Asam Amino 2

2.1 Pengertian Asam Amino Asam amino yang merupakan monomer (satuan pembentuk) protein adalah suatu senyawa yang mempunyai dua gugus fungsi yaitu gugus amino dan gugus karboksil. Dalam biokimia seringkali pengertiannya dipersempit: keduanya terikat pada satu atom karbon (C) yang sama Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa. Dalam bentuk larutan, asam amino bersifat amfoterik yaitu cenderung menjadi asam pada larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam. Perilaku ini terjadi karena asam amino mampu menjadi zwitter-ion. Asam amino termasuk golongan senyawa yang paling banyak dipelajari karena salah satu fungsinya sangat penting dalam organisme, yaitu sebagai penyusun protein. Pada asam amino, gugus amino terikat pada atom karbon yang berdekatan dengan gugus karboksil (C-α) atau dapat dikatakan juga bahwa gugus amina dan gugus karboksil dalam asam amino terikat pada atom karbon yang sama. 2.2 Struktur Asam Amino Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH2), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R, dari residue) atau disebut juga gugus atau rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya. Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino. Asam amino biasanya diklasifikasikan berdasarkan sifat kimia rantai samping tersebut menjadi empat kelompok. Rantai samping dapat membuat asam amino bersifat asam lemah, basa lemah, hidrofilik jika polar, dan hidrofobik jika nonpolar. 2.3 Tata nama asam amino

Selain nama biasa asam amino, juga diberika nama kimia secara sistematik (IUPAC). Masa ini ada dua sistem tatanama yang dipakai untuk asam amino. Pertama dengan memberi nama atom karbon yang mengikat gugus karboksil dan amino sebagai alfa. Karbon yang berikatan selanjutnya (dari rantai R) dinamakan betha, gamma dan seterusnya. Sistem ini perlahan didesak oleh sistem dengan pemberian nomor pada atom atom karbon. Tabel Nama dan struktur 20 macam asam amino penyusun protein No Nama Biasa

Nama Sistematika

1. Alanin

As. 2-amino propanoat

2. Valin

As. 2-amino-3-metil butanoat

3. Leusin

As. 2-amino-4-metil pentanoat

4. Isoleusin

As. 2-amino-4-metil pentanoat

5. Prolin

As.2-amino-3 fenilpropanoat

6. Fenilalanin

As. 2-amino-3 fenilpropanoat

7. Triptofan

As. 2-amino-3 (3-idolil)-propanoat

8. Metionin

As. 2-amino-4-(metal tin) butanoat

9. Glisin

As. 2 amino etanoat

10. Serin

As. 2-amino-3-hidroksil propaniat

11. Treonin

As. 2-amino-3-hidroksin propaniat

12. Sistein

As. 2-amino-3-merkapto propanoat

13. Tirosin

As. 2-amino-3-(p-hidroksil fenil) propanoat

14. Asparagin

As. 2-amino-suksinat

15. Glutamin

As. 2 amino glutaramat

16. 17. 18. 19 20

As. 2-amino-suksinat As. 2-glutarat As. 2,6-diamino-heksanoat As. 2-amino-5-guanido valerat As. 2-amino-3-imidazol propanoat

Asam aspartat Asam glutamate Lisin Arginin Histidin

2.4 Klasifikasi Asam amino Asam amino yang terdapat dalam protein dapat dibagi menjadi 4 golongan berdasarkan relatif gugus R-nya.

