BIOCHIMIE PCEM1 GLUCIDES

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Concis, il aborde toutes les notions du programme et est enrichi de nombreuses illustrations.

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65

Les pictogrammes Des commentaires pédagogiques vous accompagnent dans le cours. Ils sont identifiés par deux pictogrammes.

Commentaire sur une notion afin de vous aider à mieux la comprendre.

Notion essentielle à retenir ou erreur à éviter.

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Le bloc synthèse À la fin de chaque chapitre, il présente les définitions et notions à retenir ainsi que les savoir-faire à maîtriser.

Je sa is dé finir • Acid e • Acid gras e • Poin gras insatu ré et t de fu saturé • Doub sion le lia ison • Esse conjug ntiel uée et indi • Sel spensa biliair e ble • Glyc ér • Am ides, mon o-, di phipat - et tr hique • Cire iglycé rides

Je co nnais • le no m des pr systémat ique incipa et • les caract ux acides trivial gras éris types d’acid tiques de • L’int s es érêt po gras : sa deux gran turés ds gras et insa insatu ur l’organ isme • Les rés des ac turés doub ides les lia • Les isons trois cis et séries • Le tr ans d’ac mod biliair e d’action ides gras Je sa insatu is es des sa • Les rés vons • Com acides et de pa s sels gras • La chim rer les po trans struct ique ints de ur e des • Lier fusion trigly l’intér de céride différ êt et chim s ents les ca iq acides ractér • Donn ue gras istiqu er l’a à part es de pparte • Expl ir de s acid na iquer leur st es gr pourqu nce d’un • Expl as insa ru ct ac ure oi iquer ide gr turés le cara un acide as à un à leur gr ctère e séri struct amph as est esse e à pa ure ipathi ntiel rtir de que de ou in sa stru dispen s acid cture sable es gr as

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Chaque chapitre propose de nombreux QCM extraits d’annales pour vous autoévaluer et vous familiariser à ce type d’épreuve.

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24

295

Les corrigés Tous les QCM sont intégralement corrigés et commentés.

XI

Avant-propos

a biochimie est à la frontière de plusieurs disciplines et nécessite de ce fait des connaissances tant générales que particulières ; c’est ce qui la rend à la fois intéressante et délicate à enseigner. Elle nécessite en effet de s’intéresser tant à la biologie, qu’à la chimie pure et à la chimie organique. Cet ouvrage s’adresse aux étudiants préparant le PCEM1, puisqu’il reprend toutes les bases de la biochimie structurelle, avec quelques incursions dans la biochimie métabolique. Toutes les bases nécessaires, quelle que soit la faculté de médecine que l’étudiant fréquente, sont regroupées dans cet ouvrage et lui seront utiles et profitables. Après des rappels de cours essentiels, des QCM corrigés permettent de tester la compréhension, mais également de se familiariser avec des pièges classiques de ce mode d’interrogation. Il ne faut donc pas tenter d’apprendre par cœur les réponses, mais au contraire de les comprendre, car un simple changement dans l’intitulé du QCM peut profondément modifier la réponse à apporter. Ces QCM sont d’ailleurs tirés d’annales de concours, pour la plupart de la faculté de médecine de Lille, pour les autres conçus pour balayer le plus largement possible le programme. L’étudiant trouvera ainsi près de 1 000 questions corrigées pour préparer le mieux possible son concours. Des compléments de cours (annexes), regroupant surtout des notions d’atomistique, de chimie générale et organique ont été placés à la fin de l’ouvrage pour permettre d’approfondir les points les plus importants. Dans cette nouvelle édition entièrement revue, l’accent a été porté sur les conseils méthodologiques concernant le concours du PCEM1, ainsi que sur les pièges à éviter. Des figures et des compléments de cours ont également été ajoutés, ainsi qu’un bon nombre de QCM corrigés. Enfin, la présentation générale a été remaniée pour rendre les contenus encore plus lisibles. Cet ouvrage sera également utile à toute personne désirant ouvrir la chimie pure et fondamentale au domaine de la biologie, et trouver ainsi des exemples pour illustrer des phénomènes et réactions souvent abstraites pour les étudiants. J’espère enfin que cet ouvrage permettra au plus grand nombre la réussite dans leurs études, et leur souhaite bon courage. Je tiens particulièrement à remercier les éditions DUNOD pour leur aide et leurs conseils lors de la réalisation de cet ouvrage. Mes remerciements vont également à ma femme et à mes enfants pour leur patience durant la rédaction de ce livre. Simon Beaumont

L

XII

Partie 1

Les glucides ous étudierons les sucres simples, appelés également oses simples ou monosaccharides, sous leur forme linéaire (Chap. 1), puis sous leur forme cyclique (Chap. 2). Ces sucres simples peuvent subir de nombreuses réactions dans l’organisme et former des molécules dérivées (Chap. 3). Ils peuvent également rentrer dans la composition de molécules plus complexes : les disaccharides (Chap. 4) et les polysaccharides (Chap. 5). Des molécules beaucoup plus complexes vont ensuite combiner ces sucres avec des protéines ou des lipides (Chap. 6).

