว่าไอโซเมอร์ที่ คาร์บอนต่อกันแบบโซ่มีกิ่งเป็ นเชื้ อเพลิงที่มีคุณภาพดีกว่าไอโซเมอร์ที่คาร์บอนต่อกันแบบโซ่ตรง ไอโซเมอร์หนึ่ งของ Octane (C8H18) ที่มีชื่อว่า iso-octane เป็ นเชื้ อเพลิงที่เหมาะกับเครื่องยนต์กา๊ ซโซลีนมาก เพราะทาให้เครื่องยนต์เดินเรียบไม่กระตุก ส่วนสารไฮโดรคาร์บอนที่ไม่เหมาะสมกับเครื่องยนต์ก๊าซโซลีนเลย คือ n-heptane เมื่อใช้เป็ นเชื้ อเพลิงจะทาให้เครื่องยนต์เกิดการชิงจุดระเบิด เป็ นผลให้เครื่องยนต์กระตุก ดังนั้นจึงได้มีการกาหนดคุณภาพของน้ ามันเบนซินเป็ นเลขออกเทน โดยเปรียบเทียบจากสมบัติการเผาไหม้ ของน้ ามัน คือ 1. น้ ามันเบนซินซึ่งมีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับ iso-octane บริสุทธิ์ ให้มีเลขออกเทนเท่ากับ 100 2. น้ ามันเบนซินที่มีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับ n-heptane บริสุทธิ์ ให้มีเลขออกเทนเท่ากับ 0 3. ค่าเลขออกเทนอื่นๆ ให้เปรียบเทียบกับส่วนผสมระหว่าง iso-octane กับ n-heptane โดยคิดจากร้อยละ ของ iso-octane

| 87

88 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

ตัวอย่าง 1) น้ ามันเบนซินที่มีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับเชื้ อเพลิงที่ได้จากการผสม iso-octane 95% กับ nheptane 5% มีค่าออกเทนเท่าไร 2) น้ ามันเบนซินที่มีสมบัติในการเผาไหม้เช่นเดียวกับเชื้ อเพลิงที่ได้จากการผสม iso-octane 86% กับ nheptane 14% มีเลขออกเทนเท่าไร 3) น้ ามันเบนซินที่มีเลขออกเทนเท่ากับ 92 หมายความว่าอย่างไร สารเพิ่มค่าออกเทน การปรับปรุงคุณภาพของน้ ามันเบนซิน คือ การเพิ่มเลขออกเทนให้แก่น้ ามัน เพราะน้ ามันเบนซินที่กลัน่ ได้ ส่วนใหญ่จะมีเลขออกเทนค่อนข้างตา่ การเพิ่มเลขออกเทนทาได้โดยเติมสารเคมีบางชนิ ดลงไป สารดังกล่าว ได้แก่ 1. สาตะกัว่ Tetraethyllead ((C2H5)4Pb) หรือ Tetramethyllead ((CH3)4Pb) สารทั้งสองชนิ ดมี สถานะเป็ นของเหลวที่อุณหภูมิปกติไม่มีสีไม่ละลายน้ าแต่ละลายได้ดีในน้ ามันเบนซิน ช่วย ป้องกันการชิงจุดระเบิดทาให้เครื่องยนต์ไม่กระตุก แต่เมื่อน้ ามันถูกเผาไหม้ในเครื่องยนต์ สารประกอบที่มีตะกั ่วเป็ นองค์ประกอบนี้ จะเปลี่ยนออกไซด์หรือคาร์บอเนตของตะกั ่วเป็ น ละอองอยูใ่ นอากาศ ซึ่งเป็ นพิษต่อมนุ ษย์และสัตว์โดยเฉพาะอย่างยิ่งจะเก็บสะสมไว้ที่ตบั ทาให้ ประสิทธิภาพการทางานของตับตา่ ลง เพื่อลดภาวะมลพิษในอากาศ บางประเทศได้ ประชาสัมพันธ์ให้ประชาชนเลิกใช้น้ ามันที่มีสารตะกัว่ และหันมาใช้น้ ามันไร้สารตะกัว่ แทน 2. MTBE (Methyl tertiary butyl etther) เป็ นสารเพิ่มค่าออกเทนให้น้ ามันเบนซินชนิ ดไร้สารตะกัว่ หรือ ULG (Unleaded Gasoline)

น้ ามันดีเซล การกาหนดคุ ณภาพของน้ ามันดี เซลใช้วิธีการเดียวกับน้ ามันเบนซิ น แต่เปรียบเที ยบกับ Cetane (C16H34) และ Alphamethylnapthalene (C11H10) แทนดังนั้นจึงได้มีการกาหนดคุณภาพของน้ ามันดีเซล เป็ นเลขซีเทน และกาหนดให้ Cetane มีเลขซีเทนเท่ากับ 100 และ Alphamethylnapthalene มีเลขซีเทนเท่ากับ 0 จงบอกชื่อของสารต่อไปนี้

เคมี อิ น ทรี ย์

แบบฝึ กที่ 2 จงเขียนชื่อมอนอเมอร์ตอ่ ไปนี้ สูตร CH2=CH2

ชื่อเรียก

สูตร (OH)CH2CH2(OH)

CH2=CH(CH3)

HOOCC6H4COOH

CH2=CHCl

HOOC(CH2)4COOH

CH2=CHF

H2N(CH2)6NH2

CH2=CH(OH)

NH2CONHCH2OH

CH2=CH(C6H5)

(CH2)5C(O)NH (cyclic)

CH2=CH(CN)

CH2=CHCH=CH2

CH2=CH(OOCCH3)

CH2=C(CH3)CH=CH2

CF2=CF2

CH2=CClCH=CH2

ชื่อเรียก

| 89

90 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

จงสูตรของมอนอเมอร์ตอ่ ไปนี้ ชื่อเรียก

สูตร

ชื่อเรียก

Ethylene

Caprolactum

Hexamethylenediamine

Ureaformaldehyde

Propylene

Butadiene

Styrene

Adipic

Vilnylchloride

Isoprene

Tetrafluoroethylene

Vinylfluoride

Tereaphthalic acid

Acrylonitride

Ethyleneglycol

Chloroprene

Vinylalcohol

Vinylacetate

จงบอกชื่อของมอนอเมอร์และพอลิเมอร์ในสมการ

สูตร

เคมี อิ น ทรี ย์

| 91

จากมอนอเมอร์ตอ่ ไปนี้ จงบอกชื่อพอลิเมอร์ที่ได้ สูตรของพอลิเมอร์ บอกชนิดปฏิกิริยา และบอกชนิดพอลิเมอร์

มอนอเมอร์

ชื่อพอลิเมอร์

สูตรพอลิเมอร์

ปฏิกิริยา co/homo

ethylene acetylene Styrene + Butadiene Isoprene Caprolactum Hexamethylenediamine + Adipic Tetrafluoroethylene Acrylonitride + Butadiene + Styrene Tereaphthalic acid + Ethyleneglycol Propylene

สิ่งของต่อไปนี้ จงบอกว่ามีองค์ประกอบของวัสดุที่มาจากพอลิเมอร์ชนิดใด สิ่งของ เครื่องมือแพทย์ หลอดดูดน้ า ช้อนส้อมพลาสติก กระดูกเทียม ถุงขนมปั ง เลนส์แว่นตา เส้นเลือดเทียม เคลือบภาชนะ ถุงใส่เลือด โคมไปสาธารณะ เคลือบลูกปื น เชือก เอ็น ปูพนโต๊ ื้ ะ ขนแปรง

พอลิเมอร์

สิ่งของ กล่องซีดี ท่อน้ า กระเบื้ องยาง ผนังตูเ้ ย็น เฟื องพลาสติก ถ้วยชาม เบาะรถยนต์ ที่นอน ร่มชูชีพ ขวดสารเคมีในบ้าน หมวกกันน๊ อค ยางรถยนต์ ขวดน้ าอัดลม ถุงใส่อาหารแช่แข็ง ถังโฟม

พอลิเมอร์

92 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

เส้นใย เส้นใยเป็ นพอลิเมอร์ที่มีโมเลกุลยาวมาก และมีการเรียงตัวที่ค่อนข้างเป็ นระเบียบ มีความเหนี ยว แบ่งเป็ น 2 ประเภทคือ เส้ย ใยธรรมชาติ และเส้นใยสังเคราะห์ เส้นใยธรรมชาติ เกิดขึ้ นเองตามธรรมชาติ เส้นใยจากพืช

เส้นใยจากสัตว์

เส้นใยอนิ นทรีย์

ประกอบด้วย เซลลูโลส ซึ่งได้จาก ส่วนต่างๆของพืช เช่น ป่ าน ปอ ลินิน ใยมะพร้าว ฝ้ าย นุ่ น ศรนารายณ์ จัดเป็ น เป็ นโฮโมพอลิเมอร์

เส้นใยโปรตีน เช่น ขนสัตว์ ผม เล็บ เขา ใยไหม เมื่อเปี ยกน้ า ความเหนี ยวและ ความแข็งแรงจะ ลดลงถ้าถูกแสงแดด นานๆจะสลายตัว

ใยหิน ประกอบด้วย ออกไซด์ของ Si Al Fe Mg Ca ทนต่อการกัด กร่อนของสารเคมี ทน ความร้อน ทนไฟ ไม่ นาไฟฟ้ า

เส้นใยสังเคราะห์ มนุ ษย์สงั เคราะห์ขนจากสารอนิ ึ้ นทรียห์ รือสารอินทรีย์ ใช้ทดแทนเส้นใยจากธรรมชาติ เส้นใยสังเคราะห์ เส้นใยกึ่งสังเคราะห์ เส้นใยพอลิเอไมด์ เช่น ไนลอน-6 ไนลอน-6,6 เหนี ยวและคงรูป ไม่ยบั ไม่ ขึ้ นรา ใช้ผสมเส้นใยธรรมชาติใน การทาเสื้ อผ้า เส้นใยดาครอน ทนสารเคมี ไม่ยบั ไม่ดดู ซับความชื้ น ทน ต่อรา เส้นใยอะคริลิก ใช้ในการทา เสื้ อผ้า ผ้านวม ผ้าขนแกะ เทียม ร่มชายหาด หลังคากัน แดด ผ้าม่าน พรม

เซลลูโลสแอซีเตท เกิดจาก เซลลูโลสและกรดแอซิติก ไม่ แข็งแรง แต่ทนราและแมลง มักใช้ผสมเส้นใยสัตว์เพื่อให้ รักษารูปทรง และลดต้นทุน

ยาง ยางเป็ นพอลิเมอร์ที่มีมวลโมเลกุลสูงมาก แตกต่างจากพลาสติกคือ มีความยืดหยุน่ มากกว่า เนื่ องจากสายโซ่ของพอลิเมอร์ ขด ม้วนเป็ นวง และบิดเป็ นเกลียว มีแรงแวนเดอร์วาลส์ชนิ ดลอนดอนดึงดูดระหว่างสายโซ่ ยางแบ่งเป็ น 2 ประเภทคือ 1. ยางธรรมชาติ ได้แก่ยางที่ได้จากน้ ายางจากต้นยางพารา มีชื่อว่าพอลิไอโซพรีน มีความยืดหยุน่ สูง ซึ่งมาจาก ลักษณะ โครงสร้างเป็ นแบบ cis คือ