1. Asam amino dengan gugus R non polar (tak mengutup) Gugus non polar adalah gugus yang mempunyai sedikit atau tidak mempunyai selisih muatan dari daerah yang satu ke daerah yang lain. Golongan ini terdiri dari lima asam amino yang mengandung gugus alifatik (Alanin, leusin, isoleusin, valin,dan prolin) dua dengan R aromatic (fenilalanin dan triptopan) dan satu mengandung atom sulfur (metionin). 2. Asam amino dengan gugus R mengutub tak bermuatan Golongan ini lebih mudah larut dalam air dari golongan yang tak mengutub karena gugus R mengutup dapat membentuk ikatan hydrogen dengan molekul air. Selain treoinin dan tirosin yang kekutubannya disebabkan oleh adanya gugus hidroksil (-OH) merupakan asam amino yang termasuk golongan ini. Selain itu yang termasuk dalam golongan ini juga adalah asparagin dan glutamine yang kekutubannya disebabkan oleh gugus amida (-CONH2) serta sistein oleh gugus sulfidril (-SH). Asparagin dan glutamine, masing masing merupakan bentuk senyawa amida dari asam aspartat dan asam glutamat dan mudah terhidrolisis oleh asam atau basa. Sistein yang mengandung gugus tiol dan tirosin yang mengandung gugus hidroksil fenol bersifat paling mengutub dalam golongan asam amino ini. 3. Asam amino dengan gugus R bermuatan negative (Asam amino asam) Golongan asam amino ini bermuatan negative pada pH 6.0-7.0 dan terdiri dari asam aspartat dan asam glutamat yang masing-masing mempunyai dua gugus karboksil (COOH). 4. Asam amino dengan gugus R bermuatan positif (Asam amino basa) Golongan asam amino ini bermuatan positif pada pH 7.0 terdiri dari lisin, histidin dan arginin  Lisin mengandung satu lagi gugus amino pada posisis e dari rantai R alifatik  Histidin mengandunga gugus lemah imidazolium pada pH 6.0 lebih dari 50 % molekul histidin bermuatan positif sedangkan pada pH 7.0 kurang dari 10 %bermuatan positif.  Arginin mempunyai gugus guanido pada gugus R-nya.

Berdasarkan biosintesis, Asam Amino diklasifikasikan menjadi tiga jenis, yaitu

Asam amino essensial, Asam amino nonessensial dan

Asam amino

essensial bersyarat. a. Asam Amino Esensial, adalah asam amino yang tidak bisa diproduksi sendiri oleh tubuh, sehingga harus didapat dari konsumsi makanan. Jenis-jenis Asam amino esensial yaitu : 1.

Triptofan; merupakan asam amino esensial, ini merupakan beberapa sumber di dapatkan dari karbonhidrat. Triptofan terdapat pada telur, daging, susu

2.

skim,pisang, susu, dan keju. Treonin: terdapat pada bahan pangan berupa susu, daging, ikan ,dan bici

3.

wijen. Metionin: bersifat esencial. Oleh sebab itu, harus di ambil dari bahan pangan. Sumber utama metionin hádala buah-buahan, daging (ayam, sapi, ikan,susu (susu murni, beberapa jenis keju), saturan (bayam, bawang putih, jagung), serta kacang-kacangan (kapri, pistacio, kacang mete, kacang merah, tahu

4.

tempe). Lisin; terdapat dalam protein kedelai,bici polong-polongan, dan ikan. Rata-

5.

rata kebutuhan lisin per hari adalah 1-1,5 g. Leusin; banyak tersedia pada makanan yang tinggi protein, seperti daging, susu, beras merah dan kacang kedelai. Pada produk-produk susu kedelai juga

6.

banyak di temui kandungan leusin. Isoleusin; Asam amino dengan rantai bercabang, membantu mencegah

7.

penyusutan otot, membantu dalam pembentukan sel darah merah. Fenilalanin; merupakan asm amino esensial yang menjadi bahan baku bagi pembentukan katekolamin. Katekolamin ini di kenal sebagai peningkat kewaspadaan penting bagi tranmisi impuls saraf. Fenilalamin terdapat pada

8.

daging ayam, sapai, ikan, telur, dan kedelai. Valin; terdapat pada produk-produk peternakan seperti daging, telar, susu dan keju. Selain itu, asam amino esensial ini terdapat pada bici-bijian yang mengandung minyak seperti kacang tanah, wijen, dan gentil).

b. Asam amino non-esensial adalah asam amino yang bisa diproduksi sendiri oleh tubuh, sehingga memiliki prioritas konsumsi yang lebih rendah dibandingkan dengan asam amino esensial. Asam Amino non-essensial yang diproduksi tubuh antara lain:

1.

Tirosin; pertama kali di temukan dalam keju. Pada manusia, asam amino ini tidak bersifat esencial, tapi pembentukanya menggunakan bahan baku fenilalanin oleh enzim phehidroksilase. Menurut penelitian yang dilakukan oleh institut penelitian kesehatan Lingkungan Amerika Serikat tahun 1988, tirosin berfungsi pula sebagia obat stimulan dan penenang yang eektif untuk meningkatkan kinerja mental dan fisik di bawah tekanan, tanpa efek samping. Tirosin terkandung dalam hati ayam, keju, alpukat, pisang, ragi, ikan dan

2.

daging. Sistein; sekalipun asam amino bukan esensial kandungan atom sistein hampir sama dengan metionin. Sistein juga di temukan pada bahan pangan seperti cabai, bawang putih, bawang bombai, brokoli, haver, dan inti bulis

