Alkaloid

 

ALKALOID

 

Sejarah • Derosne (Apt Perancis) mengisolasi senyawa yg sekarang dikenal sebagai narcotine th 1803 • Sertürner (Apt Hanoveria) mengisolasi morphine dari opium th 1806 & 1816 • Pelletier & Caventou : strychnine (1817), emetine (1817), brucine, piperine, caffeine (1819), quinine, colchicine (1820) & coniine (1826) • Coniine alkaloid pertama yg ditentukan strukturnya (Schiff, 1870) & disintesis (Ladenburg, 1889)

 

• “Minor” alkaloid diisolasi oleh khemis pd awal ¼ abad yg lalu • Pd pertengahan th 1940 telah diisolasi 800 alkaloid • Pd th 90’an meningkat hingga 10.000 • Pd pertengahan akhir abad XX pencarian obat antikanker alkaloid puncaknya : penggunaan vincristine, vinblastine & paclitaxel dlm dunia medis

 

PENAMAAN  akhiran -ine (Inggris) 1. Na Nama ma g ge enu nus s ttum umbu buh han p pen eng gha has sil ex : hydrastine, atropine 2. Na Nama ma sp spes esie ies s ttum umbu buha han n pe peng ngha hasi sill ex : cocaine, belladonine 3. Na Nam ma u umu mum m ttum umb buh uha an p pe eng ngh hasi sill ex : ergotamine 4. Ak Akti tivi vita tas s ffis isio iolo logi gi yg diti ditimb mbul ulka kan n ex : emetine, morphine 5. ex Nam a penemunya : pelletierine

 

Penamaan Adakalanya di + a aw walan / a ak khiran untuk memb me mbe eda dak kan al alka kalo loid id ut utam ama a dg dgn n al alka kalo loid id lain d dllm satu tumbuhan ex : quinine, quinidine, hydroquinine

 

• ALKALOID  An alkaloid is a nitrogenous organic molecule that has a pharmacological effect animals.. on humans and animals

 

Alkaloid :

derives from the word alkaline alkaline;; originally,, the term was used to originally describe any nitrogencontaining base (an amine in modern terms).

 

•  Alkaloids are found as secondary  secondary  metabolites in tomatoes), ), plants (e.g., in potatoes and tomatoes animals (e.g., in shellfish) shellfish) and fungi (e.g., in Claviceps sp sp), ), and • Usually alkaloids are derivatives of amino acids.

 

Distribusi • Fungi : deriv as lisergat (lysergic acid) & gliotoksin (gliotoxin) • Pteridophyta : lycopodium • Gymnospermae : Ephedra & Taxus sp. • Kulit katak Phyllobates sp  alkaloid yg 

paling beracun lainnya alkaloid yg mencapai 300 : 24 kelas • Mamalia  indole & isoquinoline alkaloid  morfin mamalia •  Angiospermae : distribusi tidak tidak merata

 

DISTRIBUSI : Angiospermae  Alkaloid biasa biasa terdapat terdapat pada ordo ordo : • Centrospermae (Chenopodiaceae) (Chenopodiaceae) • Magnoliales Magnoliales (Lauraceae, Magnoliaceae) • Ranunculales (Berberidaceae, Menispermaceae, Menispermace ae, Ranunculaceae) Ranunculaceae) • Papaverales (Papaveraceae, Fumariaceae) • Rosales (Leguminosae, sub Familia Papilionaceae)

 

• Rutales (Rutaceae) • Gentiales (Apocynaceae, Loganiaceae, Rubiaceae) • Tubiflorae (Boraginaceae, Convolvulaceae, Solanoceae) • Campanulales (Campanulaceae, sub famili Lobeioidoe, Compositae, sub famili Senecioceae)

 

Fungsi bagi tumbuhan Beberapa kemungkinan : • Senyawa racun yg melindungi tumbuhan dari serangga & herbivora • Produk akhir reaksi detoksifikasi (metabolic lock up) senyawa2 yg berbahaya bagi tumbuhan • Regulator faktor pertumbuhan • Senyawa cadangan u/ sumber N / elemen lain yg berguna bagi tumbuhan

 

MORPHINE - A TYPICAL ALKALOID basic due to the unshared pair

contains nitrogen

..

N   CH3

Plant source. Most alkaloid alkaloids s are found in plants.

heterocyclic ring

This was the first  alkaloid discovered (1804, Serturner).

