Aldehid Dan Keton

ALDEHIDA DAN KETON

Aldehida dan Keton •

•

•

•

Aldehida dan keton mempunyai gugus karbonil

Aldehida mempunyai sedikitnya 1 buah hidrogen yang terikat pada gugus karbonil

Keton mempunyai dua buah karbon yang terikat pada gugus karbonil

Karbon pada gugus karbonil mempunyai hibridisasi sp2 sehingga mempunyai bentuk (geometri) segitiga datar (trigonal planar) dengan sudut ikatan 120o

•

•

•

•

Gugus karbonil adalah polar, sehingga mempunyai muatan δ+ pada karbon

Secara umum aldehida dan keton mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari alkena karena lebih polar dan mempunyai daya tarik dipol yang lebih kuat dibandingkan alkena, tapi titik didihnya lebih rendah dibandingkan alkohol karena antar molekul aldehida maupun keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, sedangkan antar molekul alkohol  dapat membentuk ikatan hidrogen Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga lebih larut dalam air dibandingkan dengan alkena

Tata Nama Aldehida dan Keton •

•

•

!antai induk adalah hidrokarbon terpan"ang yang mempunyai gugus karbonil Aldehida diberi nama dengan mengganti akhiran #a$ dari alkana men"adi #al$ Gugus %ungsi karbonil dari aldehid selalu berada pada atom karbon 1 sehingga tidak

5-heksenal 4,4- dimetilpentanal

3-heksanon

4-metil-2-pentanon 4- metilsikloheksanon

Tata Nama Aldehida dan Keton •

•

•

•

!antai induk adalah hidrokarbon terpan"ang yang mempunyai gugus karbonil Aldehida diberi nama dengan mengganti akhiran #a$ dari alkana men"adi #al$ Gugus %ungsi karbonil dari aldehid selalu berada pada atom karbon 1 &eberapa nama tri'ial "uga berlaku pada aldehid seperti tercantum dalam tanda kurung

5-heksenal 4,4- dimetilpentanal

Tata Nama Aldehida dan Keton •

•

•

•

Keton diberi nama dengan mengganti akhiran #a$ dari alkana men"adi #onl$ Gugus %ungsi karbonil dari keton selalu diberi nomor terendah &eberapa nama tri'ial "uga berlaku pada keton yaitu dengan menambahkan akhiran keton sesudah gugus alkil (!) yang terikat pada gugus karbonil  ama tri'ial berikut tercantum dalam tanda kurung

&eberapa nama tri'ial yang "uga merupakan nama *A adalah sbb-

!apa sen"a#a alam "an$ memp%n"ai $%$%s k 

&eaksi oksidasi dan !ed%ksi dalam kimia o!$anik  •

•

Oksidasi ' bertambahnya "umlah oksigen atau berkurangnya  "umlah hidrogen dalam suatu molekul . simbol dari reaksi oksidasi adalah /

&ed%ksi ' berkurangnya atom oksigen atau bertambahnya atom hidrogen dalam suatu molekul . simbol reaksi reduksi adalah /

(em%atan aldehida dan keton  –

 –

 –

 –

Aldehida dan keton dapat diperoleh dari oksidasi alkohol, sebaliknya alkohol dapat diperoleh dari reduksi aldehida maupun keton 3ambang untuk reaksi oksidasi adalah / sedangkan lambang reaksi reduksi adalah / 4at yang biasa digunakan sebagai pengoksidasi adalah K 2r25 , K6n7 , r8, 2r7 4at yang biasa digunakan sebagai pereduksi adalah  2, 3iAl7 atau a&7

(em%atan aldehida dan keton   ksidasi -

-

alkohol primer Alkohol primer dapat dioksidasi men"adi aldehida Aldehida dapat dioksidasi lebih lan"ut men"adi asam karboksilat ksidasi alkohol primer men"adi asam karboksilat biasanya menggunakan K6n 7 yang ditandai dengan terbentuknya endapan coklat (6n 2)

 ksidasi -

alkohol sekunder Alkohol sekunder dapat dioksidasi men"adi keton Keton yang dihasilkan tidak dapat mengalami reaksi oksidasi lebih lan"ut

CH3

CH3

 Alkohol

K Cr  O reaksi oksidasi tersier tidak mengalami CH -CH -CH CH OH CH -CH -CH ontoh reaksi2

3

2

2

7

2

3

2-metil%tanol

H3C

CH2OH

Etil alkohol

O

2

C

O 2-metil%tanal

[O]

H3C

C

H

asetaldehid

H

Deteksi aldehida dan keton  –

 –

 –

Aldehida dapat dibedakan dari keton dengan menggunakan pengoksidasi ringan ereaksi yang biasa digunakan sebagai pengoksidasi untuk membedakan aldehid dengan keton adalah- 9ollen, :ehling dan &enedict rinsipnya- pereaksi tersebut bereaksi dengan aldehid tapi tidak dengan keton 

)*i Tollens ' Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi  9ollens yang ditandai dengan terbentuknya cermin perak !eaksi umumnya -

aldehid a

(e!eaksi Tollens

Asam ka!oks ilat

+e!m in pe!a k 

Deteksi aldehida dan keton  •

•

•

)*i ehlin$ dan Benedit ' Aldehid dapat dioksidasi oleh pereaksi :ehling maupun &enedict Kedua pereaksi ini merupakan larutan basa yang ber;arna biru dari tembanga sul%at  !eaksi positi% aldehid ditandai dengan terbentuknya endapan merah dari u2

!eaksi OumumR

C

aldehid

H

+

O

+2

2Cu

+

-

5OH

Benedit.ehlin$

R

C

-

O

+

Cu2O

+

3H2O

Endapan me!ah Asam ka!oksilat

-

&eaksi adisi kepada $%$%s ka!onil  Adisi

air . adisi air kepada gugus karbonil dari aldehid dan keton akan menghasilkan senya;a hidrat . Hid!at - senya;a yang mempunyai dua gugus hidroksil () pada atom karbon yang sama . reaksi ini adalah reaksi setimbang (bolak.balik)

!eaksi umum -

OH O +

H

OH

C

C air  gugus karbonil dari aldehid /keton

OH Hidrat

+ontoh ' OH O +

H3C

C

H

OH

H3C

C

CH3

CH3 OH

propanon

2,2-propanadiol

Cl

Cl

O

C

C

Cl kloral

H

+

H

OH

Cl

Cl

OH

C

C

Cl

OH

H

kloral hidrat (sedativa/penenang

&eaksi adisi kepada $%$%s ka!onil /lan*%tan0  Adisi

alkohol . adisi alkohol kepada aldehid akan menghasilkan hemiasetal sedangkan pada keton akan menghasilkan hemiketal . hemiasetal - senya;a yang mempunyai gugus hidroksil (), hidrogen () dan alkoksil (!) pada atom karbon yang sama . hemiketal - senya;a yang mempunyai gugus OH hidroksil O (), alkil (!) + ! Cpada H ! OH ! C H dan alkoksil (!) atom karbon yang sama . reaksi ini adalah reaksi setimbang (bolak.balik) aldehid

 

alkohol

O!

he"iasetal

!eaksi umum O !

C keton

OH

+

!  

!

OH

!

C

!

alkohol

O! he"iketal

+ontoh adisi alkohol pada aldehid.keton' OH O +

H3C

C

H3C

OH

H3C

C

CH3

CH3 OCH3

OH O +

H3C

C

H3C

OH

H3C

C

H OCH3

H

&eaksi adisi kepada $%$%s ka!onil /lan*%tan0  Adisi

!

alkohol . "ika alkohol berlebih, maka hemiasetal