APOSTILA DE QUIMICA ORGANICA SIMPLIFICADA CAP.1

APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Lista 1

Introdução à Química Orgânica

QUÍMICA ORGÂNICA

 HISTÓRICO: A Química Orgânica é uma divisão da Química que foi proposta em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman. A química orgânica era definida como um ramo químico que estuda os compostos extraídos dos organismos vivos. Em 1807, foi formulada a Teoria da Força Vital (foi uma antiga teoria em que se acreditava que apenas seres vivos pudessem produzir matéria orgânica) por Jöns Jacob Berzelius. Ela baseava-se na ideia de que os compostos orgânicos precisavam de uma força maior (a vida) para serem criados. Em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius, a partir do aquecimento de cianato de amônio, produziu a uréia; começando, assim, a queda da teoria da força vital. Essa obtenção ficou conhecida como síntese de Wöhler. Após, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou toda uma série de experiências a partir de 1854 e em 1862 sintetizou o acetileno. Em 1866, Berthelot obteve, por aquecimento, a polimerização do acetileno em benzeno e, assim, é derrubada a Teoria da Força Vital. Percebe-se que a definição de Bergman para a química orgânica não era adequada, então,

o

químico

alemão Friedrich

August

Kekulé propôs a

nova

definição

aceita

atualmente: “Química Orgânica é o ramo da Química que estuda os compostos do carbono”. Essa afirmação está correta, contudo, nem todo composto que contém carbono é orgânico, por exemplo, o dióxido de carbono (CO₂), o ácido carbônico (H₂CO3), etc., mas todos os compostos orgânicos contém carbono e hidrogênio. Essa

parte

da

química,

além

de

estudar

a

estrutura,

propriedades,

composição, reações e síntese de compostos orgânicos que, por definição, contenham carbono, pode também conter outros elementos como o oxigênio (O), o hidrogênio (H), o nitrogênio (N), e mais raramente, fósforo (P), enxofre (S) e os Halogênios (F, Cl, Br e I).

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 RESUMO:



1º conceito sobre a Química Orgânica: substancias que são encontradas nos seres vivos;



Bergman: dividiu a química em:

Química Orgânica; Química Inorgânica;



Brezelius: “só há substancias orgânicas se houver vida”;



Whöler: Sintetizou a URÉIA no laboratório;

Cianato de amônio (sal inorgânico)

Uréia (Orgânico)

 Novo Conceito: Química Orgânica » Kekulé. É a parte da química que estuda o carbono e suas propriedades;

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 POSTULADOS DE KEKULÉ:



O carbono é tetravalente ( faz 4 ligações): A tetravalência do carbono é sua propriedade de formar quatro ligações

covalentes, ou seja, ele disponibiliza quatro elétrons ligantes. Isso porque em sua camada de valência o átomo de carbono possui 4 elétrons livres.

4 ligações simples

2 ligações simples e 1 ligação dupla

1 ligação simples e 2 ligações duplas 1 ligação tripla



Não há diferença energética entre as 4 ligações simples do Carbono: O Fluorometano é um exemplo desta propriedade, só existe um composto com

este nome, ele é formado pela substituição de um hidrogênio da molécula de Metano por um átomo de Flúor (F). O Flúor poderá substituir qualquer H da molécula que receberá a mesma nomenclatura, repare na ilustração abaixo:

3

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O Carbono tem capacidade de formar cadeias: É a capacidade que átomos de um mesmo elemento têm de formar cadeias

moleculares.

Átomos de carbono ligam-se diretamente entre si, formando estruturas denominadas cadeias carbônicas. A variedade de compostos orgânicos existentes na natureza se deve a esta propriedade do Carbono de formar cadeias.