N

1

Représentation des monosaccharides

Plan Cours 1 Représentations et formules des sucres 2 Les formes linéaires 3 L’épimérie Synthèse

Objectifs • Connaître les deux familles de monosaccharides • Maîtriser la représentation de Fischer des sucres • Connaître les différentes formes d’isoméries liées aux sucres

Exercices et QCM Corrigés

Cours De formule brute générale Cn(H2O)n, il existe plusieurs grandes variétés de sucres1 : • les sucres simples : monosaccharides ou oses ; • les oligosaccharides : de 2 à plusieurs unités ; • les polysaccharides de plusieurs milliers d’unités ; • les hétérosaccharides constitués de molécules de sucre liées à d’autres types de molécules (protéines, lipides par exemple) ; • les dérivés des oses qui correspondent souvent à des sucres ayant subi des réactions chimiques (oxydations, réductions) sur une de leur fonction. Ce sont des molécules très hydrophiles (polaires) grâce aux fonctions alcools primaires et secondaires2. 1. Cette formule brute explique que les sucres ont été longtemps appelés hydrates de carbone. 2. La classe d’une fonction s’identifie en observant le carbone porteur de la fonction et en comptant à combien d’autres atomes de carbone il est lié (par exemple, s’il est lié à deux carbones, le composé est secondaire).

2

Représentation des monosaccharides • 1 Les oses ont une fonction réductrice qui est une fonction carbonylée : • aldéhydique : les sucres sont des aldoses ; • cétonique : les sucres sont alors des cétoses. Si un aldose et un cétose possèdent la même formule brute, ils sont alors isomères de fonction.

1.

REPRÉSENTATIONS ET FORMULES DES SUCRES

La représentation des sucres utilise des conventions liées à la chimie, et d’autres spécifiques à la biochimie. On dispose notamment de la représentation de Fischer qui permet de classer les oses en deux séries, D ou L. Ces rappels seront faits sur le sucre le plus important, le glucose. La représentation de Cram vue au lycée n’est utilisable que pour des molécules possédant une structure simple ; or les oses étant constitués d’un squelette carboné de 3 à 6 atomes de carbone, cette représentation est beaucoup trop lourde. Fischer a donc proposé une représentation simple, mais qui obéit à des règles précises (Fig. 1.1) : • on place la molécule de sucre avec la fonction réductrice vers le haut ; • on place la chaîne carbonée de telle sorte qu’elle nous apparaisse convexe (sur la molécule II ci dessous, l’observateur doit observer la molécule depuis la droite) ; • on écrase ensuite la molécule comme avec un rouleau à pâtisserie, et on obtient les fonctions hydroxyle réparties soit à droite, soit à gauche de la chaîne carbonée. 1

H 1

OH OHC

1

© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.

I

2

OH

3

OHC CH2OH 6

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CH2OH

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OH

CHO OH

HO

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H

H

4

OH

H

OH

2

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OH

6

III

CH2OH

Figure 1.1 Représentations du glucose utilisant successivement la représentation de Cram (I et II), et la projection de Fischer (III). On classe ensuite les sucres d’après la position de l’hydroxyle porté par l’avantdernier carbone ; vers la droite, le sucre est de série D, vers la gauche, le sucre est de série L. Il est à noter que la plupart des sucres naturels sont de la série D. 1 1. Il ne faut pas confondre l’appartenance à la série D ou L, et le caractère dextrogyre ou lévogyre (c’est-à-dire la propriété que possède une molécule en suspension dans l’eau de faire dévier le plan de polarisation de la lumière polarisée) qui est une caractéristique expérimentale non prévisible et qui se représente par un signe (+) ou (–) précédent le nom du composé. Il existe par exemple des sucres de la série D aussi bien dextrogyres que lévogyres.