ยางธรรมชาติที่เป็ นพอลิไอโซพรีนอีกชนิ ดหนึ่ ง คือ ยางกัตตา จากต้นยางบาราทา หรือต้นยางซิคเคิล จะมี โครงสร้างแบบ trans ซึ่งจะมีความยืดหยุน่ ที่ตา่ กว่า

กระบวนการผลิตยางพารามีขน้ั ตอนดังนี้ กรดแอซิติกหรือซัลฟิ วริก สารละลาย NH3 กรีดน้ำยำงจำกต้นยำง

แยกเนื้อยำง

เครื่องรีดเป็ นแผ่น

ตำกแดด

อบรมควัน

เคมี อิ น ทรี ย์ ยางธรรมชาติมีความยืดหยุน่ ดี แต่มกั ไม่ทนต่อตัวทาละลายอินทรีย์ จึงได้มีการคิดค้นกระบวนการปรับปรุงคุณภาพยางให้ คงทนยิง่ ขึ้ น โดยใช้กามะถันมาทาปฏิกิริยาเชื่อมต่อระหว่างสายโซ่ของพอลิเมอร์ ให้เกิดการ Cross-link ระหว่างสายโซ่ทาให้ ยางไม่อ่อนตัวได้ง่ายที่อุณหภูมิสงู และทนต่อสารเคมีมากขึ้ น กระบวนการดังกล่าวเรียกว่า กระบวนการ Valcanization 2. ยางสังเคราะห์ ชนิ ดแรก คือ ยาง Butadiene ใช้ทายางรถยนต์ ต่อมาได้พฒ ั นายางอีกชนิ ดหนึ่ งคือ ยาง SBR (Styrene-Butadiene Rubber จัดเป็ น Copolymer) มีสมบัติทนต่อการขัดถู ยืดหยุน่ ตา่ จึงใช้ทายางรถยนต์และรถอื่นๆ จากนั้น มีการผลิตยางสังเคราะห์อื่นๆตามมา ที่สาคัญได้แก่ ยาง Chloroprene (หรือชื่อทางการค้า Neoprene) มีสมบัติที่ทน ต่อตัวทาละลายอินทรียต์ ่างๆ จึงใช้ทาภาชนะใส่น้ ามัน มอนอเมอร์ พอลิเมอร์ Butadiene

Styrene-butadyene rubber

Chloroprene (Neoprene)

โฟม โฟม คือ พลาสติกที่ผ่านกระบวนการเติมก๊าซให้แทรกตัวอยูใ่ นเนื้ อพลาสติก ทาให้โฟมมีความเบาและเป็ นฉนวนความร้อนที่ ดีมาก ก๊าซที่ใช้ผลิตโฟมในอดีตคือสาร CFC ซึ่งทาลาย Ozone ปั จจุบนั จึงได้เปลี่ยนมาใช้ pentane หรือ butane แทน พลาสติกที่ใช้ผลิตโฟมคือ PVC PS หรือ PE เป็ นต้น

มลพิษทางอากาศ 1. CO2 เกิดจากการเผาไหม้เชื้ อเพลิงต่างๆ เป็ นต้นเหตุของการเกิดภาวะ Global warming เนื่ องจากก๊าซนี้ มีคุณสมบัติ ในการสะสมความร้อนจากแสงอาทิตย์ไว้ภายในโลก ที่เรียกว่า Greenhouse effect 2. CO เป็ นก๊าซที่เกิดจากการเผาไหม้เชื้ อเพลิงอย่างไม่สมบูรณ์ ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น เป็ นอันตรายมากต่อคนและสัตว์ เพราะ สามารถจับกับสารฮีโมโกลบินในเม็ดเลือดแดงได้ดีกว่า O2 3. SOx และ NOx ที่เป็ นปั ญหามากได้แก่ SO2 เกิดจากกระบวนการถลุงโลหะ เนื่ องจากถ่านหินที่ใช้ในการถลุงมี S เป็ น องค์ประกอบอยู่ และ NO2 เกิดจากการเผาไหม้เชื้ อเพลิงในเครื่องยนต์ที่มีอุณหภูมิสงู มาก ก๊าซทั้งสองชนิ ดนี้ สามารถรวมตัวกับไอน้ า ในวันที่มีความกดอากาศสูงเกิดเป็ น Smog ซึ่งบดบังทัศนวิสยั ในการบินและการ ขับยานพาหนะ นอกจากนี้ ยังเป็ นต้นเหตุของการเกิดฝนกรด ซึ่งมีฤทธิ์ในการกัดกร่อนสิ่งก่อสร้าง 4. สารไฮโดรคาร์บอน เกิดจากการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์และเหลือเศษปะปนออกมาในอากาศ สามารถเกิดปฏิกิริยากับ O2 หรือ NO2 เกิดเป็ นสาร Peroxyacetylnitrate (PAN) ซึ่งเป็ นอันตรายต่อดวงตาและระบบทางเดินหายใจ 5. สารตะกั ่ว เกิดจากสารปรับปรุงคุณภาพน้ ามันที่ใช้ในการเพิม่ ค่าออกเทน 6. CFC เกิดจากอุตสาหกรรมผลิตโฟมในอดีต ปั จจุบนั ได้เปลี่ยนมาใช้กา๊ ซชนิ ดอื่นแทนแล้ว ต้นเหตุส่วนใหญ่ของมลพิษทางอากาศมาจากการเผาไหม้เชื้ อเพลิงที่ไม่สมบูรณ์ วิธีการแก้ไข มีดงั นี้ - การเพิ่มประสิทธิภาพการเผาไหม้ของเครื่องยนต์ - ติดตั้ง Catalytic Converters ที่บริเวณท่อไอเสีย ซึ่งช่วยปริมาณก๊าซพิษที่จะถูกปล่อยออกสู่บรรยากาศ เนื่ องจากเครื่องนี้ มีตวั เร่งปฏิกิริยา Pd ซึ่งช่วยให้การเผาไหม้สมบูรณ์มากขึ้ น

| 93

94 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

มลพิษทางน้ า 1. ผงซักฟอก จากน้ าทิ้ งจากชุมชน มีท้งั ประเภทที่ยอ่ ยสลายได้โดยจุลินทรียแ์ ละประเภทที่ยอ่ ยสลายไม่ได้ และเกิดเป็ นฟอง ปกคลุมผิวน้ า ทาให้ O2 ละลายน้ าได้น้อยลง 2. ฟอสเฟต จากปุ๋ยและผงซักฟอก ช่วยเร่งการเจริญเติบโตของพืชน้ า ทาให้สมดุลของระบบนิ เวศค่อยๆเสียไป การตรวจหาปริมาณฟอสเฟตในน้ า ทาได้โดยการเติมสารละลายกรดไนตริกและสารละลายแอมโมเนี ยมโมลิบเดต (NH4)2(MoO4) แล้วนาไปอุ่นจะเกิดตะกอนเหลืองของ แอมโมเนี ยมฟอสโฟโมลิบเดต (NH4)3PO4.12MoO3 ถ้ามีฟอสเฟตปน อยู่ 3. น้ ามัน จากการรัว่ ไหลในอุตสาหกรรมต่างๆและการคมนาคม จะลอยปกคลุมผิวน้ าทาให้ O2 ละลายลงในน้ าไม่ได้ ทาลาย ระบบนิ เวศในระยะยาว การบอกปริมาณ O2 ในน้ า 1. ค่า DO (Dissolved Oxygen) คือ ค่าปริมาณออกซิเจนที่ละลายในน้ าเป็ นมิลลิกรัมต่อน้ า 1 ลิตร (mg/l) โดยทัว่ ไป ถ้าน้ าจากแหล่งใดมีค่า DO น้อยกว่า 3 mg/l จัดเป็ นน้ าเสีย การหาค่า DO มีขน้ั ตอนดังนี้ 2. สารละลาย KI/NaOH น้ าแป้ง 1. สารละลาย MnSO4 3. สาระละลาย H2SO4 (Indicator) น้ำตัวอย่ำง

ไตเตรท

สารละลายสีน้ าเงิน ไตเตรทต่อไป จนสารละลายสีเหลืองอ่อน จนสารละลายไม่มสี ี

สูตรการหาปริมาณออกซิเจนในน้ า

DO น้ าตัวอย่าง

2. ค่า BOD (Biochemical Oxygen Demand) คือ ค่าปริมาณออกซิเจนที่จุลินทรียใ์ ช้ในการย่อยสลายอินทรียส์ ารใน เวลา 5 วัน ที่อุณหภูมิ 20OC โดยทัว่ ไปน้ าที่มีค่า BOD มากกว่า 100 mg/l จัดเป็ นน้ าเสีย 3. ค่า COD (Chemical Oxygen Demand) คือ ค่าปริมาณออกซิเจนที่สารเคมีใช้ในการย่อยสลายอินทรียใ์ นน้ า โดยทัว่ ไปน้ าจากแหล้งเดียวกันจะมีค่า COD มากกว่าค่า BOD เนื่ องจากสารเคมีมีความสามารถย่อยสลาย สารอินทรียไ์ ด้มากกว่าจุลินทรีย์

มลภาวะทางดิน 1. การใช้ป๋ ุยวิทยาศาสตร์ในการเพิ่มผลผลิตการเกษตร มีผลให้สภาพดินเปลี่ยนแปลงคือ ดินจะเปรี้ ยวถ้ามีปริมาณการใช้ มากเกินไป 2. สารกาจัดศัตรูพืช สามารถตกค้างอยูใ่ นดินเป็ นอันตรายต่อคนและสัตว์ (มีธาตุฮาโลเจนเป็ นองค์ประกอบ) เช่น สาร ออร์กาโนคลอรีน ดีดีที ไดออกซิน เป็ นสารพิษตกค้างในผลผลิตและในดิน ส่งผลต่อระบบนิ เวศในระยะยาว 3. ขยะพลาสติก จะย่อยสลายยากและทาให้แร่ธาตุต่างๆไม่สามารถซึมผ่านลงในดินได้ ในปั จจุบนั จึงมีการคิดค้นพลาสติก ชนิ ดที่สามารถย่อยสลายได้โดยเอนไซม์ของจุลินทรีย์ เช่น เซลลูโลสแอซีเตท และพยายามลดการใช้และหมุ นเวียนพลาสติก กลับมาใช้ใหม่ ที่เรียกว่าหลัก 3R คือ Reduce Reuse และ Recycle

เคมี อิ น ทรี ย์

สัญลักษณ์ ตัวย่อ การเลือกใช้และคุณสมบัติเบื้ องต้นของพลาสติกแต่ละประเภท (เรียงตามตัวอักษร)* ABS

