AMIDAS

AMIDAS QF Segundo Manuel Morales Poma

GENERALIDADES •

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Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos orgánicos que pueden considerarse derivados de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH3-CO-NH2) está relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se sustituye por un grupo NH2.

GENERALIDADES •

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Las amidas pueden considerarse como derivados acilados del amoníaco y de las aminas. La sustitución del grupo hidroxilo del carboxilo por el grupo amino, - NH2, el grupo  – NHR o el grupo  – NR2 da lugar a una amina primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.

GENERALIDADES •

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El grupo funcional de las amidas es, por lo tanto, el enlace carbonílico carbono  – nitrógeno,que también se conoce como enlace amida. A las amidas se les da nombre como derivados de los ácidos orgánicos.

GENERALIDADES •

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Recíprocamente, se puede considerar que la acetamida es un derivado del amoniaco por sustitución de un hidrógeno por un grupo acilo. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen azufre o fósforo.

PROPIEDADES FISICAS DE LAS AMIDAS •

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Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol, la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molecular.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS •

Basicidad Las amidas son solo muy débilmente básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílico y el par de electrones del átomo de nitrógeno.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS •

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Hidrólisis ácida de las amidas La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS •

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Hidrólisis básica de las amidas La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS

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Reacción de las amidas con el Acido Nitroso El ácido nitroso suele emplearse para convertir grupos amino en grupos hidroxilo. Así, cuando las amidas primarias se tratan con ácido nitroso se forma el ácido orgánico correspondiente y se desprende nitrógeno gaseoso.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS •

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Reacción de Hoffman (Formación de aminas) Esta reacción proporciona un método para preparar aminas puras con un átomo de carbono menos que la amida inicial. Una solución acuosa de la amida se trata con hipoclorito o hipobromito de sodio e hidróxido de sodio. Esta reacción es característica de las amidas primarias

PROPIEDADES QUIMICAS DE LAS AMIDAS •

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Reducción de amidas (Formación de aminas) El hidruro de litio y aluminio convierte a las amidas en aminas. En este caso, la amina tiene igual número de carbonos que la amida

Amidas importantes •

El acetaminofen es alternativa eficaz de la aspirina por sus propiedades analgésica y  antipirética y su poca toxicidad. En sobredosis aguda, el acetaminofen puede producir necrosis hepática renal.

Amidas importantes •

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La nicotinamida o niacinamida, es un polvo blanco, inodoro, de sabor amargo, bastante soluble en agua, dando soluciones neutras. Forma parte de una vitamina del complejo B. La nicotinamida intervienen en el funcionamiento de las coenzimas nicotinamida adenin dinucleótido o NAD y el fosfasto de nicotinamida adenin dinucleótido o NADP. Estas coenzimas que actúan como transportadores de hidrógeno y de electrones debido a su oxidación y reducción reversibles, juegan un papel esencial en el metabolismo.

Amidas importantes •

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La carencia de nicotinamida, en la alimentación, conduce a la pelagra que es una enfermedad caracterizada por signos y síntomas cutáneos, gastrointestinales, dermatitis, diarrea y demencia y la pérdida de papilas linguales. La pelagra es una enfermedad de la gente que se alimenta, principalmente, de maíz porque este tiene un bajo contenido en niacina y triptófano. Las principales fuentes de la niacina son las carnes y las nueces. La niacina es el ácido nicotínico que el hombre convierte en nicotinamida

Amidas importantes •

La asparragina y la glutamina son las formas amidas de los aminoácidos proteícos denominados ácido aspártico, NH2-CO-CH2CH(NH2)-COOH; y ácido glutámico, NH2- COCH2-CH2-CH(NH2)-COOH

Amidas importantes •

Otros ejemplos de estructuras lactámicas son las bases púricas y pirimidínicas que integran los ácidos nucleicos

Amidas importantes •

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La urea, de acuerdo a su fórmula estructural, NH2CO-NH2, es la diamida del ácido carbónico. Es un polvo cristalino amarillo, con sabor ligeramente amargo, muy soluble en agua, soluble en etanol, pero insoluble en solventes no hidroxílicos como el benceno, éter o cloroformo.

Amidas importantes •

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La urea es uno de los productos terminales mas importantes del metabolismo del nitrógeno en los animales y se encuentra en la orina humana en cantidades relativamente grandes. El adulto normal excreta alrededor de 28 o 30 gramos diarios de urea en la orina. La urea se empleó como diurético osmótico por ingestión para el tratamiento del edema crónico. La hidroxiurea tienen actividad antineoplásica

Amidas importantes •

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La guanidina es la imida correspondiente a la urea. Es una base monoácida fuerte muy  soluble en agua de formula estructura, HN = C (NH2)2. Es un compuesto natural que existe tanto en estado libre como formando parte de compuestos de estructura compleja como el

aminoácido arginina y la creatina y la creatinina

USOS •

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Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen propiedades disolventes muy poderosas.

USOS •

El principal uso de la amidas se da en la polimerización delas mismas. Las llamadas poliamidas (o polímeros de amidas) son las materia prima de muchas y útiles fibras sintéticas, como son: los diferentes tipos de nylon. Además también se utilizan algunos tipos de poliamidas son utilizados en pinturas especiales de tipo industrial. Barniz de retoque L72

USOS •

Como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones. Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes... Otra aplicación es como dispersantes de jabones cálcicos.

USOS •

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Las amidas se usan principalmente como agentes espumantes y espesantes. Los productos obtenidos por condensación 1:1 no resultan ser buenos emulsificantes. Sin embargo, los condensados 2:1 (también llamados condensados de Kritchevsky) se usan a veces como emulsificantes o como acondicionadores del cabello.

La Dimetilformamida •

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se utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y un disolvente para colorantes.

La Dimetilacetamida •

se emplea también como disolvente de plásticos, resinas y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.

La Acetamida •

se utiliza para la desnaturalización del alcohol  y como disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y fundentes.

La Formamida •

es un ablandador  de papel y pegamentos y se utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.

La Acrilamida •

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Son monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros.

La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el tratamiento del agua y las aguas residuales.