Ácido acético

Ácido acético 1 Prod Produc ucci ción ón

El ácido El  ácido acético,  o  ácido etaacético,  ácido metilcarboxílico metilcarboxílico o de  ion acetato. acetato. Éste noico, noico, se puede encontrar en forma de ion es un ácido un ácido que  que se encuentra en el vinagre el  vinagre,, siendo el principal responsable de su  sabor  sabor y  y  olor agrios. agrios. Su fórmula es CH3 -COOH (C2 H4 O2 ). De acuerdo con la IUPAC la  IUPAC se  se denomina sistemáticamente ácido sistemáticamente  ácido etanoico. etanoico .

Es producido por síntesis y por fermentación por  fermentación bacteriana.  bacteriana. Hoy en día, la ruta biológica proporciona proporciona cerca del 10 % de la producción mundial, pero sigue siendo importante en la producción producción del vinagre, dado que las leyes mundiales de pureza de alimentos estipulan que el vinagre para uso en alimentos debe ser de origen biológico. Cerca del 75 % del ácido acético hecho en la industria química es preparada por carbonilación del metanol, explicada más adelante. Los métodos alternativos aportan el resto. [2] La producción producción mundial total de ácido acético virgen se estima en 5 Mt/a (millones de toneladas por año), aproximadamente la mitad es producida en los Estados los  Estados Unidos. Unidos. La producción de Europa de Europa es  es aproximadamente 1 Mt/a y está en descenso, y 0,7 Mt/a son producidos en  Japón  Japón.. Otro 1,5 Mt es reciclado cada año, llevando el mercado mundial dial total total a 6,5 6,5 Mt/a Mt/a..[3][4] Los dos mayo mayore ress produ producto ctore ress de ácido acético virgen son Celanese son  Celanese y  y BP  BP.. Otros productoFórmula química; el  grupo   grupo carboxilo , carboxilo , que le confiere la acidez, res importante importantess son Millenni Millennium um Chemic Chemicals als,, Ste Sterlin rlingg Cheestá en azul. micals,, Samsung micals  Samsung,, Eastman Chemic Chemical al Company y Company  y Svensk  Svensk Etanolkemi.. Etanolkemi

Es el segundo de los  ácidos carboxílicos, carboxílicos , después del ácido fórmico o fórmico  o metanoico, que solo tiene un  carbono  carbono,, 1.1 Carbon Carbonilac ilación ión del metano metanoll y antes del ácido del  ácido propanoico, propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. La mayor parte del ácido acético se produce por carEl punto El punto de fusi fusión ón es  es 16,6 °C y el punto el  punto de ebullición es ebullición  es bonilación del metanol. En este proceso, el  metanol y el monóxido el monóxido de carbono reaccionan carbono  reaccionan para producir ácido 117,9 °C. acético, de acuerdo a la ecuación química: En disolución En  disolución acuosa, acuosa , el ácido acético puede perder el protón del grupo del  grupo carboxilo para carboxilo  para dar su base su  base conjugada, conjugada, el acetato. Su pKa Su  pKa es  es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente ácido de 4,8, la mitad de sus molé- C H 3 OH  + CO −→ CH 3 COOH  culas culas se habrá habránn desp despre rendi ndido do del del protón protón.. Esto Esto hace hace que que sea El proceso involucra al yodometano al  yodometano como  como un intermediaun ácido un ácido débil y débil y que, en concentraciones adecuadas, pue- rio, y sucede en tres pasos. Se necesita un catalizador un  catalizador,, geda formar disoluciones formar  disoluciones tampón  con su base conjugada. neralmente un complejo un  complejo metálico,  metálico, para la carbonilación La constante de disociación a 20 °C es Ka = 1,75·10 −5 . (etapa 2). Es de interés para la  química orgánica  como reactivo  como  reactivo,, para la   química inorgáni inorgánica ca   como   ligando, ligando, y para la bioquímica   como   metabolito   (activado (activado como   acetil- C H 3 OH  + H I  −→ C H 3 I  + H 2 O coenzima A). A). También es utilizado como sustrato como  sustrato,, en su forma activada, en reacciones en reacciones catalizadas  catalizadas por las enzimas las  enzimas C H 3 I  + CO −→ CH 3 CO I  conocidas como acetiltransferasas como acetiltransferasas y,  y, en concreto, histona concreto,  histona C H 3 CO I  + H 2 O −→ C H 3 COOH  + H I  acetiltransferasas.. acetiltransferasas Al modificar las condiciones del proceso, también puede Hoy día, la vía natural de obtención de ácido acético es a través de la carbonilación la  carbonilación (reacción  (reacción con CO con  CO)) de metanol. Antaño se producía por oxidación de  etileno en acetaldehído  y posterior oxidación de éste a ácido acético.

