ALKOHOL-FENOL

I.

JUDUL

: ALKOHOL-FENOL

II.

TANGGAL PERCOBAAN

: Kamis, 3 Mei 2012

III.

SELESAI PERCOBAAN

: Kamis, 3 Mei 2012

IV.

TUJUAN

:

1. Membedakan Membedakan sifat-sifat antara alkohol dan fenol f enol 2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk  membedakan membedakan antara senyawa sen yawa alkohol dan fenol V.

TINJAUAN PUSTAKA Alkohol memiliki rumus umum C nH2n+1OH. Gugus fungsional alkohol adalah 3

gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasi sp . Ada tiga jenis utama alkohol 'primer', 'primer', 'sekunder, dan 'tersier'. 'tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol. Alkohol sekunder yang paling sederhana adalah 2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalah 2metil-2-propanol. Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H

+

dari gugus

hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O yang dapat −

dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik  lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat +

melepaskan H . Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan

oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Rumus struktur fenol adalah :

Meskipun alcohol dan fenol sama-sama mengandung gugus OH akan tetapi terdapat perbedaan-perbedaan perbedaan-perbedaan dalam pengujian dan reaksinya terhadap suatu senyawa.



Uji kelarutan

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul air akan menolak molekul

 – 

 – 

molekul

molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen

antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air,  jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. 

Uji Lucas

Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol

 – 

alkohol primer, sekunder, dan tersier

yang dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya

pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini. Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom  – 

karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat OH.  – 



Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr

+6

(berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr

+3

(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat. 

Uji dengan Natrium dan NaOH

Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat melepaskan H+ dan mengikat atom Na. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak  berwarna.



Uji Besi(III) Klorida

Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak   jenuh (enol), yang dapat memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur fenol atau enol, dengan penambahan FeCl 3. Hal ini disebabkan oleh karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alcohol-alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3.

VI.

ALAT DAN BAHAN

ALAT Tabung reaksi Pipet tetes

BAHAN Etanol 1-propanol 2-propanol n-butil alcohol sek-butil alcohol ter-butil alcohol sikloheksanol etilen glikol fenol resorsinol 2-naftol Larutan NaOH 10 % Logam natrium Indicator PP Reagen lucas Larutan FeCl3

VII.

CARA KERJA

1. Kelarutan 0,5mL / 0,2-0,5gr etanol

0,5mL /  0,2-0,5gr nbutil alkohol

0,5mL /  0,2-0,5gr siklo heksanol

0,5mL /  0,2-0,5gr etilen glikol

0,5mL /  0,2-0,5gr fenol

- Ditambah 2 mL air - dikocok Hasil

2. Reaksi dengan alkali

0,5mL / 0,20,5gr n-butil alkohol

0,5mL / 0,20,5gr siklo heksanol

0,5mL / 0,20,5gr fenol

0,5mL / 0,20,5gr naftol

- Ditambah 5mL NaOH 10% - dikocok

Hasil

3. Reaksi dengan natrium

2mL etanol

2mL 1ro anol

2mL 2ro anol

2mL fenol

- Ditambah sepotong logam Na - Ditambah PP Hasil

4. Pengujian lucas

Reagen Lucas

Tabung 1 + 5 tetes 1-butanol

Tabung 2 + 5 tetes 2-butanol

Tabung 3 + 5 tetes sikloheksanol

- Kocok samapi keruh/terbentuk 2 lapisan - Catat waktu Hasil

Reagen lucas



68 gram ZnCl 2 + 52,5 gram HCl pekat

5. Oksidasi dengan asam kromat (pengujian Bordwell-Wellman)

1mL aseton

Tabung 2

Tabung 1

- + 1tetes 1butanol - Dikocok sampai  jernih

Tabung 3

Tabung 4

- + 1tetes tbutil alkohol - Dikocok  sampai jernih

- + 1tetes 2butanol - Dikocok  sampai  jernih

Tabung 5

- + 1tetes trifenil karbinol - Dikocok  sampai jernih

- + 1tetes resorsinol - Dikocok sampai  jernih

- Ditambah 1 tetes reagen bordwell-Wellman Hasil

Reagen Bordwell-wellman  25 gram CrO3 + 25mL H2SO4 pekat + 75mL aquades

6. Reaksi fenol dengan air brom

0,1 gram fenol + 3 mL air - Ditambah air brom - Diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi Hasil

7. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida

5 mL air

Tabung 1 + 2 tetes fenol

Tabung 2 + 2 tetes resorsinol

Tabung 3 + 2 tetes 2-propanol

- Ditambah 2 tetes FeCl 3

Hasil

VIII.