MeO

O

OH

Found only in the Opium Poppy - papaver -  papaver somniferum  ….. not ubiquitous. ubiquitous.

….. not ubiquitous. ubiquitous.

 

 Alkaloid - Mempunyai atom N heterosiklik - Bersifat ba basa/alka kali li - Um Umum umny nya a dala dalam m dos dosis is ke kecil cil me memb mber erik ikan an aktivitas farmakologi

N H N nicotine

CH3

 

Sifat umum alkaloid: Dari segi kimia, biokimia, fisiologi senyawa ini tidak homogen, tetapi mempunyai ciri dan sifat umum khas : 1. Senyawa kompleks umum pada tumbuhan, jarang di hewan. Banyak yg telah disintesis. 2. Mengandung atom N, satu atau lebih : imidazol (2), turunan purin (4), ergotamin (5). Dapat bentuk amina primer, sekunder, tersier, kuaterner. 3. Biosintesisnya kebanyakan kebanyakan berasal dari asam amino. 4. Bereaksi basa : atom N memberikan pasangan elektron bebas. Kebasaan tergantung jenis dan lokasi gugus fungsinya (alkohol, ester,dari fenol dsb). 5. Umumnya mengendap dengan pereaksi yg mengandung logam, seperti garam air raksa, platina, emas, perak dll 6. Dapat memberi mis. HNO , H SOwarna dll. dengan beberapa pereaksi, 3

2

4

 

Sifat umum alkaloid (lanjutan) 7. Alkaloid y yang ang tidak mengan mengandung dung atom O umumnya umumnya berupa cairan, mudah menguap, dapat diuapkan dengan uap air, berbau kuat (koniin, nikotin, spartein). 8. Alkaloid yang mengandung atom oksigen (O) umumnya padat, dapat dikristalkan, kecuali pilokarpin, arekolin, cair pada suhu kamar. 9. kadang-kadang Bany Banyak ak alkaloi alkaloid d berwarna beras berasa a pahit (k (kuinin uinina, a, morfi morfina, na, ef efedrin edrina a dll) dll),, (sanguinarin, berberin dll). 10. Banyak alkaloid mempunyai aktivitas biologi, kebanyakan alkaloid dapat memutar bidang polarisasi, shg dpt digunakan untuk penentuan kemurnian. Bentuk mempunyai aktivitas biologi lebih kuat. 11. Dengan asam membentuk garam (mis. asam sulfat, klorida, fosfat dll), dapat terkristal, umumnya larut dalam air, tidak larut dalam pelarut organik. 12. Umumnya alkaloid basa, kurang larut dalam air, larut dalam pelarut organik. 13. Karakterisasi struktur : spek spektrum trum UV, IM, RMI, Massa dan analis lain.

 

Extraction •  Alkaloids can be extracted from their sources by treatment with acids (usually acid,, though hydrochloric acid or sulfuric acid organic acids such as maleic acid and citric acid are sometimes used).

 

BAGAN EKSTRAKSI ALKALOID (G.A. CORDELL)

Bahan tumbuhan eter minyak bumi Ekstraksi eter minyak bumi   bumi

Ampas i) MeOH atau EtOH 95% ii) Pemekatan iii) Partisi EtOAc  – asam tartrat 2%

Ekstrak EtOAc (alkaloid basa lemah atau netral)

Lapisan asam tartrat 2%

Ekstrak EtOAc (Fraksi alkaloid basa)

Dibasakan dengan NH4OH atau Na2CO3  Partisi dgn EtOAc

Lapisan air basa (Fraksi air basa) Diekstraksi dgn CHCl3 

Ekstraksi CHCl3 

Lapisan air

(Alkaloid kuarterner)  

DETEKSI Prosedur deteksi alkaloid pada sampel tumbuhan Bahan Tumbuhan •

•

Residu

•

•

ekstraksi dengan CHCl3/NH3 saring

Daun segar ~5-10 lembar  (digerus halus dengan pasir bersih) Serbuk kering kulit/kayu batang ~5-10 g

Ekstrak CHCl3 /NH3 •

Lapisan air 

•

•

•

Uji Dragendorf  Uji Meyer  Uji Wagner 

partisi dengan lar. 5% H2SO4

Lapisan CHCl3

 

• Rea Reaksi ksi Dragen Dragendor dorf  f  Pereaksi dragendorf mengandung bismut nitrat dan merkuri klorida dalam nitrit berair. Ketika suatu alkaloid ditambahkan pereaksi dragendorf maka akan menghasilkan endapan jingga. • Reaksi Meyer  Pereaksi meyer mengandung kalium iodida dan merkuri klorida. Ketika sampel ditambah pereaksi meyer maka akan timbul endapan kuning atau larutan kuning bening lalu ditambah alkohol endapannya larut.

