Alcohol Es

PROPIEDADES DE LOS ALCOHLES Maicol Escobar (1367077); Fernando Chamorro (1457679) Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle, sede Yumbo, Colombia.

1. Datos, Cálculos y Resultados 1.1 Etanol y permanganato de potasio La mezcla tenía un color morado, el calentamiento de la mezcla cambió su color a café rojizo aclarándose cada vez más y produciendo burbujas. Al final se forma un precipitado café oscuro, y una fase menos densa de un café muy claro, la mezcla tenía un olor a licor. 1.2 Acetato de isopentilo Se mezclaron 1,0mL de ácido aceticoglacial, 1,0mL de alcohol isopentilico y 0,2mL de ácido sulfúrico, la mezcla tenía un color amarillo-café transparente, al calentar la mezcla adquiere una coloración café oscuro, se trasvasa al agua fría y desprende un olor a banano 1.3 Alcohol alilico con agua de bromo En un tubo de ensayo se tiene la solución de agua de broma la cual es de color amarillo, al adicionarle el alcohol alilico la mezcla se torna de un color café 1.4 Alcohol alilico con permanganato de potasio El morado del permanganato de sodio se torna café claro al agregar el alcohol alílico, al agitarse se forma un precipitado oscuro.

1.5 etilenglicol con sodio Al adicionar el sodio al etilenglicol se forman un burbujeo, al adicionar el indicador, la

mezcla se toma un color rosado intenso, se puede sentir desprendimiento de calor y vapor. 1.6 Hidróxido de sodio, sulfato de cobre, etanol, etilenglicol y glicerina Se hace mezcla de hidróxido de sodio 10% y sulfato de cobre, la mezcla se torna azul claro. A esta mezcla se le agrega etanol y no sucede nada, luego se le agrega etilenglicol y la mezcla se torna de color amarillo-naranja; por último, se agrega glicerina y la mezcla se torna de un color verde amarillento. 2. Análisis de resultados 2.1 Etanol y permanganato de potasio El etanol al ser un alcohol primario y someterlo a una oxidación bajo calor formara un ácido carboxílico. Al reaccionar con el KMnO4 este cede uno de sus oxígenos al etanol y este libera uno de sus hidrógenos produciéndose ácido acético correspondiente a la parte liquida de color café rojizo.

2.2 Acetato isopentilo El alcohol isopentilico es un alcohol primario, al reaccionar con el ácido acético en presencia de ácido sulfúrico se realiza la esterificación de Fischer. El ácido actúa como deshidratante eliminando el hidrogeno del grupo OH del ácido acético, el alcohol pierde su grupo OH, por lo que las dos cadenas se unen produciendo el acetato de isopentilico y agua. Este posee un aroma a banano.

2.3 Alcohol alilico con agua de bromo El alcohol alilico es un alcohol primario con un doble enlace C-C. la decoloración inmediata del agua de bromo sugiere que la bromación se efectuó sobre el doble enlace. En esta reacción da una mezcla de compuestos, el bromo actuaría como un electrófilo rompiendo el doble enlace y uniéndose con los dos carbonos formando un halohidrina 2,3-dibromopropanol; el agua también puede actuar como electrófilo rompiendo el doble enlace he introduciendo un grupo OH, uno de los bromos se unirá a un carbono formando 3-bromo-1,2propanodiol

que los alcoholes monohidroxilicos no reaccionan con Cu. En los siguientes tubos de ensayo si se dio una reacción, el Cu desplaza los hidrógenos de los grupos OH y se une formando un anillo. En el caso de la reacción con glicerina se obtiene una mezcla de compuestos. Estas reacciones se usan para distinguir los alcoholes monohidroxilicos de los polihidroxilicos ya que los primeros no reaccionan 3. Conclusiones Los hidrógenos sobre el carbono que porta el grupo hidroxilo son los afectados en las reacciones de oxidación Existen diferencias importantes en las reacciones que tienen los alcoholes al tener diferente cantidad de grupos hidroxilo

2.4 Alcohol alilico con permanganato 4. Preguntas El KMnO4 actua sobre el doble enlace rompiéndolo, dos oxígenos del KMnO4 se unen con el alcohol formando dos grupos OH adicionales, obteniendo como producto la glicerina, el precipitado formado corresponde al oxido de manganeso (MnO2) 2.5 Etilenglicol de sodio En esta reacción el sodio desplaza los hidrógenos de los grupos OH, el gas que se observa salir del tubo de ensayo corresponde al hidrogeno y se forma un ión alcoxido con el sodio. La reacción fue exotérmica. Al agregar la fenolftaleína ocurrió un cambio de color a rosa intenso indicando el pH básico del glicolato de sodio formado

2.6 Hidróxido de sodio, sulfato de cobre, etanol, etilenglicol y glicerina La reacción en los tubos de ensayo entre el CuSO4 y NaOH forma el reactivo Cu(OH)2. Al primer tubo de ensayo se le agrego etanol y no sucedió ninguna reacción, deduciendo

1. Escriba las ecuaciones de cada uno de los experimentos realizados en la práctica: Estas ecuaciones se encasillaron en la sección 5 de resultados y discusión. 2. ¿Cuáles son las pruebas químicas que existen para identificación de alcoholes?