HASIL PENGAMATAN

No 1.

Prosedur percobaan 0,5mL / 0,2-0,5gr etanol

0,5mL /  0,2-0,5gr nbutil alkohol

0,5mL /  0,2-0,5gr siklo heksanol

0,5mL /  0,2-0,5gr etilen glikol

- Ditambah 2 mL air - dikocok Hasil

Hasil pengamatan 0,5mL /  0,2-0,5gr fenol

- Tabung 1 jernih

Dugaan/Reaksi - CH3CH2OH + H2O  -

tak berwarna - Tabung 2 jernih

Kesimpulan

+

CH3CH2O + H3O

terlarut dalam air

- CH3(CH2)3OH + H2O -

tak berwarna,



timbul gelembung

H3O

CH3(CH2)3O + + OH

- Tabung 3 terbentuk 2 fas - Tabung 4 jernih

+ H2O 

O

-

tak berwarna - Tabung 5 larutan coklat muda

+

+ H3O

- CH2OH-CH2OH + H2O

terbentuk endapan



coklat

-

CH2OH-CH2O + +

H3O

OH

+ H2O 

-

O

+

+ H3O

Alkohol dan fenol

2.

0,5mL / 0,20,5gr n-butil alkohol

0,5mL / 0,20,5gr siklo heksanol

0,5mL / 0,20,5gr fenol

0,5mL / 0,20,5gr naftol

- Tabung 1 jernih

- CH3(CH2)3OH + NaOH 

tak berwarna, tibul

tidak bereaksi

dapat bereaksi

OH

gelembung dan

dengan NaOH,

terbentuk 2 fasa - Tabung 2 jernih - Ditambah 5mL NaOH 10% - dikocok

sedangkan fenol -

+ NaOH 

tak berwarna,

tidak bereaksi

dapat bereaksi dengan NaOH

OH

terbentuk 2 fasa, Hasil

Alkohol tidak 

timbul gelembung

membentuk garam -

+ NaOH

dan asap putih

ONa

- Tabung 3 larutan 

coklat jernih

+ H2O OH

- Tabung 4 terbentuk endapan

-

+ NaOH ONa

hitam 

H2O

+

dan air.

3.

2mL etanol

2mL 1ro a nol

2mL 2ro anol

2mL fenol

- Tabung 1 larutan - 2 CH3CH2OH + 2 Na berwarna merah muda, terbentuk 

- Ditambah sepotong logam Na - Ditambah PP Hasil

2 CH3CH2ONa + H2 - 2 (CH3)2CHOH + 2

Alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan logam Na

gelembung, dasar

Na 2 (CH3)2CHONa +

yang ditandai

tabung terasa

H2

dengan gelembung

panas

- 2 CH3CH(OH)CH3 +

- Tabung 2 larutan berwarna merah

2Na 2

larutan berwarna

CH3CH(ONa)CH3 + H2

merah muda saat

OH

muda, terbentuk 

ditetesi PP.

gelembung, dasar tabung terasa

-

+ Na  ONa

panas - Tabung 3 larutan berwarna merah muda, terbentuk  gelembung, dasar tabung terasa panas dan terbentuk endapan putih - Tabung 4 larutan coklat kehitaman,

yang muncul dan

terbentuk  gelembung dan asap putih - Tabung 1 jernih

4. Reagen Lucas

tetes 1-butanol

Tabung 2 + 5 tetes 2-butanol



tak berwarna, terbentuk 2 fasa.

Tabung 1 + 5

- CH3(CH2)3OH + HCl

Tabung 3 + 5 tetes sikloheksanol

→

2 lapisan - Catat waktu Hasil

lucas.