 

Sebagian besar alkaloid dalam larutan netral atau sedikit asam diendapkan oleh : • Reagen Mayer (potassium mercuric iodide Sol.) • Reagen Wagner (sol. of iodine in potassium iodide)  merah kecoklatan • Sol.Tannic acid • Reagen Hages (saturated sol of picric acid) kuning • Reagen Dragendorff (sol of potassium bismuth iodide) merah kecoklatan



Endapan dlm bentuk amorf atau kristal

 

• Reag Reagen en2 2 diata diatas s ju juga ga me meng ngen enda dapk pkan an pr prot otei ein, n, dlm pr pros oses es ekstr kstrak aksi si & pe peng ngua uap pan , be beb ber erap apa a protein protei n tida tidak k ter tereks ekstra traksi, ksi, lai lainny nnya a ter terden denatu aturasi rasi pada pro ros ses penguapan atau penyaringan • Jika Jika ekstr kstrak ak dipek ipekat atka kan n hin ingg gga a vo volu lume men nya berk be rkur uran ang g dan dan al alka kalo loid id diek diekst stra raks ksii deng dengan an pelarut organik suasana basa dan dicuci dg asam as am en ence cerr (e (ex: x: a as. s.ta tatr tra at) ma maka la laru ruttan te tera rakh khir  ir   bebas pro rottein dan sia iap p dil ila akuka kan n uji alkaloid • Kafe Kafein in dan dan Alka Alkalo loid id lain lain ti tida dak k memb member erik ikan an enda en dapa pan n dg rea reage gen n Drag Dragen endo dorf rff  f 

 

TEST MUREXIDE • Ditambah sedikit potassium chlorate chlorate + 1 tts HCl  uapkan ad kering, residu dialiri dg uap amonia  ungu Reaksi juga berlaku untuk turunan basa purin lainnya (Theophylline, Theobromine) • Colchicine + As.mineral kuning • Alkaloid Indole Indole + H2 SO4 ungu kebiruanmerah

 

ISOLASI ALKALOID

 

ISOLASI: skema umum Pelarutan

EKSTRAKSI

Pengambilan

dengan cara perendaman

Partisi asam-basa

FRAKSI ALKALOID

semua komponen yang terlarut •

•

Pengambilan hanya

•

FRAKSINASI

•

Partisi Partisi Kromatografi

Kromatografi

komponen alkaloid •

Penyederhana an jumlah komponen

PEMURNIAN

•

Kromatografi Kristalisasi

Mendapatkan masing masin kom onen mu murni

 

ISOLASI: alkaloid dari

Litsea tomentosa Blume

Tahap pertama: pembuatan fraksi alkaloid total Serbuk kering kayu batang (2 kg) •

ekstraksi dengan MeOH

Residu

Ekstrak MeOH •

penguapan pada tekanan rendah

Ekstrak MeOH kental •

Lapisan air  •

•

Lapisan air

partisi ke dalam larutan 5% as. sitrat dan EtOAc

Fraksi EtOAc (netral)

+ NH3 sampai pH ~9-10 ekstraksi dengan EtOAC

Fraksi EtOAc

 ANALISIS KLT KLT

(alkaloid total, 7.4 g)  

Penyebaran Penyebaran alkaloid

sangat tidak merata merata..

 – Banyak tumbuhan yg tidak mengandungnya sama sekali  – Beberapa tumbuhan tertentu kaya akan alkaloid.

• Angiospermae : banyak ditemukan alkaloid • Gymnospermae • Paku-pakuan • Lumut • Tumbuhan rendah

tidak atau jarang ditemukan alkaloid

 

Penyebaran • Tersebar luas dalam tumbuhan tinggi • Sedikit dalam jenis jamur (C lavi vicep cepss pu purpurea rpurea = ergot ergot), ), • Dalam Pteridophyta hanya beberapa jenis Lycopodium • Dalam Gymnospermae hanya marga Ephedra • Dari bahan bahari : mikroorganisme pada pasang merah (“red merah  (“red tide”) alkaloid neurotoksik, mis. saksitoksin. • Beberapa serangga memberikan feromon seks yang bersifat alkaloid.