Los átomos de carbono se clasifican como primario, secundario o terciario según el número de otros carbonos unidos a él. Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que sea portador del grupo OH. La reacción de oxidación, que afecta directamente a los átomos de hidrogeno unidos al carbono portador del grupo OH, sigue un curso enteramente diferente para cada clase de alcohol. Sin embargo, los alcoholes de distintas clases suele diferir solo en la Velocidad o en el mecanismo de reacción, pero de una forma congruente con su estructura. Entonces para poder distinguir entre los

diferentes tipos de alcoholes utilizamos el reactivo de Lucas, el cual se basa en la diferencia de reactividad de los tres tipos con halogenuros de hidrogeno. El reactivo de Lucas es una mezcla de ácido clorhídrico concentrado y cloruro de cinc. Al hacerlo reaccionar con un alcohol primario no reacciona mucho, con un alcohol secundario reacciona en unos cinco minutos y con un alcohol terciario reacciona de inmediato. También se pueden utilizar reacciones de oxidación para diferencias los tres tipos de alcoholes, puesto que los alcoholes primarios y secundarios reaccionan con un agente oxidante dando como resultado productos diferentes cada uno mientras que los alcoholes terciarios no reaccionan. 3. ¿Cómo se prepara el etanol industrialmente en el Valle del Cauca? El alcohol etílico es muy importante industrialmente y tiene una gran variedad de usos. Se obtiene por fermentación de azúcar contenida en una gran variedad de fuentes vegetales. Cuando se calienta el grano en agua y se le añade cebada, conocida como malta, los polisacáridos como el almidón se hidrolizan y se convierten en monosacáridos. Luego se añade levadura y se deja fermentar, transformando los monosacáridos como la glucosa en etanol y dióxido de carbono. Usualmente en los ingenios de azúcar, después de la producción del jarabe por concentración del jugo de la caña, se aplican hasta tres cristalizaciones de las que se va retirando el azúcar. Cada proceso de cristalización es seguido por una separación de los cristales de sacarosa del llamado licor madre o miel, mediante centrifugación. Así, la primera etapa de cristalización y centrifugación permite obtener el azúcar A y

la melaza A. Luego esta melaza es sometida a nueva cristalización y centrifugación, resultando el azúcar B y la melaza B. Finalmente, de modo análogo, se produce el azúcar C y la melaza C. Se puede obtener bioetanol a partir del jugo de caña o de las melazas B y C. En el primer caso, todo el jugo de caña se destina a la producción de bioetanol (sin que se genere azúcar), mientras que en los dos siguientes, se obtienen azúcar y bioetanol. 4. a) ¿Cómo funciona el test, cual es el principio químico del mismo? Para estimar la cantidad de alcohol que han ingerido las personas que circulan con sus vehículos se produce la oxidación del alcohol etílico (Presente en el aire expirado) con una solución anaranjada de K2Cr2O7; en la reacción se produce ácido acético (CH3COOH) y la solución disminuye la intensidad de color anaranjado. La disminución de la intensidad de color es una medida directa de la concentración de alcohol etílico en la sangre de la persona. b) ¿Cuáles son los límites máximos permitidos de etanol en la sangre? Resultados menores a 40 miligramos de etanol por 100 mililitros de sangre total se interpretan como estado de embriaguez negativo. Resultados entre 40 y 99 miligramos de etanol por 100 mililitros de sangre total corresponden al primer grado de embriaguez. Resultados entre 100 y 140 miligramos de etanol por 100 mililitros de sangre total corresponden al segundo grado de embriaguez. Resultados mayores o iguales a 150 miligramos de etanol por 100 mililitros de sangre total corresponden al tercer grado de embriaguez.

c) La enzima alcohol deshidrogenasa se encarga de metabolizar el etanol en el cuerpo y de transformarlo en acetaldehído. Explique cómo funciona esta conversión bioquímica y también diga la razón por la cual un envenenamiento por metanol puede combatirse administrando etanol. El metanol ocasiona menos ebriedad que el Etanol, de hecho, este signo no es importante en la intoxicación por alcohol metílico, salvo que se consuma una cantidad muy grande o se ingiera además etanol. Hay un período de latencia asintomático de 8 a 36h. antes de que surjan los síntomas de la intoxicación. Si el sujeto bebió etanol simultáneamente en volúmenes suficientes, puede retrasarse en grado extraordinario y a veces, abortarse la aparición de signos y síntomas de intoxicación por metanol. En tales casos, es notoria la intoxicación por etanol y quizás no se sospeche que el sujeto ingirió metanol. El alcohol etílico compite con el alcohol metílico por la enzima alcohol deshidrogenasa, teniendo el primero mucha mayor afinidad por la enzima. De esta manera, el metanol se desvía de su ruta metabólica y no se biotransforma a formaldehído y ácido fórmico, responsables de su toxicidad. Por los motivos mencionados, se utiliza etanol (alcohol puro) diluido en agua o en alguna bebida gaseosa para administración oral o soluciones adecuadas para administración intravenosa como tratamiento en una intoxicación con metanol. Se realiza un tratamiento alcalino (bicarbonato) para combatir la acidosis metabólica. d) Los efectos de la cruda o resaca se sienten al día siguiente tras una ingesta grande de alcohol. El consumo de alcohol afecta las emociones, los procesos de pensamiento y el juicio. Altera la acción de los neurotransmisores y modifica su estructura y función. Esto produce múltiples defectos tales como el

retardo de los reflejos, disminución del estado de alerta y capacidades motoras.

5. Bibliografía [1]. Wade, L. G. Química Orgánica, 5ta ed., Pearson, Madrid, 2004; pp- 405, 447- 449, 474 – 477. [2]. B, Morrison; “Química Orgánica”; Pearson Addison Wesley; Sexta edición; pp. 622-627, 630 ,653- 660. [3] http://www.biol.unlp.edu.ar/toxicologia/se minarios/parte_1/metanol.html