Acrylonitrile-butadiene-styrene ใช้ทาอุปกรณ์ไฟฟ้ า,ชิ้ นส่วนรถยนต์,หมวกกันน็ อค,เครื่องกรองเลื อด,อุปกรณ์กีฬา,ท่ อส่งก๊าซ,เครื่องโทรศัพท์, คียบ์ อร์ดคอมพิวเตอร์ EVA Ethylene Vinyl Acetate ใช้ทารองเท้าแตะ เฟอร์นิเจอร์ ภาชนะบรรจุของแช่แข็ง กรวยที่ก้นั ถนนพลาสติก HDPE High density polyethylene เป็ น PE ที่มีความหนาแน่ นตั้งแต่ .940 g/cm 3 ขึ้ นไป ใช้ทาบรรจุภณ ั ฑ์ ต่างๆ เช่น ขวด, แผงบรรจุยา,ภาชนะบรรจุเครื่องสาอาง เครื่องใช้ในบ้าน ของเด็กเล่น รองเท้า เสื่อ เชือก แห อวน ฉนวนหุม้ สายไฟ และสายเคเบิ้ ล วัสดุเคลือบผิว ท่อน้ าชนิ ดแข็ง ท่อน้ ามัน ถุงหูหิ้ว ถุงขยะ ชิ้ นส่วนรถยนต์ ชิ้ นส่วนอุปกรณ์ไฟฟ้ า LDPE Low density polyethylene เป็ น PE ที่ มีค วามหนาแน่ น 0.910-0.925 g/cm3 ใช้ทาถุ งเย็น ถุ งซิ ป ฟิ ล์มด้า น การเกษตรท่อน้ าหยด ของเด็กเล่น สายน้ าเกลือ ขวดน้ าเกลือ ดอกไม้พลาสติก หลอด ยาสีฟัน รองเท้า ฟิ ล์มห่อรัดรูป (shrink film) และทาวัสดุเคลือบผิว PA Polyamide (Nylon) เป็ นเทอร์โมพลาสติกที่จดั อยูใ่ นกลุ่มพลาสติกวิศวกรรม คุณสมบัติที่สาคัญของ PA คือ เหนี ยวแกร่ง ขยายตัวได้ มาก ทนต่อสารเคมีและการขีดข่วน ขัดสี ทนต่อความร้อน ดูดซึมน้ าได้มาก แต่ถา้ มีเปอร์เซ็นต์ของกลุ่ม Amide ในโครงสร้างลดลงจะสามารถลดการดูดน้ า และความชื้ นได้ซึ่งทาให้เสถียรภาพทางโครงสร้างและทาง ไฟฟ้ าดีขนการใช้ ึ้ งานของ PA กว้างขวางมาก เช่น ใช้ทาแบริ่ง , บู๊ซ เฟื อง เกียร์ วาล์ว ล้อจักรยานยนต์ , ด้าม ปากกาลูกลื่น แห อวน ถุงน่ องสตรี ถุงเท้า สายไฟ ปลั๊กไฟฟ้ า ผมเทียม เส้นใยสิ่งทอ นอกจากนี้ ยังใช้ในงาน ด้านบรรจุภณ ั ฑ์อาหาร โดยผลิตในรูปฟิ ลม์ PA 6 Polyamide 6 (Nylon 6) เป็ นโพลิเมอร์ที่ได้จากปฏิกิริยาการเปิ ดวงแหวนของคาโปรแลกทัม (Caprolactum) มีคาร์บอน 6 อะตอม ใช้ทา แม่พิมพ์ ถุงน่ อง ใช้ผลิตผลิตภัณฑ์เหมือนๆ PA 6,6 PA 6,6 Polyamide 6,6 (Nylon 6,6) 6,6 ได้จากการนับจานวนคาร์บอนใน Diamine และ Dibasic acid ใช้ผลิตเกียร์,ลูกกลิ้ ง, ภาชนะบรรจุน้ ามัน , แผ่นฟิ ล์มบรรจุหีบห่อ PAN Polyacrylonitrile ผลิตจากอะคริโลไนทริล ใช้ผสมกับเส้นใยธรรมชาติ ทาเครื่องนุ่ งห่ม PC Polycarbonate เป็ นโพลิเมอร์ในตระกูล Polyester ถูกจัดอยูใ่ นกลุ่มพลาสติกวิศวกรรม มีคุณสมบัติที่สาคัญคือ โปร่งใส แข็ง ทนต่อ ความร้อนสูง ทนทานต่อกรดแต่ไม่ทนด่าง ทนแรงกระแทกได้ดี ใช้ทาขวดนมเด็ก ถ้วยชาม ส่วนประกอบรถยนต์ กระจกหน้าหมวกนักบิน แว่นตานิ รภัย เลนส์กล้องถ่ายภาพ หลังคาโปร่งแสง เครื่องป้องกันอัคคีภยั เครื่องกรอง

| 95

96 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

PET

PF

PMMA

PP

PS

เลือด เครื่องแลกเปลี่ยนออกซิเจนในเลือด ใช้เป็ นส่วนประกอบของอุปกรณ์ทางการแพทย์ที่ตอ้ งฆ่าเชื้ อโรคด้วย ความร้อน Polyethylene terephthalate เป็ นโพลิเอสเตอร์เชิงเส้นตรงที่อมิ่ ตัวที่สาคัญที่สุด ถูกใช้งานในรูปของเส้นใยสังเคราะห์ เป็ นส่วนใหญ่ แต่มีขอ้ เสียคือ ฝุ่น และสิ่งสกปรกเกาะติดได้ง่าย ดูดซับเหงื่อได้ไม่ดี จึง นิ ยมผสมกับผ้าฝ้ ายในรูปของแผ่นฟิ ล์มที่ผลิตจาก PET มีความเหนี ยวและใสมักจะใช้ใน งานเกี่ยวกับอาหารและยาในรูปของ จาน ชาม สามารถแช่ตเู้ ย็น อุ่นในหม้อน้ าเดือด จนถึงเสริฟบนโต๊ะอาหารได้เลย ในรูปของขวดเพ็ท (โดยวิธีเป่ ายืด Stretch-Blow Moulding) ขวดเพ็ทนี้ จะใสเหนี ยวไม่แตกง่ายๆ ทนต่อความดันก๊าซได้สงู ทั้งยังผ่าน FDA (คณะกรรมการอาหารและยา) เรียบร้อยแล้ว ใช้บรรจุน้ าอัดลม , บรรจุอาหาร , สุรา , ยา , เครื่องสาอาง Phenol-formaldehyde มักจะเรียกกันว่าฟี นอลิค มีชื่อทางการค้าที่รจู้ กั กันดีว่า “Bakelite” เป็ นพลาสติกประเภทเทอร์โมเซตติ้ งฟี นอลิคท นความร้อนในสภาวะปกติประมาณ 85-95OC หากผสมวัตถุทนความร้อนบางชนิ ดจะสามารถทนความร้อนได้ถึง 200OC ฟี นอลิ คเป็ นตัวนาความร้อนที่เลว ติดไฟได้แต่ ชา้ และดับเอง จึงมักนิ ยมใช้ทามือจับสาหรับอุปกรณ์ เครื่องครัว อุปกรณ์ไฟฟ้ า ฝาครอบจานจ่ายรถยนต์ ถาดบรรจุสารเคมี ตูท้ ีวี ที่รองนัง่ โถส้วม นอกจากนี้ ฟี นอลิคยัง สามารถทาเป็ นโฟมได้อีกด้วย ซึ่งโฟมที่ผลิตจากฟี นอลิคนี้ สามารถขยายตัวได้ถึง 300 เท่า โฟมฟี นอลิคนิ ยมทา เป็ นทุ่นลอยน้ า และใช้เสริมความแข็งแรงในเครื่องบิน Polymethyl methacrylate มีลกั ษณ์ใส ไม่มีสี สามารถให้แสงส่องผ่านได้ถึง 92% มีความแข็งแกร่งและทนทานต่อ ดินฟ้ าอากาศได้ดีกว่า Polystyrene สมบัติเชิงกลและความคงทนต่อความร้อนดีมาก ส่วนสมบัติการเป็ นฉนวนไฟฟ้ าดีปานกลาง เนื่ องจากสมบัติเด่นของ PMMA คือ ความ โปร่งใส และการนาไปย้อมสีได้ง่าย จึงถูกนาไปใช้เป็ นส่วนประกอบของเครื่องใช้ไฟฟ้ า และส่วนประกอบรถยนต์ เช่น ไฟเลี้ ยว ไฟท้าย กระจกรถยนต์ หน้าปั ดเข็มไมล์ ประโยชน์การใช้งานอื่นๆ เช่น ป้ายโฆษณา แว่นตา เลนส์ ใช้ทากระจกแทน แก้ว หลังคาโปร่งแสง ก๊อกน้ า เครื่องสุขภัณฑ์ เครื่องประดับ เป็ นต้น Polypropylene เป็ นพลาสติกประเภทเทอร์โมพลาสติกที่เบาที่สุด มีสมบัติเชิงกลดีมาก เหนี ยว ทนต่อ แรงดึง แรงกระแทกและทรงตัวดี มีจุดหลอมตัวที่ 165OC ไอน้ าและออกซิเจนซึมผ่านได้ ตา่ เป็ นฉนวนไฟฟ้ าที่ ดีมาก มีการนาเอา PP ไปใช้งานในลักษณะเดียวกับ PE เมื่อ ต้องการให้มีคุณสมบัติที่ดีขนึ้ PP ได้ถูกนาไปใช้งานอย่างกว้างขวาง ตัวอย่างเช่น ใช้ทา ถุงร้อน ฟิ ล์มใส ฟิ ล์มห่อหุม้ หรือบรรจุอาหารที่ไม่ตอ้ งการให้ออกซิเจนซึมผ่าน พลาสติก หุม้ ซองบุหรี่ ถังน้ ามัน ชิ้ นส่วนรถยนต์ เครื่องใช้ไฟฟ้ า เฟอร์นิเจอร์ ภาชนะเครื่องใช้ใน ครัวเรือน เป็ นต้น Polystyrene PS เป็ นเทอร์โมพลาสติกที่มีการจัดเรียงตัวภายในโมเลกุลเป็ นโพลิเมอร์อสัณฐาน(amorphous) จึงมีลกั ษณะโปร่ง แสงและใส นอกจากนี้ PS ยังมีคุณสมบัติเด่นๆ อีกคือ มีความแข็งมาก ไม่ยดื หยุน่ และเปราะ ไม่ดูดความชื้ นและ น้ า ไม่มีรส ไม่มีกลิ่น เป็ นฉนวนไฟฟ้ า เฉื่อยต่อสารเคมี ทนต่อกรดแก่และเบสแก่ กันการซึมผ่านของก๊าซได้