 

• Pada Monokotil, beberapa suku : Liliaceae (paling banyak) dan Amaryllidaceae. dan Amaryllidaceae. • Pada Dikotil paling banyak, terutama suku Papaveraceae, Rutaceae, Leguminosae, Rubiaceae.. Terutama Rubiaceae dalam tumbuhan daerah iklim panas • Papaveraceae (istimewa) : semua jenis dari semua marga yang diteliti mengandung alkaloid. • Labiatae dan Rosaceae hampir bebas dari alkaloid.

 

Fungsi alkaloid bagi tumbuhan

• Melindungi diri terhadap serangga dan herbivora • Reaksi detoksifikas detoksifikasii dalam pencegahan terjadinya senyawa yang membahayakan membahayakan dengan menghentikan reaksi metabolitnya.

 

Fungsi bagi manusia Banyak senyawa alkaloid yang punya aktivitas biologi dan telah digunakan secara luas dalam pengobatan 1. Kinin  antimalaria 2. Morfin    analgetika analgetika –  – narkotika 3. Kodein    antitusif  4. Reserpin    obat jantung 5. Kokain

 



anestetika lokal

 

Berdasarkan asal tumbuhannya •  Alkaloid Solanaceae

  

solanin, atropina

•  Alkaloid Loganiaceae    Kurare, strikhnin •  Alkaloid Papaveracea



•  Alkaloid Rubiaceae

kinin, kinidin, sinkonin



papaverin, morfin, kodein

•  Alkaloid Leguminosae  fisostigmin

 

Some Examples of Classification BY PLANT FAMILY : “Amaryllis” Alkaloids

OH

HO MeO

belladine O

MeO

N O N

lycorine

MeO H

The other three are biochemically derived from belladine.

OH MeO

galanthamine

H H N

CH3

O

OH O

MeO

O O

tazettine daffodils narcissus

N

CH3

These alkaloids are found in Amaryllidaceae 

lillies etc

 

Some Examples of Classification BY PLANT OF ORIGIN “Cinchona” Alkaloids N

HO

MeO

quinine N

“Opium” Alkaloids

N   CH3

O MeO

OH

morphine  

Penggolongan Penggolon gan alkaloid Menurut Cordell •  Alkaloid sejati

N

N

N

H

H

H

pyrrolidine  

pyrrole

N

piperidine   pyridine

Alkaloid sejati

• Protoalkaloid • Pseudoalkaloid

N

N

N

N

H dihydroindole

H  

quinoline

Pseudo-alkaloid

isoquinoline

indole

  C6  O

Solasodin H 3C

H5  C

N

N

CH3 

H3CO

H

H3CO

C

H OH HNCH3 

O

N CH

 

N CH 3

NH2 

Proto-alkaloid

OCH3 

3

Efedrin

Meskalin

caffeine  

Alkaloid sejati • Umumnya toksik • Mempunyai berbagai aktivitas fisiologi • Semua bersifat basa, • Memiliki atom N dalam cincin heterosiklik, • Berasal dari asam amino yang dikondensasi

dengan satuan struktur non nitrogen, • Terdapat dalam suku tertentu, pada tumbuhan, umumnya sebagai garam dengan asam organik.

 

 Alkaloid sejati N

N

N

H

H

H

pyrrolidine   pyrrole

piperidine   pyridine

N

N quinoline

N

 

isoquinoline

 

indole

N

N

H

H dihydroindole

 

Protoalkaloid Bersifatrelatif basa.sederhana, sederhana, sering disebut sbg amina •• Amina biologi (“biological amines”). • Hasil dekarboksilasi asam amino • Atom N dari .asam aminonya tidak terletak pada cincin heterosiklik. heterosiklik Contoh :  

C6 

H5  C

CH3 

H3CO

H

H3CO

C

NH2 

H OH HNCH3 

OCH3 

Efedrin

Meskalin

 

Pseudoalkaloid Tidak berasal dari prazat asam amino, umumnya bersifat basa. Terdiri dari 2 golongan : 1. Alkaloid steroid (tomatidin, solasodin dll) 2. Alkaloid purin