CH3CH(Cl)CH2CH3

tak berwarna, keruh/terbentuk

dengan reagen

HCl →

- Tabung 2 jernih - Kocok samapi

tidak bereaksi

tidak bereaksi

- CH3CH(OH)CH 2CH3 +

waktu: 1,02 menit

Alkohol primer

OH

terbentuk 2 fasa. waktu: 08,72 detik 



-

- Tabung 3 jernih

+ HCl → Cl

tak berwarna terbentuk 2 fasa. waktu: 21,63 detik.

5.

Percobaan 5 tidak dilakukan

Percobaan 5 tidak 

Percobaan 5 tidak 

Percobaan 5 tidak 

dilakukan

dilakukan

dilakukan

6.

OH

- Air + fenol

0,1 gram fenol + 3 mL air

Larutan yang dapat

berwarna kuning  jernih

- Ditambah air brom

bereaksi dengan + 3 Br2 

2

brom yaitu fenol.

OH

- Diguncang sampai warna

- + 20 tetes air

kuning tidak berubah lagi

Br

Br

brom kuning

Hasil

 jernih (2,4,6-

Br

tribromo fenol) 7.

- Tabung 1 larutan

5 mL air

OH

ungu jernih

dengan FeCl3 + FeCl3 

- Tabung 2larutan Tabung 1 + 2 tetes fenol

Fenol bisa bereaksi

Tabung 2 + 2 tetes resorsinol

Tabung 3 + 2 tetes 2-propanol

kuning jernih

ungu yang O

- Tabung 3 larutan kuning jernih - Ditambah 2 tetes FeCl3

Hasil

menjadi berwarna

Cl Fe Cl

menunjukkan

Resorsinol dan 2-propanol

adanya gugus

tidak bereaksi

fenolik, sedangkan alkohol tidak  bereaksi.

IX.

ANALISIS DAN PEMBAHASAN

1. Uji kelarutan Percobaan pertama yaitu untuk uji kelarutan alkohol dan fenol, kelarutan kedua bahan tersebut dalam suatu pelarut dipengaruhi berbagai faktor. Untuk alkohol, kelarutannya dapat dipengaruhi oleh faktor seperti jumlah karbon yang berikatan dengan gugus alkohol, misalnya alkohol yang memiliki karbon dalam jumlah sedikit dapat larut dalam air, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C=1-3 akan larut sempurna dalam air,  jumlah atom C=4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. Sebagian kecil alkohol dapat larut dalam air, karena terjadi ikatan hidrogen antara gugus -

OH dengan molekul air. Kelarutan senyawa alkohol dalam air akan berkurang, apabila

 – 

ukuran gugus alkil bertambah besar akibat kemampuan gugus alkil tersebut yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul

 – 

molekul air akan menolak molekul

 – 

molekul alkohol

untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Berdasarkan percobaan yang dilakukan dalam pelarut air, diperoleh hasil bahwa etanol dapat langsung larut tanpa proses pengadukan, n-butil alkohol larut dalam air dalam beberapa waktu dan sikloheksanol tidak larut karena membentuk dua lapisan. Etanol memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air karena jumlah atom karbonnya sedikit, karena semakin sedikit atom karbon pada senyawa alkohol maka akan semakin larut dalam air, semakin banyak atom C dalam senyawa alkohol alifatik akan meningkatkan sifat ketidakpolaran dan ketidakpolaran ini akan menyulitkan air sebagai pelarut polar untuk  melarutkan alkohol. Selain itu gugus alkil yang pendek (hanya memiliki dua atom C) akan memaksimalkan terjadinya ikatan hidrogen antara gugus alkohol dan air. Untuk kasus nbutanol dan sikloheksanol, analisisnya sama seperti pada etanol, karena n-butanol memiliki rantai C yang lebih panjang akan meningkatkan ketidakpolaran dan menyulitkan air yang polar untuk melarutkan nonpolar, sehingga larutnya membutuhkan waktu yang lebih lama. selain itu, khusus untuk sikloheksanol, bentuk molekulnya yang siklik

akan membuat

senyawa ini mudah larut dalam pelarut nonpolar, bukan dalam pelarut polar seperti air. Pada -

etilen glikol mempunyai 2 gugus OH dan hanya ada 2 atom C sehingga mudah larut dalam  – 

air karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan jumlah atom C yang sedikit. Untuk percobaan kelarutan fenol dalam air, hasil pengamatan menujukkan bahwa fenol dapat larut dalam air. Fenol dapat larut dalam air, karena fenol tersebut mudah terionisasi dalam air.

