Amina Dan Senyawa Nitrogen

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

AMINA DAN SENYAWA NITROGEN YANG BERHUBUNGAN Amina merupakan suatu keluarga amonia yang terdapat di alam dan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern. Contoh : • Pereda rasa nyeri morfina (dalam biji opium) • Putresina (penyebab bau tidak enak pada daging busuk) • 1,6-diaminoheksana (digunakan dalam sintesis nilon)

Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuarterner juga menyentuh kehidupan sehari-hari dalam bentuk deterjen sintetik.

Penggolongan dan Struktur Amina

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

1

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Tata Nama Amina Trivial : Menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen ditambah akhiran –amina CH3CH2NH2 etilamina (primer)

(CH3CH2)2NH dietilamina (sekunder)

(CH3CH2)3N trietilamina (tersier)

IUPAC : gugus amino dianggap substituen/ cabang dari alkil

Chemical Abstract (CA) : amina diberi nama sebagai alkanamina

Bila ada gugus lain, gugus amino dianggap sebagai substituen seperti IUPAC

Amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin. Dalam system CA, aniline disebut benzenamina

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

2

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Sifat Fisis dan Interaksi antar molekul pada amina • Amina primer mendidih jauh di atas alkana dengan berat molekul setara, tetapi di bawah alkohol yang setara. • Ikatan hidrogen N-H…N meningkatkan titik didih meskipun tidak sekuat O-H…O pada alkohol

Sifat Fisis dan Interaksi antar molekul pada amina • Amina suku rendah berbau seperti amoniak • Amina suku tinggi tidak berbau • Amina suku rendah dapat larut dalam air dan bersifat basa

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

3

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Pembuatan Amina 1. Alkilasi Amonia dan Amina

Campuran produk sering diperoleh karena amonia atau amina awalnya dan ion alkilamonium dapat berkesetimbangan

Amina aromatik sering dapat dialkilasi secara selektif

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

4

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Pembuatan Amina 2. Reduksi Senyawa Nitro yang berhubungan

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

5

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

KEBASAAN AMINA • Pasangan elektron bebas pada atom N mempengaruhi sifat kimiawi amina. Berkat pasangan elektron ini, amina bersifat basa dan nukleofilik. • Makin besar Ka (semakin kecil pKa), semakin bersifat asam. • Secara umum, gugus pendonor elektron meningkatkan kebasaan amina dan gugus penarik elektron menurunkan kebasaannya. PERBANDINGAN KEBASAAN DAN KEASAMAN AMINA DAN AMIDA • Larutan berair amina bersifat basa • Larutan berair amida dapat dikatakan netral • Perbedaan ini disebabkan strukturnya

REAKSI

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

6

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Reaksi Amina dengan Asam Kuat

Jenis reaksi ini digunakan untuk memisahkan dan mengekstraksi amina dari zat netral atau zat yang larut dalam air bersuasana asam.

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

7

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Asilasi Amina • Amina adalah nukleofil nitrogen. • Amina bereaksi dengan gugus karbonil dari turunan asam (aril halida, anhidrid dan ester) melalui substitusi asil nukleofilik

Amina tersier tidak dapat diasilasi, tetapi dapat menetralkan HCl. HCl bisa dinetralkan dengan penambahan basa

Contoh : Pembuatan insektisida `Off`

Pembuatan antipiretik (penurun demam) asetanilida

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

8

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Senyawa Amonium Kuarterner • Amina tersier bereaksi dengan alkil halida promer atau sekunder lewat mekanisme SN2. • Produknya garam amonium kuarterner yang keempat atom hidrogen pada ion amoniumnya digantikan oleh gugus organik

Senyawa Diazonium Aromatik Amina Aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit pada suhu 00C menghasilkan ion arildiazonium. Prosesnya disebut diazotisasi

• Hanya amina primer yang dapat diazotisasi. Sedangkan amina sekunder dan tersier bereaksi dengan asam nitrit, tetapi reaksinya berbeda dan kurang begitu penting dalam sintesis • Senyawa diazonium ini berguna dalam sintesis sebab gugus diazoio (-N2+) dapat digantikan oleh nukleofil

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

9

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

Contoh berguna yang spesifik ditunjukkan sebagai berikut :

Kadang kita menggunakan efek pengarah dari gugus nitro atau amino. Setelah itu melepas substituen ini dari cincin aromatik. Hal ini dilakukan dengan diazotisasi dan diikuti reduksi. Reduktor : asam hipofosfat

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

10

Amina dan Senyawa Nitrogen

1-Oct-11

SEE YOU IN THE NEXT CHAPTER

Jimmy,ST,MT(Teknik Kimia-ITN Malang)

11