Analisa Kualitatif Gugus Fungsi (i)

ANALISA KUALITATIF GUGUS FUNGSI (I)

I.

Tujuan Praktikum

a. Alkena -

Untuk menentukan adanya ikatan rangkap pada suatu senyawa

 b. Alkohol -

II.

Memahami tentang: 

Sifat fisika alkohol fenol



Reaksi-reaksi alkohol fenol



Reaksi-reaksi yang membedakan alkohol dan fenol

Teori

A. Alkena Alkena atau olefin dalam kimia organik adalah hidrokarbon adalah hidrokarbon tak jenuh dengan sebuah ikatan rangkap dua antara atom antara  atom karbon.  karbon. Alkena asiklik yang paling sederhana,

yang

membentuk

satu

ikatan

rangkap

dan

tidak

berikatan

dengan gugus fungsional manapun, maka akan membentuk suatu kelompok hidrokarbon dengan rumus umum CnH2n. Alkena

yang

paling

sederhana

adalah  etena atau adalah etena

etilena

(C2H4),

Senyawa aromatik Senyawa aromatik seringkali juga digambarkan seperti alkena siklik, tapi struktur dan ciri-ciri mereka berbeda sehingga tidak dianggap sebagai alkena. Ciri-ciri fisik alkena tidak berbeda jauh dengan alkana. dengan alkana. Perbandingan  Perbandingan utama di antara keduanya adalah alkena mempunyai tingkat keasaman yang jauh lebih tinggi dibandingkan alkana. Wujud zat dari alkena tergantung dari massa dari  massa molekulnya.  molekulnya. 

tiga

alkena

yang

paling

sederhana

: etena, propena, : etena,  propena,

dan butena dan butena berbentuk  berbentuk gas. Alkena linear yang memiliki 5 sampai 16 atom karbon  berwujud cair, dan alkena yang memiliki atom karbon lebih dari 15 berwujud  padat.

Dalam suatu reaksi adisi (penghilangan ikatan rangkap/reaksi penambahan), ikatan phi akan diputus dan pasangan elektron ikatannya akan digunakan untuk membentuk dua buah ikatan sigma.

-C═C-

-C-C-

Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya mempunyai energi lebih tinggi daripada senyawa padanannya yang hanya mengandung ikatan sigma, karena itu suatu reaksi adisi biasanya berlangsung eksoterm.

Ikatan rangkap dan ikatan

rangkap tiga dengan mudah akan bereaksi dengan molekul halida (X 2) atau dengan hidrogen halida (HX) pada suhu kamar. Brom merupakan reagen yang  baik untuk menguji adanya ikatan tak jenuh karena hilangnya warna brom sesudah bereaksi dengan ikatan tak jenuh dengan mudah dapat diamati. Ikatan ganda dua juga bereaksi dengan larutan KMnO 4 sehingga menghasilkan diol yang ditandai dengan hilangnya warna ungu dari ion permanganat. Untuk mengikuti tatanama IUPAC, maka seluruh alkena memiliki nama yang diakhiri  – ena. Pada dasarnya, nama alkena diambil dari nama alkana dengan menggantikan akhiran  – ana dengan  – ena. C2H6 adalah alkana bernama etena sehingga C2H4 diberi nama etena. Pada alkena yang memiliki kemungkinan ikatan rangkap di beberapa tempat, digunakan penomoran dimulai dari ujung yang terdekat dengan ikatan tersebut sehingga atom karbon pada ikatan rangkap bernomor sekecil mungkin untuk membedakan isomernya.  Contohnya adalah 1-heksena dan 2-heksena. Penamaan cabang sama dengan alkana. Pada alkena yang lebih tinggi, dimana terdapat isomer yang letaknya berbeda dengan letak ikatan rangkap, maka sistem penomoran berikut ini dipakai: 1. Penomoran rantai karbon terpanjang dilihat dari ujung yang terdekat dengan ikatan rangkap, sehingga atom karbon pada ikatan rangkap tersebut mempunyai nomor sekecil mungkin. 2. Ketahui letak ikatan rangkap dengan letak karbon rangkap pertamanya. 3. Penamaan rantai alkena itu mirip dengan alkana.

4. Beri nomor pada atom karbon, ketahui letak lokasi dan nama gugusnya, ketahui letak ikatan rangkap, lalu terakhir namai rantai utamanya.

Berbagai contoh penamaan isomer 1-heksena. Gambar kiri: 1-heksena, gambar tengah: 4-metil-1-heksena, gambar kanan: 4-etil-2-metil-1-heksena. Dalam sebuah kasus khusus pada alkena dimana 2 atom karbon mempunyai 2 gugus yang sejenis, maka notasi cis-trans dapat dipakai. Jika gugus sejenis terletak pada tempat yang sama dari ikatan rangkap, maka disebut sebagai (cis-). Jika gugus sejenis terletak berseberangan, maka disebut sebagai (trans-).