Dengan persamaan reaksi berikut : -

+

CH3CH2OH + H2O  CH3CH2O + H3O etanol -

+

CH3(CH2)3OH + H2O  CH3(CH2)3O + H3O n-butil alkohol O-

OH

+ H2O 

+

+ H3O

sikloheksanol -

+

CH2OH-CH2OH + H2O  CH2OH-CH2O + H3O Etilen glikol OH

O-

+ H2O 

+

+ H3O

Fenol 2. Reaksi dengan alkali (NaOH) Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat +

+

melepaskan ion H dan mengikat ion Na dari senyawa NaOH. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti i tu. Pada percobaan kami, alkohol (n-butil alkohol dan sikloheksanol) setelah dikocok  masih terbentuk 2 fasa. Seharusnya alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan NaOH membentuk alkoksida, hal ini dapat terjadi karena fenol lebih cepat bereaksi dari alkohol karena fenol lebih asam. Jadi agar alkohol dapt bereaksi membutuhkan waktu yang lebih lama.

3. Reaksi dengan Natrium Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada dasar tabung.

Pada percobaan yang dilakukan ke etanol, 1-propanol, 2-propanol, dan fenol, semuanya bereaksi dengan logam Na, ditandai dengan gelembung yang muncul, asap putih serta tabung terasa panas. Ketiga larutan, kecuali fenol, ketika ditetesi PP berubah menjadi merah muda. Sedangkan fenol menjadi coklat. Hal ini disebabkan oleh garam alkoksida yang dihasilkan dalam reaksi merupakan basa kuat, yang juga berguna sebagai katalis. 4. Uji Lucas Uji lucas berguna untuk membedakan apakah suatu sampel alkohol yang dapat larut dalam air termasuk dalam alkohol primer, alkohol sekunder, atau alkohol tersier. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. 

R-OH + HCl →

R-Cl + H2O

Reagen lucas merupakan suatu campuran yang terdiri dari asam klorida pekat dan seng klorida. Adanya seng klorida di sini adalah untuk bersama-sama dengan asam klorida pekat menurunkan pH, selain itu berfungsi sebagai katalis agar reaksi berjalan dengan lebih cepat. Jika sampel yang di uji mengandung alkohol tersier maka alkohol tersier tersebut akan bereaksi cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair, hal ini dapat dilihat dari adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi segera setelah alkohol bereaksi. Reaksi yang terjadi

pada pengujian sampel alkohol tersier di uji Lucas, jika dilihat dengan mata, maka akan terlihat munculnya lapisan keruh yang terpisah pada larutan. Untuk pengujian di alkohol sekunder, reaksi akan berjalan lambat dan butuh proses pemanasan, setelah alkohol sekunder bereaksi akan muncul tanda bahwa pengujian menunjukkan hasil positif dengan terbentuknya fasa cair kedua, biasanya setelah 10 menit. Alkohol sekunder dapat terlarut karena terjadi proses pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Untuk pengujian pada sampel yang mengandung alkohol primer, hasil uji positif tidak dijumpai karena alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Dengan reaksi sebagai berikut :

Pada percobaan pengujian sampel dengan uji Lucas ini, didapatkan data bahwa larutan 1-butanol tidak bereaksi dengan lucas, sedangkan larutan 2-butanol dan sikloheksanol dapat bereaksi dengan lucas. Hal ini terjadi karena 1-butanol merupakan alkohol primer, sedangkan 2-butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, dan terbentuk 2 fasa. Kecepatan pembentukan 2 fasa pada larutan sangat cepat karena setelah direaksikan tabung dikocok agar cepat terjadi reaksi. Waktu pembentukan 2 fasa kurang dari 1 menit. 5. Reaksi fenol dengan air brom Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan fenol denagn air, kemuadian ditambah air brom sambil diguncang sampai warna kuning larutan tidak berubah lagi. Larutan berwarna kuning menunjukkan bahwa larutan tersebut merupakan fenol yang bereaksi dengan brom membentuk 2,4,6-tribromo fenol. Dengan reaksi sebagai berikut :