3

1 • Représentation des monosaccharides Remarque Nous verrons une autre représentation des sucres lorsque ceux-ci subissent une cyclisation.

2.

LES FORMES LINÉAIRES

2.1. Les aldoses La plupart des oses naturels appartiennent à la série D.

Le chef de file des sucres de la série D est le D-glycéraldéhyde (Fig. 1.2). L’obtention des autres aldoses se fait en ajoutant un carbone juste après la fonction réductrice (Fig. 1.4). Lorsque la molécule possède n C*1, il existe 2n isomères. Inclus parmi les 2n, il y a les isomères de la série D et ceux de la série L (Fig. 1.5). 1

H

CHO

2

H HO

1

1

CHO

3

2 3

CH2OH

1

CHO

CHO

2

OH

CH2OH

I

HO

HO H

3

2

H

3

CH2OH

CH2OH

II

Figure 1.2 Représentations perspectives et de Fischer du D-glycéraldéhyde (I) et du L-glycéraldéhyde (II). Les aldoses les plus importants sont les aldohexoses. Ils possèdent donc 4 carbones asymétriques, ce qui donne 24 = 16 stéréoisomères. 8 sont de la série D, et 8 de la série L. Parmi les 8 stéréoisomères de la série D, l’un correspond au D-glucose. Remarque La synthèse de Kiliami Fischer permet de passer d’un ose à 1 carbone à un ose à (n + 1) carbone en utilisant l’acide cyanhydrique. Ainsi, à chaque étape, on ajoute un carbone asymétrique.

1. Un carbone asymétrique correspond à un atome de carbone relié à quatre groupements différents, ce qui entraîne l’existence de deux stéréo-isomères appelés énantiomères pour la molécule qui le contient.

4

Représentation des monosaccharides • 1

2.2. Les cétoses Il y a un C* en moins. Quand n = 0, il n’y a pas de fonction alcool secondaire ; il s’agit de la DHA (dihydroxyacétone). C’est un intermédiaire du métabolisme des sucres (molécule d’interconversion dans le métabolisme des sucres) (Fig. 1.5). La DHA n’est pas un sucre. Elle ne peut appartenir à une série, puisqu’elle ne possède pas de carbone asymétrique (C.Q.F.D.).

Comme pour les aldoses, les cétohexoses sont les plus importants. Ils possèdent 3 C asymétriques, ce qui donne 23 = 8 stéréoisomères. 4 sont de la série D et 4 de la série L. Parmi les 4 de la série D, l’un correspond au D-fructose. Ce sucre a la particularité d’être utilisé comme source d’énergie par les cellules gonadiques. On le trouve donc aussi bien dans les fruits que dans les spermatozoïdes.

3.

L’ÉPIMÉRIE

Lorsque deux sucres ne diffèrent que par la configuration d’un seul carbone asymétrique, c’est-à-dire par la position d’un hydroxyle, on dit que ces deux sucres sont des épimères. L’épimérie est donc une forme d’isomérie (Fig. 1.3).

© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.

O

O

HO

H

H

HO

H

HO

OH H

H

OH

H

OH

H

OH

H

OH

OH D- mannose

OH D-glucose

Figure 1.3 D-mannose et D-glucose, épimères sur le deuxième atome de carbone. Remarque La filiation des sucres s’arrête aux hexoses, mais on connaît des cas rares d’heptoses chez certains microorganismes bactériens, entrant dans la constitution de lipopolysacharides (cf. Chap. 6). 5

1 • Représentation des monosaccharides

D-(+)Glycéraldéhyde

D-(-)Thréose

D-(-)Erythrose

D-(-)Ribose

D-(+)Allose

D-(-)Arabinose

D-(-)Xylose

D-(-)Lyxose

D-(+)Glucose D-(-)Gulose D-(+)Galactose D-(+)Mannose D-(-)Idose D-(+)Talose D-(+)Altrose

En couleur, les sucres les plus abondants dans la nature

Figure 1.4 Filiation des aldoses de la série D. La même filiation aurait pu être faite pour la série L. O Dihydroxy-acétone

O

D-Erythrulose

O

O

D-Ribulose

D-Xylulose

Figure 1.5 Filiation de la série D des cétoses.