เคมี อิ น ทรี ย์ ดี อีกทั้งยังขึ้ นรูปแบบต่างๆ ได้ง่ายอีกด้วย PS ได้ถูกนาไปใช้งานอย่างกว้างขวาง เช่น ใช้ทาอุปกรณ์เครื่อง เขียน เครื่องประดับ ส้นรองเท้า กระดุม ตลับเครื่องสาอาง ภาชนะ เฟอร์นิเจอร์ เครื่องสุขภัณฑ์ ฝาครอบ หลอดไฟ กรอบประตูหน้าต่าง ของเล่น ส่วนประกอบของเครื่องใช้ไฟฟ้ า หมวกกันน็ อค ไฟหน้ารถยนต์ เปลือก แบตเตอรี่ แผงหน้าปั ทม์รถยนต์ นอกจากนี้ PS ยังได้ถูกผลิตออกมาในรูปของโฟมที่เรียกกันว่า EPS อีกด้วย PTFE Polytetrafluoroethylene โพลิเตตระฟลูออโรเอททีลีน มีชื่อทางการค้าที่รจู้ กั กันดีว่า “เทปร่อน” มีคุณสมบัติพิเศษที่เด่นมากคือ สามารถ ทนทานต่อความร้อนได้ดีเยี่ยม โดยที่คุณสมบัติทางกายภาพเชิงกลและไฟฟ้ าไม่เปลี่ยนแปลงที่อุณหภูมิประมาณ 300OC เป็ นเวลาแรมเดือน มีความเหนี ยว ขณะเดียวกันก็ยดื หยุน่ ได้ที่อุณหภูมิตา่ เป็ นฉนวนไฟฟ้ าที่ดีเยี่ยม เฉื่อย ต่อสารเคมี และไม่สามารถละลายได้เลยในตัวทาละลายใดๆ และเนื่ องจาก PTFE มีราคาค่อนข้างแพง การใช้งาน จึงจากัดเฉพาะงานที่ตอ้ งการความเหนี ยว สมบัติทางไฟฟ้ าและสมบัติความทนทานต่อความร้อนเป็ นพิเศษเท่านั้น ตัวอย่า งเช่ น ใช้ทาภาชนะในการทดลองทางวิท ยาศาสตร์ ใช้หุม้ สายไฟ ใช้ทาภาชนะในการทดลองทาง วิทยาศาสตร์ ใช้หุม้ สายไฟฟ้ า สายเคเบิ้ ล เป็ นฉนวนสาหรับมอเตอร์หม้อแปลงไฟฟ้ า ขดลวดไฟฟ้ า ใช้เคลือบ ผิว ภาชนะหุงต้มกันติด ฉนวนกันความร้อน PU/PUR Polyurethane โพลิยรู ีเทนมีท้งั ชนิ ดที่เป็ นเทอร์โมพลาสติก และเทอร์โมเซต โพลิยรู ีเทนเป็ นพลาสติกที่มีการใช้กนั แพร่หลายมาก ที่สุดชนิ ดหนึ่ งเนื่ องจากผลิตภัณฑ์มีต้งั แต่อ่อนนุ่ ม ยืดหยุ่น จนถึงเป็ นโฟมชนิ ดแข็ง โพลิยรู ีเทนแบ่งออกตามการใช้ งานได้เป็ น 3 กลุ่ม คือ  โพลิยรู ีเทนโฟมชนิ ดยืดหยุน ่ ได้ (Flexible Polyurethane Foam) ใช้ทาเบาะเฟอร์นิเจอร์ และรองพื้ นพรม  โพลิยรู ีเทนชนิ ดแข็ง (Rigid Polyurethane Foam) มีคุณสมบัติเด่นๆ คือ เป็ นตัวนาความร้อนที่เลวมาก นิ ยมใช้ ปี กเครื่องบิน ท้องเรือ ภาชนะเก็บของร้อนและเย็น เพื่อให้เกิดความแข็งแรง และเป็ นฉนวนความ ร้อน  โพลิ ยรู ี เทนอีลาสโตเมอร์ (Polyurethane Elastomers) สามารถทนต่ อแรงเสี ยดทานได้ดีมาก มีความ ยืด หยุ่ น ดี ใช้ท ายางรถยนต์ พื้ นรองเท้า นอกจากนี้ Elastomer ยัง สามารถน าไปผลิ ต เป็ น Elastic Fiber ซึ่งใช้อุตสาหกรรมสิ่งทอ ไหมเย็บแผล และชุดว่ายน้ า PVAC Polyvinyl acetate โพลิไวนิ ล อะซิเตท มีคุณสมบัติที่สาคัญคือ ไม่มีสี ไม่มีกลิ่น และไม่เป็ นพิษ ทนต่อปฏิกิริยาออกซิเดชัน่ และเฉื่อย ต่อรังสี UV ทนทานต่อจารบี ไขมัน และน้ ามันได้เป็ นอย่างดี ใช้ทากาว latex สีน้ าพลาสติก ทาฟิ ล์มเคลือบผิว รูปถ่าย เคลือบพื้ น นอกจากนี้ โพลิไวนิ ล อะซิเตทยังสามารถนาไปเตรียมเป็ นโพลิไวนิ ลแอลกอฮอล์ (Polyvinyl alcohol) และโฟลิไวนิ ลอะซีทลั (Polyvinyl acetal) ได้อีกด้วย PVA Polyvinyl alcohol โพลิไวนิ ลแอลกอฮอล์ เป็ นเทอร์โมพลาสติกที่มสี มบัติพิเศษคือ สามารถย่อยสลายได้โดยวิธีชีวภาพ และติดไฟได้ คล้ายกระดาษ นอกจากนี้ ยังสามารถละลายในน้ าได้ การใช้งานของโพลิไวนิ ลแอลกอฮอล์ แบ่งออกเป็ น 2 ลักษณะคือ 1) อาศัยคุณสมบัติการละลายในน้ า เช่น ใช้เป็ นตัวช่วยทาให้ระบบอิมลั ชัน และแขวนลอยต่างๆ ข้นขึ้ น (คือ ใช้ เป็ น thickening agent) และใช้ทาแผ่นฟิ ล์มเคลือบกระดาษซึ่งมีความใสเหนี ยว และทนต่อการ ขีดข่วน 2) นาโพลิไวนิ ลแอลกอฮอล์ไปทาปฏิกิริยาเคมีให้ไม่สามารถละลายแล้วจึงนามาใช้งานซึ่งโพลิไวนิ ล

| 97

98 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

แอลกอฮอล์ที่ไม่ละลายในน้ านี้ สามารถดูดน้ าและความชื้ นได้เป็ นอย่างดี (ประมาณ 30% โดยน้ าหนัก) จึงใช้เป็ นเส้นใยแทนฝ้ ายได้ ผ้าที่ทาด้วยเส้นใยโพลิไวนิ ลแอลกอฮอล์นี้สวมใส่สบาย ซักง่าย ทนทานต่อ การสึกหรอ และสามารถคงรูปได้เป็ นอย่างดี

PVC

Polyvinyl chloride พีวีซี เป็ นเทอร์โมพลาสติกที่มีการใช้งานอย่างกว้างขวาง มีคุณสมบัติที่สาคัญคือ เมื่อติดไฟจะ ดับได้ดว้ ยตัวเอง ทนต่อน้ า น้ ามันกรด ด่าง แอลกอฮอล์ และสารเคมีต่างๆ ยกเว้นคลอรีน ทน ต่อการขัดถู เป็ นฉนวนไฟฟ้ าที่ดี และเนื่ องจาก PVC มีคุณสมบัติแข็งแต่เปราะ และสลายตัว ได้ง่ายเมื่อสัมผัสกับความร้อน และแสงแดด ดังนั้นจึงมักนา PVC ไปทา Compounding ก่อน โดยเติมสารเติมแต่งต่างๆ เช่น stabilizer plasticizer เป็ นต้น ตัวอย่างการใช้งาน เช่น ใช้ทา ท่อ ข้อต่อ ฉนวนหุม้ สายไฟ สายเคเบิ้ ล แผ่นพลาสติก ฟิ ล์ม หนังเทียม รองเท้า บัตรเครดิต ทา จานแผ่นเสียง อุปกรณ์รถยนต์ ขวดพลาสติก ของเด็กเล่น

SBR

Styrene-butadiene rubber สไตรีนบิวทาไดอีนรับเบอร์เป็ นผลิตภัณฑ์ยางสังเคราะห์อเนกประสงค์ ซึ่งมีคุณสมบัติทางกายภาพคล้ายกับยาง ธรรมชาติ และสามารถทนต่อการสึกกร่อนจากการขัดสีได้สงู มาก จึงทาให้ SBR มีปริมาณการผลิตและการใช้ มากกว่ายางธรรมชาติ และมีแนวโน้มสูงขึ้ นทุกปี การใช้งานได้แก่ ทาพื้ นรองเท้า ฟองน้ ายาง แผ่นรอง พื้ นพรม ถุงมือทางการแพทย์ ถุงยางอนามัย ใช้ผสมกับยางธรรมชาติ ทายางรถยนต์ (เหตุที่ไม่ใช้ SBR ล้วนๆ ทา ยางรถยนต์ก็เนื่ องมาจาก SBR ร้อนเร็วกว่ายางธรรมชาติมาก)

UF

Urea-formaldehyde ใช้ทาอุปกรณ์ไฟฟ้ า กระดุม

Polymer ที่นาไฟฟ้า

เคมี อิ น ทรี ย์

โจทย์ การบ้ านเรื่องอุตสาหกรรมเชื้อเพลิงและปิ โตรเลียม 1. ข้อความใดถูกต้องที่สุด 1) ปริ มาณคาร์ บอนและออกซิ เจนในถ่านหิ นมีผลต่อพลังงานความร้อนที่ได้จากการเผาไหม้ถ่านหิ น ถ้ามี คาร์บอนมากและออกซิเจนน้อยจะให้พลังงานความร้อนน้อย 2) เมื่อเผาหิ นน้ ามันที่ 500OC สารเคโรเจนจะละลายตัวให้น้ ามันดิบและก๊าซธรรมชาติ 3) น้ ามันดิบและน้ ามันหิ นเมื่อนามากลัน่ จะได้สารบางชนิดเหมือนกันคือ น้ ามันเบนซิ น น้ ามันดีเซล น้ ามัน เตา และบิทูเมน 4) การเผาไหม้ถ่านหิ นแอนทราไซต์ ไม่เกิดก๊าซพิษ CO NO2 และ SO2 เพราะแอนทราไซต์ไม่มี N และ S 2. ถ่านหิ นในข้อใดมีอายุในการเกิดน้อยที่สุดและให้พลังงานความร้อนมาหที่สุด 1) เอนทราไซต์และแอนทราไซต์ 2) พีตและแอนทราไซต์ 3) ลิกไนท์และบิทูมินสั 4) พีตและซับบิทูมินสั 3. ในกระบวนการแยกก๊าซธรรมชาติเพราะเหตุใดจึงต้องมีการแยก CO2 ออกก่อน 1) เพราะก๊าซ CO2 มีจุดเดือดต่ากว่าไฮโดรคาร์บอนอื่นๆ 2) เพื่อป้ องกันการอุดตันของท่อ เนื่องจากการเป็ นของแข็งเมื่อลดอุณหภูมิ 3) เพื่อต้องการแยกก๊าซ CO2 ไปทาน้ าแข็งแห้ง 4) เพราะก๊าซ CO2 ละลายน้ ากลายเป็ นกรด จะทาให้อุปกรณ์สึกกร่ อน 4. ข้อใดกล่าวถูกต้อง 1) ในก๊าซธรรมชาติองค์ประกอบที่มีมากที่สุดคืออีเทน 2) แอลพีจีที่ใช้ในครัวเรื อนประกอบด้วยมีเทนและอีเทนในอัตราส่ วน 70:30 3) ก๊าซโอลีนธรรมชาติ ประกอบด้วยไฮโดรคาร์ บอนตั้งแต่เพนเทนขึ้นไป 4) ก๊าซที่แยกได้จากก๊าซธรรมชาติหมายถึง มีเทน และ อีเทน 5. ข้อใดไม่ถูกต้อง 1) ในการกลัน่ ลาดับส่ วนน้ ามันดิบ สารประกอบที่มีจานวนคาร์บอน 6 อะตอมจัดอยูใ่ นกลุ่มของแนฟทา 2) การนาเบนซี นมาทาปฏิกิริยากับเอทิลีนจะได้วตั ถุดิบมอนนอเมอร์ ที่ใช้ทาเชือก แห อวน 3) การเปลี่ยนไฮโดรคาร์ บอนแบบวงให้เป็ นสารประกอบอะโรมาติกเรี ยกว่าการรี ฟอร์ มมิง 4) การเติม CH3 – O – C(CH3)3 ลงไปในน้ ามันเบนซิ น จาทาให้น้ ามันมีค่าของเลขออกเทนสู งขึ้น 6. ในการกลัน่ ลาดับส่ วนของน้ ามันดิบ ส่ วนต่างๆที่ออกมาเรี ยงตามลาดับจุดเดือดจากน้อยไปมากได้ดงั ข้อใด 1) ก๊าซหุ งต้ม น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล เบนซิ น 2) น้ ามันดีเซล น้ ามันก๊าด เบนซิ น ก๊าซหุ งต้ม 3) ก๊าซหุ งต้ม เบนซิ น น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล 4) เบนซิ น น้ ามันดีเซล ก๊าซหุ งต้ม น้ ามันก๊าด

