Alquenos (síntesis)

INTRODUCCION

En la práctica No. 3 del laboratorio de química Orgánica 1 se realizó la síntesis de un alqueno por medio de la técnica de deshidratación de un alcohol, para ello se agregaron a un balón 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido sulfúrico concentrado dicha mezcla se fue enfriada. Posteriormente se agregó al balón 20 balón en una estufa y se recibió el destilado en ml de alcohol n-amílico, se  calentó el balón una probeta sumergida sumergida en un baño de hielo. El destilado que se esperaba como como producto tardó unos minutos en caer gota a gota en la probeta rodeada de hielo, luego lo que quedó en el balón fue introducido en una ampolla de decantación para separar las fases. El alqueno obtenido obtenido en la probeta fue repartido en 4 tubos de ensayo ensayo para las respectivas pruebas de identificación, la cuales fueron: combustión, oxidación y halogenación con bromo y halogenación con yodo la prueba de tollens no se realizó debido a que su criterio dice que solo reacciona con alquinos terminales. La práctica se realizó bajo las condiciones de temperatura y presión de la ciudad de Guatemala (19 °C y 0,84 atm).

OBJETIVOS

General Sintetizar un alqueno deshidratando un alcohol por medio de la destilación, para luego establecer las propiedades generales de estos hidrocarburos alifáticos insaturados. .

Específicos 1. Obtener un alqueno por medio de la deshidratación de un alcohol terciario. 2. Establecer por extensión las propiedades de los alquenos a partir de las propiedades del alqueno hecho en el laboratorio. 3. Determinar las pruebas de identificación al alqueno sintetizado.

MARCO TEÓRICO

Los hidrocarburos alifáticos insaturados abarcan aquellos que tienen enlaces dobles y

triples, lo alquenos y cicloalquenos entran en este gran grupo. Los

alquenos son compuestos orgánicos que tienen enlaces dobles carbono-carbono, los alquenos son llamados olefinas.

“Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayoría de sus propiedades

físicas1. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C 4H8, son gases a temperatura ambiente y presión atmosférica.” Para obtener alquenos una técnica

utilizada es la deshidratación de alcoholes, “la deshidratación de alcoholes2 es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos que incluyen reacciones de eliminación. ” Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido como el H 2SO4 o el H3PO4, para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos que forman un doble enlace en su lugar. Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, debido a que facilita la transformación de alcoholes en alquenos.

Los enlaces en los alquenos se describen de acuerdo con un modelo de hibridación orbital sp 2. El enlace doble une dos átomos de carbono con hibridación sp2  y está compuesto por un componente sigma y un componente pi. Los alquenos se caracterizan por ser no polares. Una característica importante de los alquenos es que si experimentan reacciones de adición a diferencia de los alcanos los cuales son hidrocarburos saturados. Los alquenos al igual que los alcanos también arden al aplicarles una

1

 Propiedades físicas de los alcanos. CAREY Francis A. p. 198  Deshidratación de alcoholes. http://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol#Deshidratación_de_alcoholes

2

llama, además debido a que poseen un doble enlace estos se oxidan fácilmente con oxidantes fuertes como el permanganato de potasio. La halogenación de alquenos se refiere a la reacción con halógenos (representados por la X) del modo CH 2=CH2 + X2 → XCH2CH2X.

MARCO METODOLOGICO

1. Se agregaron al balón de destilación 10 mL de agua, luego 5 mL de ácido sulfúrico concentrado. 2. Luego se añadieron 20 ml de alcohol n-amílico, además de 3 perlas de ebullición. 3. Se armó el equipo como se muestra en la Fig. No. 1. 4. El balón fue calentado en una estufa eléctrica. 5. Se recibió el destilado una probeta rodeada de hielo. El desprendimiento del producto tardó unos minutos. 6. Se pasó el destilado colectado en la probeta a los respectivos tubos de ensayo. 7. Las fases que quedaron en el balón se separaron en una ampolla de decantación (ver Fig. No. 2). 8. Posteriormente se realizaron las pruebas de identificación, anotando las observaciones de cada una. 9. Una vez realizadas las pruebas de identificación se lavó y limpio la cristalería para guardarla.

Fig. No. 1 Equipo de destilación

Fuente: elaboración propia

Fig. No. 2 Equipo de decantación

Fuente: elaboración propia

RESULTADOS

Tabla I Descripción cualitativa de pruebas de identificación Tubo de Prueba ensayo 1 Combustión

2 Oxidación

3 Halogenación con Bromo

4 Halogenación con Yodo

Descripción

Observaciones

Alqueno líquido como combustible, cerillo como fuente de ignición y oxígeno como comburente. Tubo de ensayo con n-amileno, se le agrega dos gotas de KMnO4.

 Al acercar el fósforo encendido a la muestra, se generó una llama naranja que se tornó azul.   La prueba se

Tubo de ensayo con n-amileno, se le agrega una gota de Br 2/H2O.

La solución agregada de Br 2/H2O de color rojizo sufrió una decoloración hasta ser totalmente transparente. La

describe como positiva.

El KMnO4 de color violeta sufrió una decoloración total hasta ser traslucido. La

prueba se describe como positiva.

prueba se describe como positiva.

Tubo de ensayo con El I 2 de color amarillo mostaza n-amileno, se le se decoloró hasta agrega una gota de I 2. transparente. Fuente: elaboración propia

Mecanismos de reacción Síntesis del alqueno:                    

1era. etapa:       

2da. etapa: 



           



       ()    

3era etapa:   

       () → ()

      

PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN Prueba No. 1 Nombre de la prueba: Combustión Criterio de la prueba: Los alquenos al igual que los alcanos son combustibles si están en contacto con el oxígeno y tienen una fuente de ignición.

