Alcohol

 

 Alcohol  Ir a la navegaciónIr a la búsqueda  búsqueda  Este artículo trata sobre un grupo químico. Para otros usos de este término, véanse  Bebida alcohólica  véanse alcohólica y  Alcohol  Alcohol (desambiguac (desambiguación) ión).. 

Modelo de barras y esferas  esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simboliza un carbono sustituyente o un hidrógeno.

 Ángulo del  del grupo hidroxilo. hidroxilo. 

En química En  química  se denomina alcohol (del árabe al-kuḥl  ‫ول‬ ‫ك‬ , o al-ghawl  ‫غول‬ , «el espíritu», «toda sustancia pulverizada», «líquido destilado») a aquellos aquellos  compuestos químicos orgánicos  que contienen un grupo  orgánicos grupo hidroxilo hidroxilo  (-OH) en sustitución de un átomo de  hidrógeno de hidrógeno,, de un  un alcano alcano,, enlazado de forma  forma covalente covalente  a un átomo de carbono, grupo carbinol (C-OH). Además este carbono debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a ciertos átomos1 (átomos adyacentes); esto diferencia a los alcoholes de los  los fenoles fenoles..  Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser primarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a un solo carbono), alcoholes secundarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a dos carbonos) o alcoholes terciarios (grupo hidróxido ubicado en un carbono que a su vez está enlazado a tres carbonos). Los alcoholes forman una amplia clase de diversos compuestos: son muy comunes en la  naturaleza la naturaleza  y a menudo tienen funciones importantes en los organismos. Los alcoholes son compuestos que pueden llegar a jugar un papel importante en la  la síntesis orgánica, orgánica, al tener una serie de propiedades químicas únicas. En la sociedad humana, los alcoholes son productos comerciales con numerosas aplicaciones, tanto en la industria como en las actividades cotidianas; el  el etanol etanol,, un alcohol, lo contienen numerosas bebidas. Índice [ocultar]

  1Historia Historia     2Química orgánica  orgánica  2.1Nomenclatura 2.1 Nomenclatura   o 

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   2.2 2.2Formulación Formulación  2.3Propiedades 2.3 Propiedades  generales  generales 

o o

 

  2.4 2.4Propiedades Propiedades químicas de los alcoholes  alcoholes   o  2.5Halogenación 2.5 Halogenación de alcoholes  alcoholes  2.6Oxidación 2.6 Oxidación de alcoholes  alcoholes   o  2.7Deshidratación 2.7 Deshidratación de alcoholes  alcoholes  o  3Fuentes Fuentes   4Usos Usos   5Toxicidad en el consumo humano  humano  6 Alcohol de botiquín  botiquín  o

       

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   7 también también  8Véase Referencias  Referencias       9Enlaces externos  externos 

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Historia[editar ]  La palabra alcohol  proviene del árabe ‫ل‬‫و‬ ‫ك‬ al-kukhūl  'el  'el espíritu', de al- (determinante determinante))  y kuḥūl  que  que significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba «espíritu» a los alcoholes. Por ejemplo «espíritu de vino» al etanol, y «espíritu de madera» al metanol. Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación en el siglo IX; el alquimista persa  persa Muhammad ibn Zakarīyā al-Rāzī  perfeccionó los métodos de destilación de alcohol. alcohol.2 Sin embargo, en Europa su descubrimiento se remonta a principios del  del  siglo XIV,, atribuyéndose al  XIV al médico médico  Arnau  Arnau de Villanova Villanova,, alquimista alquimista  y profesor de medicina en  Montpellier . La quinta esencia de  en de  Ramon Llull  Llull no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. temperatura.  Lavoisier  fue quien dio a conocer el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la  la levadura levadura  de cerveza el azúcar de uva se transforma en  en ácido carbónico  carbónico y alcohol. Fue además estudiado por  Scheele Scheele,, Gehle Gehle,, Thénard Thénard,, Duma y  y Boullay Boullay  y en  1854 en 1854,, Berthelot Berthelot  lo obtuvo por síntesis. síntesis.3 