O

O

D-Psicose

D-Fructose

O

D-Sorbose

O

D-Tagatose

En couleur les sucres les plus abondants dans la nature

6

Représentation des monosaccharides • 1

Synthèse Je sais définir • Monosaccharide • Aldoses et cétoses • Carbone asymétrique • Stéréoisomère • Epimère

Je connais • Les séries D et L des sucres • Le nombre de stéréoisomères d’un sucre • Les caractéristiques des aldohexoses et des cétohexoses • Quelques sucres dont le glucose et le fructose

Je sais • Calculer le nombre de stéréoisomères d’un sucre à partir de sa formule semi-développée • Nommer un sucre à partir de sa formule de Fischer

© Dunod – La photocopie non autorisée est un délit.

Exercices 1

Le galactose et le mannose diffèrent l’un de l’autre par la position des hydroxyles alcooliques secondaires. Quels numéros portent-ils ?

2

Indiquer le nombre et le type de fonctions portées par une molécule de fructose.

3

Expliquer pourquoi les sucres sont des molécules très polaires. Quelle conséquence majeure présente cette caractéristique au niveau physiologique ?

4

Faire apparaître les carbones asymétriques sur la molécule de fructose et sur celle de glucose.

5

On sait qu’en présence de certaines bases, on peut procéder à une interconversion d’oses, c’est-à-dire transformer un aldose en cétose, et réciproquement. Si on traite par une solution alcaline de soude une solution aqueuse de fructose, quel(s) ose(s) sera(ont) formé(s) ? • Mannose. • Galactose. • Tréhalose. • Fructose. • Psicose.

7

1 • Représentation des monosaccharides 6

Nommer les composés suivants :

H

OH

H

OH

O H HO

OH

O

OH

O

H

H

OH

OH

HO

H

H

HO

H

OH

H

OH

OH OH

Questions à choix multiples 1 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e.

La plupart des oses naturels appartiennent à la série D. Le glycéraldéhyde possède deux fonctions alcool. Le L-ribose est un aldopentose. Le D-glucose et le D-galactose sont des isomères de fonction. Le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone entrent dans la composition des polysaccharides.

2 Laquelle (lesquelles) des affirmations suivantes relatives au glucose est (sont) exacte(s) ? ❒ ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e. f.

C’est un cétohexose. Il est le carburant essentiel des cellules animales. Il possède trois carbones asymétriques. Il possède une fonction acétalique. À l’état libre dans les cellules, il n’est jamais phosphorylé. Il est très soluble dans le sang.

3 Retrouvez la (les) propriété(s) du glucose. ❒ ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e. f.

C’est un aldohexose. Il possède dix atomes d’hydrogène. Il existe naturellement sous la forme d’un isomère de la série D. Sa pénétration cellulaire est déclenchée par l’insuline. Il possède une masse molaire supérieure à 300 daltons. Il oxyde la liqueur de Fehling à chaud en donnant un précipité rouge brique.

4 Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ? ❒ a. Le glucose a un rôle essentiel de carburant cellulaire chez les végétaux.

8

Représentation des monosaccharides • 1 ❒ b. Le D-fructose est un isomère de fonction du D-mannose. ❒ c. Un aldohexose est constitué de cinq fonctions hydroxyles et d’une fonction réductrice. ❒ d. Le glucose et le galactose sont épimères en C2. ❒ e. Le glucose circule dans le sang sous forme phosphorylée.

5 Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont exactes ? ❒ a. Un cétohexose est composé de six carbones hydroxylés et d’une fonction cétone. ❒ b. Un aldohexose est composé de quatre carbones hydroxylés et d’une fonction cétone. ❒ c. Un aldopentose est composé de cinq carbones hydroxylés et d’une fonction aldéhyde. ❒ d. Un cétotriose est composé de quatre carbones hydroxylés et d’une fonction cétone. ❒ e. Un cétohexose comporte quatre fonction alcools secondaires.

6 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? ❒ a. Si le groupe carbonyle est à une extrémité de sa chaîne carbonée, le monosaccharide est une cétone et fait partie du groupe des cétoses. ❒ b. Les aldohexoses qui contiennent quatre carbones asymétriques, possèdent 16 stéréo-isomères. ❒ c. Dans tous les isomères D des monosaccharides, le carbone asymétrique le plus proche de l’atome de carbone du carbonyle possède la même configuration que le carbone asymétrique du D-glycéraldéhyde. ❒ d. Les monosaccharides les plus simples sont deux trioses à trois carbones : le glycéraldéhyde et la dihydroxyacétone. ❒ e. Les oses sont souvent non ramifiés.

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7 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e.

Le D-Gulose est un aldopentose. Le D-Talose est un cétohexose. Le D-Sorbose est un cétohexose. Le D-Ribose est un aldopentose. Le D-Allose est un aldohexose.

