ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Mg. Q.F. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Cuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, por que inmediatamente pensamos que son sustancias peligrosas, por que lo relacionamos con los ácidos inorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidos orgá rgánico nicoss, estos tos no tien tieneen el mismo ismo comp compoorta rtamien iento, to, ya que resultan de una combinación orgánica, es decir, unido a otro átomo de carbono. Los Los ácid cidos carb carbooxílic ílicoos, deb debido ido a su amplia plia dis distrib tribuc ució ión n en la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, por ejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, de los ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico y tartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas (vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácido acetilsalicilico).
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Ácido cítrico
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EJEMPLOS: Àcido Oleico Grasa monoinsaturada presente en los aceites vegetales como el aceite de oliva. Su consumo reduce el riesgo de enfermedades cardiovasculares.
Aspirina Ácido acetilsalicílico (Aspirina). Antiinflamatorio no esteroideo de la familia de los salicilatos, usado frecuentemente como analgésico, antipirético, antiagregante plaquetario y antiinflamatorio
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Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidación R-CH3
R-CH2OH R-CHO Alcohol Aldehído
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R-COOH Ácido carboxílico
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El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es O C O-H
se compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo O
O-H
C
carbonilo
hidroxilo
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Los ácidos carboxílicos se representan como:
R O
C H-O
R-COOH
RCO2H
Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
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CLASIFICACIÓN OH
ÁCIDO MONOCARBOXÍLICO
CH2 H3C
C
O
Ácido Butanoico
CH2
Ácido Ftálico
ÁCIDO DICARBOXÍLICO
ÁCIDO TRICARBOXÍLICO
Ácido Cítrico
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NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?
Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO. La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud. COOH H3C
C
O
H-O ácido Etanoico ácido benzoico
ácido acetico
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Letras griegas de los ácidos carboxílicos Una nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentes mediante letras griegas .
Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
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Grupo carboxílico unido a un ciclo Los ácidos cíclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxílico precedido de la palabra ácido.
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GRUPO CARBOXÍLICO Al hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que esta formado por dos partes:
O // OH R- C –
Acilo Hidroxilo
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CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO La distancia entre C O es de 1,27 A ° en su estado de resonancia . O
O
:O: O
R
C
O-H
R
C
:O:
R
C
HIBRIDO RESONANTE
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O
R
C
+
- H O
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Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos •
•
•
Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua. Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos. Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
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Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos. Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultado de la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Este dímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces de hidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculas que abandonan la fase líquida.
Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido es necesario que la temperatura sea más elevada.
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Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos •
•
•
Son dependientes o función del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el – OH. Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes. Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno.
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ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
•
Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso. Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
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ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R. Si R es un grupo aceptor de electrones tipo – NO2 , X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad O H3C
CH
C O -H
Cl
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Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicos La magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupo carbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivos para incrementar la fuerza de los ácidos .
Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo .
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Si R es un grupo dador de electrones tipo CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad. O
H3C
CH2
C O-H
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CARÁCTER ÁCIDO
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN •
Oxidación de alcoholes
•
Oxidación de alquilbenceno
•
Hidrólisis ácida o básica de nitrilos
•
Por hidrólisis de derivados de ácidos
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MÉTODOS DE OBTENCIÓN •
Carbonatación del reactivos de Grignard
•
Síntesis malónica
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Sales Orgánicas - Al unir un anión derivado de los ácidos carboxílicos con un catión metálico, se obtienen las sales orgánicas.
Se nombra eliminando la palabra ácido y reemplazando la terminación ico por ato
CH3 –COONa
etanoato sódico o acetato sódico
CH3 –CH2 –COOK
propanoato potásico
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CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO O
H H3C
B:
C
R
C O - H
H
Nu
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B:
S 28
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DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2 Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan: DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
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-OR
Cuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical:
-Esteres
-NH2
-Amidas
-X
-Haluros de acilo
-OCOR
-Anhídridos de acilo
Estas sustancias se denominan:
DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
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Fórmula de los derivados de los ácido carboxílico O
O R
C
X
Haluro de acilo
R
C
O
C
R
Anhidrido de acilo O
O R
C
O
NH2
R
C
O
R
Ester
Amida
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REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS •
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http://www.salonhogar.net/Quimica/Nomenclatura_quimica/Pr opiedades_acidos_carboxilicos.htm http://www.alonsoformula.com/organica/acidos_carboxilicos.ht m http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema13.html BLOG: http://www.lfelix-qumicaorgnica.blogspot.com/ http://organica1.org/teoria1411/flash.html http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_re d/qo/l00/lecc.html http://moplgiard.info/acidos-carboxilicos/?tubepress_page=2 l
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