OH

Br

Br

OH

2

+ 3 Br2 

Br

(2,4,6-tribromo fenol)

6. Uji Besi(III) Klorida Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform ke dalam masingmasing sampel dapat membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol. Dengan bantuan piridin, fenol akan bereaksi dengan besi(III) klorida menghasilkan produk yang warnanya bervariasi dari merah sampai ungu. Mekanisme reaksinya seperti gambar di bawah

Apabila sampel tersebut tidak mengandung fenol, melainkan mengandung alkohol, maka tidak akan dihasilkan warna ungu pada larutan. Pada percobaan pengujian FeCl 3 ke senyawa-senyawa seperti fenol, resorsinol, dan 2 propanol, diketahui bahwa yang mempunyai gugus fenolik yaitu fenol,sedangkan resorsinol dan 2-propanol merupakan alkohol yang tidak mempunyai gugus fenolik. Dari pengujian didapatkan bahwa benar larutan 1 mempunyai gugus fenolik ditandai dengan larutan berubah menjadi ungu, sedangkan larutan 2 dan 3 berwarna kuning sehingga tidak ada gugus fenolik. Gugus fenolik yang diberi FeCl 3 akan membentuk struktur seperti diatas yang memberikan warna ungu pada larutan.

X.

KESIMPULAN Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat keduanya tidaklah

sama. Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan. Alkohol

1. sebagian gugus alkohol larut dalam air membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, tetapi hanya alkohol dengan struktur yang kecil saja/berat molekul ringan 2. Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer bereaksi, alkohol sekunder





tidak terjadi pemisahan fase/tidak 

terjadi pemisahan fase jika dipanaskan/dikocok,

alkohol tersier  terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan/secara cepat. 3. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl 3, karena yang bereaksi dengan FeCl 3 yaitu gugus fenolik  4. Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol, sehingga alkohol tidak  bereaksi dengna NaOH yang merupakan basa kuat, tetapi bereaksi dengn logam Na membentuk garam basa kuat Fenol

1. Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatik, sehingga lebih sulit larut walaupun memungkinkan untuk larut 2. Jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi 3. Fenol bereaksi dengan FeCl 3 dan memberikan warna merah-ungu 4. Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan NaOH maupun dengan logam Na membentuk garam basa kuat

XI.

JAWABAN PERTANYAAN 1.

Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alcohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari 1-pentanol dan 1heptanol yang lebih sukar larut dalam air? 

Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena gugs hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.



Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1-heptanol, karena 1-heptanol mengandung gugus C sebanyak 6 sehingga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam air.

2.

Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10 % natrium hidroksida!

OH

ONa

H2O

NaOH

3.

Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya! Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus

OH yang terikat pada rantai

 – 

siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH. 4.

Tulislah persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada yang mengatakan hasil dari reaksi ini? 2 C2H5OH + 2 Na  2 CH3CH2ONa + H2 Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.

5.

Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara sikloheksanol dan fenol? 

Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol.



6.

Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.

Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa berikut : 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol ? Reagen Lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.

7.

Diantara senyawa berikut : 1-butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman?

Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak. 8.

Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang terjadi!

XII.

DAFTAR PUSTAKA

Asyhar. 2010. Alkohol dan Fenol. Online(http://www.scribd.com/doc/45684060/AlkoholDan-Fenol) diakses pada 9 Mei 2012 Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid I . Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga Muhammad, Harish.2011. Sifat dan Reaksi Kimia Alkohol dan fenol serta aldehid dan keton. Online (http://www.scribd.com/doc/73250338/PERCOBAAN-Uji-AlkoholDan-Fenol-Serta-Uji-Aldehid-Dan-Keton-HARISH-M-10410017) diakses pada 9 Mei 2012. Tim Dosen Kimia Organik.2012. Buku Penuntun Kimia Organik I . Surabaya: Universitas Negeri Surabaya. http://gambutku.com/wp-content/uploads/2009/11/ALKOHOL-FENOL-ALDEHIDDAN-KETON.pdf . Diakses 8 Mei 2012.

LAMPIRAN

Percobaan 7. Uji FeCl3

Percobaan 6. Reaksi fenol dengan air brom

Percobaan 4. Pengujian lucas

Percobaan 3 . reaksi dengan natrium

Percobaan 2. Reaksi dengan NaOH