Acido Cinamico

 

  Para la síntesis del ácido cinámico se llevó a cabo gracias al empleo de benzaldehído y ácido malonico en presencia de los catalizadores de piridina y

α-Alanina,

esta reacción teóricamente

conocida como la reacción de knoevenagel. Esta mezcla llevada a reflujo durante 80 minutos. En la producción de ácido cinámico, finalmente se lleva a baño frio, se lava con agua y se adiciona ácido clorhídrico para ayudar a la precipitación.

La primera parte de la reacción corresponde a la desprotonacion y por tanto la formación del carbo anión. La piridina es una base que actúa sustrayendo los protones ácidos. La

α-

Alanina pierde el

hidrogeno ubicado en el carboxilato además del que se encuentra e ncuentra unido al nitrógeno, de esta forma se produce un núcleofilo que ataca los protones del metileno. Este no es suficiente con la piridina como base para sustraer el protón.

La segunda parte de la reacción es el ataque nucleófilico al electrófilo del benzaldehído. Este producto obtenido al finalizar el reflujo, donde se observa una solución amarillenta y aceitosa, seguido a esto se adiciona el ácido clorhídrico, c lorhídrico, para acidificar la reacción.

 

  El producto que se forma (ácido cinámico), está en posición posición trans, ya que hay menor impedimento esterico para interactuar con la piridina y la formación del enlace con el hidrogeno. Finalmente se acidifica formando un sólido blanco, conocido como c omo acido cinámico.