| 99

100 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

7. ผลิตภัณฑ์ปิโตรเลียมต่อไปนี้ ข้อใดเรี ยงลาดับจุดเดือดจากน้อยไปมาก 1) น้ ามันเตา น้ ามันดีเซล น้ ามันก๊าด น้ ามันเบนซิ น 2) น้ ามันเตา น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล น้ ามันเบนซิ น 3) น้ ามันเบนซิ น น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล น้ ามันเตา 4) น้ ามันเบนซิ น น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล น้ ามันเตา 8. การเรี ยงลาดับจุดเดือดจากสู งไปต่าของสารไฮโดรคาร์ บอนที่ได้จากน้ ามันปิ โตรเลียม ข้อใดถูกต้อง 1) น้ ามันหล่อลื่น น้ ามันดีเซล น้ ามันก๊าด เบนซิ น 2) พาราฟิ น น้ ามันก๊าด น้ ามันดีเซล ก๊าซปิ โตรเลียม 3) น้ ามันหล่อลื่น เบนซิ น น้ ามันดีเซล ก๊าซปิ โตรเลียม 4) พาราฟิ น ยางมะตอย น้ ามันดีเซล เบนซิ น 9. ในการกลัน่ น้ ามันดิบ ข้อใดเรี ยงจากผลิตภัณฑ์ที่มีความดันไอสู งไปความดันไอต่า 1) ก๊าซปิ โตรเลียม เบนซิ น น้ ามันโซล่า น้ ามันก๊าด 2) เบนซิ น น้ ามันหล่อลื่น น้ามันก๊าด น้ ามันเตา 3) น้ ามันก๊าด น้ ามันโซล่า น้ ามันหล่อลื่น น้ ามันเตา 4) แนฟทา น้ ามันโซล่า น้ ามันก๊าด น้ ามันหล่อลื่น 10. ของเหลวที่ได้จากการกลัน่ ลาดับส่ วนน้ ามันดิบมีการใช้งานดังนี้ A ใช้ทาสารเคมี B ใช้เป็ นเชื้อเพลิงเครื่ องบินไอพ่น C ใช้เป็ นเชื้อเพลิงเครื่ องยนต์ D ใช้เป็ นเชื้อเพลิงเครื่ องยนต์ดีเซล ข้อใดเรี ยงลาดับจานวนคาร์บอนจากน้อยไปมากได้ถูกต้อง 1) A B C D 2) B C D A 3) C A B D 4) D C B A 11. น้ ามันเบนซิ นโดยทัว่ ไปที่ใช้เป็ นน้ ามันเชื้ อเพลิง สาหรับเครื่ องยนต์น้ นั จัดว่าเป็ นสารประกอบข้อใด 1) ไฮโดรคาร์บอนที่มีจานวนคาร์บอน 7-9 อะตอม 2) ไฮโดรคาร์บอนที่เรี ยกว่า เบนซี น (C6H6) 3) ไฮโดรคาร์ บอนที่ผสมกับเอทานอล 20% 4) ไฮดดรคาร์ บอนที่ประกอบด้วยไอโซออกเทนผสมกับเฮปเทน 12. วิธีใดเป็ นการคุณภาพของน้ ามันเบนซิ น โดยไม่ทาให้โครงสร้างโมเลกุลของน้ ามันเปลี่ยนแปลง 1) เติม MTBE

2) รี ฟอร์มมิง

3) แอลคิเลชัน

4) โอลิโกเมอไรเซชัน

เคมี อิ น ทรี ย์

13. ข้อความต่อไปนี้ขอ้ ใดผิด สาหรับกระบวนการแตกสลายน้ ามันดิบ1)

ในอุตสาหกรรมมักทาให้

กระบวนการนี้ เกิดขึ้นที่อุณหภูมิไม่สูงนัก แต่ตอ้ งมีตวั เร่ งปฏิกิริยา 2) ผลิตภัณฑ์ที่ได้บางชนิดเป็ นสารไม่อิ่มตัว 3) ในปฏิกิริยานี้อาจมีปฏิกิริยาการสู ญเสี ยไฮโดรเจนเกิดขึ้นด้วย 4) แอลเคนที่โมเลกุลเป็ นสายมีสาขาจะถูกเปลี่ยนเป็ นโมเลกุลที่เป็ นสายตรงซึ่ งใช้ในน้ ามันเชื้อเพลิงรถยนต์ 14. จะใช้วธิ ีใดในการเปลี่ยนไฮโดรคาร์บอนแบบวงให้เป็ นไฮโดรคาร์บอนชนิดอะไรเมติก 1) รี ฟอร์มมิง

2) แอลคิเลชัน

3) โอลิโกเมอไรเซชัน

4) แตกสลาย

15. LPG คือก๊าซปิ โตรเลียมเหลวซึ่ งเป็ นก๊าซผสมระหว่างโพรเพนกับบิวเทน ซึ่ งไม่มีสีไม่มีกลิ่น และไม่มีพิษต่อ ร่ างกายโดยตรง แต่หากสู ดดมมากๆจะทาให้วงิ เวียนศีรษะ หน้ามืด เพราะไปแย่งที่ก๊าซออกซิ เจนในการ หายใจ จึงมีการเติมสารบางอย่างลงไปเพื่อให้ทราบได้เวลาเกิดการรั่วซึ ม สารดังกล่าวคืออะไร 1) Sulphur dioxide 2) Ethylmercaptan 3) Ethylamine 4) Hydrogen sulphide 16. ข้อความต่อไปนี้ขอ้ ใดถูกต้อง 1) ไอโซเมอร์ หนึ่งของไอโซออกเทนมีสูตรโครงสร้าง (CH3)2CHCH2CH2CH(CH3)2 มีค่าออกเทนเป็ น 100 2) น้ ามันเบนซิ นซึ่ งเป็ นเชื้ อเพลิงในเครื่ องยนต์ประเภทสันดาปภายในนั้นมีค่าออกเทนต่ามาก 3) น้ ามันก๊าดเป็ นเชื้อเพลิงสาหรับเครื่ องบินไอพ่น มีจานวนคาร์ บอนในโมเลกุล 10-14 อะตอม 4) ก๊าซปิ โตรเลียมเมื่อนามาทาการแตกสลายจะให้น้ ามันเบนซิ นที่ใช้เป็ นเชื้อเพลิง 17. ข้อใดกล่าวผิดสาหรับกระบวนการแตกสลายน้ ามันดิบ 1) ในอุตสาหกรรม กระบวนการนี้มกั เกิดที่อุณหภูมิไม่สูงนัก แต่ตอ้ งมีตวั เร่ งปฏิกิริยา 2) ผลิตภัณฑ์ที่ได้บางชนิดอาจเป็ นสารไม่อิ่มตัว 3) ในกระบวนการนี้อาจมีปฏิกิริยาการสู ญเสี ยไฮโดรเจนเกิดขึ้นด้วย 4) แอลเคนที่เป็ นสายยาวและมีกิ่งจะถูกเปลี่ยนเป็ นแอลเคนสายตรงซึ่ งใช้เป็ นน้ ามันเชื้อเพลิงรถยนต์ 18. เมื่อนาพาราฟิ นมาเผาในหลอดทดลองจะได้ก๊าซซึ่ งสามารถฟอกสี น้ าโบรมีนได้ ปฏิกิริยาที่เกิดกับพาราฟิ นคือ 1) พอลิเมอไรเซชัน่ 2) การแตกสลายโมเลกุล 3) รี ดอกซ์ 4) การกลัน่ ลาดับส่ วน

| 101

102 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

19. ถ้าน้ ามันเชื้อเพลิงมีองค์ประกอบดังต่อไปนี้ ก) ไอโซออกเทน 93% เฮปเทน 7% โดยมวล ข) ไอโซออกเทน 93% เตตระเอทิลเลด 7% โดยมวล ค) ไอโซออกเทน 90% เตตระเอทิลเลด 10% โดยมวล ง) ไอโซออกเทน 90% เฮปเทน 10% โดยมวล มลพิษจากการใช้น้ ามันจะเพิ่มขึ้นตามลาดับข้อใด 1) ข ค ก ง 2) ข ก ค ง 3) ก ข ง ค

4) ก ง ข ค

20. น้ ามันเบนซิ นชนิดหนึ่งมีสมบัติในการเผาไหม้เหมือนกับน้ ามันเบนซิ นที่ประกอบด้วยไอโซออกเทน 21 ส่ วน และเฮปเทน 4 ส่ วน มีเลขออกเทนเท่าใด 1) 84

2) 87

3) 90

4) 92

21. ข้อใดจัดเป็ นอุตสาหกรรมขั้นต้น 1) การผลิตเอทิลีนและโพรพิลีนจากอีเทนและโพรเพนตามลาดับ 2) การผลิตพอลิเอทิลีนจากเอทิลีน 3) การผลิตพอลิเมอร์ จากสารมอนอเมอร์ เช่น การผลิตยางรถยนต์ 4) การผลิตยางสังเคราะห์ SBR จากสารมอนอเมอร์ 22. ข้อใดเป็ นผลิตภัณฑ์จากอุตสาหกรรมปิ โตรเลียมขั้นต่อเนื่ อง 1) ถุงพลาสติก ท่อน้ า ยางรถยนต์ 2) เอทิลีน โพรพิลี โทลูอีน 3) เชือก ผงซักฟอก เครื่ องนุ่งห่ ม 4) พอลิเอทิลีน พีวซี ี เอทิลีนไกลคอล 23. วัตถุดิบในข้อใดต่อไปนี้ที่ไม่ใช่ วัตถุดิบที่นามาสังเคราะห์พอลิเมอร์ 1) เซลลูโลส

2) ก๊าซธรรมชาติ

3) แนพทา

4) ปิ โตรเลียม

24. พอลิเมอร์ ชนิดใดที่เกิดจากการรวมตัวแบบต่อเติมของมอนอเมอร์ 1) พอลิบิวทาไดอีน 2) เซลลูโลส