Solasodin

O H3C

O

N

N N

 

CH3

(kafein, teobromin,

N CH3

teofilin).

caffeine

 

Berdasarkan asal asam amino • Turunan ornitina



atropina

 

piperidina efedrin

 



kinin

  • Turunan histidin • Turunan asam antranilat

 

histamin aktinomisin D

 

  • Turunan lisina • Turunan tirosin / fenilalanin

• Turunan triptofan

• Turunan asam nikotinat

 

 

arekolina

 

Penggolongan/Klasifikasi alkaloid berdasarkan biogenesis Penggolongan/Klasifikasi (G.A. Cordell) 1.  Berasal dari ormitin 2.  Berasal dari lisin 3.  Berasal dari fenilalanin

CO2H

R

NH2 

4. Berasal dari tirosin :

R=OH

  5.  Berasal dari triptofan

NH2  CO2H

6.  Berasal dari histidin N H

7.  Berasal dari asam antranilat 8.  Berasal dari poliasetat 9.  Berasal dari isoprenoid

R=H

NH2  CO2H NH2 

 

Berdasarkan strukturnya  

1 2..

T Pirroop lia zin di n

3. 4. 5.

Piperidin Kuinolizidin Indolizidin

6.

Piridin

7. 8. 9. 10.. 10

Feniletilamin Benz Be nzil il te tettra rahi hidr dro o is isok okin inol olin in Feni Fe nill etil is isok okin inol olin in Tetr Te trah ahid idro ro is isok okin inol olin in

meskalin, anhalamin tubo tu boku kura rari rin n autu au tumn mna ali lin, n, ko kolk lkhi hisi sin n emet em etin in,, se sefa fael elin in

11.

Indol

psilosin, psilosibin

12.. 12

13.

Indo In doll te terp rpen enoi oid d

yohi yo himb mbin in,, re rese serp rpin in kinin, kinidin, kamtotesin

14.. 14

Piro Pi rolo loin indo doll

fiso fi sost stig igmi min, n, ki kimo mona nant ntin in

15.

Ergot

16. 17. 18.

Kuinazolin Akridin Imid Im idaz azol ol

Kuinolin

       

nikotin, risinin

 

   

 

atropina indi indisin sin -N- oks oksida ida N-metil pelletierin, piperin lupinin, spartein kastanospermin

ergin, ergometrin pe p eganin akrosinin ak hist hi sta ami min, n, pi pilo loka karp rpin in

19.

Purin

 

kafein, teofilin, teobromin

 

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS LEARN THESE RINGS (plus the ones on the ne next xt page) page)

N

N

H

H

pyrrolidine

 

pyrrole

N

N H piperidine

 

pyridine

N

N

N H

quinoline

 

isoquinoline

 

indole

N H dihydroindole

 

HETEROCYCLIC RING SYSTEMS LEARN THESE ALSO H N

 

quinolizidine

 

N

N

pyrrolizidine

N

 

tropane

N

N N

 

N

C C N

H benzylisoquinoline

purine

 -phenylethylamine

(cont)

 

Some Examples of Classification BY RING TYPE MeO OMe NH

O

-

O P OH H3C   CH3 N O + CH 3

OMe

MeO

N

N H

emetine

O H3C

N H N

CH3

O

N

N N

 

CH3

N CH3

psilocybin

caffeine

nicotine

 

1. Tropan  Alkaloid tropan merupakan ke kelo lomp mpok ok be besa sar. r. Hiosiamin dan hioscin adalah termasuk alkaloid alami yang paling penting digunakan untuk pengobatan Umumnya ditemukan pada Solanaceae : •  Atropa belladona • Duboisia myoporoides, Duboisia leichhardtii  • Datura stramo stramonium, nium, Datu Datura ra sang sanguinea uinea • Hyocyamus niger, H. muticus • Scopollia carniolica • Mandragora officinarum

 

H y oc y amus ni g er  

S c opoli a c ar ni oli c a

D atura s tra tramonium monium

 A tro tropa pa bell belladona adona

 

• Hiosiamin : senyawa optik aktif, (-)hiosimain dan (+)hiosiamin • Enantiomer (+) 20 – 30 x lebih aktif dari bentuk (-) • Bentuk rasemik dari kedua hiosiamin  atropin. atropin. • Hiosiamin dan atropin berkompetisi dengan asetilkolin  antikolinergik. • Atropin = antidot keracunan inhibitor kolinesterase (fisostigmin dan neostigmin)

dan insektisida organofosfat.  

