Aislamiento de cinamaldehído de la canela por destilación al vapor

August 30, 2017 | Author: amaria_266680 | Category: Distillation, Phases Of Matter, Chemical Substances, Water, Materials
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Aislamiento de cinamaldehído de la canela por destilación al vapor Isabela Fuentes Guerra a, Ana María Herrera Marín a [email protected] , [email protected] Universidad del valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Cali – Colombia. Fecha de realización: 28 de agosto del 2012 Fecha de entrega: 11 de septiembre del 2012

1. Datos, Cálculos y Resultados Se extrajo cinamaldehído a partir de astillas de canela diluidas en agua usando la destilación al vapor como método de extracción. Se utilizó hexano para capturar el cinamaldehído y lograr separarlo del agua, luego se adicionó sulfato de sodio anhidro para absorber el exceso de agua en la mezcla, y se evaporó el hexano con calentamiento en la campana de extracción, obteniendo un poco de aceite identificado como cinamaldehído por su contextura olor y color.

Tabla 1. Observaciones a la reacción teniendo en cuenta la temperatura. TEMPERATURA

CARACTERISTICAS

50 ºC

Se observó un sudor de vapor de agua en las paredes del balón.

70 ºC

El agua empezó a hervir pero sin observarse ningún signo de destilación.

80 ºC

Se observó que empezó a caer la primera gota de destilado.

96 ºC

Es entonces cuando comienza la destilación observándose una sustancia de apariencia lechosa y aceitosa (Agua + Cinamaldehido).

Tabla 2. Características físicas del Cinamaldehido Obtenido

CINAMALDEHIDO Olor

Fuerte y agradable aroma a canela

Color

Amarrillo claro

Textura

Aceitoso.

Tabla 3. Índice de refracción del cinemaldehido EXPERIMENTAL 1.597

TEÓRICO 1.6

2. Análisis y/o Discusión de resultados. Al finalizar la práctica del laboratorio se obtuvo una pequeña cantidad de cinamaldehido que aunque combinada con la obtenida por los otros grupos de trabajo, fue suficiente para medir el índice de refracción. La obtención de una pequeña cantidad de cinamaldehido ocurrió debido a que la cantidad de canela era muy poca, además este fue expuesto durante un largo tiempo al calor lo cual posiblemente permitió que el cinamaldehido se perdiera junto al agua y posteriormente junto al hexano. Otros factores que afectaron el resultado fue el escape de cinamaldehído al momento de destapar el destilador para agregarle agua a la mezcla, además que la destilación no ocurrió a una temperatura constante, si no con una gran variación en ella, y porque en las extracciones con el hexano no se trasvasó completamente la fase orgánica. Es importante nombrar y destacar que el índice de refracción de una sustancia indica que tan pura es esta, por ello se hizo esta prueba en el cinamaldehído y Con los resultados obtenidos se puede afirmar que el índice de refracción fue 1.597 lo que indica que la pureza del aceite que se extrajo fue cercana a la del cinamaldehído que se produce en industrias, donde el índice de refracción es de 1.6 en promedio a 20°C. En general el resultado puede variar según la cantidad de errores que se cometan durante la realización de la práctica, si se hubiese extraído las sustancia con mejores condiciones y con mayor precaución tal vez el índice de error fuera menor, finalmente, el cinamaldehído obtenido se caracteriza por el olor agradable al olfato y por no presentar aspecto graso al tacto, el color que presentó fue amarillo y teóricamente y experimentalmente se pudo deducir que el cinamaldehído es un aldehído.

3. Solución a las preguntas de la guía. A. Exprese en palabras la última ecuación de la teoría

=

=

Donde Pa y Pb es la presión de vapor, Ma y Mb es el peso molecular y Wa y Wb es el peso de las sustancias que se ponen en destilación. Dicha ecuación significa que conociendo las presiones de vapor a cierta temperatura del compuesto a extraer y del agua, y los pesos moleculares respectivos, puede hallarse la relación en pesos que hay entre el agua y el compuesto, es decir, que por tantos gramos de compuesto se necesitan tantos gramos de agua. Esta ecuación permite predecir la cantidad de agua que se necesita para realizar la destilación de cierta cantidad de compuesto. B. Describa el procedimiento para realizar una destilación al vapor a macroescala. La destilación al vapor hecha a macro escala es algo parecida a la que se desarrolla en un laboratorio, esta consiste en la destilación que ocurre repetidas veces por etapas en los platos de la torre de destilación, para permitir que la sustancia del producto que se desea extraer sea arrastrada por vapor de agua de una manera más eficiente, teniendo la sustancia a extraer propiedades afines con el vapor de agua obteniendo mejores resultados en cuanto a cantidad y pureza. Generalmente el equipo de destilación está compuesto por torre de destilación, tuberías, bombas, condensadores, intercambiadores entre otros. C. Realice una comparación entre el anterior proceso y el realizado en esta práctica. Tanto en el proceso de destilación al vapor por arrastre desarrollado en el laboratorio como el descrito anteriormente a macroescala, son utilizados en la separación y purificación de un compuesto con la ayuda del vapor generado, principalmente vapor de agua. La diferencia que se puede encontrar entre los dos procesos radica solamente en el fenómeno de la transferencia de masa, ya que habitualmente a nivel industrial se maneja una torre de destilación que le permite al proceso de transferencia de masas ser más eficiente y más rentable, alcanzando mejor proporción y cantidad del compuesto, ya que el destilado presenta mayores características de pureza en la sustancia, generando mayor rentabilidad a nivel económico y productivo. D. ¿Qué desventajas podrían citarse de la destilación al vapor, considerada como método de separación y purificación? Las desventajas que podrían presentarse con respecto a la destilación al vapor como método de separación y purificación radica en que la mayoría de los compuestos orgánicos que se