3) ดาครอน

4) ไนลอน

25. สารจากแป้ งธรรมชาติต่อไปนี้ สารใดจัดเป็ นโคโพลิเมอร์ 1) แป้ ง

2) เซลลูโลส

3) ยางธรรมชาติ

4) โปรตีน

เคมี อิ น ทรี ย์

26. จงจับคู่ชนิดของสารทางซ้ายมือกับสารที่เป็ นตัวอย่างทางขวามือ A มอนอเมอร์

X แป้ ง เซลลูโลส

B โฮโมพอลิเมอร์

Y กลูโคส กรดอะมิโน

C โคพอลิเมอร์

Z พอลิเอสเทอร์

1) AX, BY, CZ

2) AY, BX, CZ

3) AZ, BX, CY

4) AX, BZ, CY

27. สารในข้อใดไม่สามารถใช้เป็ นมอนอเมอร์ ในการเกิดพอลิเมอร์ ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ เพียงชนิดเดียว 1) HOOC-(CH2)5 -OH 2) CH2=CH-COOCH3 3) HOCH2-CH(OH)-CH2OH 4) HOOC-(CH2)5-NH2 28. จานวนคาร์บอนของวัตถุดิบที่ใช้ผลิต PVC และเทฟลอน มีกี่อะตอมต่อโมเลกุล 1) 2 อะตอมทั้งคู่ 2) 2 และ 3 อะตอมตามลาดับ 3) 3 อะตอมทั้งคู่ 4) 3 และ 2 อะตอมตามลาดับ 29. การผลิตพอลิสไตรี นโดยเริ่ มต้นจากน้ ามันดิบจะขาดกระบวนการใดไม่ได้ 1) แตกสลาย 2) รี ฟอร์ อมมิง 3) แอลคิเลชัน 4) โอลิโกเมอไรเซชัน 30. ข้อความใดเกี่ยวกับการเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันแบบควบแน่นข้อใดไม่ถูกต้อง 1) มอนอเมอร์ ที่เป็ นสารตั้งต้นต้องมีหมู่ฟังก์ชนั อย่างน้อย 2 หมู่ 2) เมื่อเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอร์ ไรเซชันแบบควบแน่นจะมีสารโมเลกุลเล็กเกิดขึ้นด้วย 3) มอนอเมอร์ ส่วนใหญ่เป็ นสารประกบอไฮโดรคาร์ บอนไม่อิ่มตัว 4) ปฏิกิริยาพอลิเมอร์ ไรเซชันแบบควบแน่นบางชนิดเกิดขึ้นได้ที่อุณหภูมิหอ้ ง 31. พลาสติกเกิดขึ้นเนื่ องจาก 1) อะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ได้ยาก 2) อะตอมของไฮโดรเจนจับกันด้วยพันธะไฮโดรเจน 3) มีอะตอมของธาตุอื่นนอกจากคาร์บอนและไฮโดรเจนเป็ นตัวเชื่อม 4) อะตอมของคาร์ บอนสามารถจับกันเป็ นลูกโซ่ยาวหรื อมีสาขาได้ดีกว่าธาตุอื่นๆ 32. ในการสังเคราะห์พลาสติกนั้นต้องใช้ตวั เร่ งปฏิกิริยาที่เหมาะสมทาหน้าที่ 1) เป็ นตัวเริ่ มต้นการทาให้เกิดกระบวนการพอลิเมอร์ ไรเซชัน 2) เป็ นวัสดุเสริ มกาลังทาให้พลาสติดมีความแข็งแรงมากขึ้น 3) ช่วยให้พลาสติกหลอมเหลว 4) ชะลอให้กระบวนการพอลิเมอร์ ไรเซชันเกิดขึ้นช้าลงเพื่อผลทางการควบคุม

| 103

104 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

33. เราสามารถแยกประเภทของพลาสติกออกได้ง่ายๆ โดยดูจาก 1) การเปลี่ยนแปลงเมื่อได้รับความร้อน 2) สี สันและความอ่อนตัว 3) ความคงทนต่อ กรด – เบส 4) ความคงทนต่อแรงกด 34. ผลการทดลองในข้อใดพอจะสรุ ปได้วา่ สารที่นามาทดลองเป็ นสารพอลิเอทิลีน 1) ติดไฟง่าย เปลวไฟสี น้ าเงินมีสีเหลืองตอนปลายเปลว ควันสี ดา 2) ติดไฟง่าย เปลวไฟสี เหลือง ควันสี ขาว 3) ติดไฟยาก เมื่อติดไฟแล้วได้เปลวไฟสี เหลือง และดับเองได้ง่าย 4) ติดไฟยาก เมื่อติดไฟแล้วจะได้เปลวไฟสี เหลือง และดับเองได้ยาก 35. พลาสติก A ไม่อ่อนตัวเมื่อได้รับความร้อน ที่อุณหภูมิสูงจะแตกและไหม้กลายเป็ นขี้เถ้า ส่ วนพลาสติก B อ่อน ตัวเมื่อได้รับความร้อน ติดไฟง่าย ดับยาก พลาสติก A และ B คือสารใด 1) เมลามีน พอลิสไตรี น 2) พีวซี ี พอลิเอทิลีน 3) ฟอร์ไมกา เมลามีน 4) พอลิสไตรี น พีวซี ี 36. ปัจจุบนั ภาชนะที่ทาด้วยพลาสติกซึ่ งมีขายอยูท่ วั่ ไปในราคาไม่แพง มีการออกแบบเป็ นรู ปร่ างต่างๆ สี สวยงาม แต่พีวซี ี ไม่เหมาะที่จะนามาใส่ อาหาร เพราะเหตุใด 1) มอนอเมอร์ เป็ นสารก่อมะเร็ ง อาจหลุดออกมาปนเปื้ อนในอาหาร 2) พีวซี ี เมื่อถูกความร้อนจะสลายตัวให้ก๊าซคลอรี นออกมา 3) ในกระบวนการพอลิเมอไรเซชันของคลอรี นนั้น มีการใช้สารที่มีตะกัว่ เจือปนรวมอยูด่ ว้ ย 4) สี ที่ฉาบพีวซี ี จะไม่ติดแน่น อาจหลุดออกมาเข้าสู่ ร่างกายทาให้เป็ นมะเร็ งได้ 37. .ในการผลิตพอลิไวนิลคลอไรด์โมเลกุลซึ่งประกอบด้วยไวนิลคลอไรด์ 20 หน่วย จะต้องเผา PVC กี่กรัม จึงจะ ได้ก๊าซ HCl 4.48 ลิตรที STP 1) 6.3 2) 12.5 3) 20.0 4) 40.0 38. เส้นใยชนิดหนึ่งมีคุณสมบัติดงั นี้ ข. เมื่อเผาจะได้ก๊าซซึ่ งทาให้น้ าปูนใสขุ่น

ก. ไม่ละลายใน CCl4 ค. เมื่อใช้ไปนานๆจะเกิดจุดดาของราบางชนิด เส้นใยนี้ควรเป็ นเส้นใยชนิดใด 1) ลินิน

2) ไหม

3) ไนลอน

4) เซลลูโลสเอสซีเตต

เคมี อิ น ทรี ย์

39. เส้นใยชนิดใดที่มีความทนทายต่อเชื้ อรา แบคทีเรี ย ทนต่อสารเคมี ซักง่าย แห้งเร็ ว 1) ลินิน

2) ไนลอน

3) ไหม

4) ฝ้ าย

3) ผ้าไนลอน

4) ผ้าลินิน

40. ผ้าที่ทาความสะอาดได้ง่าย คือ 1) ผ้าฝ้ าย

2) ผ้าไหม

41. พอลิเมอร์ในข้อใดไม่ได้เกิดจากมอนอเมอร์ ที่กาหนดให้ 1) พอลิบิวตะไดอีน จาก 1, 3 บิวตะไดอีน 2) นีโอพรี น จาก ไวนิลคลอไรด์และเอทิลีน 3) ยางเอสบีอาร์ จาก สไตรี นและบิวตะไดอีน 4) เทฟลอน จาก เตตระฟลูออโรเอทิลีน 42. กระบวนการวัลคาไนเซชันคือข้อใด 1) กระบวนการที่ทาให้พอลิไอโซพรี นต่อกันสายยาวเพิ่มขึ้น 2) กระบวนการที่ทาให้ยางสังเคราะห์มีความยืดหยุน่ ใกล้เคียงกับยางธรรมชาติ 3) กระบวนการที่ทาให้ยางสังเคราะห์มีโครงสร้างใกล้เคียงกับยางธรรมชาติโดยใช้กามะถัน 4) กระบวนการที่ทาให้พอลิเมอร์ ของยางเชื่ อมต่อกันเป็ ร่ างแหโดยใช้กามะถัน 43. ผลของกระบวนการวัลคาไนเซชันของยางและยางบิวตะไดอีนคือข้อใด ก) เกิดการเชื่ อมโยงโมเลกุลของพอลิเมอร์ ดว้ ยสะพานซัลไฟด์ ข) ช่วยให้ยา่ งกลับคืนรู ปร่ างเดิมหลังจากได้รับแรงกดหรื อแรงดึง ค) ช่วยให้นางทั้งก้อนเชื่ อมต่อกันเป็ นโมเลกุลเดียว ง) ทาให้ยางธรรมชาติและยางบิวตะไดอีนมีสมบัติยดื หยุน่ ที่ดีเหมือนกัน 1) ก ข ค 2) ก ค ง 3) ก ข ง 4) ข ค ง 44. A เป็ นมอนอเมอร์ ที่ใช้เตรี ยมยางสังเคราะห์ ซึ่ งไม่ค่อยทนไฟและสลายตัวง่าย เมื่อปรับปรุ ง A ใหม่จะได้ มอนอเมอร์ B ซึ่ งใช้เตรี ยมยางสังเคราะห์ที่ทนไฟ ทนต่อน้ ามันและสารเคมี B อาจเป็ นสารใด 1) CH3-CH=CH-CH3 2) CH2=CH-C(CH3)=CH2 3) CH2=CH-CH=CH2 4) CH2=CH-C(Cl)=CH2

| 105

106 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

45. ข้อความใดกล่าวเกี่ยวกับยางผิด 1) โคพอลิเมอร์ คือพอลิเมอร์ ที่ประกอบด้วยมอนอเมอร์ ต้ งั แต่ 2 ชนิดขึ้นไป 2) กัตตาเปอร์ ชาเป็ นไอโซเมอร์ ของยางธรรมชาติ 3) ยางสังเคราะห์มีความยืดหยุน่ ดีกว่ายางธรรมชาติ แต่ราคาแพงกว่า 4) ยางที่ผา่ นกระบวนการวัลคาไนเซชันจะมีความยืดหยุน่ สู งขึ้น 46. สมัยก่อนมีการใช้ยางธรรมชาติกนั มาก ต่อมามียางสังเคราะห์มาแทน ความต้องการยางธรรมชาติก็ลดลง แต่ ปั จจุบนั นี้กลับมีแยวโน้มต้องการยางธรรมชาติเพิ่มขึ้นเพราะเหตุใด 1) ต้นทุนการผลิตยางสังเคราะห์สูงขึ้น 2) คุณภาพของยางสังเคราะห์ไม่ดีเท่ายางธรรมชาติ 3) การผลิตยางสังเคราะห์ก่อปั ญหาสภาวะแวดล้อม 4) การวิจยั ทางด้านพันธ์ยางธรรมชาติกา้ วหน้าไปมากทาให้ได้พนั ธุ์ที่อายุยนื ให้ผลผลิตเร็ วและให้น้ ายางมาก 47. พอลิเมอร์ ชนิดใดที่เกิดจากการรวมตัวแบบควบแน่นของมอนอเมอร์ 1) พอลิบิวทาไดอีน