8 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? ❒ ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e. f.

Le glycéraldéhyde possède deux fonctions alcools. Le fructose et le sorbose sont deux épimères. La dihydroxyacétone existe sous deux isomères optiques. Les oses sont des molécules hydrophobes. Les oses possèdent toujours une fonction hémiacétalique. Les oses peuvent être classés en fonction du nombre d’atomes de carbone qui les constituent.

9

1 • Représentation des monosaccharides 9 Quel est le nombre d’isomères du composé suivant ? ❒ ❒ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e.

1 2 4 8 16

OH O H

OH

H

OH OH

10 Parmi les propositions suivantes concernant le glucose, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ? ❒ a. Il contient une fonction alcool de plus sous forme linéaire que sous forme cyclique. ❒ b. Il peut colorer la liqueur de Fehling. ❒ c. Il est phosphorylé dès son entrée dans la cellule. ❒ d. C’est l’épimère en C2 du galactose. ❒ e. En solution aqueuse, il se cyclise en formant un cycle à six carbones.

11 À propos du fructose, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ? ❒ a. C’est un cétohexose. ❒ b. Il ne peut pas colorer la liqueur de Fehling. ❒ c. L’oxydation du groupe carbonyle par l’ion Cu+ est la base de la réaction de Fehling. ❒ d. Il contient exactement les mêmes atomes que le glucose dans les mêmes proportions. ❒ e. Il est présent dans le sperme, les fruits et les légumes. ❒ f. Son autre nom est le lévulose.

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Représentation des monosaccharides • 1

Corrigés Exercices 1

Les hydroxyles portés par les carbones 2 et 4.

2

Une fonction cétone sur le carbone 2, deux fonctions alcools primaires sur les carbones 1 et 6, trois fonctions alcools secondaires sur les carbones 3, 4 et 5. Cette question peut comporter un piège car nous verrons plus loin que les sucres peuvent se cycliser, et donc vont modifier les fonctions chimiques qui permettent la cyclisation ; c’est pourquoi si l’intitulé de la question parle de sucre cyclisé ou en solution aqueuse, il faudra tenir compte de ces modifications (Chap. 2).

3

De par la présence d’un grand nombre d’atomes d’oxygène très électronégatifs, les liaisons chimiques sont polarisées, ce qui entraîne la création d’une molécule polaire, c’est-à-dire avec des pôles positifs et négatifs au sein de la molécule. L’eau étant elle-même une molécule polaire, il en résulte que les sucres sont des composés très solubles dans tous les milieux aqueux (sang, liquide cytoplasmique).

4

Pour le fructose, il s’agit des carbones 3, 4 et 5 ; pour le glucose, des carbones 2, 3, 4 et 5. Là encore, si les sucres sont cyclisés, nous verrons que le nombre d’atomes de carbone asymétriques est modifié (un de plus par rapport au sucre linéaire).

5

L’interconversion du fructose ne peut former que des isomères du fructose, qui de plus doivent être épimères sur le C2 (l’ancien carbone qui portait la fonction cétose du fructose), soit dans la liste proposée : le glucose et le mannose.

6

Il s’agit de trois sucres de la série D, dans l’ordre l’érythrose, le sorbose et le galactose.

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Questions à choix multiples 1

✓ a. Pour les oses naturels. ❒ ✓ b. Car il possède une fonction alcool primaire et une secondaire, soit deux au ❒ total. ✓ c. Cela est vrai aussi bien pour le L-ribose que pour le D-ribose. ❒ ❒ d. Ils sont bien isomères, mais épimères. Pour être isomères de fonction, il aurait fallu par exemple que l’un soit un aldose et l’autre un cétose (deux fonctions chimiques différentes). ❒ e. Ce sont les précurseurs des sucres à nombre d’atomes de carbones plus élevé, mais eux-mêmes ne peuvent entrer dans la composition d’un polysaccharide.

2

❒ ✓ ❒ ❒ ❒

a. C’est un aldohexose. b. c. Il possède sous sa forme linéaire quatre carbones asymétriques. d. Même cyclisé, la fonction nouvellement formée est une fonction hémiacétalique (cf. Chap. 2).

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1 • Représentation des monosaccharides ❒ e. ✓ f. ❒

3

4

✓ ❒ ❒ ✓ ❒ ✓ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e. f.

❒ ✓ ❒ ✓ ❒ ❒ ❒

a. b. c. d. e.