Química orgánica[editar ]  Nomenclatura[editar ] 

Fórmula esqueletal.  El  etanol etanol  (CH3-CH2-OH) es un compuesto característico de las  las bebidas esqueletal. El alcohólicas.. Sin embargo, el etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes. alcohólicas

Los alcoholes al igual que otros compuestos orgánicos, como las cetonas y los éteres, tienen diversas maneras de nombrarlo nombrarlos: s: Común (no sistemática): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente correspond iente y se sustituye el sufijo -ano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos tendríamos Metano → alcohol metílico  metílico 

etílico  Etano → alcohol etílico  Propano → alcohol propílico  propílico 

IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, IUPAC: ejemplo Metano → metanol   met- indica un  en donde un átomo átomo  de de  carbono carbono,, -ano- indica que es un  un hidrocarburo hidrocarburo  alcano alcano  y  que se trata de un alcohol l  que

 

También se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posición del átomo del  del carbono carbono  al que se encuentra enlazado el grupo  grupo hidroxilo hidroxilo,, por ejemplo, 2-butanol, en donde el dos significa que en el carbono dos (posición en la cadena), se encuentra ubicado el grupo hidróxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica que es un alcohol (nomenclatura IUPAC). Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se encuentre.

Formulación[editar ]  general CnH2n+1OH. Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la  la  fórmula general 

Propiedades generales[editar ]  Los alcoholes suelen ser  líquidos líquidos  incoloros de olor característico,  característico, solubles solubles  en el agua en proporción variable y menos  menos densos densos  que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (por ejemplo el pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los  los alcanos alcanos  de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar  enlaces de hidrógeno. hidrógeno. La solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes (principalmente (principalme nte polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido), aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentess de mezclas anticongelantes. componente anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes[editar ]   Artículo principal: Reacciones

de alcoholes 

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar al agua, por lo que se establece un  un dipolo dipolo  muy parecido al que presenta la molécula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se forma el  el grupo alcoxi, alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente del  del impedimento estérico  estérico y del  del efecto inductivo. inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un  un carbono terciario, terciario, este será menos ácido que si se encontrase enlazado a un  un carbono secundario, secundario, y a su vez este sería menos ácido que si estuviese enlazado a un  un carbono primario, primario, ya que el impedimento estérico impide que la molécula se  solvate se solvate  de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol si la

 

molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno por atracción electrostática). Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos compartidos por lo que el hidroxilo podría protonarse, aunque aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.

Halogenación de alcoholes[editar ]  Véase también: Halogenuros

de alquilo 

Para fluorar cualquier alcohol se requiere del  del  reactivo de Olah. Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones: 1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días. 2.  Alcohol secundario secundario:: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios. 3. Alcohol terciario: terciario: los alcoholes terciarios terciarios reaccionan reaccionan casi instantáneamente, instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes terciarios reaccionan con  con ácido clorhídrico  clorhídrico directamente para producir el cloroalcano terciario, terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un  un ácido de Lewis, Lewis, un "activador", como el  el cloruro de zinc. zinc. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando  usando  cloruro de tionilo  tionilo (SOCl2). Un alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando  usando ácido bromhídrico  o tribromuro de fósforo  bromhídrico fósforo (PBr 3), o a yodoalcano usando  usando fósforo rojo  rojo y yodo yodo  para generar "in situ" el  el triyoduro de fósforo. fósforo. Dos ejemplos: (H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoholes[editar ]  

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  Metanol : Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o

ácido fórmico, como la  la reacción de Adkins-Peter Adkins-Peterson son..     Alcohol primario la piridina piridina  (Py) para detener la reacción en primario: se utiliza la  el  aldehído el aldehído  Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un  un  ácido carboxílico..  carboxílico    Alcohol secundario secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.    Alcohol terciario terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es el  el  permanganato de potasio, potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una  una cetona cetona  con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes[editar ]  La deshidratació deshidratación n de alcoholes es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un  un  ácido mineral  mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.