3. 4. 5.

gandum. Serin; pertama kali di isolasi dari protein serat sutra pada tahun 1865. Prolin; fungsi terpentingnya di ketahui sebagai komponen protein. Glisin; secara umu, protein itu sendiri tidak banyak mengandung glisin (kecuali pada kolagen yang mengandung glisin dari dua per tiga kandungannya). Tubuh manusia memproduksi glisin dalam jumlah yang

6.

mencukupi. Asam Glutamat; karena ion glutamat yang dapat merangsang beberapa type saraf yang ada pada lidah manusia, glutamat di manfaatkan dalam industri penyedap rasa. Dalam keseharian di dapati dalam bentuk garam

7.

turunan yang di sebut sebagai monosodium glutamat atau MSG. Asam Aspartat; sering pula di sebut aspartat. Fungsinya di ketahui sebagia pembangkit neurotransmiter di otak dan saraf otot. Aspartat juga

dimungkinkan berperan dalam daya tahan terhadap kepenatan. 8. Ariginin; sekalipun bersifat non-esensial bagi manusia dan mamalia lain, tetapi ariginin dapat di katakan sebagai asam amino setengah esensial karena produksinya sangat bergantung pada tingkat perkembangan dan kondisi kesehatan. Pada anak-anak, ariginin sangatlah penting. Pangan sumber utama ariginin ditemukan pada produk-produk peternakan seperti daging, susu, telur, dan berbagai olahannya. Sedangkan dari produk tumbuhan, ariginin 9.

banyak ditemukan pada cokelat dan biji kacang tanah. Alanin; ditemukan dalam bahan pangan bentuk lain seperti daging, ikan, susu, telur, dan kacang-kacangan.

10.

Histidin; bagi manusia, histidin merupakan asam amino yang esensial bagi

11.

Asparagin anak-anak. Glutamin; merupakan asam amino yang dikenal pula dengan sebutan asam glumatik. Asam amino ini berfungsi sebagai bahan bakar otak yang mengontrol kelebihan amonia yang terbentuk dalam tubuh akibat proses

12.

biokimia. Secara alami, glutamin di temukan dalam gandum dan kedelai. Asparagin; di perlukan oleh sistem saraf untuk menjaga kesetimbangan dan di perlukan pula dalam transformasi asam amino. Asparagin di temukan pula pada daging (segala macam sumber), telur dan susu (serta produk turunanya).

c. Asam amino esensial bersyarat adalah kelompok asam amino non-esensial, namun pada saat tertentu, seperti setelah latihan beban yang keras, produksi dalam tubuh tidak secepat dan tidak sebanyak yang diperlukan sehingga harus didapat dari makanan maupun suplemen protein. Jenis-jenis Asam amino esensial bersyarat yaitu : 1.

Arginine; asam amino essensial untuk anak-anak, diyakini merangsang produksi hormon pertumbuhan, iyakini sebagai pemicu Nitric Oxide (suatu senyawa yang melegakan pembuluh darah untuk aliran darah dan pengantaran nutrisi yang lebih baik) dan GABA, dan bersama glycine dan methionine

2.

membentuk creatine. Histidine; asam amino essensial pada beberapa individu, salah satu zat yang menyerah ultraviolet dalam tubuh, diperlukan untuk pembentukan sel darah

3.

merah dan sel darah putih, banyak digunakan untuk terapi rematik dan alergi. Cystine; mengurangi efek kerusakan dari alkohol dan asap rokok, merangsang aktivitas sel darah putih dalam peranannya meningkatkan daya tahan tubuh, bersama L-Aspartic Acid dan L-Citruline menetralkan radikal bebas, salah satu komponen yang membentuk otot jantung dan jaringan penyambung (persendian, ligamen, dan lain-lain), siap diubah menjadi energi,

4.

salah satu elemen besar dari kolagen. Glutamic Acid (Asam Glutamic); pemicu dasar untuk glutamine, proline, ornithine, arginine, glutathine, dan GABA, diperlukan untuk kinerja otak dan

5.

metabolisme asam amino lain. Tyrosine; pemicu hormon dopamine, epinephrine, norepinephrine, melanin (pigmen kulit), hormon thyroid, meningkatkan mood dan fokus mental.

6.

