acido maleico

OBJETIVO: Deter Determin minar ar las las caract caracterí erísti sticas cas que presen presentan tan los los isómer isómeros os cis-tr cis-trans ans median mediante te la transformación del ácido maleico en ácido fumárico. OBSERVACIONES: •

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 Al calentar el anhídrido maleico con ácido clorhídrico concentrado a baño maría, este empezó a disolverse poco a poco pero no se solubilizo por completo. La solución anterior al filtrarla al vacío, pudimos obtener los cristales de ácido maleico.  Al añadir a los cristales de ácido maleico ácido clorhídrico ! " calentarlos calentarlos,, comenzó a evaporarse el solvente, separándose los cristales de ácido fumárico. La solución solución anterior anterior la filtramos filtramos obteniendo obteniendo así los cristales cristales de ácido ácido fumárico totalmente secos. #l ácido fumárico tiene un punto de fusión de ------- Al añadir la solución de bromo al ácido maleico, se observa una li$era decoloración decoloración de la solución, mientras que con el ácido fumárico no se observo cambio en la coloración.  Al añadir perman$anato perman$anato de potasio al ácido maleico, la solución que era de color  morado paso a caf% oscuro adquiriendo una apariencia viscosa de i$ual manera ocurrió con el ácido fumárico.

DISCUSIONES: #l anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico &isómero cis', el cuall se con cua convie vierte rte en áci ácido do fum fumári árico co &is &isóme ómero ro tra trans' ns',, med median iante te el uso de un catalizador ácido que en este caso es el ácido clorhídrico, puesto que en esta reacción de isomerización ha" una ruptura parcial del doble enlace. #l punto de fusión del ácido fumárico fue de ------ con lo que tambi%n pudo haber la presencia de impurezas lo que afecta al momento de determinar su temperatura de fusión. La isomerización del ácido maleico en ácido fumárico resulta conveniente, porque es más sencillo, "a que el isómero trans es más estable termodinámicamente. termodinámicamente. #l ácido maleico con la solución de bromo, se decolora debido a que el ácido reacciona con el bromo, el cual por sustitución vía radical, provoca la rotación de uno de los $rupos ())*, formándose el ácido fumárico. #l ácido fumárico con la solución de bromo no presento cambios "a que la reacción no es reversible, es decir que no puede volver a formarse ácido maleico. +anto el ácido maleico como el ácido fumárico con el perman$anato de potasio presentaron cambios, debido a que se forman enantiómeros, siendo en el caso del ácido maleico un enantiómero " dos para el ácido fumárico. CUESTIONARIO: ¿Qué tipos de isómeros son e !"ido #um!ri"o $ e !"ido m%ei"o& +anto el ácido maleico como el ácido fumárico son isómeros cis-trans o isómeros $eom%tricos.

#l ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico " el ácido fumárico es el isómero del ácido trans-butenodioico. E%'ore un "u%dro sinópti"o de todos os isómeros posi'es en os "ompuestos or(!ni"os)

httpes.scribd.comdoc/000/1234)5#63A-(34-76A(+3(A

*ropon(% un me"%nismo de re%""ión p%r% % isomeri+%"ión de !"ido m%ei"o)

httpes.scribd.comdoc/000/1234)5#63A-(34-76A(+3(A

CONC,USIONES: Los isómeros cis se caracterizan por tener los sustitu"entes en el mismo lado del doble enlace, mientras que los isómeros trans tienen los sustitu"entes en el lado opuesto del doble enlace, por esta razón adquieren propiedades diferentes. #n la práctica realizamos la isomerización del ácido maleico a ácido fumárico, conclu"endo que el ácido maleico tiene un punto de fusión más ba8o que el ácido fumárico, además el ácido maleico es menos estable " resulta ser soluble en a$ua que a diferencia del ácido fumárico resulta ser todo lo contrario. BIBLIOGRAFIA:

http://www.buenastareas.com/ensayos/S%C3%ADntesis-De-%C3%81cidoMaleico-y-%C3%81cido/!"#1$.html