acido benzoico
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INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA Reactivo de Grignard Los Reactivos de Grignard son compuestos organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es un resto orgánico (alquílico o arílico) X un !aluro" #in duda, los reactivos de Grignard son unos de los más importantes versátiles en química orgánica de$ido orgánica de$ido a su rápida reacción con electró%los electró%los,, como por e&emplo el grupo car$onilo" car$onilo " #on importantes para la formación de enlaces de car$ono car$ono-car$ono, -car$ono, car$ono-fósforo car$ono- fósforo,, car$ono-esta'o car$ono- esta'o,, car$ono-silicio car$ono- silicio,, car$ono-$oro car$ono-$oro otros enlaces car$ono!eteroátomo"" or el descu$rimiento de estos reactivos sus reacciones, !eteroátomo ictor Grignard reci$ió Grignard reci$ió el premio *o$el de +uímica en +uímica en ." La reacción de Grignard generali/ada0
donde R 1 grupo orgánico alquilo o arilo Los reactivos de Grignard se sinteti/an a partir de un grupo alquilo o alquilo o arilo !alogenado arilo !alogenado al reaccionar con Magnesio Magnesio en en presencia de un 2ter an!ídrido (seco)0 R3r 4 Mg 5 RMg3r or e&emplo0 67867.3r 4 Mg 5 CH3CH2gBr ($romuro de etil magnesio) M2todo e9perimental general0 ara que esta reacción tenga 29ito tanto los reactivos como el material utili/ado de$en estar completamente secos tra$a&ar en atmósfera inerte" #o$re un matra/ se coloca magnesio en forma de virutas o limaduras se cu$re con unos pocos mililitros del disolvente ( dietil 2ter o tetra!idrofurano tetra!idrofurano,, generalmente)" #e a'ade una peque'a cantidad de activante (usualmente di$romoetano di$romoetano o o odo odo)) una ve/ activada la super%cie del magnesio, mediante la aplicación de calor, se comien/a a adicionar la disolución del compuesto !alogenado correspondiente previamente disuelto" #uele ser necesario calentar !asta que la reacción
%nali/a" or :ltimo sólo es necesario %ltrar la disolución (siempre $a&o atmósfera inerte)" ara que tenga cierta esta$ilidad el reactivo de Grignard de$e encontrarse solvatado" ;n sentido formal, puede considerarse que un reactivo de Grignard es un anión de car$ono o car$oanión< es decir, la sal de magnesio de un !idrocar$uro ácido" #in em$argo es más e9acto considerar que los reactivos de Grignard contienen un enlace 6-Mg covalente altamente polar, no un enlace iónico entre 6 - 4MgX"
Car!onataci"n La car$onatación es una reacción química en la que el !idró9ido de calcio reacciona con el dió9ido de car$ono forma car$onato cálcico insolu$le0 6a(=7). 4 6=.
6a6=8 4 7.=
Ácido Ben#oico ;l ácido $en/oico es un ácido car$o9ílico aromático que tiene un grupo car$o9ilo unido a un anillo fenílico" ;n condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un ligero olor característico" ;s poco solu$le en agua fría pero tiene $uena solu$ilidad en agua caliente o disolventes orgánicos"
S$nte%i% #e o$tienen dos diferentes productos en >?@ >?@ al ser sometido a una reacción de ó9ido-reducción" La síntesis más sencilla es tratar al $enceno con una alquilación Ariedel-6rafts con un !alogenuro de metilo en Bl6l8 para dar tolueno posteriormente llevarlo a ca$o con una o9idación con permanganato de potasio en medio ácido (CMn= DE 74)" ;l producto será ácido $en/oico"
Reaccione%
or encima de los 8? F6 se descompone en dió9ido de car$ono $enceno en una reacción de descar$o9ilación" ;sta reacción se !a utili/ado antiguamente para o$tener muestras de $enceno mu puro" ;n presencia de pentacloruro de fósforo (6l>) o cloruro de tionilo (#=6l.) se transforma en el cloruro de $encilo (67>67.6l) que se utili/a a menudo como derivado activado en la formación de los 2steres" ;l calor de com$ustión del ácido $en/oico es de -H Ccal"
REACCIÓN GLOBAL
ECANISO &E REACCIÓN I'(
II'(
III'(
IV'(
El ácido benzoico presenta las siguientes Propiedades físicas Tabla 1. Propiedades Densidad Masa molar Punto de fusión Punto de ebullición
1.2
físicas del acido benzoico 1320kg/m3; 1,32 g/cm3 122,12 g/mol 3! " #122 $%& !22" #2' $%&
otro m(todo de síntesis del ácido benzoico
En la síntesis más sencilla el benceno se )ace reaccionar mediante una al*uilaci+n riedel %rafts con un )alogenuro de metilo en presencia de -l%l3 generándose como producto de la reacci+n tolueno. Posteriormente el tolueno se oida con permanganato de potasio en medio alcalino dando como productos principales benzoato de sodio #soluble& i+ido de manganeso #insoluble&. uego de filtrar, se acidifica la fase acuosa se obtiene el ácido benzoico como un precipitado de color blanco. 1.3. %uáles
son las aplicaciones toicología del ácido benzoico
El ácido benzoico es un conser4ante utilizado tanto como ácido como en forma de sus sales de sodio, de potasio o de calcio. El ácido benzoico sus deri4ados s+lo se pueden utilizar para conser4ar alimentos con un p5 ácido. Protege sobre todo contra el mo)o #tambi(n las 4ariantes *ue producen las aflatoinas& fermentaciones no deseadas, a 4eces se utiliza con6untamente con el di+ido de azufre #782& o los sulfitos para atacar un espectro más amplio de microorganismos. 9ambi(n es producto de partida en la producci+n de (steres del ácido benzoico *ue se utilizan en perfumería. -lgunos (steres con alco)oles de cadena más larga se utilizan tambi(n para ablandecer plásticos como el P:%. El per+ido del ácido benzoico se utiliza como iniciador de reacciones radicalarias. 7e usa para condimentar el tabaco, para )acer pastas dentífricas, como germicida en medicina como intermediario en la fabricaci+n de plastificantes resinas. os productos enlatados usan ácido benzoico deri4ado del tolueno como preser4ante. En personas sensibles se pueden producir reacciones al(rgicas. En estos casos se desaconse6a el consumo de alimentos *ue pueden contener ácido benzoico. Especialmente si se )a detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico )a *ue tener cuidado. En combinaci+n con ácido asc+rbico #E300&, se puede formar benceno, un )idrocarburo altamente cancerígeno. 9ambi(n la presencia de E220 #di+ido de azufre sus deri4ados&, colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc., pueden aumentar los riesgos. o se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. ml de la me/cla $romo $encno eter
Bgregar .? g de !ielo pulveri/ado me9clar con la solucion !asta que alla reaccionado to el 6=.
Bgregar ?? g de !ielo
Bdicionar > ml de 76l 0 Ailtrar separar
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