Glutamine; asam amino yang paling banyak ditemukan dalam otot manusia, dosis 2 gram cukup untuk memicu produksi hormon pertumbuhan, membantu dalam membentuk daya tahan tubuh, sumber energi penting pada organ tubuh pada saat kekurangan kalori, salah satu nutrisi untuk otak dan kesehatan

7.

pencernaan, mengingkatkan volume sel otot. Taurine; membantu dalam penyerapan dan pelepasan lemak, membantu

8.

dalam meningkatkan volume sel otot. Ornithine; dalam dosis besar bisa membantu produksi hormon pertumbuhan, membantu dalam penyembuhan dari penyakit, membantu daya tahan tubuh dan fungsi organ hati.

2.5 Sintesis Asam Amino Semua jaringan memiliki kemampuan untuk men-sintesis asam amino non esensial, melakukan remodeling asam amino, serta mengubah rangka karbon non asam amino menjadi asam amino dan turunan lain yang mengandung nitrogen. Jalur metabolik utama dari asam-asam amino terdiri atas pertama, produksi asam amino dari pembongkaran protein tubuh, digesti protein diet serta sintesis asam amino di hati. Kedua, pengambilan nitrogen dari asam amino. Sedangkan ketiga adalah katabolisme asam amino menjadi energi melalui siklus asam serta siklus urea sebagai proses pengolahan hasil sampingan pemecahan asam amino. Keempat adalah sintesis protein dari asam-asam amino. Asam amino juga mengalami katabolisme, ada 2 tahap pelepasan gugus amin dari asam amino, yaitu: Transaminasi dan Pelepasan amin dari glutamat menghasilkan ion ammonium. Tetapi, hati merupakan tempat utama metabolisme nitrogen. Dalam kondisi surplus diet, nitrogen toksik potensial dari asam amino dikeluarkan melalui transaminasi, deaminasi dan pembentukan urea. Rangka karbon umumnya diubah menjadi karbohidrat melalui jalur glukoneogenesis, atau menjadi asam lemak melalui jalur sintesis asam lemak. Berkaitan dengan hal ini, Asam amino dikelompokkan menjadi 3 kategori yaitu: 1.) Asam amino glukogenik 2.) Ketogenik serta glukogenik, dan 3.) Ketogenik.

Asam amino glukogenik adalah asam-asam amino yang dapat masuk ke jalur produksi piruvat atau intermediat siklus asam sitrat seperti α-ketoglutarat atau oksaloasetat. Semua asam amino ini merupakan prekursor untuk glukosa melalui jalur glukoneogenesis. Semua asam amino kecuali lisin dan leusin mengandung sifat glukogenik. Lisin dan leusin adalah asam amino yang sematamata ketogenik, yang hanya dapat masuk ke intermediat asetil KoA atau asetoasetil KoA. 2.6 Reaksi kimia asam amino a. Reaksi Ninhidrin Merupakan reaksi warna yang biasa digunakan untuk identifikasi asam amino. Nindhidrin merupakan oksidator yang sangat kuat yang dapat menyebabkan terjadinya dekarboksilasi oksidatif asam a-amino untuk menghasilkan CO 2.NH2 dan suatu aldehid dengan suatu atom karbon kurang daripada asam amino induknya. Ninhidrin yang terduksi kemudian bereaksi dengan amino lepas membentuk kompleks biru-ungu yang maksimal menyerap cahaya dengan panjang gelombang 570 nm. b. Reaksi Sanger Reaksi sanger merupakan reaksi antara a-amino dengan 1-fluoro-2,4— dinitrobenzen (FDNB). Dalam suasana basa lemah FDNB bereaksi dengan asam a-amino membentuk turunan 2,4-dinitfenil yang disebut DNP-asam amino. Reaksi ini digunakan untuk penentuan asam amino N-ujung suatu rantai peptide. c. Reaksi Edman Reaksi ini merupakan reaksi antara a-amino dengan fenil isotiosianat yang menghasilkan turunan fenil tiokarbonil. d. Peptida Bila gugus amino dan gugus hidroksil asam amino bergabung membentuk ikatan peptide, unsur asam aminonya dinamakan residu asam amino. Suatu peptide terdiri dari 2 residu asam amino atau lebih yang digabungkan oleh ikatan peptide atau dikatakan pula bahwa jika protein-protein hanya terhidrolisa sebagian, maka polimer-polimer yang lebih kecil yang terbentuk dari asam-asam amino disebut peptida.

