AlCaloIdes

ALCALOIDES

Química de Macromoléculas

()'*(*+*, - C()C(A' / '*+-(,' '+0R(,R' - *AMA+1(0A'2 A.C.

Maestra: Q.F.B. Armida Guerrero Rodriguez

Alumnos:  Anallancy González González Velázquez Velázquez Miguel Ángel Campos Martinez

Carrera: Qumico !armac"utico #i$logo %& 'emestre

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Maestra: Q.F.B. Armida Guerrero Rodriguez

Alumnos:  Anallancy González González Velázquez Velázquez Miguel Ángel Campos Martinez

Carrera: Qumico !armac"utico #i$logo %& 'emestre

ÍNDICE

OBJETIVO Ines!i"ar # com$render los conocimien!os !e%rico &uímicos so're alcaloides( sus )ormas de o'!enci%n e iden!i*caci%n+

 Atropa Belladona alcaloide: Atropina

INT-OD.CCI/N Corresponden al grupo más numeroso de meta#olitos secundarios. -esde la identi!icaci$n del primer alcaloide2 la mor!ina en 34562 se 7an descripto más de 38.555 alcaloides y se 7a dilucidado la estructura de cerca de 3.555 compuestos pertenecientes a este grupo. 'eg9n 0elletier :344;o con una distri#uci$n limitada entre los organismo >i>os.  Actualmente e=iste una de!inici$n de alcaloides muc7o más amplia2 que incluye a todos los productos naturales que contienen nitr$geno que no son clasi!icados como p"ptidos2 aa no proteicos2 aminas2 glic$sidos cianog"nicos2 glucosinolatos2 co!actores2 !ito7ormonas o meta#olitos primarios :tales como #ases p9ricas o pirimdicaseces son #ásicas2 de constituci$n complicada y proceden del reino >egetal :y en casos mas raros de animalesienen nota#lemente en los procesos >itales del organismo que las produce e?ercen una !uerte to=icidad o al menos poseen una acti>idad #iol$gica destacada para otros seres >i>os.

1os diaminoacidos tan importantes para el meta#olismo de todos los s eres >i>os del tipo de la arginina2 lisina2 7istadina2 etc.2 o #ien la com#inaci$n 7idro=lica colamina no se consideran pertenecientes a los alcaloides a pesar de su #asicidad2 mientras que2 por otra parte2 las sustancias >egetales apenas #ásicas2 tales como la piperina o las #etainas del tipo de la trigonelina2 de#en ser consideradas como alcaloides tpicos a causa e sus propiedades !isiol$gicas. 0or tanto2 la delimitaci$n del concepto de alcaloide se 7ace mas a #ase de las propiedades !armac"uticas que de las propiedades qumicas de las correspondientes sustancias nitrogenadas.

1a mayora de los alcaloides #iogen"ticamente2 se encuentran pr$=imos a unos cuantos aminoácidos de los al#uminoides y deri>an de ellos mediante reacciones de sntesis sencillas. -e acuerdo con eso se puede o#ser>ar que muc7os alcaloides están constituidos de !orma di!erente siguiendo los mismos principios y que las #ases estructuralmente análogas aparecen !recuentemente ?untas en las mismas plantas. 0or lo contrario2 las plantas y animales solamente poseen la capacidad para la sntesis de alcaloides de constituciones completamente di!erentes en casos muy e=cepcionales. 'e sa#e muy poco acerca de la signi!icaci$n !isiol$gica de los alcaloides para los organismos que los producen. Como quiera que seg9n se 7a indicado ya2 no participan en los !en$menos >itales propiamente dic7os2 e=iste siempre la posi#ilidad de que no sean necesarios esencialmente para la per>i>encia de las especies correspondientes y s solo productos secundarios casuales del meta#olismo de las mismas.

