Apostila Quimica Organica

Química Orgânica

Apostila Simplificada

HENRIQUE SILVEIRA QUÍMICA ORGÂNICA

Henrique Silveira

1

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

2

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 1

Introdução à Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

 HISTÓRICO: A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então,

o

químico

alemão Friedrich

August

Kekulé propôs

a

nova

definição

aceita

atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO₂), o ácido carbônico (H₂CO3), etc., mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio. Essa

parte

da

química,

além

de

estudar

a

estrutura,

propriedades,

composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I).

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 RESUMO:



1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas nos seres vivos;



Bergman: dividiu a química em:

Química Orgânica; Química Inorgânica;



Brezelius: “só há substancias orgânicas se houver vida”;



Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório;

Cianato de amônio (sal inorgânico)

Uréia (Orgânico)

 Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé. É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades;

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 POSTULADOS DE KEKULÉ:



O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações): A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.

4 ligações simples

2 ligações simples e 1 ligação dupla

1 ligação simples e 2 ligações duplas 1 ligação tripla



Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono: O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com

este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano por um átomo de Flúor (F). O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo:

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5

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 

O Carbono tem capacidade de formar cadeias: É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias

moleculares.

Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

 TABELA: ELEMENTOS

NUMERO DE LIGAÇÕES

Carbono (C)

4

Nitrogênio (N)

3

Enxofre (S) / Oxigênio (O)

2

Halogênios: Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrogênio (H)

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1 1

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 EXERCÍCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

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 HIBRIDIZAÇÕES: É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

 Hibridização sp3:

— — — —



Hibridização sp2:

— — — —



4 ligações simples 4 ligações sigma (δ) Geometria Tetraédrica Ângulo de 109ᵒ 28’

2 ligações simples e 1 dupla 3 ligações sigma (δ) e 1 pi (π) Geometria Trigonal Plana Ângulo de 120ᵒ

Hibridização sp: — 2 ligações duplas ou 1 simples e 1 tripla — 2 ligações sigma (δ) e 2 pi (π) — Geometria Linear — Ângulo de 180ᵒ

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 EXERCÍCIOS: 3)_ Pede-se: MOLÉCULA 2

MOLÉCULA 1

a)_ Quais carbonos tem hibridização: 

MOLÉCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ 

MOLÉCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π): 

MOLÉCULA 1:

δ= ___________________________ 

π=__________________________

MOLÉCULA 2:

δ= ___________________________

π=__________________________

c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas: 

MOLÉCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ 

MOLÉCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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 FORMULA MOLÉCULAR: Quantidade real de elementos que compõem uma molécula; Sequencia:

CHONPS

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:



Primário - P :



Secundário – S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos;



Terciário – T :



Quartanário – Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

1 carbono ligado a 1 outro carbono;

1 carbono ligado a 3 outros carbonos;

 Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q):

 Cadeias na forma de traços:

10

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1____

5____

9____

13

2____

6____

10___

___

3____

7____

11___

4____

8____

12___

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e não representam os Hidrogênios; Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;

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Exercícios Lista 1 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios de Base

4)_

Indique

quantos

Hidrogênios

estão

átomos faltando

de para

5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de

tipo

Liquid

Paper,

além

de

completar as ligações nos compostos

hidrocarbonetos e dióxido de titânio,

abaixo:

encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana é representada por:

Com relação a essa molécula, é correto afirmas que o número de carbonos com hibridização sp2 é igual a: a)

1

b)

2

c)

3

d)

4

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6)_ (Uespi-PI)_ Os anestésicos gerais causam

inconsciência

consequentemente

insensibilidade

e

átomos de carbono com orientação espacial

à

tetraédrica é o:

dor. Foi por volta de 1800 que o N2O passou

a

ser

usado

com

essa

finalidade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840.

A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do éter vinílico, representada a baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a)

sp3, sp, sp, sp3

b)

sp3, sp2, sp2,zp3

c)

sp2, sp2,, sp2, sp2

d)

sp2, sp3, sp3, sp2

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7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s):

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Extra Hibridização de Orbitais HIBRIDIZAÇÃO

Hibridização, ou hibridação, é o

processo

de

 TEORIA DA HIBRIDIZAÇÃO:

formação

eletrônicos híbridos.

A teoria da hibridização, tenta explicar as ligações

Em alguns átomos, os orbitais

químicas, à nível de orbitais, que não podem ser

dos subníveis

justificadas pela distribuição eletrônica fundamental;

de orbitais

misturam,

atômicos s e p se

dando

origem

a

orbitais híbridos sp, sp² e sp³.

CONDIÇÃO

PARA

HIBRIDIZAÇÃO:

átomo

deve

apresentar, na camada de valência, orbital completo, em

Segundo a teoria das ligações

um subnível e orbital vazio em outro subnível de energia

covalentes, uma ligação desse

próxima. Haverá uma promoção eletrônica de um elétron

tipo se efetua pela superposição

do orbital completo para o orbital vazio aumentando,

de

assim, o número de orbitais semipreenchidos disponíveis

(com

orbitais apenas

semi-preenchidos um elétron).

A

para efetuar as ligações químicas;

hibridação explica a formação de algumas ligações que seriam impossíveis por aquela teoria, bem

como

geométrica

a

disposição

de

algumas

moléculas.

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 TETRAVALÊNCIA DO CARBONO:

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TEORIA DA LIGAÇÃO COVALENTE: De acordo com a teoria da

 HIBRIDIZAÇÃO DE ORBITAIS:

ligação covalente, as ligações

É a mistura de orbitais pertencentes a um mesmo

químicas só são efetuadas por

átomo, originando novos orbitais iguais entre si, mas

orbitais

diferentes dos orbitais originais;

semipreenchidos;

A

diferença

destes

novos

orbitais

atômicos,

denominados orbitais híbridos, acontece tanto na geometria (forma) como no conteúdo energético;

atômicos

Vamos analisar o Carbono, em seu estado fundamental: 6C:

1s2 2s2 2p2.