 TABELA: ELEMENTOS

NUMERO DE LIGAÇÕES

Carbono (C)

4

Nitrogênio (N)

3

Enxofre (S) / Oxigênio (O)

2

Halogênios: Flúor (F) / Cloro (Cl) / Bromo (Br) / Iodo (I) Hidrogênio (H)

1 1

4

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 EXERCÍCIOS:

1)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

2)_ Complete a cadeia com os Hidrogênios (H) que estão faltando para completar as ligações:

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 HIBRIDIZAÇÕES: É a mistura das camadas da Valencia formando um novo orbital;

 Hibridização sp3:

— — — —



Hibridização sp2:

— — — —



4 ligações simples 4 ligações sigma (δ) Geometria Tetraédrica Ângulo de 109ᵒ 28’

2 ligações simples e 1 dupla 3 ligações sigma (δ) e 1 pi (π) Geometria Trigonal Plana Ângulo de 120ᵒ

Hibridização sp: — 2 ligações duplas ou 1 simples e 1 tripla — 2 ligações sigma (δ) e 2 pi (π) — Geometria Linear — Ângulo de 180ᵒ

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 EXERCÍCIOS: 3)_ Pede-se: MOLÉCULA 2

MOLÉCULA 1

a)_ Quais carbonos tem hibridização: 

MOLÉCULA 1:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________ 

MOLÉCULA 2:

sp3=_________________ sp2=________________ sp=________________

b)_ O numero de ligações sigma (δ) e pi (π): 

MOLÉCULA 1:

δ= ___________________________ 

π=__________________________

MOLÉCULA 2:

δ= ___________________________

π=__________________________

c)_ O numero de ligações simples, duplas e triplas: 

MOLÉCULA 1:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________ 

MOLÉCULA 2:

Simples= _______________ Dupla= ______________ Tripla=_____________

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 FORMULA MOLÉCULAR: Quantidade real de elementos que compõem uma molécula; Sequencia:

CHONPS

FORMULA MOLECULAR:

FORMULA MOLECULAR:

 CLASSIFICAÇÃO DO CARBONO:



Primário - P :



Secundário – S : 1 carbono ligado a 2 outros carbonos;



Terciário – T :



Quartanário – Q : 1 carbono ligado a 4 outros carbonos;

1 carbono ligado a 1 outro carbono;

1 carbono ligado a 3 outros carbonos;

 Classifique os carbonos em primários (P), secundários (S), terciários (T) e quaternários (Q): 1____

5____

9____

13

2____

6____

10___

___

3____

7____

11___

4____

8____

12___ 8

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 Cadeias na forma de traços: Esta representação indica apenas os Carbonos presentes na molécula e não representam os Hidrogênios; Também representará outros átomos diferentes de “C” e “H”, como Nitrogênio (N), Oxigênio (O), Fósforo (F), Enxofre (S), Cloro (Cl), etc. OBS.: Haverá Carbonos no inicio e no final de retas bem como no encontro de 2 ou mais retas;

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Exercícios Lista 1 APOSTILA – QUÍMICA ORGÂNICA

Exercícios de Base

4)_ Indique quantos átomos de Hidrogênios estão faltando para completar as ligações nos compostos abaixo:

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5)_ (UERJ) _ Na composição de corretores de tipo Liquid Paper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substancia isocianato de alila, cuja formula estrutural plana é representada por:

Com relação a essa molécula, é correto afirmas que o número de carbonos com hibridização sp2 é igual a: a)

1

b)

2

c)

3

d)

4

6)_ (Uespi-PI)_ Os anestésicos gerais causam inconsciência e consequentemente insensibilidade à dor. Foi por volta de 1800 que o N 2O passou a ser usado com essa finalidade; o éter e o clorofórmio, a partir de 1840.

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A primeira demonstração pública do uso do éter como anestésico só aconteceu em 1946, nos USA. Na estrutura do éter vinílico, representada a baixo, a hibridização dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente:

a)

sp3, sp, sp, sp3

b)

sp3, sp2, sp2,zp3

c)

sp2, sp2,, sp2, sp2

d)

sp2, sp3, sp3, sp2

7)_ O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o:

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8)_ (UFSC)_ Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classificado(s) como orgânico(s):

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