El $a$el de los alcaloides en las $lan!as 5a sido o'6e!o de es$eculaci%n duran!e los 7l!imos cien a8os+ Duran!e un !iem$o se $ens% &ue los alcaloides eran desec5os ni!ro"enados 9an:lo"os a la urea # al acido 7rico de los animales;( com$ues!os de almacenamien!o de ni!r%"eno o re"uladores del crecimien!o( $ero mu# $ocas $rue'as a$o#a'an cual&uiera de es!as )unciones+ Ac!ualmen!e se cree &ue la ma#oría de los alcaloides ac!7an como de)ensas )ren!e a $redadores( es$ecialmen!e mamí)eros( de'ido a su !o>0;+

.n "ran numero de muer!es en!re el "anado son de'idas a la in"es!i%n de $lan!as &ue con!ienen alcaloides+ En los es!ados unidos( un $orcen!a6e im$or!an!e de "anado se enenena anualmen!e $or consumo de "randes can!idades de $lan!as &ue con!ienen alcaloides( como son los al!ramuces 9 Lupinus;( al'arra@ 9Delphinium; # la 5ier'a cana 9 Senecio;+ Es!e )en%meno $uede ser de'ido a &ue los animales de "ran6a( a di)erencia de los sala6es( no 5an es!ado su6e!os a la selecci%n na!ural $ara ei!ar las $lan!as !oa de aminas terciarias.

1a

#asicidad es muy >ariada2 depende del par de electrones desapareados del nitr$geno+

-OIEDADES FISICOQ.ÍMICAS DE LOS ALCALOIDES @Generalmente son s$lidos cristalinos 1os alcaloides o=igenados son solidos 1os alcaloides no o=igenados son lquidos a temperatura am#iente :conina y nicotina<

@0or lo general son incoloros. Ber#erina :amarillo intenso<

@+n gran numero son de sa#or amargo :quinina y estricninaidad $ptica :1 y -<

-OIEDADES FISICOQ.ÍMICAS DE LOS ALCALOIDES Generalmente se encuentra #a?o la !orma de sal de ácidos orgánicos como el ácido ac"tico2 o=álico2 láctico2 tartárico2 málico2 ctrico y !umárico. Cuando se encuentra en !orma de #ases li#res son solu#les el sol>entes orgánicos lipo!licos :cloro!ormo2 "ter2 etca a ca#o mediante reacciones de precipitaci$n2 coloraci$n y cristalizaci$n. Muc7as de ellas se utilizan de !orma negati>a2 tal es el caso de la cocana2 aislada por )iemann de las 7o?as de ryt7ro=ylon coca en 34. 1a sustancia cumple con !unciones anest"sicas y analg"sicas.

AO-TACI/N -KCTICA Anallanc# 1on@:le@ Vel:@&ue@ 'e tiene que tener cuidado con algunos tipos de alcaloides ya que son muy daLinos para el ser 7umano2 pero 7ay algunos otros que pueden utilizarse para !a#ricar !ármacos y as ser de #ene!icio como el que se encuentra en Vinca Roseae que ayuda contra ciertos tipos de cáncer y la Reserpina o#tenida de rau+olfia serpentina utilizada para com#atir la 7ipertensi$n arterial2 tienen sus des>enta?as y >enta?as2 pero pienso se pueden o#tener más #ene!icios que des>enta?as y creo que la mayor aportaci$n práctica de los alcaloides2 es el uso de su principio acti>o para sintetizar medicamentos que me?oren la calidad de >ida del ser 7umano.

1LOSA-IO Alcaloide: 9de álcali # -oide; 'ustancia nitrogenada que se encuentra en ciertos >egetales y constituye un estimulante natural puede ser >enenosa y algunas se emplean en terap"utica m"dica. Aminocidos: son las unidades qumicas o elementos constituti>os de las protenas que a di!erencia de los demás nutrientes contienen nitr$geno. Meta!olito: producto que queda despu"s de la descomposici$n :meta#olismo< de un !ármaco por parte del cuerpo. "#$tido: NcompuestoO Que está !ormado por la uni$n de un n9mero reducido de aminoácidos. Ter$enos: 'e llama terpenos a los principales componentes de la resina de los aceites esenciales :como los aromas de las !lores< y del aguarrás. Qumicamente2 !orman una amplsima y muy di>ersa !amilia de sustancias naturales. 'on producidos principalmente por una gran >ariedad de plantas2 particularmente las con!eras2 aunque algunos insectos tam#i"n emiten terpenos2 y 7ay terpenos que pueden o#tenerse de !orma sint"tica.