O número dos orbitais híbridos obtidos será o mesmo dos orbitais existentes antes de serem misturados; Orbitais híbridos efetuam ligações sigma (σ);

NA CAMADA DE VALÊNCIA HÁ DOIS ORBITAIS SEMIPREENCHIDOS: ASSIM, O CARBONO SERIA BIVALENTE.

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A hibridação sp3 é facilmente explicada

pelo carbono.

Para

o carbono tetraédrico (como no metano, CH4), deve haver quatro ligações simples. O problema é que a distribuição eletrônica do carbono no fundamental é

estado

1s2 2s2 2px1 2py1,

esquematizando:

Dessa forma, o carbono deveria realizar apenas duas ligações, ao que

há

apenas

semipreenchidos. molécula

dois

orbitais

Entretanto,

a

de metileno (CH2)

é

extremamente reativo, não estando equilibrado quimicamente. O primeiro passo para se entender o processo de hibridação, é excitar o átomo de carbono em questão, tendo-se:

Então, o carbono equilibra os quatro orbitais

orbitais, de

dando

energia

entre 2s e 2p, orbital sp3 (lido

dando

origem

a

intermediária origem

s-p-três),

ao

assim

chamado por ser o resultado da fusão

de

um

orbital s com

três

orbitais p. Portanto, tem-se:

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 HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO sp3:

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Outras formas de hibridação 2

 HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO:

são

explicadas

de

forma

semelhante à sp3 do metano. A hibridação sp2 é

realizada

quando um dos orbitais p não hibrida.

Isso

acontece

em

moléculas como a de eteno, na qual

há

ligação

carbonos.A

dupla

fórmula

entre

estrutural

dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui:

Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação dupla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta abaixo. Temos as ligações plana

tetraédrica, e

trigonal

linear

plana

respectivamente (109,28)°,120°,180°.

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 HIBRIDIZAÇÃO sp DO CARBONO: Outras formas de hibridação são

explicadas

de

forma

semelhante à sp2 do eteno. A hibridação sp é realizada quando dois

dos

hibridizam.

orbitais p não Isso

acontece

se em

moléculas como a de etino, na qual

há

ligação

tripla

entre

carbonos. A fórmula estrutural dessa molécula é algo parecido com a mostrada aqui:

H–C≡C–H Não são todos os orbitais que hibridam, pois os orbitais híbridos formam apenas ligações σ é necessária para a ligação tripla entre os carbonos. Sua distribuição eletrônica ficará algo como esta ao lado. Temos a ligação linear plana: 180°.

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Lista 2 Classificação de cadeias

 CLASSIFICAÇÃO: 1. ABERTA ou FECHADA: Cadeia aberta é aquela que possui pelo menos duas extremidades ou pontas, não há nenhum encadeamento, fechamento, ciclo ou anel nela;

ABERTA / ALICICLICA ALIFÁTICA

Cadeia fechada é aquela que não possui nenhuma extremidade ou ponta, seus átomos são unidos, fechando a cadeia e formando um encadeamento, ciclo, núcleo ou anel;

Cadeia Heterociclica

FECHADA / CICLICA

Heteroátomo

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

CADEIAS MISTAS: As cadeias carbônicas mistas são abertas e também fechadas.



ANEL AROMÁTICO: é caracterizado pela existência de seis átomos de carbono e seis átomos de hidrogênio ligados em uma disposição espacial de ligações simples e duplas, estando em ressonância, o principal representante desta classe é o benzeno.

2. SATURADA ou INSATURADA: SATURADA é a classificação dada para aquelas cadeias que possuem somente ligações simples entre os carbonos;

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INSATURADA é a cadeias que possuem pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos;

3. HOMOGÊNEA ou HETEROGÊNEA: HOMOGÊNEAS são aquelas que não possuem nenhum heteroátomo entre os carbonos, ou seja, essas cadeias são constituídas somente por carbonos; H

HETEROGÊNEA é a cadeia que há algum heteroátomo entre os carbonos, que normalmente são o oxigênio (O), o nitrogênio (N), o fósforo (P) e o enxofre (S);

Heteroátomo

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4. NORMAL ou RAMIFICADA: NORMAL é quando só existem carbonos primários e secundários na cadeia. Estando em uma única sequência, geram apenas duas extremidades ou pontas:

RAMIFICADA são aquelas que possuem três ou mais extremidades, com carbonos terciários ou quaternários;

 EXERCÍCIOS: 9)_ Dê a classificação das cadeias abaixo de acordo com o exemplo:

1. 2. 3. 4.

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ACILICA / ABERTA / ALIFÁTICA INSATURADA HOMOGÊNEA RAMIFICADA

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

a)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

b)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

c)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

d)_ 1. _________________________________ 2. _________________________________ 3. _________________________________ 4. _________________________________

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Exercícios Lista 2 Exercícios sobre Classificação de cadeias 10. (Puccamp-SP)

Preocupações

com

a

12. (Padre Anchieta SP) A substância de fórmula

melhoria da qualidade de vida levaram a

CH3–O–CH2–CH3 tem cadeia carbônica:

propor a substituição do uso do PVC pelo

a) acíclica, homogênea e normal.

tereftalato de polietileno ou PET, menos

b) cíclica, heterogênea e ramificada.

poluente na combustão. Esse polímero está

c) cíclica, homogênea e saturada.

relacionado com os compostos:

d) acíclica, insaturada e heterogênea. e) acíclica, saturada e heterogênea.

Ácido terftálico: (I)

Etileno: (II) 13. (Ufrn

RN)

A

cadeia

carbônica

ramificada, homogênea e insaturada e:

É

correto

afirmar

que

I

e

II

têm,

a)

respectivamente, cadeia carbônica: a) alicíclica e acíclica.

b)

b) saturada e insaturada. c) heterocíclica e aberta. d) aromática e insaturada. e) acíclica e homogênea.