Perbedaan antara isomer cis- dan trans-. Kiri: cis-2-butena, kanan: trans-2-butena.

B. Alkohol Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol,  yang juga disebut grain

alcohol ; dan kadang untuk  minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia famasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi. Adanya suatu gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol memungkinkan terjadinya ikatan hidrogen antara molekul-molekul tersebut dan ikatan hidrogen dengan senyawa lain yang bersifat polar seperti air.

Hal ini menyebabkan

golongan senyawa ini mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama untuk golongan alkohol dengan berat molekul rendah. Fenol merupakan alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air. Berdasarkan pada jenis atom C tempat terikatnya gugus hidroksil, alkohol digolongkan menjadi alkohol primer, sekunder, dan tersier.

Alkohol

mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu pereaksi tertentu,  bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, tergantung kepada jenis atau golongan alkoholnya. Dalam kimia, alkohol atau alkanol adalah istilah yang umum untuk ssenyawa organik apapun yang memiliki gugus hidroksi (-OH) yang terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbon lain. Gugus

fungsional alkohol

adalah

gugus

hidroksil

yang

terikat

pada

karbon hibridisasi sp3. Ada tiga jenis utama alkohol - 'primer', 'sekunder,  dan 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon COH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol.  Alkohol sekunder yang  paling sederhana adalah 2-propanol,  dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2-metil-2-propanol.

Rumus kimia umum alkohol adalah CnH2n+1OH'. alkohol dapat digunakan sebagai pengawet, untuk bahan gakar otomotif. Etanol dan metanol dapat dibuat untuk membakar lebih bersih dibanding bensin atau diesel.  Alkohol dapat digunakan sebagai antibeku pada radiator. Dalam sistem tata nama IUPAC, nama-nama senyawa alkana kehilangan akhiran “e” dan diganti dengan “ol”, contohnya metana menjadi metanol dan etana menjadi etanol. Ketika dibutuhkan, posisi dari gugus hidroksil dapat diketahui

dari

nomor

diantara

nama

alkana

dan

“ol”:1-propanol untuk

CH3CH2CH2OH, 2-propanol untuk CH 3CH(OH)CH3. Jika ada gugus fungsi yang lebih tinggi (seperti aldehida, keton,  atau asam karboksilat,  maka awalannya adalah "hidroksi", contohnya: 1-hidroksi-2-propanon (CH 3COCH2OH).

Beberapa contoh senyawa alkohol dan bagaimana me namainya

Alkohol

adalah asam lemah,

karena

perbedaan

k eelektronegatifan antara

Oksigen dan Hidrogen pada gugus hidroksil, yang memampukan Hidrogen lepas dengan mudah. Bila di dekat Karbon Hidroksi terdapat gugus penarik elektron seperti fenil atau halogen,  maka

keasaman

meningkat.

Sebaliknya,

semakin banyak gugus pendorong elektron seperti rantai alkana, keasaman menurun.

Dua

alkohol

paling

sederhana

adalah metanol dan etanol (nama

umumnya metil alkohol dan etil alkohol) yang strukturnya sebagai berikut:

H |

HH ||

H-C-O-H | H metanol

H-C-C-O-H

|| HH etanol

Dalam peristilahan umum, "alkohol" biasanya adalah etanol atau grain alcohol . Etanol dapat dibuat dari fermentasi buah atau gandum dengan ragi.  Etanol sangat umum digunakan, dan telah dibuat oleh manusia selama ribuan tahun. Etanol adalah salah satu obat rekreasi (obat yang digunakan untuk bersenang-senang) yang paling tua dan paling banyak digunakan di dunia. Dengan meminum alkohol cukup banyak, orang bisa mabuk. Semua alkohol bersifat toksik (beracun), tetapi etanol tidak terlalu beracun karena tubuh dapat menguraikannya dengan cepat.

III.

Prosedur Kerja

3.1.Alat dan bahan Percobaan Alat

Bahan

Alkena

Alkohol

1.

Tabung reaksi

: 10 buah

1. Rak tabung reaksi

: 1 buah

2.

Pipet

: 5 buah

2. Tabung reaksi

: 1 buah

3.

Rak tabung reaksi

: 1 buah

3. Penangas air

: 1 buah

4.

Batang pengaduk

: 1 buah

4. Gelas piala 100 mL

: 3 buah

5.

Gelas piala 100 mL

: 2 buah

5. Gelas piala 50 mL

: 2 buah

6.

Gelas Ukur 50 mL

: 1 buah

6. Pipet tetes

: 5 buah

7. Gelas ukur 100 mL

: 1 buah

8. Gelas ukur 50 mL

: 1 buah

9. Kaca arloji

: 1 buah

10. Batang pengaduk

: 1 buah

1.

