ALCOOL

Les composés oxygénés : les Alcools E.Mondot (2008)

Groupe fonctionnel alcool

H R

O

Le groupe fonctionnel est dit hydroxyle Formule générale : R

OH

R est un groupe alkyle linéaire ou ramifié. Trois possibilités s’offrent donc, voir suite …

Alcool de classe primaire notée I H R

C

O-H

Le carbone fonctionnel est lié à 1 groupe alkyle

H Alcool de classe secondaire notée II R’ Le carbone fonctionnel est R O-H C lié à 2 groupes alkyles identiques ou différents H Alcool de classe tertiaire notée III R’ Le carbone fonctionnel est R O-H C lié à 3 groupes alkyles identiques ou différents R’’

Nomenclature des alcools Pour nommer un alcool, on remplace le e final de l’alcane dont la chaîne carbonée la plus longue contient le carbone porteur du groupe fonctionnel –OH par le suffixe –ol lui-même précédé éventuellement de l’indice de position du groupe le plus petit possible La nomenclature alcane est à réinvestir pour la recherche de la chaîne principale. Mais attention, la fonction prime sur la ramification ; c’est le carbone fonctionnel qui doit être le plus petit possible maintenant.

Réalisons quelques exemples d’application 

Question : nommer les molécules suivantes.

CH3

CH3

CH2

OH

OH

Cette molécule comporte le groupe fonctionnel alcool Elle possède 1 carbone, c’est le méthanol (classe I). Il est très toxique). Il s’agit encore d’une chaîne linéaire à deux carbones ; le carbone fonctionnel (rouge) n’est lié qu’à un seul groupe alkyle. C’est l’éthanol (classe I)

L’éthanol est un constituant essentiel des boissons de consommation alcoolisées ainsi qu’un bio-carburant.

Question : quel est le troisième alcool dans l’ordre des nombres de carbones ? Réponse :

CH3

CH2

Son nom :

CH2 OH Le propanol (classe I).

Plus dur maintenant… OH

Le carbone fonctionnel est en rouge

CH3

CH

CH3

1

2

3

Cette molécule est isomère de la précédente puisqu’elle a même formule brute, mais un développement différent : c’est une isomérie de position ( sousentendu de la fonction).

Réinvestir les étapes de nomenclature des alcanes…

 chaîne principale ; elle contient le carbone fonctionnel  Numéroter (ici les deux sens sont identiques)

Nom :

Propan-2-ol (classe II)

Aller, plus dur encore…

CH3 OH CH3 4

C 3

C CH 2

CH3 1

CH3 Vérifier pour chaque atome le respect de leur valence (C tétravalent, O divalent et H monovalent). Etape 1 : Identifier le carbone fonctionnel et faire le choix de la chaîne principale. Etape 2 : numéroter ; le carbone fonctionnel doit porter le numéro le plus petit. Etape 3 : nommer. Alcool à 4 carbones en chaîne principale : butan-?-ol

Il s’agit donc du :

Groupe fonctionnel sur le carbone n°2

3,3-diméthylButan-2-ol (classe II)

Deux groupes alkyles méthyl en position 3 chacun.

Fin…