2) พีวซี ี

3) ยางSBR

4) ดาครอน

48. ผลิตภัณฑ์ไฟเบอร์ กลาสนั้น มีการเติมสารใดลงในพลาสติกเพื่อเพิ่มความแข็งแรงทนต่อแรงกระแทกได้ดี 1) แกร์ไฟต์ 2) ใยแก้ว 3) ซัลเฟอร์ 4) ซีเอฟซี (CFC) 49. พอลิเมอร์ คู่ใดต่อไปนี้ที่มีปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันต่างกัน 1) พอลิเอทิลีน กับ พอลิสไตรี น 2) พอลิไวนิลคลอไรด์ กับ พอลิโพรพิลีน 3) พอลิไอโซพรี น กับ พอลิเตตระฟลูออโรเอทิลีน 4) พอลิเตตระฟลูออโรเอทิลีน กับ พอลิยเู รี ยฟอร์ มลั ดีไฮด์ 50. สารในข้อใดเป็ นโฮโอพอลิเมอร์ 1) ยางเอสบีอาร์

2) โปรตีน

3) ไนลอน 6, 6

4) ไนลอน -6

51. พลาสติกที่ใช้ทาถ้วยชามเป็ นพอลิเมอร์ที่มีโครงสร้างแบบใด 1) แบบเส้น

2) แบบกิ่ง

3) แบบตาข่าย

4) แบเส้นปนแบบกิ่ง

เคมี อิ น ทรี ย์

52. ตัวอย่างของพอลิเมอร์ ขอ้ ใดถูกทั้งหมด โคพอลิเมอร์ โฮโมพอลิเมอร์ พอลิเมอร์ธรรมชาติ 1) เอนไซม์ ไนลอน ไหม 2) เจลาติน พีวซี ี บุก 3) สาลี พอลิไอโซพรี น นุ่น 4) ยางพารา พอลิเอทิลีน ฝ้ าย 53. ข้อใดมีพอลิเมอร์ที่เป็ น เส้นใยธรรมชาติ เส้นใยสังเคราะห์ ยางพารา และเทอร์มอพลาสติกตามลาดับ 1) ขนแกะ พอลิเอไมด์ ยางพอลิบิวตะไดอีน พอลิยรู ี เทน 2) ปอ พอลิเอสเทอร์ ยางพอลิไอโซพรี น พอลิเอทิลีน 3) ใยใบสับปะรด ไนลอน ยางพอลิคลอโรพรี น เมลามีน 4) เส้นใยไหม เรยอน ยางสไตรี น-บิวตะไดอีน พอลิสไตรี น 54. พอลิเมอร์ ในข้อใดที่สองชนิ ดแรกเป็ นเทอร์ มอพลาสติกซึ่ งใช้ทาอวัยวะเทียมอยูใ่ นร่ างกายได้ ส่ วนชนิดที่สาม เป็ นเทอร์มอเซตที่ใช้ทวั่ ไป 1) พอลิไวนิลคลอไรด์ พอลิสไตรี น พอลิยรู ี เทน 2) พอลิสไตรี น พอลิโพรพิลีน เมลามีน 3) พอลิยรู ี เทน เมลามีน พอลิเอทิลีน 4) พอลิเอทิลีน พอลิโพรพิลีน ฟี นอลฟอร์มาลดีไฮด์พอลิเมอร์ 55. จงพิจารณาข้อความต่อไปนี้ ข้อใดไม่ สอดคล้องกันทั้งหมด พอลิเมอร์ มอนอเมอร์ ผลิตภัณฑ์ 1) ยางพารา ไอโซพรี น ยางรถยนต์ ฟองน้ า 2) PVC ไวนิลคลอไรด์ สายยาง ท่อน้ า 3) ใยไหม กรดอะมิโน ผ้า ด้าย 4) พอลิโพรพิลีน โพรพิลีน ขวด กระสอบ 56. พิจารณาข้อความต่อไปนี้ ก. การให้ความร้อนกับเอทิลีน โดยมีตวั เร่ งปฏิกิริยา ข. การหยดสารละลายกรดซัลฟิ วริ กลงในสารผสมระหว่างยูเรี ยกับฟอร์ สาลดีไฮด์ ค. การเติมกัมถันลงไปในน้ ายาง ง. การเติมสารละลายโซเดียมไฮดรอกไซด์ลฝไปในน้ าแป้ ง ข้อใดเป็ นการทาให้เกิดพอลิเมอร์ 1) ก และ ข 2) ก และ ง 3) ข ค และ ง 4) ก ค และ ง

| 107

108 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

57. ข้อความใดเป็ นการเลือกปฏิบตั ิได้เหมาะสมที่สุด 1) เก็บขวดพลาสติกที่ไม่ใช้แล้วไว้ใส่ น้ ามันเบนซิน 2) ใช้ถว้ ยชามที่ผลิตจากพอลิเอทิลีนอุ่นอาหารในเตาไมโครเวฟ 3) ใช้ภาชนะที่เคลือบด้วยพอลิเตตระฟลูออโรเอทิลีนในการทอดปลา 4) เก็บรวบรวมภาชนะที่ทาด้วยเมลามีนที่ชารุ ดไว้เพื่อการนากลับมาใช้ใหม่ 58. ข้อดกล่าวไม่ ถูกต้ อง 1) สาร CFC ในโฟม ช่วยทาให้โฟมทนความร้อน 2) ก๊าซที่ช่วยให้โฟมเบา คือ CO2 ซึ่ งเกิดจากการสลายตัวของ NaHCO3 เมื่อได้รับความร้อน 3) พอลิเมอร์ที่ใช้ทาโฟมคือ พอลิเอทิลีน พอลิสไตรี น 4) การเติมผงถ่านในยางช่วยทาให้ยางแข็งแกร่ ง และทนต่อการสึ กกร่ อน 59. ข้อความใดต่อไปนี้ผดิ กี่ขอ้ ก. พอลิเอทิลีนเป็ นเทอร์มอเซตที่โมเลกุลมีการเชื่อมโยงเป็ นร่ างแห ไม่สามารถนามาหลอมใหม่ได้ ข. ภาชนะเมลามีนสามารถนามารี ไซเคิลหรื หลอมใช้ใหม่ได้ เพื่อลดมลภาวะ ค. พลาสติกที่มีโครงสร้างโมเลกุลเป็ นโซ่ตรง จะอ่อนตัวเมื่อได้รับความร้อน เรี ยกว่าเทอร์ มอพลาสติก ง. เทฟลอนที่ใช้เคลือบภาชนะหุ งต้มนั้นเป็ นเทอร์ มอเซต เนื่ องจากทนความร้อนได้ดีมาก และไม่ หลอมเหลว 1) 1 ข้อ 2) 2 ข้อ 3) 3 ข้อ 4) 4 ข้อ 60. ก๊าซ B ไม่มีสี มีกลิ่นฉุ น ถูกออกซิ ไดซ์ได้ง่ายในบรรยากาศ มีความเป็ นกรดในอากาศชื้ น ถ้าร่ างกายได้รับเข้า ไปมากจะทาลายระบบทางเดินหายใจ ก๊าซ B คืออะไร 1) CO 2) CO2 3) SO2 4) N2O 61. ก๊าซชุดใดต่อไปนี้ เป็ นพิษต่อมนุษย์ทุกชนิด 1) CO SO2 N2O 3) SO2 NO CO

2) CO CO2 SO2 4) SO3 NO2 N2O

62. จงพิจารณาคาอธิ บายเกี่ยวกับอุณหภูมิของโลกที่สูงขึ้นต่อไปนี้ ก. การเผาพลาสติกและโฟม เกิดก๊าซคลอรี นมากเป็ นผลให้เกิดปรากฏการณ์เรื อนกระจก ข. การเผาพลาสติกและโฟมทาลายชั้นโอโซนในบรรยากาศ ค. การเผาป่ าเพิ่มปริ มาณก๊าซคาร์ บอนไดออกไซด์ซ่ ึ งดูดกลืนรังสี อินฟาเรดในปริ มาณมากขึ้น ง. การเผาป่ าเพิ่มปริ มาณควมร้อนทาให้อุณหภูมิโลกสู งขึ้น ข้อความใดถูกต้อง 1) ก และ ง 2) ข และ ค 3) ก และ ค 4) ข และ ง

เคมี อิ น ทรี ย์

63. ประเทศในยุโรปมีสิ่งก่อสร้างที่ยอดหรื อส่ วนบนเป็ นวัสดุที่มีโลหะทองแดงผสมอยู่ ในปั จจุบนั พื้นผิวของ วัสดุดงั กล่าวมีสารมีเขียวอมฟ้ าเกาะอยู่ เนื่องมาจากก๊าซใด 1) ก๊าซคาร์ บอนมอนอดไซด์จากการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ของเครื่ องยนต์และเครื่ องจักรในโรงงาน 2) ก๊าซไนโตรเจนมอนอกไซด์จากปฏิกิริยาออกซิ เดชันสารประกอบของไนโตรเจน 3) ก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์จากการเผาไหม้เชื้อเพลิงที่ใช้ในอุตสาหกรรม 4) ก๊าซไฮโดรคาร์ บอนที่เกิดจากการเผาไหม้ที่ไม่สมบูรณ์ของน้ ามันเชื้อเพลิง 64. โรงงานถลุงพลวง ลดปริ มาณก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์ก่อนปล่อยออกสู่ บรรยากาศดังนี้ ก. ผ่านก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์ไปยังผงแคลเซียมออกไซด์ที่เปี ยก ข. ผ่านก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์ไปยังผงแคลเซี ยมคาร์ บอเนตที่เปี ยก ค. ผ่านก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์ไปยังแคลเซี ยมคาร์ บอเนตที่เผาร้อน ง. ผ่านก๊าซซัลเฟอร์ ไดออกไซด์ลงในน้ า ข้อใดเป็ นการลดมลพิษ 1) ค เท่านั้น 2) ก และ ข 3) ก ข และ ค 4) ถูกทุกช้อ 65. สารในข้อใดที่เกิดจากการผลิตและการใช้ผลิตภัณฑ์ปิโตรเคมีซ่ ึ งมีผลให้อุณหภูมิโลกสู งขึ้น 1) ตะกัว่ ปรอท 2) ตะกัว่ ซี เอฟซี 3) ซี เอฟซี ก๊าซคาร์ บอนไดออกไซด์ 4) ตะกัว่ ก๊าซคาร์ บอยไดออกไซด์ 66. มลพิษในอากาศที่เกิดจากไฟไหม้ป่าพรุ ทางภาคใต้ของไทยและในประเทศอินโดนี เซี ยในอดีต เกิดจากก๊าซใด มากที่สุด 1) CO CO2 SO2 2) SO2 NOx CO2 3) SO2 NOx Hydrocarbon 4) Hydrocarbon CO2 ไอตะกัว่ 67. เมื่อนาน้ าผงซักฟอกมา 5 cm3 ,เติมสารละลายกรดไนตริ กเข้มข้น 6 โมลาร์ลงไป 5 cm3 แล้วค่อยๆริ น สารละลายแอมโมเนียมโมลิบเดตที่มีความเข้มข้น 0.5 โมลาร์ลงไป 5 cm3 อุ่นสารละลายนี้ในน้ าเดือด 5 นาที จะได้ตะกอนสี เหลืองของแอมโมเนียมฟอสโฟโมลิบเดต แสดงว่าผงซักฟอกนี้มีหมู่ 1) ซัลเฟต 2) คลอไรด์ 3) คาร์บอเนต 4) ฟอสเฟต 68. เมื่อปริ มาณฟอสเฟตในน้ าทะเลเพิ่มมากขึ้น ผลที่เกี่ยวข้องตามมาคืออะไร 1) ค่า COD ในแหล่งน้ านั้นจะลดลง 2) ค่า BOD ในแหล่งน้ านั้นจะสู งขึ้น 3) น้ าในบริ เวณนั้นจะมีความกระด้างมากขึ้น 4) ปริ มาณของปะการังจะมากขึ้นกว่าปกติเนื่ องจากสารฟอตเฟสกระตุน้ การเจริ ญงอกงาม