11. (Unifor CE) A acrilonitrila, H2C=CH–CN,

c)

matéria-prima usada na obtenção de fibras têxteis, tem cadeia carbônica: a) acíclica e ramificada. b) cíclica e insaturada. c) cíclica e ramificada. d) aberta e homogênea. e) aberta e saturada.

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d)

acíclica,

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

e)

16. (Uni-Rio RJ) A umbeliferona e obtida da destilação de resinas vegetais (umbelliferae) e é usada em cremes e loções para bronzear.

14. (Puc camp SP) O acido adípico de formula:

Classifica-se sua cadeia como: a) cíclica, aliciclica, normal insaturada. b) cíclica, aromática, mononuclear. c) cíclica,

aromática

polinuclear

de

núcleos

condensados. d) cíclica, aliciclica, ramificada, insaturada. e) acíclica, aromática, polinuclear de núcleos isolados. Empregado na fabricação do náilon apresenta cadeia carbônica:

17. (Fgv SP) O composto de formula:

a) saturada, aberta, homogênea e normal. b) saturada, aberta, heterogênea e normal. c) insaturada, aberta, homogênea e normal. d) insaturada,

fechada,

homogênea

e

aromática. e) insaturada,

Apresenta quantos carbonos primários, fechada,

homogênea

e

aliciclica.

secundários,

terciários

e

quaternários,

respectivamente? a) 5, 5, 2 e 1

15. (Mackenzie SP) O composto apresenta:

b) 5, 4, 3 e 1 c) 7, 4, 1 e 1 d) 6, 4, 1 e 2 e) 7, 3,1 e 2

18. (Uerj RJ 1ªF) A nicotina, em mulheres grávidas a) cadeia carbônica insaturada.

fumantes, atravessa a barreira da placenta,

b) somente carbonos primários.

alcançando o embrião e aumentando-lhe a

c) um carbono quaternário.

frequência cardíaca, isto e, o "embrião fuma".

d) três carbonos primários e um terciário. e) cadeia carbônica heterogênea.

Observe

a

estrutura

da

nicotina,

representada abaixo.

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

20. (ITE SP)O composto orgânico, de formula plana, possui: Os carbonos secundários presentes nessa estrutura são em numero de: a) 2 b) 3 a) 5

c) 5

3

carbonos

quaternários.

e) 10

b) 3 (Uepg

PR/Janeiro)

A

tirosina,

aminoácido sintetizado nos animais a partir da

primários,

secundários,1 carbono terciário e 2 carbonos

d) 8

19.

carbonos

fenilamina,

apresenta

a

seguinte

carbonos

primários,

3

carbonos

secundários,1 carbono terciário e 1 carbono quaternário. c) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 3 carbono terciário e 1 carbono quaternário.

estrutura:

d) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos terciários e 1 carbono quaternário.

21. (Uerj RJ 1ªF) A maior parte das drogas nos anticoncepcionais de via oral e derivada da formula estrutural plana abaixo: Com relação a classificação dos átomos de carbono na estrutura da tirosina, assinale a alternativa

que

contem

a

quantidade

correta de átomos de carbono primários, secundários,

terciários

e

quaternários,

nessa ordem.

O numero de carbonos terciários presentes nessa estrutura e:

a) 1, 7, 1, 0 b) 3, 5, 0, 1 c) 2, 5, 2,0 d) 2, 3, 1, 3

a) 5 b) 6 c) 7 d) 8

e) 4, 0, 1, 2 22. (UNICAMP PE) A acroleína, de cheiro acre e irritante aos olhos, presente na fumaça, tem fórmula H2CCHCHO:

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00. Todos os carbonos estão hibridizados em sp2. 01. O ângulo entre carbono 1, hidrogênio e oxigênio é 180º. 02. O composto apresenta apenas 1 ligação pi. 03. Apresenta 7 ligações sigma.

23. (Ufam AM) A cadeia carbonica abaixo

e

classificada como:

a) Aberta, ramificada, insaturada, heterogênea; b) Aliciclica,

ramificada,

insaturada,

heterogênea; c) Acíclica, ramificada, insaturada, homogênea; d) Alifática, linear, saturada, homogênea;

e) Aberta, linear, saturada, heterogênea;

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 3 Nomenclatura IUPAC  NOMENCLATURA:

 PREFIXO:

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NUMERO DE CARBONOS

NOMENCLATURA

1

Met

2

Et

3

Prop

4

But

5

Pent

6

Hex

7

Hept

8

Oct

9

Non

10

Dec

11

Undec

12

Dodec

13

Tridec

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APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

 INFIXO: LIGAÇÕES

NOMENCLATURA

Simples ( - )

AN

Dupla ( = )

EN

Tripla ( ≡ )

IN

 NOMENCLATURA DE IDÊNTICOS: QUANTIDADE DE IDÊNTICOS

NOMENCLATURA

2

Di

3

Tri

4

Tetra

5

Penta

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Lista 4

FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1

 FUNÇÕES ORGÂNICAS:



HIDROCARBONETOS – HC: Moléculas que contém apenas CARBONOS e HIDROGÊNEOS.  NOMENCLATURA – IUPAC: ( CICLO ) + PREFIXO + INFIXO + SUFIXO ( O )

1.1)

ALCANOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n+2

n= numero de Carbonos

BUTANO CH4

32

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APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

1.2)

ALCENOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n

n= numero de Carbonos

PENT-2-ENO

1.3)

ALCINOS:

FORMULA GERAL:

CnH2n +2

n= numero de Carbonos

DEC-3-INO

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33

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA 1.4)

ALCADIENOS:

FORMULA GERAL:

1.5)

n= numero de Carbonos

CnH2n

n= numero de Carbonos

CICLANOS:

FORMULA GERAL:

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CnH2n -2

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APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

1.6)

CICLENOS:

FORMULA GERAL:

1.7)

CnH2n -2

n= numero de Carbonos

HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS: Possuem 3 duplas alternadas e que estão em movimento, ou seja, em

ressonância;