Tropan (lanjutan)  jenis alkaloid tropan, (langka alkaloid danlhanya ditemukan ditemuk 2. Kokain Erythroxylaceae E ryth rythroxy roxyl on coca . dari suku dan Ean truxillense.) • Kokain digunakan untuk pengobatan sebagai anestetik lokal dan penyegar  karena sifat euforianya. • Daun koka digu digunaka nakan n dengan dengan cara dikunya dikunyah h kapur di  Amerika Selatan Selatan untuk :  – obat penghilang rasa lelah, lapar dan dingin  – meningkatkan aktivitas fisik dan ketahanan tubuh. • Daun koka : 0,7 – 0,7 – 2,5 % alkaloid (kokain 40 – 40 – 50 %, kuskohigrin 20 – 20 – 30%, sinnamoilkokain, tropakokain). tr opakokain). • Mulai 1800, Coca cola dikenal sebagai minuman penyegar yg mengandung kokain dan kafein

Sejak tahun 1906 tidak diperbolehkan dalam minuman  

Dr Drug ugs s - Co Coca cain ine e

Mechanism of Action  – Blocks reuptake of NE, Serotonin, Dopamine  – Blocks fast sodium channels – anesthetic effect $40-50 per ¼ gram (1 use); $80-100/ 1g

 

2. Kuinolin •  Alkaloid kina Cinchona sp (Rubiaceae), C . s uccirub ccirubra ra, C . le ledg er ia iana na, dan C . ca c alis aya. dipanen setelah 8-12 thn. thn. •  Alkaloid kina utama : kinin, kinidin, sinkonin dan sinkonidin sinkonidin.. • Kinin untuk pengobatan malaria Plasmodium dengan dosis 600 mg 3x sehari.  falc  fal c i par pa r um • Kinin untuk tonikum pada dosis 80 mg/L sekaligus untuk mencegah malaria. • Kinin Kinin juga  juga untuk relaksan otot, &mengobati kram. kram.

 

• Kinidin selain untuk malaria, juga untuk

aritmia jantung • Kinidin juga Kinidin juga ditemukan ditemukan pada pada kulit batang Remija penduncula pendunculata ta (Rubiaceae Rubiaceae). ). • Sinkonidin, banyak dicari karena harganya 10 x lebih mahal dari kinin kinin.. Digunakan untuk katalis pada reaksi stereokimia.

 

ARAH KEBIJAKAN PENGEMBANGAN KINA NASIONAL

•

•

•

Kebutuhan kina dunia 10.000 ton per tahun, baru Kebutuhan dapat dipenuhi 7.700 ton per tahun Kebutuhan kina Indonesia per tahun 3.000 ton Kebutuhan 5.000 ton pertahun, 80% di impor dari Afrika

 – 

Luas lahan kina Indonesia 9.900 ha, 5.000 ha lahan rakyat, 4.900 ha perke per kebunan bunan besar swasta/negara.

•

Produksi per tahun 1.500

•

Produksi kina Afrika mulai menurun

•

Kina sebagai obat malaria tersaingi

 – 

1.800 ton kulit kering artemisinin 

 

Alkaloid Content Comparison by Cinchona Species

species Total Al Alkaloids (%)

Quinine Content (%)

C . cal calis aya

3-7

0-4

C . pube pubess cens C . officinalis officinalis

4.5 - 8.5 5-8

1-3 2 - 7. 5

C . ledg ledg eriana eriana

5 -14

3 - 13

C. s uccirub uccirubra

6 - 16

4 - 14

 

Alkaloid Kina Kinin (Quinine) Kinidin (Quinidine) Sinkonin (Chinconine) Sinkonidin (Chinconidine) Quinic Acid

Manfaat obat malaria dan obat antikejang otot obat pengatur ritme jantung pestisida ramah lingkungan katalis yang paling efektif  pembuatan tamiflu obat flu burung

 

3. Indol 1. Reserpin dan deserpidin adalah kandungan aktif dari Rauwolfia serpentina, serpentina, R. canescens, R. vomitoria (  Apocynaceae). Apocynaceae). •

Secara klinis terbukti sbg antihipertensi dan sedatif.

