BAB I Asam Sinamat

BAB I PENDAHULUAN 1.1.Dasar Teori

Asam sinamat merupakan sinonim dari asam trans-3-fenil-propenoat sebagai nama iupac dan asam trans-β-fenilakrilat sebagai nama trivial. Asam sinamat ialah suatu senyawa organik dengan rumus kimia C6H5CH=CHCO2H. Asam

sinamat

merupakan

senyawa

kristal

berwarna putih yang sedikit larut dalam air. Diklasifikasi sebagai asam karboksilat tak jenuh, ia terjadi secara alami pada sejumlah tanaman. Senyawa ini secara bebas larut dalam pelarut-pelarut organik. Asam sinamat mempunyai berat molekul 148,16 gr mol−1, dengan densitas 1,2475 gr/cm3. Asam sinamat mendidih pada suhu 300 °C, (572 °F), dengan titik leleh 133 °C, (271 °F). Dapat larut dalam sampai 500 mg/liter, dengan keasaman (pKa) 4,44. Asam sinamat mempunyai titik nyala pada suhu >100 °C (212 °F). Asam sinamat diperjualbelikan sebagai bahan baku kimia, misalnya sebagai bahan baku untuk mensintesis asam hidrosinamat. Dalam industri parfum biasanya digunakan sebagai bahan baku pembuatan ester metil, etil dan benzil. Dalam bidang pertanian, asam sinamat dapat digunakan sebagai herbisida dan pestisida. Dalam bidang obat obatan digunakan sebagai antibakteri, antijamur, analgesic, antiinflamasi, chloretic, pencahar dan pencegah kanker. Asam sinamat juga digunakan sebagai prekursor pembuatan pemanis buatan, aspartam. Sintesis asam sinamat dapat melalui berbagai reaksi sintesis, antara lain reaksi Perkin dan Knoevenagel. Reaksi Knoevenagel dipilih karena menghasilkan presentase yang lebih banyak dibandingkan reaksi Perkin yaitu sekitar 85% Reaksi knovenagel adalah reaksi kondensasi aldol silang terkatalis basa antara aldehida dengan senyawa yang mempunyai gugus Hα. Dalam reaksi ini digunakan benzaldehid yaitu aldehid yang tidak mempunyai Hα dan asam malonat (asam

propanadioat) yang memiliki Hα yang distabilkan oleh dua gugus penstabil karbanion/ gugus pengaktif (seperti C=O atau C=N)

1.2.Tujuan 

Mampu menjelaskan reaksi kondensasi Knoevenagel



Mampu menjelaskan terbentuknya intermediate karbanion



Mendapatkan Kristal yang bagus

BAB II METODE KERJA 2.1. Prosedur Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and Practice, Publication Oxford, London Weigh the potassium carbonate into a 100 ml erlenmeyer flask and add 20 ml water and the benzaldehyde. Swirl the mixture vigorously, pour it into a test tube and alloe the two phases to separate over 30 min when the upper layer of benzaldehye should be clear. Meanwhile weigh the propanedioic acid into a second 100 ml conical flask and dissolve it in the pyridine with gentle warming on a hot water bath. From the test-tube remove 2 ml of the upper layer carefully using a graduated pipet and add it to the solution of propanodioic acid in pyridine. Heat the resultant mixture on the water bath and add a catalytic quantity of piperidine ( 10 drops). Reaction is indicated by evolution of bubbles of carbon dioxide as the decarboxylation proceeds. Continue heating until the rate of apperance of bubbles become very slow (30min). Make the volume up to 50 ml with 2 M hydrocloric acid and the filter of the resultant solid with suction between washing. Tip the crystals into a preweighed 100 ml. 2.2. Alat dan Bahan Alat 

Erlenmeyer 100ml



Corong Pisah



Corong Buchner dan Labu Hisap



Waterbath



Pipet Tetes



Beaker Glass



Gelas Ukur

Bahan :  K2CO3

8g

 Benzaldehid

5ml

 Asam Malonat 3,1 g  Piridin

5ml

 Piperidin

10 tetes

 HCl 2N

2.3. Skema Kerja Timbang K2CO3 8 g, masukkan erlenmeyer 100 mL. Tambahkan air 20 mL + 5 mL benzaldehid

Kocok campuran secara konstan, masukkan dalam corong pisah, biarkan memisah menjadi 2 fase selama 30 menit. Lapisan atas adalah benzaldehid jernih

Timbang Asam malonat 3,1 g, masukkan ke dalam erlenmeyer 100 mL lain dan dilarutkan dengan 5 mL piridin sambil dihangatkan di water bath

