Acidos-carboxilicos Quimica Org Tarea

ÁCIDO CARBOXILICO

Los compuestos que sólo contienen hidrógeno o grupos alquilo o arilo unidos al doble enlace carbono – oxígeno (esto es, aldehídos o cetonas) se denominan compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo !or otra parte, el grupo – COO" (que a #eces se simboli$a como – CO % "), en los &cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace ' – C = O que contienen se conoce como grupo acilo

Estructura O -C–O–H Fórmula General.

R

O

O

C

C OH

Ar

OH

Ácid Ali!"tic #RO#IEDADE$ F%$ICA$ Estad

F&sic -

  %*C y + atm, los  primeros &cidos

monocarboxilicos, son líquidos, los superiores son sólidos Los &cidos gras grasos os insa insatu tura rado doss son son líqu líquid idos os y los los &cid &cidos os dica dicarbo rboxi xililico coss son son sólidos

$lu'ilidad.- Los &cidos carboxílicos al interactuar con el agua -orman in.. puentes de hidrógeno con ella a tra#/s de sus grupos muy polares como son el carbonilo e hidró-ilo, es por ello que son m&s solubles en el agua que los alcoholes, cetonas, aldehídos, etc, de masa molecular seme0ante

#unt de e'ullición.- Los &cidos carboxílicos hier#en a temperatura muy superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehídos, /teres y alcanos de peso molecular seme0ante

#RO#IEDADE$ ()I*ICA$ 1l comportamiento químico característico de los &cido carboxílicos esta determinado por su grupo -uncional el carboxilo (2COO"), #eremos que casi en todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidró-ilo (2O") del –COO"

Acide+.- Los &cidos carboxílicos son electrolitos d/biles, es por ello que cuando interact3an con el agua se ioni$an en -orma parcial

Frmación de sales.- Los &cidos carboxilicos reaccionan con -acilidad con los metales alcalinos desprendiendo gas hidrógeno y -orm&ndose la sal correspondiente

CH,COOH  a

CH,COOa  /01 H1 234

Etanat de sdi CH,CH1CH1 COOH  5

CH,CH1CH1COO5   /01H1 234

Reducción de ls "cids a alc6les !ara reducir un &cido carboxílico se emplea con mucha -recuencia en el laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li l" 4 ya que es un agente reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos de la reacción

– LiAlH7

CH,COOOH

CH,CH1OH

Ácid etanic

Etanl

En 3eneral – LiAlH7

RCOOH cido Carboxilico

RCH1OH lcohol primario

Los &cidos carboxílicos son compuestos químicos org&nicos, los cuales poseen el grupo carboxilo (que se -orma por la unión de un grupo hidroxilo y carbonilo) en el extremo de la cadena carbonada 1ste tipo de compuestos son de los que se encuentran m&s -recuentemente, debido a que muchos productos naturales son &cidos carboxílicos,

o,

en

su

de-ecto,

deri#ados

de

ellos

La importancia de los &cidos carboxílicos radica en que, son compuestos base de una gran #ariedad de deri#ados, entre los cuales se encuentran a los /steres, amidas, cloruros de acilo y anhídridos de &cido 1st&n presentes tambi/n en algunos alimentos saturados e insaturados

menclatura de ls "cids car'8&lics Re3la /. La 56!C nombra los &cidos carboxílicos reempla$ando la terminación 2ano del alcano con igual n3mero de carbonos por 2oico

Re3la 1. Cuando el &cido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el locali$ador m&s ba0o al carbono del grupo &cido Los &cidos carboxílicos son prioritarios -rente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes

Re3la ,. Los &cidos carboxílicos tambi/n son prioritarios -rente a alquenos y alquinos 7ol/culas con dos grupos &cido se nombran con la terminación 2dioico

Re3la 7. Cuando el grupo &cido #a unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en 2carboxílico

REACCIOE$ DE LO$ 9:ERE$ +2 Reacción con los ácidos hidrácidos HCl y HBr  Los /teres reacción con "Cl y "8r para dar los correspondientes cloruros o brumoros de alquilo 1n el caso de que uno de los grupos del /ter sea

el -enilo (-enil /ter) se obtiene haluro de alquilo y -enol, pero el -enol no reacciona para dar haluro O

R 

R 1

+

HX (en exces o)

R

X

+

R 1

X

(X = Cl ó Br)

H3C

CH2 O

CH3

CH

CH2

+

HBr

en exceso

CH2

H3C

Br

+

H3C

CH CH3

CH3 O

CH2Br

OH

CH3 +

HBr

en exceso

+

CH3Br

42 Reacciones de autooxidación 1n presencia del oxígeno del aíre los /teres se oxidan lentamente para dar hidroperóxidos y peróxidos de alquilo R 