•

Rauwolfia sudah 3000 th sbg obat tradisional untuk anti bisa ular , mengobati sakit perut, demam, muntah dan sakit kepala.

•

Kandungan total alkaloid Rauwolfia 0,7-2,4%

tetapi yang aktif hanya 0,2% yaitu reserpin, deserpidin dan0,15 resinamin.  

• Reserpin dan deserpidin sbg obat antihipertens antihipertensii si dan transquiliser  transquiliser dengan dengan menginterven mengintervensi penyimpanan penyimpana n katekolamin. Pemakaian dalam waktu lama menyebabkan menyebabka n depresi berat. • Reserpin juga Reserpin juga untuk obat kanker payudara.. payudara •  Ajmalisin secara klinis untuk antihipertensi •  Ajmalin untuk aritmia jantung. jantung.

 

• Pemisahan sesama alkaloid Rauwolfia berdasarkan kebasaannya :  – serpentin paling kuat sifat basanya,  – ajmalin dan senyawa sejenisnya kebasaannya menengah  – reserpin, resinamin, deserpidin dan ajmalisin merupakan basa lemah

 

Reserpin

Rauwolfia serpentina  

3. Indol (lanjutan) 2. Alkaloid indol dari tanaman Chataranthus roseus (=Vinca (= Vinca rosea) rosea) menghasilkan beberapa indol alkaloid (VBL), ), vinkristin (VCR), vindolin (V), seperti vinblastin (VBL vinleurosin, vinrosidin dan leurokristin (LC). • Vinblastin dan vinkristin adalah obat anti kanker yang penting. Vinblastin  terutama untuk mengobati penyakit Hodgkin’s • Vinblastin terutama yaitu kanker akibat kelenjar limfa, pankreas dan hati. • Vinkristin lebih aktif dibanding vinblastin tetapi lebih neurotoksik dan terutama digunakan untuk leukemia pada anak, juga untuk limfoma, kanker paru-paru, serviks dan payudara.

 

• Masalah utama pada penggunaan VBL dan VCR adalah kadar dalam tanaman yang sangat kecil (0,0002%) (0,0002%)  dari 500 kg tanaman diperoleh 1 g VCR. • Dalam tanaman, VBL lebih tinggi kadarnya dibanding VCR. VCR. Dengan bantuan Streptomyces albogriseolus albogriseolus,, VBL dapat diubah menjadi VCR.

 

4. Turunan tirosin • yang adalah eksudat lateks dariniferum kapsul Opium belum masak dari atau paver ver s om omniferum P apa (Papaveraceae). Kapsul ditunggu sampai masak (berubah (berubah warna dari biru-hijau  kuning kuning), ), disayat untuk mengeluarkan lateks.

• Opium untuk analgetik dan narkotik dan obat batuk.. batuk

Kandungan opium standar adalah 12 %.  

• Morfin adalah analgetik dan narkotik kuat kuat,, parah.. penghilang rasa sakit yang parah Efek sampingnya : penurunan mental, ketagihan ketagihan,, mual, muntah, diare dll. • Kodein : analgetik yang aman dan tidak menimbulkan ketagihan, ketagihan, juga sbg obat batuk. batuk. • Tebain digunakan sbg antagonis morfin. • Papaverin adalah alkaloid benzilisokuinolin yg ditemukan pada opium

• Papaverin : untuk ekspektoran dan impoten impoten..

 

5. Ergot • Ergot adalah jamur Claviceps purpurea yang menyerang rumput-rumputan Triticum aestivum dan Secale cereale (Graminae). •  Alkaloid ergot ergot dapat meracuni hewan dan manusia dengan gejala :  – Gangguan saluran cerna : diare, muntah, sakit perut  – Gangguan peredaran darah : kedinginan pada tangan dan kaki akibat efek vasokontriksi  – Gangguan sistem syaraf  : pusing, vertigo,

gangguan psikis dan halusinasi  

viceps ps pu purpu rpure rea a C lavice

 

bekerja pad pada a reseptor a•  Alkaloid ergot bekerja adrenergik, dopaminergik dan serotonergik • Ergot sejak abad 16 digunakan sebagai penginduksi kelahiran.. kontraksi uterus saat kelahiran • Efek oksitosin (stimulasi otot uterus) hingga saat ini masih dipakai terutama ergometrin yang digunakan setelah operasi Caesar untuk mengurangi pendarahan.