 

Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno. Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación deshidratación del ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H 2SO4) ácido sulfúrico  sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y agua. Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la  la Reacción de Appel. Appel. 

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Fuentes   Muchos alcoholes pueden ser creados por  fermentación fermentación  de de  frutas frutas  o granos granos  con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente como  como combustible combustible  y como  como bebida bebida.. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos del  del  gas natural  natural o del  del petróleo petróleo.. 

Usos[editar ]  Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como  disolventes como disolventes  y combustibles combustibles.. El  El  etanol etanol  y el  el metanol metanol  pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la  la gasolina gasolina  o el  el gasoil gasoil.. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente frecuentemen te como disolvente en fármacos,  fármacos, perfumes perfumes  y en esencias vitales como la  la vainilla vainilla.. Los alcoholes sirven frecuentemente frecuentemente como versátiles intermediarios intermediar ios en la la  síntesis orgánica. orgánica. 

Toxicidad en el consumo humano[editar ]   Artículos principales: Efectos del

alcohol en el cuerpo, Alcoholismo  Alcoholismo y  Abuso  Abuso del

alcohol. 

significativos  efectos del alcohol en el cuerpo, cuerpo , tanto positivos como negativos Los más significativos y dependiendo del consumo. Además, en mujeres embarazadas puede causar el  Síndrome alcohólico fetal. el fetal.4 

El etanol El  etanol  es un líquido incoloro, volátil y de olor suave que se puede obtener a partir de la  la fermentación fermentación  de azúcares. A escala industrial es más habitual su obtención a partir de la hidratación del  del etileno etileno  (una reacción del etileno con el agua en presencia de  de ácido fosfórico) fosfórico). El etanol es el  el depresor  más utilizado en el mundo, y así lleva siéndolo desde hace milenios; su consumo es adictivo y puede conducir al  al alcoholismo alcoholismo..  El etanol presente en las bebidas alcohólicas ha sido consumido los humanos desde tiempos prehistóricos por una serie de razones higiénicas,por dietéticas, medicinales, religiosas religiosas y recreativas. El consumo de grandes dosis de etanol

 

causa  embriaguez  (intoxicación alcohólica), que puede provocar  resaca resaca una  una vez causa embriaguez se han terminado los efectos. Según la dosis y la frecuencia con que se consuma, el etanol puede causar  coma etílico, etílico, pérdida de conocimiento, una parálisis respiratoria aguda o incluso la muerte. Como el etanol perjudica las  las  habilidades cognitivas,, puede incitar a comportamientos temerarios o irresponsables. cognitivas irresponsables. La toxicidad del etanol es causada en gran medida por su principal metabolito, metabolito, el  acetaldehído 5 y su  el su metabolito secundario, secundario, el  el  ácido acético. acético.6  La  dosis letal mediana  La mediana (DL50) del etanol en ratas es de 10 300 mg/kg. mg/kg .7 Otros alcoholes son que el etanol, en parte porque tardan mucho más ensignificativamente ser metabolizadosmás y entóxicos parte porque su metabolización produce sustancias (metabolitos metabolitos)) que son aún más tóxicas. El  El metanol metanol  (alcohol de madera), por ejemplo, es oxidado en el  el hígado hígado,, con lo que se forma la sustancia venenosa  formaldehído venenosa formaldehído  por la  la enzima alcohol deshidrogenasa; deshidrogenasa; esto puede 8 provocar ceguera o la muerte. muerte.  Un tratamiento eficaz para evitar la intoxicación por formaldehído tras ingerir metanol es administrar etanol. La enzima alcohol deshidrogenasa tiene una mayor afinidad por el etanol, evitando así que el metanol se una y sirva de sustrato. De esta forma, el resto de metanol tendrá tiempo de ser excretado por los riñones. El formaldehído que quede será convertido en ácido fórmico y después excretado. excretado.910  El metanol en sí, a pesar de ser venenoso, tiene un efecto sedante mucho menos potente que el etanol. Algunos alcoholes de cadena larga como por ejemplo el npropanol, el  el isopropanol isopropanol,, el n-butanol, el t-butanol y el 2-metil-2-butanol 2-metil-2-butanol sí tienen efectos sedantes más potentes, aunque también son más tóxicos que el etanol etanol..1112 Estos alcoholes de cadena larga se encuentran comode contaminantes en algunas bebidas alcohólicas y son conocidos como alcoholes como  fusel,1314 y tienen fusel, la reputación de causar una resaca grave, aunque no está claro si los alcoholes de fusel son la auténtica causa. causa.15 Muchos alcoholes de cadena larga son utilizados por la industria como disolventes, disolventes,16 y a veces están detrás de una variedad de problemas de salud asociados al alcoholismo. alcoholismo.17 Aunque  Aunque el mecanismo no no está claro, un meta análisis de 572 estudios han demostrado un aumento del riesgo de  cáncer  asociado al consumo de alcohol. de alcohol.18 