Reacción:   

 

 → 



   

Observación:  Al colocar el cerillo encendido en el recipiente que contenía al namileno, se formó una llama naranja que instantáneamente se tornó azul.

Conclusión: La prueba de la combustión n-amileno fue positiva.

Prueba No. 2 Nombre de la prueba: Oxidación Criterio:

“El

reactivo de Baeyer 3, es usado en química orgánica como

una prueba cualitativa para identificar la presencia de  instauraciones causadas por enlaces dobles o triples entre carbonos adyacentes.” La reacción de este potente oxidante con los enlaces dobles (-C=C-) en un compuesto orgánico ocasiona que el color se desvanezca.

Reacción:                          

Observación: La solución de KMnO 4 cambio de púrpura a transparente. Conclusión: La prueba fue positiva según el criterio y la observación.

3

 Reactivo de Baeyer. http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Baeyer consultado: 18/12/12.

Prueba No. 3 Nombre de la prueba: Halogenación con bromo. Criterio: Se refiere a la reacción de alquenos con halógenos (representados por la X) del modo CH 2=CH2 + X2 → XCH2CH2X. 

Reacción:        



      

  

Observación: La solución de color rojizo, se decoloró hasta ser totalmente traslucida.

Conclusión: La prueba según el criterio fue positiva

Prueba No. 4 Nombre de la prueba: Halogenación con Yodo. Criterio: La halogenación de los alquenos necesita ser catalizada por la radiación ultravioleta, por lo tanto al exponer a la luz, la reacción se realizará instantáneamente.

Reacción: 

               

  

Observación: La solución empezó con un color amarillo mostaza que se aclaró a un color amarillo traslucido.

Conclusión: Al igual que la halogenación con bromo esta prueba fue positiva.

Prueba No. 5 Nombre: Prueba de Tollens para el amileno. Criterio de la prueba:  Esta prueba solo reacciona con alquinos, formando un precipitado.

Reacción: No hubo reacción alguna. Observación: No se formó precipitado alguno Conclusión: La prueba fue negativa, respecto a reaccionar.

INTERPRETACIÓN DE RESULTADOS

El alqueno sintetizado en el laboratorio es el n-amileno, al sintetizar el alqueno se pudo observar la formación de dos fases una más volátil que otra debido a eso la fase más volátil el alqueno (n-amileno) fue colectado en una probeta. El alqueno obtenido tiene ese nombre debido a que se obtuvo a partir de la deshidratación del alcohol n-amílico,

la reacción de deshidratación es una

reacción de eliminación, el alqueno obtenido también puede ser llamado pent-1eno o propiletileno, su fórmula química es C 5H10.

En cuanto a las pruebas de identificación se inició con la prueba de combustión la cual provocó que el n-amileno se incendiará al acercarle un cerillo encendido, obteniéndose como productos dióxido de carbono y agua además de energía en forma de calor, el criterio de esta prueba fue igual a las observaciones por lo tanto la prueba de combustión es positiva para alquenos. Se realizó la prueba de oxidación que también es llamada la prueba de Baeyer, para dicha prueba se utilizó el reactivo de Baeyer que es una solución ácida o alcalina de permanganato de potasio, debido a que es un oxidante fuerte permite determinar si existen enlaces dobles, decolorándose conforme avanza la reacción, cuando se agregaron gotas de permanganato de potasio al tubo de ensayo que contenía al n-amileno este se decoloró de inmediato pasando de un color purpura a ser completamente incoloro, los productos de esta reacción son generalmente alcoholes hidratados.

Las pruebas de halogenación permiten determinar el grado de afinidad de un compuesto orgánico a una reacción de adición, para ello se realizó una prueba de halogenación con bromo y otra con yodo. Al momento de realizar la prueba de halogenación con bromo se agregaron dos gotas de Br 2/H2O al tubo de ensayo con el n-amileno, inicialmente la solución era de color rojizo pero al entrar en contacto con el alqueno se volvió totalmente traslucida. Lo mismo ocurrió con la

halogenación con yodo, ya que la solución de yodo en agua era originalmente de una color mostaza pero luego de estar en contacto con el alqueno se tornó de un color amarillo transparente.

CONCLUSIONES

1. Deshidratar con ácido sulfúrico al alcohol n-amílico produjo el alqueno llamado n-amileno. 2. Un alqueno es hidrocarburo insaturado que presenta un doble enlace e hibridación sp 2. 3. Los alquenos son combustibles

y reaccionan con agentes oxidantes

fuertes. 4. Los alquenos no reaccionan con el reactivo de tollens. 5. Los alquenos de peso bajo son gases a temperatura ambiente.

BIBLIOGRAFÍA

1. Francis A. Carey. Química Orgánica. Sexta Edición. Editorial Mc Graw Hill, México, 2006. Págs..: 190-198.

2. Deshidratación de alcoholes. [En línea] Disponible en: Fecha de actualización: 06 dic 2012, a las 00:00.  [Fecha de consulta: 18/12/12].

3. Reactivo de Baeyer. [En línea] Disponible en: Fecha de actualización: 3 oct

2012, a las 15:46. [Fecha de consulta: 18/12/12]. 4. Hidrocarburos alifáticos insaturados. [En línea] Disponible en: [Fecha de consulta: 18/12/12].

ANEXOS

Fig. No. 3 Combustión del n-amileno

Fuente: elaboración propia.

Fig. No. 4

Sistema de destilación del alqueno

Fuente: elaboración propia.

Fig. No. 5

Probeta colectora

Fuente: elaboración propia.