O

C

H

O2(aire) lento

R 

O

OH

O

C

+

O

R 

hidroperóxido CH3 H3C

CH2

O

CH CH3

O2(aire) lento

O

C

peróxido CH3

CH3 H3C

CH2

O

C

O CH3

OH

+

CH3CH2

O

O

CH CH3

92 Reacciones de epóxidos con reactivos de Grignard  :a #imos anteriormente como se produce la reacción que da lugar a la -ormación de alcoholes

O*ECLA:)RA DE LA$ A*IA$ Re3la /. Las aminas se pueden nombrar como deri#ados de alquilaminas o alcanoaminas ;eamos algunos e0emplos

#r;iedades !&sicas de aminas Las aminas presentan puntos de -usión y ebullición m&s ba0os que los alcoholes sí, la etilamina hier#e a +C"%?"%

!eb = 2?"%I"CL22JC">?">ICl metilamina cloruro de metil2amonio C">C"%2?"%I"%O4 22J C">2C"%2?">I"O4 etilamina sul-ato acido de etil2amonio C">2?" I "Cl22K C">2?"%Cl C"> C"> dimetilamina cloruro de dimetil2amonio O O O O C">2?"% I C">2C2O" 222J C">?">2O2C2C"> metilamina acido acetico acetato de metil2amonio

Compuestos nitrogenados

Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen un enlace carbono2nitrógeno 1ste puede ser sencillo o m3ltiple 1n este grupo no incluímos a las amidas que ya han sido consideradas dentro de los compuestos oxigenados por poseer un doble enlace C=O 1ntre los compuestos nitrogenados m&s habituales podemos distinguirE

/.

Enlace sencill C-. Aminas. itrcm;uests.

 

1. 

Enlace tri;le C itrils.

CO*#)E$:O$ I:ROGEADO$ on compuestos que contienen car'n, 6idró3en, nitró3en y en ciertas ocasiones, 8&3en  minas eri#an del amoníaco (?">), y se obtienen al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos del amoníaco por radicales e nombran con los radicales ;r rden al!a'@tic con la ;art&cula ?-amina? e di#iden en tres categorías +

Aminas ;rimarias 2R-H14

EjemplosE

C">2?"% =J metilamina C">2C"%2?"% =J etilamina

1.

Aminas secundarias 2R-H-R?4

EjemplosE

C">2?"2C"> =J dimetilamina C">2?"2C"%2C"> =J etilamina

,.

Aminas terciarias 2-,8R4

EjemplosE

Drimetilamina

 midas ('2CO?"%)

iempre #an en car'n terminal por lo que ?O lle#an locali$ador y para nombrarlas se aMade la terminación ?-amida? al nombre del hidrocarburo EjemploE

C">2C"%2CO?"% =J propanoamida

?itrilos o cianuros ('2C?)

e pueden nombrar de dos -ormasE ?ombre del 6idrcar'ur I ?-nitril? (se cuentan todos los carbonos) % Cianur del radical (no se cuenta el carbono del grupo 2C?) EjemploE +

C">2C? =J etanonitrilo o cianuro de metilo

Clasi!icación < Eem;ls de ls Gru;s Funcinales  Al=uilE -ormado por Alcans a lugar a Radicales Al=uil (2 C"> metilo, 2C" %C"> etilo)  Al=uenilE -ormado por Al=uens a lugar a Radicales Al=uenil (2C"=C"2C"> +2propenilo)  Al=uinilE -ormado por Al=uins a lugar a Radicales Al=uinil (2 CNC" etinilo)  Hidr8ilE '2OH a lugar a los Alc6les (C">OH alcohol metílico, C">C"%OH alcohol etílico) lugar a  Alc8iE '2O2'a los 9teres (C">OC"%C"> metoxietano, C">OC"=C"% metoxieteno )  Car'nilE '2(CO)2' a lugar a dos tipos de compuestosE  Alde6&dsE cadena acabada en '2HCO 10emplosE "CHO metanal, C">2CHO etanal  CetnasE '2(CO)2' 10emplosE C">2(CO)2C"> propanona, C">C"%2 (CO)2C"%C">  Car'8ilE '2(C=O)2OH a lugar a dos tipos de compuestosE  Ácids Car'8&licsE C">COOH &cido ac/tico  An6&drids de ÁcidE C">2CO2O2CO2C"%C"> anhídrido etanoico  AcilE '2CO2O2' a lugar a los 9steresE C">2COO2C"> etanoato de metilo  AminE '2'' o ''C2' a lugar a dos tipos de compuestosE  AminasE C">2H2C"> dimetilamina  IminasE C">C2C">  Amin-Car'nilE '2(CO)2'" o '2(CO)2?''P a lugar a los siguientes compuestosE  AmidasE C">2CO-"%  ImidasE "CO?"COC">

     

itrE '2O1 a lugar a los itrcm;uestsE C">2C"%2C"%2 O1 itrilE '2CN o '2NC a lugar aE itrils  CianursE "2CN? IscianursE C">2?NC :il o $ul!6idrilE '2" a lugar a los :iles  *erca;tansE CH,$H (metanotiol), CH,2CH12$H (etanotiol) ersión  210//01/4