Henrique Silveira

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 EXERCÍCIOS: 24)_ Forneça o nome dos compostos orgânicos abaixo a partir de suas fórmulas estruturais: a)_

b)_

c)_

d)_

e)_

25)_ O octano é um dos principais constituintes da gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos. A formula molecular do octano é:

a)_ C8H18

b)_ C8H16

c)_ C8H14

d)_ C12H24

e)_ C18H38

26)_ Existe somente uma dupla ligação na cadeia carbônica da molécula de: a)_ benzeno

b)_ n-pentano

d)_ ciclo-hexano

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Henrique Silveira

c)_ etino (acetileno)

e)_ propeno (propileno)

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

27)_ Forneça o nome dos compostos abaixo

a partir de suas formulas

estruturais: a)_

b)_

c)_

d)_

e)_

28)_ (Vunesp)_ Na molécula de propino, o numero de ligações δ e de ligações π são, respectivamente:

a)_ 6 e 2.

b)_ 5 e 1.

c)_ 5 e 2.

d)_ 2 e 2.

e)_ 7 e 1.

29)_ Identifique o nome oficial do composto abaixo:

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Extra

Ressonância Ressonância

 O fenômeno da Ressonância:

A ressonância (denomi nada também por mesomeria) em química é uma ferramenta

Alguns compostos possuem em sua estrutura ligações

representar

duplas alternadas com ligações simples. O mais famoso de

de estruturas

todos eles é o benzeno, cuja estrutura foi proposta em 1865,

ressonância

pelo químico alemão Friedrich August Kekulé (1829-1896). Sua

molecular é uma componente

estrutura seria cíclica e formada por três ligações triplas

chave na teoria da ligação

intercaladas com três ligações simples, conforme as figuras

covalente.

abaixo:

empregue certos

para

tipos

moleculares.

A

Manifesta-se

na

existência de ligações duplas em

moléculas.

compostos apresentam

Numerosos orgânicos ressonância,

como é o caso dos compostos aromáticos.

As duas formas de representar o benzeno são aceitas, pois é possível mudar os elétrons das ligações π sem mudar a posição

dos

átomos.

Entretanto,

nenhuma

representa

exatamente o que ele é e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reações de adição, porém, na prática, isto não ocorre. O benzeno é bastante estável e age como se não tivesse as ligações duplas; ele dá reações de substituição como nos alcanos.

38

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Em 1930, o cientista americano Linus Pauling propôs a teoria

da

ressonância

que

explicou

esta

aparente

contradição. Esta teoria dizia o seguinte:

“Sempre que, em uma fórmula estrutural, pudermos mudar a posição dos elétrons sem mudar a posição dos átomos, a estrutura real não será nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um híbrido de ressonância daquelas estruturas.”

Histórico O conceito de ressonância foi introduzido por Linus Pauling no ano de 1928. Inspirou-se em determinados processos probabilísticos da mecânica + quântica, no estudo do íon H2 que possui um elétron deslocalizado entre os dois núcleos de hidrogênio. O termo alternativo que aparece na literatura era mesomerismo (mesomérico), que é muito popular nas publicações realizadas em língua alemã e francesa, e foi introduzido por Christopher Ingold, em 1938. O conceito atual de efeito mesomérico adquiriu um significado diverso, mas relacionado. O símbolo da dupla flecha foi introduzido pelo químico alemão Arndt, que denominou este efeito em alemão como zwischenstufe, algo como fase intermédia. Devido à confusão que gerava na comunidade científica a terminologia ressonância, foi sugerido abandonar este nome em favor de deslocalização.

Este efeito é comprovado pelo tamanho das ligações

Este efeito também pode ser visto na estrutura da molécula de ozônio (O3), conforme mostrado abaixo:

dos carbonos, e pela distância entre eles. Essa distância é intermediária a da ligação simples (1,54 Å) e a da ligação dupla (1,34 Å); sendo, portanto, de 1,39 Å, em virtude do efeito de ressonância.

Estruturas canônicas e híbrido de ressonância do ozônio.

Henrique Silveira

39

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 4 FUNÇÕES ORGÂNICAS - 1 30) Forneça

a

formula

estrutural

dos

seguintes alcanos: a) Metano

32) (Fesp-PE) No composto orgânico 2metilbutano, há: a) 1 átomo de carbono primário, 2 átomos de carbono secundário e 2 átomos de

b) Etano

carbono terciário; b) 3 átomos de carbono primário, 1 átomo de

c) Propano d) Butano

carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário; c) 2 átomos de carbono primário, 2 átomos

e) Pentano

de carbono secundário e 1 átomo de carbono terciário;

f) Hexano g) Heptano

d) 2 átomos de carbono primário e 3 átomos de carbono secundário; e) Somente átomos de carbono secundário;

h) Octano i) 2,3,3-trimetilexano j) 3-etil-2,4,5,5-tetrametil-4-isopropiloctano

33) Forneça

de repolho contém em sua formula 64

b) Propeno c) But-1-eno

átomos de H. O numero de átomos de carbono na fórmula é:

d) But-2-eno

a) 31 e) Pent-1-eno

b) 32 c) 30

f) Pent-2-eno

d) 33

40

Henrique Silveira

formula

seguintes alcenos: a) Eteno

31) (UFSC) Um alcano encontrado nas folhas

a

estrutural

dos

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

g) Hex-1,3,5-trieno

b) Hept-2,5-dieno

h) Hept-2,4-dieno

c) Propadieno

i) 3,4,4-trimetilpent-1-eno

d) 2-metilpent-1,3-dieno

j) 4-etil-3,5,dimetilept-1,3-dieno

e) Oct-1,2-dieno

34) (USF-SP) Dos hidrocarbonetos abaixo,

f) 2,3,3-trimetilex-1,4-dieno

são alcenos: a) CH4 e C5H10 b) C2H4 e C2H6

37)

O isopreno (metilbut-1,3-dieno) é um

c) C2H4 e C3H6

liquido volátil, incolor e irritante, de ponto de

d) C5H10 e C5H12

fusão igual a -146ºC, ponto de ebulição igual

e) C6H6 e C3H8

a 34,08ºC e densidade a 20ºC igual a 0,6808 em relação à da água a 4ºC. É muito inflamável. Apresenta riscos de incêndio e

35) (Acafe-SC)

Considere

a

molécula:

explosão.