 Alcohol de botiquín[editar ]  El alcohol de botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente  alcohol etílico  totalmente etílico al 96º, con algún aditivo como el  el  cloruro de benzalconio  benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturaliz desnaturalizantes desnaturalizado ado. También se utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a algunos alcoholes desnaturalizados. Otras composiciones: podría contener  alcohol isopropílico, isopropílico, no es apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como secante. La adición de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia alcoholemia la consumían en grandes cantidades por su bajo costo y fácil adquisición, cabe indicar que se trata del mismo compuesto, alcohol etílico.

 Véase también[editar ]       

       

 Anexo:Alcoholes    Anexo:Alcoholes  Alcoholera  Alcoholer a  Bebida alcohólica  alcohólica  Éster  

  Fenol  Fenol    Grupo funcional funcional  

 

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   Alcohol secundario  secundario    Enlace carbono-carbono carbono-carbono  

Referencias[editar ]  Aplicada.  1. Volver arriba↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada. « Alcohols  Alcohols» ». Compendium of Chemical Terminology . Versión en línea (en inglés). inglés). 2. Volver arriba↑ Modanlou, HD (noviembre de 2008). «A tribute to Zakariya Razi (865  Archives of Iranian medicine -inglés) 925 AD), an Iranian pioneer scholar».  (en inglés)   11 11 (6).  (6). Teherán: Academy of Medical Sciences of Iranian Medicine. pp. 673-677.  673-677. ISSN ISSN  1029-2977. OCLC OCLC  269410950. PMID PMID  18976043.  3. Volver arriba↑ Diccionario enciclopédico popular ilustrado Salvat (1906-1915) 4. Volver arriba↑ (en inglés) Fuente: inglés) Fuente: 'CDC: Centers for Disease Control and Prevention'. 5. Volver arriba↑ Steven Wm. Fowkes.  Fowkes. «Living with Alcohol». Alcohol». CERI  (en inglés). inglés). The Cognitive Enhancement Research Institute. Consultado el 1 de octubre de 2016. 6. Volver arriba↑ Maxwell, Christina R.; Spangenberg, Rebecca Jay; Hoek, Jan B.; Silberstein, Stephen D.; Oshinsky, Michael L. (2010).  (2010).  «Acetate causes alcohol hangover headache in rats». rats». PloS One 5 (12): e15963.  e15963. ISSN ISSN  19326203. PMID PMID  21209842. doi doi::10.1371/journal.pone.0015963. Consultado el 1 de octubre de 2016. 7. Volver arriba↑ Gable, Robert S. (junio de 2004).  2004).  «Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances». substances» . Addiction  Addiction (en inglés)  99 inglés) 99 (6):  (6): 686-696.  686-696. ISSN ISSN  1360-0443. doi doi::10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x.  8. Volver arriba↑ Argonne  Argonne National Laboratory.  Laboratory. «Connecting Argonne science to the anl.gov  classroom»..  classroom» (en inglés). (en inglés). Consultado el 1 de octubre de 2016. 9. Volver arriba↑ Zimmerman, H. E.; Burkhart, K. K.; Donovan, J. W. (abril de 1999).  «Ethylene glycol and methanol poisoning: diagnosis and 1999). treatment».. Journal of emergency nursing: JEN: official publication of the treatment» 25 (2): Emergency Department Nurses Association 25  (2): 116-120.  116-120. ISSN ISSN  00991767. PMID PMID  10097201.  10. Volver arriba↑ Lobert, S. (1 de diciembre de 2000).  2000).  «Ethanol, isopropanol, methanol, and ethylene glycol poisoning». poisoning». Critical Care Nurse 20 20 (6):  (6): 4147.  ISSN 47. ISSN  0279-5442. PMID PMID  11878258 . Consultado el 1 de octubre de 2016. 11. Volver arriba↑ McKee, Martin; Suzcs, Sándor; Sárváry, Attila; Adany, Roza; Kiryanov, Nikolay; Saburova, Ludmila; Tomkins, Susannah; Andreev, Evgeny et al. (octubre de 2005).  2005). «The composition of surrogate alcohols consumed in 29 (10): Russia».. Alcoholism, Russia»  Alcoholism, Clinical and Experimental Research 29  (10): 18841888.  ISSN 1888. ISSN  0145-6008. PMID PMID  16269919.  12. Volver arriba↑ Bunc, M.; Pezdir, T.; Mozina, H.; Mozina, M.; Brvar, M. (abril de 2006).  «Butanol ingestion in an airport hangar». 2006). hangar» . Human & Experimental ISSN  0960-3271. PMID PMID  16696295  25 (4): 25↑  (4): 195-197.  ISSN 13. Toxicology  Volver arriba Woo,195-197.  Kang-Lyung. Kang-Lyung.   «Determination of low. molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography».. Journal of AOAC International  88 chromatography» 88 (5):  (5): 1419-1427.  1419-1427. ISSN ISSN  10603271. PMID PMID  16385992.  14. Volver arriba↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja K atja (abril de 2008).  «Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and 2008). surrogate alcohol products». products». Regulatory toxicology and pharmacology: RTP  50 50 (3):  (3): 313-321.  313-321. ISSN ISSN  0273-2300. PMID PMID  18295386. do doii:10.1016/j.yrtph.2007.12.008.  15. Volver arriba↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (agosto de 2003).  2003). «Effects of fusel oil on animal hangover models». models».  Alcoholism, Alcoholism, Clinical and Experimental Research27 27 (8  (8 Suppl): 37S-41S.  37S-41S. ISSN ISSN  01456008. PMID PMID  12960505. doi doi::10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48.  16. Volver arriba↑ Mańkowski, W.; Klimaszyk, D.; Krupiński, B. (2000).  «[How to differentiate acute isopropanol poisoning from ethanol intoxication? -- a case report]».. Przegl a ̧ ̧ d Lekarski  57 report]» 57(10): (10): 588-590.  588-590. ISSN ISSN  0033-2240. PMID PMID  11199895.  17. Volver arriba↑ Bogomolova, I. N.; Bukeshov, M. K.; Bogomolov, D. V.  V.  «[The forensic medical diagnosis of intoxication of alcohol surrogates by morphological

 

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  Este artículo es una obra derivada de «Las drogas tal cual...» cual...» por  Karina

Malpica,, publicada en  Malpica en mindsurf . Texto reproducido con la  la autorización autorización  de la autora bajo la licencia  licencia GNU Free Documentation License. License. 

Enlaces externos[editar ]  

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