arrastran por corriente de vapor no son completamente inmiscibles en agua, es decir, una mínima parte de los compuestos orgánicos puede mezclarse con el agua de forma homogénea, particularmente a la temperatura de destilación, causando una ligera disminución en la eficacia calculada para el proceso. Para este caso de destilación no es posible la separación y purificación completa de toda la sustancia, siendo esta destilación útil para separar sustancias con puntos de ebullición elevados, particularmente cuando la sustancia hierve por encima de 100°C a presión atmosférica o ligeramente debajo de esta. E. A 50ºC la presión de vapor de agua es de 94mmHg, y la del bromobenceno de 17mmHg. Calcule la composición del destilado en el arrastre con vapor de bromobenceno a la presión de 110mmHg, y compare el resultado con el que se obtiene en la destilación en las mismas condiciones a la presión atmosférica.

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=

• Ma y Mb son los pesos moleculares del agua y del bromobenceno respectivamente • Pa y Pb son las presiones en las que se encuentran el agua y el bromobenceno respectivamente • Bromobenceno: C6H5Br Agua: H2O Bromobenceno a 17mmHg

=

*

=

= 0.63 (Composición del destilado)

Bromobenceno a 110mmHg

=

*

=

= 0.097 (Composición del destilado)

Bromobenceno a 760mmHg

=

*

=

= 0.014 (Composición del destilado)

F. ¿Cuándo se utiliza la destilación al vapor para separar y purificar sustancias? Este método se aplica para separar sustancias insolubles en agua y ligeramente volátiles de otras que no lo son. Es una técnica muy utilizada para aislar productos naturales de sus fuentes de origen. Para que una destilación por arrastre sea exitosa, el componente a aislar debe tener una presión de vapor mayor que la de cualquier otro componente en la mezcla (como material polimérico, sales inorgánicas, etc.).También se emplea para purificar sustancias contaminadas por grandes cantidades de impurezas resinosas y para separar disolventes de alto punto de ebullición de sólidos que no se arrastran. G. ¿cuándo la destilación al vapor sustituye a la destilación al vacío? Muchas sustancias no pueden purificarse por destilación a la presión atmosférica porque se descomponen antes de alcanzar su temperatura de ebullición normal, en otros casos las sustancias tienen puntos de ebullición muy altos y su destilación es difícil a presión atmosférica, o finalmente poseen problemas de equilibrio liquidovapor, en consecuencia se emplea el método de destilación al vacío o a presión reducida, se sabe que un líquido empieza a hervir cuando su presión de vapor se iguala a la presión atmosférica, por lo tanto si se reduce la presión se obtiene la ebullición a temperaturas bajas, a mayor grado de vacío menor es la temperatura de destilación. Este procedimiento es usado generalmente en la industria para purificar productos inestables por ejemplo las vitaminas, en donde se necesita que la pérdida del producto obtenido sea mínima 4. Conclusiones 

La destilación al vapor es una técnica funcional, en métodos de separación de compuestos orgánicos inmiscibles en agua y con altos puntos de ebullición, considerada como un proceso eficaz y productivo.



La pureza y el rendimiento de la sustancia destilada dependerán de la técnica que se utilice para el aislamiento y la cantidad de errores cometidos durante el proceso. La destilación con arrastre de vapor es un proceso de separación muy óptimo para la extracción de diversas sustancias como los aceites esenciales, en otros que se encuentran en nuestro medio de forma natural como la canela, clavos, flores y frutas además la obtención de estos aceites esenciales son importantes debido a su gran aplicación en la industria y el consumo humano como saborizantes, perfumes, medicina, repelentes, entre otras.



5. Bibliografía 

BERNTHSEN, A. A Textbook of Organic Chemistry. 4aed. D Van Nostrand Company, Inc. New York.566 – 597 pp.





GALAGOVSKY, L. 1991 Química orgánica. Fundamentos teórico-prácticos para el laboratorio. Editorial Universitaria de Buenos Aires. Quinta Edición. Página 95. George, T. Manual de procesos químicos en la industria. México, Editorial McGraw-Hill. Tomo II, Quinta Edición, 2001, Páginas 573-579



Morrison, R; Boyd, R. Quimica Organica. 5ta edicion. Boston. Copyright. 1987. 28-29



http://www.lluche.com/cas/ficha.php?n=00244QQQQL (Consultada el 0909-2012)



http://www.computerhuesca.es/~fvalles/tabldensi.htm (Consultada el 09-092012)



http://www.botanical-online.com/medicinalscanela.htm (Consultada el 0909-2012)



http://www.iocd.unam.mx/organica/1311/1311pdf10.pdf

(Consultada el 09-

09-2012) 

http://www.quimica.uns.edu.ar/Edicion/Apuntes/21/Guia%20de%20TP%20d e%20P_Q_O_2009.pdf (Consultada el 09-09-2012)

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