CH3 – CH = CH2. Sobre ela se afirma: 01. Apresenta

um

átomo

de

carbono

insaturado e dois átomos de carbono saturado;

É a unidade estrutural que se repete nas

moléculas

(hidrocarbonetos

dos

terpenos

encontrados

em

óleos

essenciais) e das borrachas naturais

02. O átomo de carbono central utiliza 3

e

sintéticas.

2

elétrons em 3 orbitais sp e 1 elétron em orbitais “p” puro; 04. Todas as ligações C-H são do tipo sigma e ocorrem entre orbitais s e sp3; 08. Apresenta uma ligação pi; 16. Seu nome é propeno;

A borracha natural, por exemplo, é obtida da seiva coagulada e seca (látex) da arvore Hevea brasiliensis. Forneça isopreno

e

a

formula

explique

por

estrutural que

do

não

é

necessário indicar a localização do radical metil no nome oficial desse composto.

36) Forneça as formulas moleculares dos alcadienos abaixo: a) Hex-2,4-dieno

Henrique Silveira

41

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

38) Forneça

a

formula

estrutural

dos

seguintes alcinos:

41) (Vunesp-SP) Indique a afirmação incorreta referente à substancia química acetileno.

a) Etino

a) O

acetileno

é

um

gás

utilizado

nos

maçaricos de solda. b) Propino

b) A formula molecular do acetileno é C2H4. c) O nome oficial do acetileno é etino.

c) But-1-ino

d) Na combustão total do acetileno, formam-se d) But-2-ino

CO2 e H2O. e) Entre os átomos de carbono do acetileno há

e) Pent-2-ino

uma tripla ligação.

f) Hex-1,5-diino 42) Forneça o nome oficial dos ciclanos abaixo

g) 3,4,4-trimetilpent-1-ino

a partir de suas formulas estruturais: h) 4,4-dimetilept-2-ino a) 39) Indique, respectivamente, o numero de ligações δ e de ligações π existentes na molécula do oct-1,3,5-triino: b)

a) 17 e 3 b) 16 e 3 c) 16 e 6 d) 13 e 6 e) 12 e 9

c) 40) (UFSE) O hidrocarboneto que apresenta a formula abaixo pertence à serie dos: CH2=CH-CH=CH2 a) Alcanos.

c) alcinos.

b) Alcenos.

d) alcadienos.

42

Henrique Silveira

e) alcatrienos.

d)

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

43) (Unisa-SP) Quantos carbonos existem no clicano de menor massa molecular? a) 3

tem(êm) formula geral CnH2n apenas: a) I

b) II

c) III

d) II e III

e)II e IV

47)

(UEM-PR) Das formulas moleculares

b) 4 c) 5 d) 6

abaixo,

e) 7

corretas

as

seguintes

afirmações: 01.

44) (Acafe-SC) Para o composto cujo o nome IUPAC

são

é

1,3-dietilciclobutano,

a

alternativa falsa é: a) Possui dois carbonos quaternários. b) A hibridização dos átomos de carbono é sp³. c) Possui 4 átomos de carbono secundários. d) Sua fórmula molecular é C8H16. e) Apresenta cadeia carbônica saturada.

C12H24 é um hidrocarboneto saturado

conhecido como alcano. 02. C5H10 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 04. C3H4 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 08. C16H32 pode ser um hidrocarboneto com uma insaturação ou saturado cíclico. 16. C8H18 pode ser um Alcino, um dieno ou um cicleno. 32. C16H34 pode ser um alceno ou um cicleno. 64. C8H16 pode ser um Alcino, um dieno ou um

45) (Unip-SP)

Tem

a

mesma

fórmula

ciclano.

molecular C5H10: a) N-pentano e metilciclobutano.

48) Indique

b) Pent-1-eno e ciclopentano.

o

nome

oficial

(IUPAC)

dos

seguintes compostos aromáticos:

c) Pent-2-ino e ciclopenteno. d) 2-metilbutano e dimetilciclopropano. e) 2,2-dimetilpropano e etilciclopropano.

46) (USF-SP)

Dos

a)

seguintes

hidrocarbonetos: I. Propano

II. But-2-eno

III. Ciclopropano

IV. Ciclobuteno

b)

Henrique Silveira

43

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

51) (Unicentro-PR) Das substancias abaixo, a que contém maios numero de átomos de carbono na molécula é: c)

a) Metil-ciclobutano. b) Pent-2-ino. c) Pentan-2-ol. d) Ácido pentanóico. e) Benzeno.

d)

e)

49) (Mack-SP) Quantas estruturas diferentes podem ser obtidas quando se substitui 1 átomo de hidrogênio do naftaleno por i radical mateila? a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10

50) (UEG-GO)

O

mesitileno

trimetilbenzeno simétrico é o composto: a) 1,2,3-trimetilbenzeno. b) 1,2,4-trimetilbenzeno. c) 1,3,5-trimetilbenzeno. d) 1,3,4-trimetilbenzeno. e) 1,4,5-trimetilbenzeno.