Bromine dalam CCl4  (air brom 1. Etanol,

2%)

2-butanol,

tersier

butil

alkohol, dan fenol

2.

KMnO4

2. Pereaksi Lucas (ZnCl2 dalam HCl)

3.

Etanol

3. H2SO4 pekat

4.

H2SO4 pekat

4. Kertas pH

5.

Alkana dan alkena

5. Asam asetat glasial 6. FeCl3 1%

3.2.Skema kerja A. Alkana 1. Tes bromine Tabung reaksi -

Dimasukkan 1 mL larutan yang akan dianalisa

-

Ditambahkan air brom setetes demi setetes

-

dikocok

hasil

2. Tes bayer (KmnO4) Tabung reaksi -

Dimasukkan 1 mL larutan yang akan dianalisa

-

Ditambahkan 2 mL air atau etanol

-

Ditambahkan tetes demi tetes larutan berair kalium permanganat

-

dikocok

hasil

3. Reaksi dengan H2SO4 pekat Tabung reaksi -

Dimasukkan 1 mL asam sulfat pekat dingin

-

Ditambahkan 2 tetes zat yang akan dianalisa

-

Diaduk perlahan-lahan

hasil

B. Alkohol 1. Kelarutan dan Keasaman Tabung reaksi -

Dimasukkan 2 mL air dan 0,5 mL senyawa alkohol yang hendak diuji (etanol, 2-butanol, dan fenol)

-

Dikocok dan diamati

-

Dicatat hasil pengamatan

-

Dilakukan uji masing-masing larutan dengan kertas lakmus

hasil 2. Pengujian lucas Beberapa Tabung reaksi -

Dimasukkan pereaksi lucas

-

Ditambahkan kira-kira 1 mL alkohol yang hendak diuji (alkohol primer, sekunder, dan tersier)

-

Dikocok selama 30 detik

-

Dicatat waktu yang diperlukan untuk larutan menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan

hasil 3. Reaksi fenol dengan FeCl3 Tabung reaksi yang terpisah -

Dilarutkan 0,5 mL senyawa yang akan diuji (etanol, 2-butanol, dan fenol) dengan 5 mL air

-

Ditambahkan 1-2 tetes FeCl3 kedalam masing-masing tabung reaksi

-

Dikocok dan diamati

hasil

4. Reaksi esterifikasi Tabung reaksi -

Dicampurkan di dalamnya 2 mL alkohol dengan 3 mL asam asetat glasial

-

Ditambahkan 0,5 mL H2SO4 pekat

-

Dipanaskan pada penangas air kira-kira 5 menit

-

Diamati baunya

hasil

IV.

Hasil dan Pembahasan

4.1. Hasil pengamatan A. Alkana  No 1

Senyawa

Bromine

Alkana

KMnO 4 positif

H2SO4 pekat

Keterangan

Tidak jenuh

B. Alkohol 1. Kelarutan/pH  No

Nama zat

Pengamatan

Keterangan

1

Etanol

Tidak berbuih, kekuningan

pH 6

2

2-Butanol

Berbuih, bening

pH 7

3

Fenol

Berbuih, keruh, terjadi endapan

pH 6

2. Pereaksi Lucas  No

Nama zat

Pengamatan

Keterangan

1

Etanol

Tidak berubah warna

Negatif

2

2-Butanol

Berubah jadi bening

Positif

3

t-butil alkohol

Tidak berubah warna

Negatif

3. Reaksi dengan FeCl 3  No

Nama zat

Pengamatan

Keterangan

1

Etanol

Tidak terjadi perubahan

Negatif

2

2-Butanol

Tidak terjadi perubahan

Negatif

3

Fenol

Terjadi perubahan warna

Positif

4. Esterifikasi  No

Nama zat

Pengamatan

Keterangan

1

Etanol

Pekat

Mendidih

2

2-Butanol

Pekat

Gelembung diluar tabung

3

t-butil alkohol

Lebih pekat

Mendidih

5.1. Pembahasan a. Alkana Pada percobaan kali ini zat yang seharusnya digunakan adalah alkena, tetapi dalam percobaan menggunakan alkana. Pada percobaan alkana, tes bromine tidak dilakukan, yang dilakukan hanya tes  bayer (KMnO4) dan reaksi dengan H 2SO4 pekat saja 1. Tes bayer (KMnO4) ketika 1 mL zat alkana ditambahkan 2 mL etanol (dalam hal ini kami menggunakan etanol sebagai pelarut) kemudian ditambahkan kalium permanganat tetes demi tetes, setelah satu menit warna ungu dari reagen hilang dan terbentuk endapan coklat. Menurut literatur tes positif jika warna ungu dari reagen hilang dan terbentuk endapan coklat, maka dapat disimpulkan bahwa hasilnya adalah  positif. 2. Reaksi dengan H2SO4 pekat 1 mL (20 tetes) asam sulfat pekat dingin ditambahkan 2 tetes alkana dan diaduk dengan perlahan-lahan, terjadi perubahan temperatur dari yang semula dingin menjadi panas. Menurut literatur, jika senyawa larut atau jika tinbul warna, atau terjadi perubahan temperatur berarti senyawa yang dianalisa tidak jenuh. Maka dapat disimpulakan bahwa alkana bersifat tidak jenuh karena pada saat dilakukan  percobaan terjadi perubahan temperatur dari yang semula dingin menjadi panas.

