Activite - Chimie Du Petrole 2

Activité : Du pétrole brut aux matériaux organiques

Chimie

Objec Obj ecti tiff : Étudier les étapes du raffinage du pétrole : distillation fractionnée et opérations de modification des ➢ cha înes carbonées. Le pétrole brut , matière première des synthèses organiques, n’est généralement pas directement ➢ utilisable. Pour obtenir des produits adapt és à  la  la demande des consommateurs, il doit subir un ensemble de diff érentes opérations industrielles, appelé le raffinage du pétrole. I – DISTILLATIO DIST ILLATION N FRACTIONNEE FRACTI ONNEE DU PETROLE Le pétrole est un mélange complexe d’hydrocarbures d’hydrocarbures ayant parfois des températures d’é bullition tr ès proches : il n’est pas possible de séparer tous les constituants par distillation fractionnée. On obtient des coupes contenant des hydrocarbures de températures d’é bullition voisines.  Propane,  Propan e, butane

Reformage catalytique

Carburants automobiles Solvants

Craquage catalytique

Composés utilisés pour la synthèse de matières  plastiques  plast iques

Pétrole brut

1) Rappeler Rappeler quelle quelle est est l’influe l’influence nce de la longueur longueur de la cha îne carbonée sur la température d’é bullition d’une molécule organique. 2) Quel Quelle les s sont sont les les dif diff  f érentes distillations effectuées ? 3) Que Que fai faitt la la tem temp pérature d’é bullition d’un corps lorsque la pression augmente ? lors que la pression diminue ? En déduire pourquoi il est avantageux d’utiliser plusieurs tours de distillation et pas une seule. 4) En quoi une tour tour de distillat distillation ion effectue-t-el effectue-t-elle le une distilla distillation tion fractionn fractionnée ? 5) Indi Indiqu quer er le le domai domaine ne de de temp températures d’é bullition sous pression atmosphérique du k érosène, du gazole et du fioul. 6) A quo quoii ser serve vent nt le k érosène, le gazole, le fioul et le bitume obtenus ?

d.d.m. mai 2010

II - MODIFICATION DU SQUELETTE CARBONE 1 – Le reformage catalytique : chauffage sous pression élev ée, en pr ésence de catalyseurs Les performances d’un moteur dépendent de la qualit é du carburant utilis é définie par l’indice d’octane (IO). Il vaut 0 pour l’heptane, 100 pour le 2,2,4-triméthylpentane ou isooctane… Plus l’IO est élev é, plus le mélange air-carburant pourra être comprimé sans s’auto-enflammer et meilleur sera le rendement du moteur. Le reformage permet en particulier d’améliorer l’indice d’octane d’une essence. Le reformage conduit à  diff érents types de transformations : 1. L’isomérisation 2. La cyclisation CH3 3. la déshydrocyclisation CH3 —C—CH2 —CH3  Exemple :

CH3 1

CH3 —(CH2)4 —CH3 hexane

2,2-diméthylbutane (I.O.= 96)

2

CH2 —CH2 H2 +

méthylcyclopentane

CH—CH3

(I.O.= 81)

CH2 —CH2

(I.O.= 25) 3

HC = CH 4 H2 + CH

benzène

HC

(I.O. = 108)

HC — CH a) Au cours de ces trois r éactions, le nombre d’atomes de carbone est-il modifié ?  b) Quelles sont les caract éristiques des carburants à  haut indice d’octane? c) Comment les obtient-on ? (Voir doc du I)

2 – Le craquage Le craquage catalytique s’obtient également à  la chaleur et en pr ésence de catalyseur, mais à  pression atmosphérique. •

Exemples : hexane ➔  

 

but-1-ène + éthane (a)

H

➔

CH3 | CH CH |

CH2

CH2 = C CH—(CH2)2 —CH—C2H5 CH2 CH2

CH— C 2H5

| CH3

CH3 CH3

CH2 | CH3 —CH

C = CH2

" CH3

| CH3

"

C6H6

"

(b) CH4

"

2 H2

Ben!ne •

1) 2) 3) 4)

Le vapocraquage est un chauffage en pr ésence d’eau sans catalyseur : CH3 —(CH2)2 —CH3 → 2 CH2=CH2 + H2 (c) Décrire l’action d’un craquage catalytique ou un vapocraquage. Écrire l’équation de la r éaction du a/ en utilisant les formules semi-dé veloppées . Donner le nom des produits de la r éaction (b), et ceux du r éactif et des produits de la r éaction (c). Comment séparer les produits de ces r éactions ? d.d.m. mai 2010