44

Henrique Silveira

ou

Lista 5 Nomenclatura de Radicais Alquila  NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUILA: PREFIXO + INFIXO (il) Nomenclatur a

Representação

CH3

Metil

CH3

CH2 CH2

CH2

CH3

CH3 CH2 CH3

CH2

CH2

Forma de traço

CH2 CH3

Etil

Propil Sec-propil / Isopropil Butil

CH3 Sec-butil

CH2

CH2

CH3

CH3 CH2

Terc-butil

CH3

CH3

CH3 CH2

Isobutil

CH2 CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Pentil

CH3 CH2

CH2

CH3

Neopentil

CH3 Henrique Silveira

45

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 EXERCÍCIOS:

52)_ Faça o que se pede:

a)_ De o nome dos radicais e desenhe-os abaixo:

b)_ De o nome da cadeia: _______________________________________________________________ _______________________________________________________________

46

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

53)_ De o nome da cadeia abaixo:

54)_ De o nome da cadeia abaixo:

55)_ De o nome da cadeia abaixo:

Henrique Silveira

47

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

56)_ De o nome da cadeia abaixo:

57)_ De o nome da cadeia abaixo:

48

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 5 Nomenclatura de Radicais Alquila 58. (Unifor-CE) O composto 2-metilpent-2eno tem formula molecular:

a) b) c) d) e)

C6H12 C6H10 C5H12 C5H10 C5H8

61. (PUC-SP) Na industria alimentícia, para impedir a rancificação de alimentos gordurosos, usam-se aditivos antioxidantes, como, por exemplo, o composto orgânico de formula:

59. (Fatec-SP) O 2,3-dimetilbut-2-eno possui:

a) b) c) d) e)

11 ligações sigma e uma ligação pi; 17 ligações sigma e uma ligação pi; 15 ligações pi e uma ligação sigma: 16 ligações sigma e duas ligações pi; Uma ligação sigma e 17 ligações pi;

60. (Vunesp-SP) O nome correto do composto orgânico cuja formula está esquematizada a seguir é:

Esse composto apresenta os substituintes alquila: a) b) c) d) e)

Hidroxila e metil; Isobutil e metil; Etil e t-butil; Metil e t-butil; Propil e hidroxila;

62. Se ligarmos a um carbono saturado os seguintes substituintes monovalentes: propil, isopropil, s-butil, t-butil, obteremos a molécula de um hidrocarboneto. Forneça o nome do composto: a) b) c) d) e)

2-metil-3-isopropilpenteno; 2,4-dimetil-2-isopropilbutano; 2,3,3-trimetil-hexano; 2,3,3,5-tetrametilpentano; 3,3,5-trimetilpentano;

Henrique Silveira

49

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

63. (Fafi/BH-MG) A nomenclatura da seguinte estrutura é:

a) b) c) d) e)

5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano; 5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano; 6-etil-5,5,6-trimetilnonano; 3,4,4-trimetil-3-n-propiloctano; 4-etil-4,5,5-trimetilnonano;

66. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo a partir de sua formula estrutural:

67. (Unisinos-RS) O nome oficial do composto abaixo é:

64. Forneça o nome oficial (IUPAC) do composto abaixo, a partir de sua formula estrutural:

a) b) c) d) e)

65. (FIA-SP) O nome oficial do composto abaixo é:

a) b) c) d) e)

6-etil-3,5-dimetilnonan-5-ol; 3,6-dimetil-5-etilnonano; 2,4-dimetil-5-propil-hexano; 5-etil-3-dimetil-6-propil-heptano; N.d.a.

50

Henrique Silveira

5-etil-3,3,4-trimetil-hept-5-eno; 3,5-dietil-4,5-dimetil-hex-2-eno; 2,4-dietil-2,3-dimetil-hex-4-eno; 3-etil-4,5,5-propil-hept-2-eno; 3-etil-4,5,5-trimetilept-2-eno:

68. (Unifap-AP) A nomenclatura oficial para a fórmula a seguir é:

a) b) c) d) e)

2-etil-3-etilbutano; 2-etil-3-metil-hexano; 3-metil-3-etil-hexano; 3-metil-2-etilpent-1-eno; 3-metil-2-etilpentano;

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 6 Regras para Anéis  REGRAS PARA O NAFTALENO: O naftaleno é um hidrocarboneto aromático cuja molécula é constituída por dois anéis benzênicos condensados. Apresenta a fórmula molecular C10H8.

OBS.: Só se usa α e β quando temos APENAS um único radical ligado ao Naftaleno;



EXEMPLOS:

1_______________________________________

2 _______________________________________

3_______________________________________

Henrique Silveira

51

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

 REGRAS PARA O BENZENO: Esse composto é o mais simples a apresentar o fenômeno da aromaticidade. Caracterizada por haver um anel, que apresenta uma estabilidade maior do que a esperada para a sua composição. Isso se deve aos elétrons que circulam pela sua cadeia. O benzeno possui duas formas de ressonância aceitáveis que, para melhor entendimento, digamos que se alternam e assim estabilizam todas as ligações. Um das provas dessa alternância entre as formas é que todas as ligações carbono-carbono

do

benzeno

são

do

mesmo

tamanho.

Um

comprimento intermediário entre a dupla ligação e a ligação simples. Por isso a estrutura mais provável de um benzeno é uma mistura entre suas duas formas de ressonância.



EXEMPLOS:

1

2

3

52

Henrique Silveira

POSIÇÕES

NOMENCLATURA

1,2

O (ORTO)

1,3

M (META)

1,4

P (PARA)

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 6 Regras para Anéis

69) Dê o nome do hidrocarboneto:

70) (PUCCamp-SP) A formula estrutural do

a)

naftaleno (nome comercial = naftalina) é:

Sua formula mínima é: a) C10H b)

b) CH2 c) CH4 d) C5H4 e) CH3

c)

71) Dê o nome dos hidrocarbonetos abaixo: a)

d)

b)

Henrique Silveira

53

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

c)

74) (UNIFICADO-RJ)

A

respeito

dos

hidrocarbonetos a seguir, assinale a opção FALSA:

d)

e)

a) São todos aromáticos b) Pertencem todos à mesma série homologa. c) Suas propriedades físicas variam de forma previsível. 72) (OSEC-SP) Quantos átomos de carbono insaturados

há

na

estrutura

do

metilbenzeno?

d) São chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno;

1,2-dimetilbenzeno;