| 109

110 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

69. เมื่อตรวจวิเคราะห์ค่า BOD ในน้ าทิ้งจากโรงงานกระดาษและโรงงานน้ าตาล พบว่ามีค่า 667 และ 74 mg/L ตามลาดับ แสดงว่าน้ าจากโรงงานกระดาษเป็ นอย่างไร 1) มีคุณภาพดีกว่าน้ าในบริ เวณโรงงานน้ าตาล 2) ปริ มาณออกซิ เจนละลายมากกว่า 3) สารอินทรี ยเ์ จือปนอยูม่ ากกว่า 4) ปริ มาณซัลเฟตมากกว่า 70. น้ าทิ้งจากแหล่งชุมชนหนึ่งมีสีดา และมีกลิ่นเหม็น ข้อสันนิษฐานข้อใดเป็ นไปได้มากที่สุด 1) น้ านั้นขาดออกซิ เจนและมีสารอินทรี ยท์ ี่ถูกย่อยสลายโดยแบคทีเรี ยแอโรบิก 2) น้ านั้นขาดออกซิ เจนและมีสารอินทรี ยท์ ี่ถูกย่อยสลายโดยแบคทีเรี ยแอนาโรบิก 3) น้ านั้นมีค่า COD ต่า 4) น้ านั้นขาดออกซิ เจนและมีสารอนินทรี ยม์ าก 71. จงพิจารณาผลกระทบต่อสิ่ งแวดล้อมต่อไปนี้ ก. การใช้ผงซักฟอกที่มีฟอสเฟต ข. การใช้ปุ๋ยเคมีมากเกินไปของเกษตรกร ค. น้ าทิ้งจากโรงงานชุบโลหะ ง. น้ าทิ้งจากชุมชน ผลกระทบข้อใดทาให้ค่า BOD ของน้ ามีค่าสู ง 1) ก และ ข 2) ก ข และ ค 3) ข ค และ ง

4) ก ข และ ง

72. น้ าทิ้งจากโรงงานแห่งหนึ่งพบว่าทุกๆ 100 ลิตรจะมียเู รี ยละลายอยู่ 3 กรัม ถ้ายูเรี ยต้องใช้ออกซิ เจนในการย่อย สลายดังสมการ จงหาค่า BOD ของน้ าว่าเป็ นกี่มิลลิกรัมต่อลิตร NH2CONH2 + 4O2 CO2 + 2NO3- +2H+ + H2O 1) 16 2) 48 3) 64 4) 128 73. จากการวิเคราะห์ตวั อย่างน้ าทิ้งจากโรงงานต่างๆ ได้ผลดังต่อไปนี้ ตัวอย่างน้ าทิ้ง pH BOD Hg (mg/L) S2-(mg/L) CN-(mg/L) โรงงาน A 5 30 0.05 2.0 0.2 โรงงาน B 6 40 0.1 1.5 0.2 โรงงาน C 7 60 0.005 1.0 0.2 โรงงาน D 8 120 0.001 1.0 0.3 น้ าทิ้งจากโรงงานใดได้มาตรฐานที่สุด 1) A 2) B 3) C 4) D

เคมี อิ น ทรี ย์

74. ข้อมูลการนาน้ าปริ มาณ 100 cm3 จากแหล่งต่างๆ มาวิเคราะห์หาปริ มาณออกซิ เจนในน้ า มีดงั ต่อไปนี้ ตัวอย่าง ความเข้มข้นของ Na2S2O3 (mol/L) ปริ มาตร Na2S2O3 (cm3) A 0.01 15.0 B 0.03 10.0 C 0.05 5.0 การเรี ยงลาดับปริ มาณออกซิ เจนในน้ าข้อใดถูกต้อง 1) A > B > C 2) B > C > A 3) C > A > B 4) A > C > B 75. จงพิจารณาข้อมูลการตรวจสอบคุณภาพของน้ า 3ตัวอย่างต่อไปนี้ ตัวอย่าง ปริ มาณ Na2S2O3 ที่ใช้ (cm3) BOD (mg/L) A 0 400-500 B 5 150-200 C 22 30-60 ผูท้ ดลองแปลข้อมูลดังนี้ ก. ปริ มาณออกซิ เจนในน้ าตัวอย่าง A > B > C ข. น้ าตัวอย่าง A มีโอกาสกลายเป็ นน้ าเน่าเร็ วที่สุด ค. ถ้าหาค่า COD ของน้ าทั้ง 3 ตัวอย่างนี้จะมีค่าน้อยกว่า COD ง. น้ าตัวอย่าง C เป็ นน้ าที่มีคุณภาพดีที่สุด การแปลข้อมูลข้อใดผิด 1) ก และ ข 2) ก และ ค 3) ข และ ค

4) ก ค และ ง

76. สาเหตุที่ทาให้ดินเสี ยคือข้อใด 1) น้ าโสโครกจากอาคารบ้านเรื อน 2) การใช้สารเคมีกาจัดศัตรู พืช 3) การใช้ปุ๋ยวิทยาศาสตร์เป็ นระยะเวลานาน 4) ถูกทุกข้อ 77. ข้อใดต่อไปนี้ไม่ ถูกต้ อง 1) มลพิษทางน้ าที่เป็ นสารพวกฟอสเฟตได้มาจากการใช้ปุ๋ยเคมี ยากาจัดวัชพืช และผงซักฟอก 2) สาร CFC และ DDT เป็ นสารมลพิษที่มีแฮโลเจนเป็ นองค์ประกอบ ส่ วนสารไดออกซิ นไม่มีแฮโลเจน 3) ก๊าซคาร์ บอนไดออกไซด์ที่เกิดจากการเผาไหม้เชื้อเพลิงเป็ นสาเหตุหลักของปรากฏการณ์เรื อนกระจก 4) โอโซนเป็ นก๊าซที่มีพิษเมื่ออยูบ่ รรยากาศระดับต่า แต่ป้องกันรังวียวู เี มื่ออยูใ่ นบรรยากาศระดับสู ง

| 111

112 | เคมีครูก๊ กุ สยามสแควร์ ซอย 6

78. การนาสารเคมีมาใช้ในทางการเกษตรและชีวติ ประจาวัน ทาให้เกิดมลภาวะทางอากาศ ดิน และน้ า สารในข้อ ใดทาให้เกิดมลภาวะทั้งสามทาง 1) (NH4)2SO4 2) สารประกอบไนไตรต์ 3) สารลดแรงตึงผิว ABS 4) สารประเภทคลอโรลิเนตเตดไฮโดรคาร์บอน 79. สารพิษในข้อใดก่อให้เกิดอาการ ก ถึง ง ตามลาดับ ก. ปวดเมื่อยเรื้ อรัง โลหิ ตจาง ฟอกสี ใบไม้จนสังเคราะห์แสงไม่ได้ ข. ปอดอักเสบ ไอและเจ็บหน้าอก โรคกระดูกผุ ค. เม็ดเลือดขาดออกซิเจน เวียนศีรษะ หายใจอึดอัด คลื่นไส้อาเจียน ง. โรคปอดแข็ง เหนื่ อหอบ ไอเรื้ อรัง เจ็บหน้าอก ไอเป็ นเลือด 1) 2) 3) 4)

ตะกัว่ ใยหิ น ปรอท แคดเมียม คาร์บอนมอนอกไซด์ โครเมียม คาร์บอนเตตระคลอไรด์ ทินเนอร์ ปรอท ฟอร์มาลิน คลอโรฟอร์ม แมงกานีส ซัลเฟอร์ไดออกไซด์ แคดเมียม คาร์บอนมอนอกไซด์ ฝุ่ นซิ ลิกา

80. พลาสติกข้อใดสามารถถูกทาลายได้โดยเอมไซม์ของจุลินทรี ยพ์ วกแบคทีเรี ยและเชื้อรา 1) พอลอไวนิลแอลกอฮอล์ 2) พอลิเอทิลีน 3) พอลิไวนิลคลอไรด์ 4) เซลลูโลสแอซีเตท 81. จงเรี ยงลาดับมาตรการจัดการกับขยะพลาสติกที่ก่อให้เกิดผลกระทบต่อสิ่ งแวดล้อมน้ อยไปมาก ก. การนาพลาสติกกลับมาหลอมใช้ใหม่ ข. การนาภาชนะหรื อวัสดุหีบห่ อมาใช้ซ้ าแล้วซ้ าอีก ค. การนาพลาสติกไปเผา ง. ลดปริ มาณการใช้พลาสติก 1) ก ข ค ง 2) ข ง ก ค 3) ง ข ก ค 4) ง ก ข ค 82. วิธีการบาบัดมลพิษวิธีหนึ่งอาศัยหลักการคือ สารมลพิษ + สารที่ใช้ในกระบวนการบาบัด → สารที่มีมลพิษน้อยลง สารที่ใช้ในการบาบัดและสารมลพิษข้อใด ไม่ สอดคล้องกัน สารที่ใช้ในการบาบัด สารมลพิษ 1) คลอรี น จุลินทรี ย ์ 2) CaCO3 , ความร้อน SO2 23) NO3 , SO4 และแบคทีเรี ยแอโรบิก สารอินทรี ย ์ 4) สารประกอบออกไซด์ของเหล็ก นิกเกิล และวานาเดียม CO

เคมี อิ น ทรี ย์

| 113

เฉลยการบ้ านเรื่องสารชีวโมเลกุล ข้อ 1-5

ข้อ 6-10

ข้อ 11-15

ข้อ 16-20

ข้อ 21-25

ข้อ 26-30

ข้อ 31-35

ข้อ 36-40

ข้อ 41-45

ข้อ 45-50

2 3 4 3 2

2 4 3 2.5 เท่า 3

2 3 4 2 4

2 2 4 1 3

1 3 2 2 4

1 4 4 4 3

4 4 1 2 1

4 1 4 4 4

3 4 2 3 5.8%

2 2 2 3 2

เฉลยการบ้ านเรื่อง อุตสาหกรรมเชื้อเพลิงและปิ โตรเลียม ข้อ 1-5

ข้อ 6-10

ข้อ 11-15

ข้อ 16-20

ข้อ 21-25

ข้อ 26-30

ข้อ 31-35

ข้อ 36-40

3 2 2 3 2

3 3 1 3 3

1 1 4 1 2

3 4 2 4 1

1 4 1 1 4

2 3 2 2 3

4 1 1 1 1

1 2 1 2 3

ข้อ 41-45

ข้อ 46-50

ข้อ 51-55

ข้อ 56-60

ข้อ 61-65

ข้อ 66-70

ข้อ 71-75

ข้อ 76-80

2 4 1 4 3

1 4 2 4 4

3 2 2 4 4

1 3 1 3 3

3 2 2 3 3

1 4 2 3 2

4 3 3 2 2

4 2 4 4 4

ข้อ 81 ตอบ 3 ข้อ 82 ตอบ 3