Benzaldehid yang dipisahkan dari corong pisah diambil 3 mL

Masukkan ke dalam larutan asam malonat dalam piridin

Campuran di atas dipanaskan di Water Bath

Tambahkan 10 tetes piperidin hingga CO2 hilang 30 menit

Tambahkan HCL 2 N ad 50 ml

Saring dengan corong Buchner

Hasil kristal yang diperoleh dikeringkan di oven pada suhu 80oC

2.4. Gambar Pemasangan Alat

0

keringkan di oven suhu 80 C

2.5. Mekanisme reaksi

BAB III HASIL DAN PEMBAHASAN Sintesis asam sinamat melalui reaksi Knoevenagel dilakukan dengan mereaksikan benzaldehid yang merupakan aldehid aromatis tanpa Hα dan asam malonat sebagai prekursor karbanion/ prekursor enolat, piridin sebagai pelarut dan piperidin sebagai katalis basa. K2CO3 dilarutkan di air lalu ditambah benzaldehid, dimana benzaldehid yang digunakan kemungkinan tidak atau kurang murni karena terdapat hasil uraian berupa asam benzoat dalam larutan tersebut. Ion K dalam K2CO3 berikatan dengan asam benzoat dalam larutan tersebut membentuk kalium benzoat sehingga didapatkan benzaldehid yang murni atau bebas dari asam benzoat. Pencampuran dan pemisahan benzaldehid dilakukan di corong pisah dimana bagian atas adalah benzaldehid murni dan bagian bawah adalah kalium benzoat. Hal ini terjadi karena perbedaan berat jenis. Berat jenis benzaldehid lebih kecil dibandingkan dengan kalium benzoat.Benzaldehid yang diambil sebanyak 3 ml sesuai dengan ekuivalensi reaksi. Tujuan digunakan asam malonat karena asam malonat diapit oleh 2 gugus karbonil dan dapat membentuk karbonion. Asam malonat dilarutkan di dalam piridin lalu dihangatkan di water bath. Piridin Setelah itu ditambahkan benzaldehid. Setelah itu ditambah benzaldehid, dipaanaskan di waterbath dan ditambahkan 10 tetes piperidin sampai gelembung CO2 hilang ± 30 menit. Selain sebagai pelarut, piridin dapat digunakan sebagai katalis basa dalam pembentukan karbanion, namun pada praktikum ini digunakan campuran piridin piperidin sebagai katalis basa, hal ini dimaksudkan untuk memberikan kondisi basa, hal ini dimaksudkan untuk memberikan kondisi basa lemah yang optimal sehingga didapat hasil sintesis yang maksimal. Penambahan HCl 2N ad 50 ml berfungsi untuk membentuk endapan Kristal, kemudian disaring dengan corong Buchner. Kristal atau hasil saringan di keringkan dioven pada suhu 80°C.

BAB IV KESIMPULAN 

Pembuatan asam sinamat dengan reaksi Knoevenagel mengahsilkan presentase hasil yang lebih banyak dibandingkan dengan reaksi lain contohnya perkin



Reaksi knoevenagel melibatkan aldehid yang tidak memliki gugus Hα (benzaldehid) dan senyawa yang mempunyai Hα dari gugus aktivasi (asam malonat) dengan katalis ammonia atau amina.



Prinsip reaksi knoevenagel sama dengan reaksi kondensasi aldol silang.

DAFTAR PUSTAKA Budavari S, et al (eds), 1989, The Merck Index, 11thed., Merc & Co.Inc. USA Fessenden RJ & Fessenden JS, 2001, Organic Chemistry, 6th edition. Brooks and Cole Publishing. USA Furniss, BS; Hannaford, AJ; Smith, PWG; Tatchel, AR., 1991. Vogel’s Text Book of Practical Organic Chemistry, 5th ed., Longman Scientific & Technical London Harwood ML & Moody JC, 1989, Experimental Organic Chemistry Principal and Practice, Publication Oxford, London Mc Murry J, 2011, Organic Chemistry, 8th edition, Brooks/Cole Publishing Co. Pasific Grove, USA Vogel, Al, 1960, Elementary Practical Organic Chemistry, Part 1 Small Scale Preparations, 3th edition, Longmans, Green and Co. Ltd., London

LAPORAN KIMIA ORGANIK ASAM SINAMAT

Nama : Sylvia Silvanus Sie KP : A NRP : 1130486 Nomor Presensi : 29

FAKULTAS FARMASI UNIVERSITAS SURABAYA 2014