1,3,5-

trimetilbenzeno; 1,2,3,4-tetrametilbenzeno

a) 7

e) Possuem a mesma formula mínima (CH)n

b) 6 c) 5 d) 3

75) (ACAFE-SC/Julho)

e) 1

O

composto

1,3-

dibromobenzeno é uma substancia que apresenta dois átomos de bromo, ligados ao

73) (UNIUBE-MG/Julho)

O

composto

aromático de formula C6H6 corresponde

anel aromático. Estas posições indicadas por:

ao: a) Benzeno

a) Beta

b) Hexano

b) Para

c) Cicloexano

c) Orto

d) Ácido benzoico

d) Meta

e) Fenilamina

e) alfa

54

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 7 Radicais Arilas e Alquerilas  NOMENCLATURA DE RADICAIS ARILA: Radicais com anel aromático PREFIXO + INFIXO (il) Representação

Nomenclatura

Forma de traço

Fenil CH3

Benzil CH2

β-naftil CH3

CH3

α-naftil

Henrique Silveira

55

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Representação

Nomenclatura

CH3

Metilbenzeno Tolueno

CH3

o-toluil

m-toluil CH3

p-toluil

CH3

OBS.: Só se usa o , m e p quando temos ligado ao benzeno apenas dois radicais;

 NOMENCLATURA DE RADICAIS ALQUERILA: Radicais de cadeia aberta com dupla ligação

— CH = CH2 56

Henrique Silveira

Etenil ou vinil

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios Lista 7 Radicais Arilas e Alquerilas 76) Dê o nome do composto abaixo:

79) Dê o nome do composto abaixo:

80) Dê o nome do composto abaixo: 77) Dê o nome do composto abaixo:

78) Dê o nome do composto abaixo:

Henrique Silveira

57

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

Extra

Gabarito MOLÉCULA 2:

1)_

sp3= 1, 10, 11 sp2= 4, 7 sp= 2, 3, 5, 6, 8, 9 b)_ MOLÉCULA 1: 4 ligações π / 18 ligações δ

2)_

MOLÉCULA 2: 7 ligações π / 20 ligações δ c)_ MOLÉCULA 1: Tripla = 1

3)_ a)_ MOLÉCULA 1:

Dupla = 2

sp3= 1, 5, 8

Simples = 15

sp2= 2, 4

MOLÉCULA 2:

sp= 3, 6 ,7

58

Henrique Silveira

Tripla = 2

Dupla = 3

Simples = 15

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

5)_ “ B ”

 FORMULA MOLÉCULAR:

6)_ “ C ” 7)_ “ E ” 8)_ 01 / 04 / 16 / 64

C9H19O2NS

9)_ a)_ 1 = Anel Aromático(Mononuclear); 2 = Insaturada; 3 = Homogênea; 4 = Ramificada;

C7H10O3N2

b)_ 1 = Aliciclica; 2 = Saturada;

 Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q): 1_P_

5_S_

9__P_

13

2_S_

6_S_

10_S_

_P_

3_T_

7_P_

11_P_

4_Q_

8_P_

12_P_

3 = Homogênea; 4 = Normal; c)_ 1 = Anel Aromático(Mononuclear); 2 = Insaturada;

4)_ a)_13H b)_

9H

c)_ 15H 3 = Homogênea;

Henrique Silveira

59

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

4 = Ramificada; d)_

1.1)_ BUTANO

1 = Alifática;

METANO

2 = Insaturada;

HEXANO

3 = Homogênea;

1.2)_

4 = Ramificada;

PENT-2-ENO

10)

D

11)

D

12)

E

13)

E

14)

A

15)

D

HEPT-3-ENO PROPENO 1.3)_ DEC-3-INO TRIDEC-6-INO

16)

B

17)

C

BUTINO

18)

C

1.4)_

19)

A

20)

C

21)

C

22)

V,F,F,F,V

23)

C

NON-2,4-DIENO PENT-1,3-DIENO 1.5)_ CICLOPROPANO CICLOBUTANO

60

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

30)

1.6)_

a)_ CH4 b)_ H3C — CH3

CICLOPENTENO

c)_ H3C — CH2 — CH3 CICLOHEXENO

d)_ H3C — CH2 — CH2 — CH3 e)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

1.7)_

f)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 BENZENO (MONONUCLEAR) g)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3 NAFTALENO (POLINUCLEAR) 24)

h)_ H3C — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

a)_ butano

i)_ H3C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH2 — CH2 — CH3 b)_ etino j)_ c)_ propeno d)_ porpadieno e)_ ciclopentano 31)

A

E

32)

B

a)_ hex-2-ino

33)

a)_ CH2 = CH2

25)

C8H8x2+2 → C8H18

26) 27)

A

b)_ciclopent-1,3-dieno

b)_ CH2 = CH — CH3

c)_ cicloex-3-enol

c)_ CH2 = CH — CH2 — CH3

d)_ pentan-2-ona

d)_ H3C — CH = CH — CH3

e)_ ciclopropano

e)_ H2C = CH — CH2 — CH2 — CH3

28)

A

f)_ H3C — CH = CH — CH2 — CH3

29)

DECANO

g)_ H2C = CH — CH = CH — CH = CH2 h)_ H3C — CH = CH — CH = CH — CH2 — CH3 i)_ H2C = CH — CH(CH3) — C(CH3)2

— CH3

Henrique Silveira

61

APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

h)_

j)_ 34)

C

35)

F,V,F,V,F

36)

a)_ C6H10 d)_ C6H10

b)_ C7H12 e)_ C8H14

39)

D

40)

D

41)

B

42)

a)_1,1,3,3-tetrametilciclopentano

c)_ C3H4 f)_ C9H16 b)_cicloeptano

H2C = C(CH3) — CH = CH3

37)

c)_ isopropilciclobutano Se o radical estivesse ligado a um d)_ 2,5-dietilciclooctano dos carbonos das extremidades, a cadeia 43)

A

44)

A

45)

B

46)

D

47)