 

6. Piridin Nikotin dan anabasin adalah alkaloid piridin dari tembakau tembakau.. • Pada keduanya selain ada struktur piridin juga ada struktur pirolidin (pada nikotin) dan piperidin (pada anabasin). ) nornikotin. • Tembakau (N i(-) c otiana taba ta bac c um, Solanaceae -nikotin 0,6-9%, anabasin dan mengandung • Nikotin ini bersifat seperti minyak, mudah menguap. menguap. Didalam daun, nikotin ini berbentuk garam dengan asam malat dan sitrat.

nikotin menstimulasi sistem pernafasan • Dosis kecil dapat menyebabka menyebabkan n depresi sistem • Dosis tinggi pernafasan. Terdapat korelasi yang cukup signifikan

antara kebiasaan merokok dengan kanker.  

7. Turunan xantin (basa purin) • Turunan purin yg terkenal : kafein, teobromin dan teofilin. teofilin. • Kafein banyak dijumpai pada teh, kopi dan kola, kola, memberikan efek stimulan SSP terbaik dan sebagai diuretik. diuretik. Kafein biasa digunakan bersama obat analgesik. • Teofilin lebih banyak digunakan sebagai asma. relaksan otot khususnya untuk asma. • Teobromin adalah komponen utama dari buah

coklat atau produk dari coklat.  

Jumlah kafein pada satu cangkir minuman : • kopi : 30 – 30 – 150 mg (rata-rata 60-80 mg) • kopi instan : 20 – 20 – 100 mg (40-60 mg) • kopi yg diambil kafeinnya : 2 – 2 – 4 mg 10 – 100 mg (40 mg) • teh : 10 – • coklat : 2 – 2 – 50 mg (5 mg) • kola : 25 – 25 – 100 mg Maksimal kafein dapat dikonsumsi 1 g/hari Sedangkan dosis letalnya adalah 5-10 g.

 

►Kopi

offea a ar abic bica a, C . ca c ane nephora phora,, C . lili be berr i c a, • C offe   1-2% kafein dan sedikit (teofilin ). Rubiaceae Biji kopi dan teobromin. Umumnya terikat asam klorogenat (7%), saat disangrai kafein dibebaskan.  Asam klorogenat  asam kafeat dan asam kuinat. ►Teh

Daun Thea inens ns is ( C amelli a s i ne nens ns i s ) Thea s ine (Theaceae). • Teh hitam : fermentasi oksidasi enzimatik dari polifenol • Teh hijau : segera dikeringkan setelah dipetik untuk mencegah proses oksidasi/fermentasi. oksidasi/fermentasi.

• Teh Oolong : hasil semifermentasi.  

►Kola

ola a ni nitti da dan C . ac ac umina uminatta (Sterculiaceae) • Biji C ol kafein 3 %, teobromin 0,1%, sebagian terikat tanin. Saat pengeringan, terjadi oksidasi polifenol  warna merah dan membebaskan kafein. Digunakan untuk minuman Coca-cola dan Pepsi-cola. ►Coklat

• Sangat penting secara komersial. Biji coklat cac ao) difermentasi & disangrai untuk Th eobroma cac (Theobroma melepaskan teobromin dari kulit biji dan memperoleh bau khas coklat. • Biji coklat mengandung 35-50% minyak (cocoabutter teobromin,, 0,2-0,5 % atau minyak teobroma), 1-4% teobromin kafein,, tanin serta minyak atsiri kafein atsiri.. Minyak teobroma atau pasta coklat diperoleh dengan cara panas berupa

padatan putih dan rasa coklat lemah. Untuk basis supositoria  

• Pemisahan alkaloid dengan memanfaatkan sifat kelarutannya berbeda sebagai bentuk garam dan yang bentuk bebas/basanya:  – Dengan asam membentuk garam (mis. asam sulfat, klorida, fosfat dll), larut dalam air, tidak larut dalam pelarut organik.  – Dalam bentuk basa, kurang larut dalam air, larut dalam pelarut organik.

 

• Pemisahan sesama alkaloid Rauwolfia berdasarkan kebasaannya :  – serpentin paling kuat sifat basanya,  – ajmalin dan senyawa sejenisnya kebasaannya menengah  – reserpin, resinamin, deserpidin dan ajmalisin merupakan basa lemah