 b. Alkohol 1. Kelarutan/pH Masing-masing senyawa yang diuji ( etanol, 2-butanol, dan fenol ) sebanyak 0,5 mL ketika dicampurkan dengan 2 mL air dan dikocok lalu kenudian diuji diatas kertas lakmus didapatkan hasil pengamatan sebagai berikut 

Etanol : ketika diaduk dengan air tidak berbuih, berwarna kekuningan, menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 6



2-butanol : ketika diaduk dengan air larutan berbuih berwarna bening, dan menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 7



Fenol : ketika diaduk dengan air larutan berbuih, berwarna keruh, terjadi endapan, dan menurut hasil uji diatas kertas lakmus nilai pH nya adalah 6

2. Pereaksi lucas 1 mL larutan pereaksi lucas ditambahkan kira-kira 1 mL alkohol yang hendak diuji, lalu dikocok selama 30 detik dan didiamkan selama kurang lebih 30 menit, didapatkan hasil uji sebagai berikut: 

1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol primer (etanol) : tidak terjadi  perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya negatif



1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol sekunder (2-butanol) : terjadi  perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya positif



1 mL larutan pereaksi lucas + 1 mL alkohol tersier (t-butil alkohol) : tidak terjadi perubahan warna. Maka disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif

3. Reaksi dengan FeCl3 Sebelum ditambahkan 3 tetes FeCl3 terlebih dahulu 0,5 mL dari masingmasing senyawa yang akan diuji (etanol, 2-butanol, dan fenol) dilarutkan dangan 5 mL air. Dan ketika larutan diteteskan FeCl3, dikocok dan diamati, didapatkan hasil uji coba sebagai berikut: 

Etanol + FeCl3 : tidak terjadi perubahan warna ataupun pembentukan cincin  biru sampai ungu. Disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif



2-butanol + FeCl3 : tidak terjadi perubahan warna ataupun pembentukan cincin biru sampai ungu. Disimpulkan bahwa hasilnya adalah negatif



T-butil alkohol + FeCl3 : terjadi perubahan, berarti hasilnya adalah positi f

4. Esterifikasi 2 mL etanol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah dipanaskan kira-kira selama 5 menit larutan mendidih dan menimbulkan bau yang pekat 2 mL 2-butanol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah dipanaskan kira-kira selama 5 menit timbul gelembung diluar tabung reaksi dan berbau pakat 2 mL t-butil alkohol + 3 mL asam asetat glasial + 0,5 mL H2SO4 : setelah dipanaskan kira-kira selama 5 menit larutan mendidih dan menimbulkan bau yang lebih pekat.

V.

Kesimpulan dan saran

5.1.Kesimpulan Dari percobaan yang telah dilakukan dapat ditarik kesimpulan bahwa: 

Senyawa alkana tidak jenuh



Alkohol primer (etanol) dan alkohol sekunder (2-butanol) tidak dapat  bereaksi dengan FeCl3 sedangkan alkohol tersier (fenol) dapat bereaksi dengan FeCl3



Pada percobaan esterifikasi dapat disimpulkan bahwa fenol memiliki bau yang lebih pekat.



Alkohol sekunder (2-butanol) dapat bereaksi dengan pereaksi lucas sedangkan fenol tidak dapat bereaksi dengan pereaksi lucas



Fenol merupakan alkohol siklik yang bersifat lebih asam sehingga dapat membentuk garam natrium bila direaksikan dengan NaOH yang bersifat larut dalam air 

5.2.Saran Praktikum sudah berjalan cukup baik, akan tetapi akan lebih baik lagi jika semua  pihak dapat bekerja sama dengan baik.

Daftar pustaka

Brady, J. E. 1999. Kimia Universitas. Jakarta: Binarupa Aksara Budi, Sentot. 2008. Kimia Berbasis Eksperimen 1. Solo; Platinum Kurniati, Dini, dkk. 2013. Saat-saat jelang Ujian Nasional Kimia. Bandung; Yrama Widya Purba, Michael. 2007. KIMIA. Jakarta; Erlangga Syukri, S. 1999. Kimia Dasar Jilid 1. ITB, Bandung.