Le glucose peut être phosphorylé ce qui augmente notamment sa réactivité pour certaines voies métaboliques. C’est une molécule très polaire, donc très soluble dans le sang qui est un milieu aqueux. Douze atomes d’hydrogène. L’insuline possède une action hypoglycémiante. Sa masse est de l’ordre de 180 daltons. Il donne bien un précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling à chaud, mais il s’agit d’une réduction. Il s’agit du fructose. Le premier est un cétohexose, le second un aldohexose. Ils sont épimères en C4. Il circule à l’état non phosphorylé dans le sang ; par contre il est phosphorylé dans la cellule ce qui lui permet de ne plus ressortir, mais également de rentrer dans les chaînes métaboliques.

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❒ a. Cinq carbones sont hydroxylés, un sixième porte la fonction cétone (le carbone 2). ❒ b. Cinq carbones sont hydroxylés et la fonction est une fonction aldéhyde. ❒ c. 4 carbones hydroxylés. ❒ d. Un triose ne comporte que trois carbones. ❒ e. Il y a cinq fonctions alcools, dont trois sont secondaires et deux primaires.

6

❒ a. La fonction cétone ne peut être en bout de chaîne, car dans ce cas il s’agit d’une fonction aldéhyde, et le sucre fait alors partie du groupe des aldoses. ✓ b. Les aldohexoses linéaires possèdent bien quatre carbones asymétriques, soit ❒ 24 stéréo-isomères. ❒ c. L’atome de carbone qui possède la même configuration que celui du D-glycéraldéhyde est le plus éloigné de l’atome de carbone porteur du groupe carbonyle. ✓ d. Il s’agit respectivement des précurseurs des aldoses et des cétoses. ❒ Attention cependant car au sens strict, la dihydroxyacétone n’est pas un sucre, bien que bon nombre d’auteurs l’indiquent comme telle. ❒ e.

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❒ ❒ ✓ ❒ ✓ ❒ ✓ ❒

Il n’y a pas d’oses simples ramifiés, ils sont donc toujours non ramifiés.

a. C’est un aldohexose. b. C’est également un aldohexose. c. d. e.

Représentation des monosaccharides • 1

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✓ ❒ ❒ ❒ ❒

9

Ce composé présente deux carbones asymétriques correspondants aux carbones 3 et 4, puisque les carbones 1 et 5 portent deux hydrogènes, et que le carbone 2 porte la fonction cétone. Il possède donc 22 stéréo-isomères, soit quatre au total.

a. b. Ils diffèrent par la configuration de deux carbones, et non pas d’un seul. c. Elle n’a pas de carbone asymétrique. d. Ces molécules sont parfaitement hydrophiles grâce à un nombre très important d’atomes d’oxygène. ❒ e. D’une part, les oses ne sont pas tous cyclisés, et d’autre part, les cétoses se cyclisent en formant une fonction hémicétalique. ✓ f. On peut par exemple parler des hexoses pour les oses à six carbones. On ❒ peut aussi classer les oses par leur fonction réductrice (aldoses ou cétoses).

✓ a. La fonction alcool du carbone 5 a été engagée dans la formation du cycle, 10 ❒ ✓ ❒ ✓ ❒ ❒ ❒

et le groupement hydroxyle qui est apparu sur le carbone 1 n’est pas une fonction alcool mais fait partie de la fonction hémiacétalique. b. Le glucose, présentant un caractère réducteur, peut former un précipité rouge brique avec la liqueur de Fehling1 bleue à l’origine. c. d. Il est bien l’épimère du galactose, mais en C4. e. Le cycle contient cinq atomes de carbone et un atome d’oxygène.

✓ a. 11 ❒

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❒ b. Tous les monosaccharides sont réducteurs. ❒ c. Il s’agit de l’ion Cuivre II Cu2+. ✓ d. Le glucose et le fructose ont la même formule brute. Ils sont isomères de ❒ fonction. ✓ e. On trouve évidemment du fructose dans les plantes et les fruits (c’est ❒ d’ailleurs de là qu’il a pris son nom), mais également dans le sperme où il sert de carburant aux spermatozoïdes lorsqu’ils se trouvent dans les voies génitales. ✓ f. Il fut d’abord appelé lévulose car ce sucre était lévogyre. ❒

1. La liqueur de Fehling contient un complexe du cuivre de couleur bleue, qui en présence d’un sucre réducteur forme un oxyde de cuivre Cu2O de couleur rouge.

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