ÁCIDOS GRASOS

ÁCIDOS GRASOS Los ácidos grasos son ácidos orgánicos monoenoicos,

que

se

encuentran

presentes en las grasas, raramente libres, y casi siempre esterificando al glicerol

y

eventualmente

a

otros

alcoholes. Son generalmente de cadena lineal y tienen un número par de átomos de carbono. La razón de esto es que en el metabolismo de los eucariotas, las cadenas de ácido graso se sintetizan y se degradan mediante la adición o eliminación de unidades de acetato. No obstante, hay excepciones, ya que se encuentran ácidos grasos de número impar de átomos de carbono en la leche y grasa de los rumiantes, procedentes del metabolismo bacteriano del rumen, y también en algunos lípidos de vegetales, que no son utilizados comúnmente para la obtención de aceites. Los ácidos grasos como tales (ácidos grasos libres) son poco frecuentes en los alimentos, y además son generalmente producto de la alteración lipolítica. Sin embargo, son constituyentes fundamentales de la gran mayoría de los lípidos, hasta el punto de que su presencia es casi definitoria de esta clase de sustancias.

ÁCIDOS GRASOS SATURADOS La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del ácido butírico a los 35 del

ácido

considera

ceroplástico. un

ácido

Si

se

graso

al

butírico y no al acético, es porque el

primero

es

relativamente

abundante en la grasa de la leche, mientras que el segundo no se encuentra natural

en

ninguna

conocida.

Los

grasa ácidos

grasos saturados más comunes son los de 14, 16 y 18 átomos de

carbono. Dada su estructura, los ácidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista químico.

ACIDOS GRASOS SATURADOS MAS COMUNES Estructura C 4:0 C 6:0 C 8:0 C 10:0 C 12:0

Nombre común butírico caproico caprílico cáprico láurico

C 14:0

mirístico

C 16:0 C 18:0

palmítico esteárico

Se encuentra en leche de rumiantes leche de rumiantes leche de rumiantes, aceite de coco leche de rumiantes, aceite de coco aceite de coco, aceite de nuez de palma coco, nuez de palma, otros aceites vegetales abundante en todas las grasas grasas animales, cacao

ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS Los ácidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un número que va de 1 a 6. Los que tienen una sola insaturación se llaman monoinsaturados,

quedando

para el resto el término de poliinsaturados,

aunque

evidentemente también puede hablarse

de

diinsaturados,

triinsaturados, etc. En los ácidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayoría de los procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o alteración químicos, los dobles enlaces están siempre en la configuración cis.

Algunos de los ácidos grasos insaturados más importantes son: 

 Ácido Carlosleico (ácido delta-9-octadecénico); C17H33COOH; presente en casi todas las grasas naturales.



Ácido palmitoleico (ácido delta-9-cis-hexadecénico); C15H29COOH; presente en la grasa de la leche, grasas animales, algunas grasas vegetales.



Ácido vaccénico (ácido cis-delta-11-octadecénico)



 Ácido Linoleico (ácido octadecadiénico); C17H31COOH; presente por ejemplo en el aceite del lino



 Ácido Linolénico (ácido octadecatriénico); C17H29COOH; presente por  ejemplo en el aceite del lino.

LA GLICERINA Estructura Química Glicerina: Quím. org. CH2OH-CHOH-CH2OH. Está compuesta de tres carbonos, ocho hidrógenos y tres oxígenos. Su estructura, tiene enlaces simples y es tetravalente.

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS Líquido siruposo, incoloro e inodoro, con un sabor dulce a alcohol e insoluble en éter, benceno y cloroformo. De fórmula C3H8O3 (1,2,3-propanotriol), y densidad relativa de 1,26. Tiene un punto de ebullición de 290 °C y un punto de fusión de 18 °C. La glicerina líquida es resistente a la congelación, pero puede cristalizar a baja temperatura. Es soluble en agua en cualquier proporción, y se disuelve en alcohol, pero es insoluble en éter y muchos otros disolventes orgánicos.

LA UTILIDAD DE LA GLICERINA El uso más frecuente de la glicerina es la elaboración de resinas alquídicas. Otras aplicaciones son la fabricación de medicinas y artículos de aseo, como pasta de dientes; como agente plastificante para el celofán y como agente humidificante de productos derivados del tabaco. Dado que existen otros productos más baratos, solamente el 5% de la producción industrial de glicerina se destina a la fabricación de explosivos derivados de ella. Por su afinidad con el agua y su viscosidad, la glicerina se utiliza para la tinta de los tampones de sellar. También se usa para lubricar la maquinaria que bombea los productos del petróleo, debido a su resistencia a disolverse en los líquidos del petróleo. Por su alta viscosidad y ausencia de toxicidad, la glicerina es un excelente lubricante para las máquinas procesadoras de alimentos. Las grasas y aceites simples son ésteres de ácidos grasos y glicerina. Una vez obtenida como producto secundario en la fabricación del jabón después de haber tratado las grasas y aceites con álcali, la glicerina bruta se purifica por destilación.

QUÉ ES UNA SAPONIFICACIÓN El método de saponificación en el aspecto industrial, es el que consiste en hervir  la grasa en grandes calderas, añadiendo lentamente sosa cáustica

(NaOH),

agitándose continuamente la mezcla hasta que comienza ésta a ponerse pastosa. La reacción que tiene lugar es la saponificación y los productos son el jabón y la glicerina:

grasa + sosa cáustica

→

jabón + glicerina

En primer lugar habría que dirimir entre un

lípido

saponificable

y

uno

insaponificable; a pesar de que los enlaces son muy similares, existe una diferencia

entre

los

enlaces

covalentes

de

sus

elementos.

Un lípido

saponificable sería todo aquel que esté compuesto por un alcohol unido a uno o varios ácidos grasos (iguales o distintos). Esta unión se realiza mediante un enlace éster, muy difícil dehidrolizar. Pero puede romperse fácilmente si el lípido se encuentra en un medio básico. En este caso se produce la saponificación alcalina. En los casos en los que para la obtención del jabón se utiliza un glicérido o grasa neutra, se obtiene como subproducto el alcohol llamado glicerina, que puede dar mayor beneficio económico que el producto principal. En el ejemplo de arriba una molécula de un lípido es tratada con dos de hidróxido de potasio; se obtienen dos moléculas de palmitatode potasio (un jabón) y una de glicerina. La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad para suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en agua pura. La cadena hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de la sal (el jabón), tiene afinidad por sustancias no polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la molécula tiene afinidad por el agua.

QUÉ ES UNA ESTERIFICACIÓN La reacción de esterificación es la reacción que ocurre entre un ácido carboxilico y un alcohol (por lo general) o entre un haluro de acilo y un alcohol, el problema q surge en esta reacción es que el grupo funcional del alcohol (-OH)

es pésimo grupo

saliente, por lo tanto la reacción debe ser catalizada por un ácido, de tal forma que el grupo saliente sea H2O (que es mejor que OH) ej: CH3COOH + CH3CH2OH ------(H+)-----> CH3COOCH3CH2 + H2O El ejemplo que puse es de la reacción del ácido acético con etanol, cuyo producto es un éster llamado acetato de etilo, esta reacción es catalizada por el ácido (representado por un proton H+), el catalizador debe ser un ácido inorgánico fuerte como HCl o H2SO4.