02,04 e 08

48)

a)_ m-metil-terc-butilbenzeno

principal seria de um pentadieno e não de um butadieno. Já o carbono vizinho, ao qual o radical metil também poderia estar ligado, seria o carbono 2, porque a numeração de cadeia começaria pela direita. b)_ β-metilnaftaleno 38)

c)_ 1,3,5-trimetilbenzeno

a)_ HC ≡ CH

d)_

b)_ H3C — C ≡ CH

e)_ p-etil-isobutilbenzeno

c)_ HC ≡ C — CH2 — CH3 d)_ CH3 — C ≡ C — CH3 e)_ CH3 — C ≡ C — CH2 — CH3 f)_ HC ≡ C — CH2 — C ≡ CH

1-isopropil-2-metil-4-etilbenzeno

49)

A

50)

C

51)

E

52)

a)_ CH3 — Metil

g)_ HC ≡ C — CH(CH3) — C(CH3)2 — CH CH3 — CH2 — Etil

62

Henrique Silveira

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

— CH2 — CH3 CH3

 EXEMPLOS NAFTALENO: Isopropil

CH3

2. α-isopropilnaftaleno

— CH2 — CH3 CH3

1. β-metilnaftaleno

3. Etil -4-metilnaftaleno Terc-butil

b)_ 6-terc-butil-3-etil-2,4,8-trimetil-5isopropildec-2-eno. 53)

4-etil-3,5-dimetilept-4-eno

54)

Terc-butil-4-etil-4,8-dimetil-7-

 EXEMPLOS BENZENO: 1. Etil-3-metilbenzeno m-etil-metilbenzeno 2. 1,4-dimetilbenzeno

propilundec-2-ino 55)

6-sec-butil-4,8-dietil-3-metil-5-

ou

ou

p-dimetilbenzeno 3. Terc-butil-4-metil-3-isopropilbenzeno

propildecano 56)

3-etilpropilcicloexano

57)

Terc-butil-3-etil-5-

69)

A

59)

B

60)

C

61)

D

62)

3-isopropil-2,4-dimetil-3-propileptano

63)

E

64)

5-etil-4-n-butil-4-metiloct-2-eno

65)

A

66)

2-etilciclopent-1,3-dieno.

67)

E

68)

D

ou

o-dimetilbenzeno

isopropilciclooctano 58)

a)_ 1,2-dimetilbenzeno

b)_ 1,3,3-trimetilbenzeno c)_ 1,3,4-trimetilbenzeno d)_ naftaleno 70)

D

71)

a)_

2-isobutil-1-isopropilnaftaleno

b)_ α-isopropilnaftaleno. c)_ 1,2,3,4-tetrametilbenzeno. d)_ β-etilnaftaleno. e)_ β-metilnaftaleno. 72)

B

73)

A

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APOSTILA - QUÍMICA ORGÂNICA

74)

E

75)

D

76)

6-benzil-4-etil-2-fenil-4-isopropiloct1-eno.

77)

6-etil-8-fenil-6-isopropil-3-metilnon-2eno.

78)

3-isopropil-5-α-naftiloct-2-eno

79)

3-etil-5-isopropil-5-p-toluiloct-2-eno

80)

6-etil-6-fenil-8-α-naftil-8-propilundec2-ino.

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Extra

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Regras de Nomenclatura - IUPAC IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura e Aplicada). A nomenclatura IUPAC obedece aos seguintes princípios: I. II.

Cada composto tenha um único nome que o distinga dos demais; Dada a formula estrutural de um composto, seja possível elaborar seu nome, e vice-versa;

Obs.: Apesar de a nomenclatura IUPAC ser a oficial, existe outros tipos de nomenclatura como, por exemplo, a nomenclatura usual.

 1.

OBSERVAÇÕES PARA NOMENCLATURA:

Ao enumerar uma cadeia carbônica há uma ordem de importância e de preferência: Deve-se partir a enumeração da extremidade mais próxima do: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO; 2. As enumerações feitas na cadeia principal para os carbonos que levam o grupo funcional assim como das ramificações, quando somadas devem ser a menor possível; 3. Na escolha da cadeia principal, deve conter: o grupo funcional, o maior numero de insaturações e a sequencia mais longa de átomos de carbono ligados entre si; 4. Quando a cadeia carbônica for mista (parte aberta e outra fechada), considera-se preferencialmente a parte alicíclica ou aromática como cadeia principal; 5. Quando a cadeia apresentar mais de uma ramificação, insaturação bem como grupo funcional semelhante, deve-se usar os prefixos: di, tri, tetra, penta acompanhado com os respectivos nomes: ramificações, insaturações ou funções; 6. Se a cadeia carbônica apresentar duas ou mais ramificações diferentes, elas devem ser indicadas por ordem alfabética;

7. Caso haja empate na sequencia de numero de carbonos para determinação da cadeia principal, deve-se priorizar a cadeia que apresenta o maior numero de ramificações; 8. O nome da ultima ramificação deve vir ligado sem hífen ao nome da cadeia principal;

 PASSOS PARA DAR A NOMENCLATURA PARA CADEIA RAMIFICADA: 1º. Identifique a cadeia principal (maior sequencia de carbonos); 2º. Os carbonos que não fizerem parte desta cadeia principal serão os radicais; 3º. Enumerar a cadeia principal partindo da extremidade mais próxima da ordem de preferência: GRUPO FUNCIONAL > INSATURAÇÃO > RAMIFICAÇÃO; 4º. Identificar os radicais; 5º. Dar nome dos radicais por ordem alfabética do numero de carbonos (met, et, prop, but, pent) os prefixos: di, tri que expressam quantidade bem como isso, sec, terc, neo não entram em ordem alfabética. Antes do nome do radical deve indicar a posição do mesmo na cadeia carbônica; 6º. Depois de nomear todos os radicais por ordem alfabética, deve-se dar o nome da cadeia juntamente (ligado) ao nome do ultimo radical e não por hífen;

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