Peptida sederhana mengandung dua, tiga, empat, atau lebih residu asam amino, masing-masing disebut dipeptda, tripeptida, tetrapeptida dan seterusnya. Bila peptida mengandung banyak ikatan (dikatakan lebih dari 10 ) residu asam amino, peptida dinamakan polipeptida, banyak hormone atau semua protein sederhana ialah polipeptida. Banyak asam amino yang berikatan melalui ikatan peptida membentuk rantai polipeptida bercabang Satu unit asam amino dalam rantai polipeptida disebut residu. Rantai polipeptida mempunyai arah sebab unit penyusun mempunyai ujung yang berbeda yaitu gugus amino-α dan gugus karboksil-α. Ujung amino diletakkan pada awal rantai polipeptida, berarti urutan asam amino dalam rantai polipeptida ditulis dengan diawali oleh residu amino-terminal.

Rantai Polipeptida Setiap sel hidup mengandung protein. Protein senyawa organik essensial bagi mahluk hidup dan konsentrasinya paling tinggi di dalam jaringan otot hewan. Protein merupakan bahan essensial yang menunjang kehidupan. Kulit, tulang, otot, darah, hormon, enzim dan organ-organ dalam semuanya tersusun dari protein. 2.7 Peran Asam Amino Selain berperan menghasilkan energi, Asam amino dalam pembentukan protein yang dibutuhkan, pembentuk glukosa, molekul nonprotein (derivat asam amino), badan-badan keton, dll. 2.8 Manfaat Asam Amino dalam bidang Farmasi Kemajuan teknologi DNA rekombinan telah mendorong perkembangan berbagai cara produksi protein rekombinan menggunakan inang yang aman dan relatif mudah dikultur sehingga protein dapat diproduksi pada skala industri. Protein yang digunakan untuk bidang farmasi dan kedokteran (protein terapeutik dan vaksin subunit) disyaratkan mempunyai kemurnian yang tinggi. Teknologi

DNA rekombinan juga telah menyediakan berbagai strategi untuk meningkatkan produksi dan mempermudah pemurnian protein. Mutu protein juga sangat penting, oleh karena itu telah dikembangkan berbagai metode identifikasi dan karakterisasi protein menggunakan metode berbasis protein, diantaranya: sekuensing urutan asam amino, elektroforesis dan imunobloting, penentuan pH isoelektrik, dan spektrometri massa MALDI-TOF. Dalam bidang farmasi terutama untuk penyakit kanker, protein rekombinan termasuk antibodi monoklonal juga digunakan dalam sistem penghantaran obat dengan tujuan untuk peningkatan efektivitas dan penurunan efek toksik dari obat. Salah satu vaksin manusia dan hewan yang saat ini banyak dikembangkan adalah vaksin subunit yang terdiri atas protein rekombinan. Selain di bidang farmasi dan kedokteran, protein rekombinan juga telah digunakan di berbagai industri lain seperti makanan-minuman, kosmetik (Botox), lingkungan, dan pertanian.

BAB III PENUTUP 3.1 Kesimpulan Kesimpulan dari pembahasan yang telah diuraikan pada makalah ini adalah : 

Asam amino ialah asam karboksilat yang mempunyai gugus amino. Asam amino yang terdapat sebagai komponen protein mempunyai gugus –NH 2 pada atom karbon α dari posisi gugus –COOH. Jenis-jenis asam amino, urutan cara asam amino tersebut terangkai, serta hubungan spasial asamasam amino tersebut asan menentukan struktur 3 dimensi dan sifat-sifat



biologis protein sederhana. Berdasarkan sifat polar gugus R, maka asam amino terdiri dari 4 golongan yakni : Asam amino dengan gugus R yang tidak mengutub, Asam amino dengan gugus R mengutub tidak bermuatan, Asam amino dengan gugus R bermuatan negatif/asam amino asam, Asam amino dengan gugus R



bermuatan positif/asam amino basa. Struktur Asam amino terdiri atas satu atom C yang mengikat empat gugus: gugus amina (NH2), gugus karboksil (COOH), atom hidrogen (H), dan satu gugus sisa (R, dari residue) sedangkan struktur Protein terdiri atas



struktur primer, struktur sekunder, struktur tertier dan struktur kuartener. Manfaat Asam amino dalam bidang farmasi yaitu untuk penyakit kanker, protein rekombinan termasuk antibodi monoklonal juga digunakan dalam sistem penghantaran obat dengan tujuan untuk peningkatan efektivitas dan penurunan efek toksik dari obat.