producirse  anhídrido acético en acético  en la misma planta. Debido a que tanto el metanol y el monóxido de carbono son materias brutas baratas, la carbonilación carbonilación del metanol parecía ser un método atractivo para la producción de ácido acético. 1

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1 PRODUCCIÓN 

petitivo con la carbonilación del metanol. El acetaldehído puede ser producido por  oxidación del butano o nafta ligera, o por hidratación del etileno. Cuando el butano o la nafta ligera son calentados con aire en la presencia de varios iones metálicos, incluyendo los de manganeso, cobalto y cromo; se forma el peróxido y luego se descompone para producir ácido acético según la ecuación química: 2C 4 H 10  + 5O2

−→

4C H 3 COOH  + 2H 2 O

Generalmente, la reacción se lleva a cabo en una combinación de temperatura y presión diseñadas para ser lo más caliente posibles mientras se mantiene al butano en  fase líquida. Unas condiciones de reacción típicas son 150  °C and 55 atm. Se pueden formar subproductos, que incluyen a la butanona, acetato de etilo, ácido fórmico y ácido propiónico. Estos subproductos también son de valor comercial, y las condiciones de reacción pueden ser modificadas para producir más de ellos si son económicamente útiles. Sin embargo, la separación de ácido acético de los subproductos agrega costo al proceso. Planta de purificación y concentración de ácido acético. Foto de 1884.

Henry Dreyfus en la compañía británica  Celanese desarrolló una planta piloto de carbonilación del metanol ya en 1925.[5] Sin embargo, la falta de materiales prácticos que pudieran contener la reacción corrosiva a la alta presión requerida (200 atm) desalentó la comercialización de estas rutas. El primer proceso comercial de carbonilación del metanol, que usaba un catalizador de cobalto, fue desarrollado por la compañía química alemana BASF en 1963.

Bajo condiciones similares, y usando   catalizadores similares a los usados para la oxidación del butano, el acetaldehído puede ser oxidado por el oxígeno en el aire para producir ácido acético 2CH 3 CH O + O2

−→

2CH 3 COOH 

Usando catalizadores modernos, esta reacción puede tener un rendimiento de ácido acético superior al 95 %.

Los principales subproductosson el acetato de etilo, ácido fórmico y formaldehído, todos ellos con un punto de ebullición menor que el del ácido acético,y se pueden separar [7] En 1968, un catalizador basado en   rodio (cis-[Rh fácilmente por destilación. (CO)2 I2 ]- mostró que podría actuar eficientemente a menor temperatura, y con casi ningún subproducto. La pri- 1.3 Oxidación del etileno mera planta en usar este catalizador fue construida por la compañía química norteamericana Monsanto en 1970, y El acetaldehído puede ser preparado a partir del  etileno la carbonilación del metanol catalizada por rodio se cons- por medio del proceso Wacker, pero cabe mencionar que tituyó en el método dominante de producción de ácido no puede ser oxidado. Más recientemente se ha comeracético (ver proceso Monsanto). En las postrimerías de cializado una conversión del etileno a ácido acético más los años 1990, las compañías químicas de  BP comercia- barata y en una sola etapa por la compañía química Showa lizaron el catalizador del proceso Cativa (Ir (CO)2 I2 ]− ), Denko, que abrió una planta de oxidación de etileno en que es promovido por el rutenio. Este proceso catalizado Ōita, Japón, en 1997.[8] El proceso está desencadenado por iridio es más verde y más eficiente [6] y ha sustituido por un catalizador metálico de paladio en un soporte de ampliamente al proceso Monsanto, frecuentemente en las heteropoliácido, tal como el ácido tungstosilícico. Se cree mismas plantas de producción. que este método es competitivo con la carbonilación del

1.2 Oxidación del acetaldehído

metanol en plantas pequeñas (100–250 kt/a), dependiendo del precio local del etileno.

Previo a la comercialización del proceso Monsanto, la 1.4 Fermentación oxidativa mayor parte de ácido acético era producido por oxidación del acetaldehído. Este permanece como el segundo mé- Durante la mayor parte de la historia de la humanidad, el todo más importante de fabricación, aunque no es com- ácido acético, en la forma de vinagre, ha sido preparado

3 por bacterias del género  Acetobacter . En presencia de suficiente oxígeno, estas bacterias pueden producir vinagre a partir de una amplia variedad de alimentos alcohólicos. Algunos insumos comunes son la sidra, el vino, cereal fermentado, malta, arroz, o patatas. La reacción química general facilitada por estas bacterias es:

Más interesante desde el punto de vista de un químico industrial es el hecho que estos acetógenos pueden producir ácido acético a partir de compuestos de un carbono, incluyendo metanol, monóxido de carbono, o una mezcla de dióxido de carbono e hidrógeno: 2CO 2  + 4H 2

C 2 H 5 OH  + O2

−→

Una solución diluida de alcohol, inoculada con  Acetobacter   y mantenida en un lugar cálido y aireado se hará vinagre en el transcurso de algunos meses. Los métodos industriales de preparación de vinagre aceleran este proceso al mejorar el suministro de  oxígeno a las bacterias. Probablemente, la primera producción vinagre fue consecuencia de errores en la fermentación durante el proceso de elaboración de vino. Si el mosto se fermenta a temperatura demasiado alta, acetobacter dominará a la levadura presente naturalmente en las uvas. Al aumentar la demanda de vinagre para fines culinarios, médicos y sanitarios, los productores de vinos aprendieron rápidamente a usar otros materiales orgánicos para producir vinagre en los meses cálidos de verano, antes que las uvas maduren y estén listas para ser procesadas en vino. Sin embargo, este método era lento y no siempre exitoso, y los productores de vino no entendían el proceso. Uno de los primeros procesos comerciales modernos era el “método rápido” o “método alemán”, practicado primero en Alemania en 1823. En este proceso, la fermentación tiene lugar en una torre empacada con virutas de madera o carbón. El insumo alcohólico es bombeado en la parte superior de la torre y aire fresco es suministrado desde la base, por convección natural o forzada. El suministro de aire mejorado en este proceso reduce el tiempo para preparar vinagre de meses a semanas. La mayor parte del vinagre hoy en día es hecho en  cultivo de tanque sumergido, descrito por primera vez en 1949 por Otto Hromatka y Heinrich Ebner. En este método, el alcohol se fermenta a vinagre en un tanque agitado continuamente, y se suministra oxígeno burbujeando aire a través de la solución. Usando aplicaciones modernas de este método, se puede preparar vinagre de 15 % ácido acético en solo 24 horas en un proceso por lotes, incluso de 20 % en 60 horas.

Algunas especies de  bacterias anaeróbicas, incluyendo miembros del género  Clostridium , pueden convertir los azúcares  en ácido acético directamente, sin usar etanol como intermediario. La reacción química total llevada a cabo por estas bacterias puede ser representada por: −→

CH 3 COOH  + 2H 2 O

Esta habilidad de Clostridium para utilizar losazúcares directamente, o para producir ácido acético de insumos menos costosos, significa que estas bacterias podrían producir ácido acético más eficientemente que los oxidadores de etanol como  Acetobacter . Sin embargo, las bacterias Clostridium son menos tolerantes al ácido que las  Acetobacter . Incluso las cepas de  Clostridium  más tolerantes al ácido solo pueden producir vinagre de muy baja concentración porcentual de ácido acético, comparado con cepas de Acetobacter  que pueden producir vinagre de hasta 20 % ácido acético. En el presente, sigue siendo más efectivo en costo producir vinagre usando  Acetobacter   que producirlo usando  Clostridium  y luego concentrarlo. Como resultado, aunque las bacterias acetogénicas se conocen desde 1940, su uso industrial sigue estando confinado a unas pocas aplicaciones.

2 Aplicaciones y usos •

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1.5 Fermentación anaeróbica

C 6 H 12 O6

−→

CH 3 COOH  + H 2 O

3C H 3 COOH 

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En apicultura es utilizadopara elcontrol de las larvas y huevos de las polillas de la cera, enfermedad denominada galleriosis, que destruyen los panales de cera que las abejas melíferas obran para criar o acumular la miel.  Sus aplicaciones en la industria química van muy ligadas a sus ésteres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa  (base para la fabricación de Nailon, rayón, celofán, etc.).  Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas. (Resultados avalados por J. Baker).  En el revelado de fotografías en blanco y negro, era utilizado en una solución muy débil como “baño de paro": al sumergirse en él el material revelado, se neutralizaba la alcalinidad del baño revelador y se detenía el proceso; posteriormente el baño fijador eliminaba el resto de material no revelado.  Otros de sus usos en la  medicina es como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de papiloma humano, cuando el tejido del cérvix se tiñe de blanco con el ácido acético es positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto blanco positivo.

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6 ENLACES EXTERNOS 

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  También sirve en la limpieza de manchas en general. Se usa también para usos de cocina como vinagre y también de limpieza.

3 Seguridad El ácido acético concentrado es corrosivo y, por tanto, debe ser manejado con cuidado apropiado, dado que puede causar quemaduras en la piel, daño permanente en los ojos, e irritación a las membranas mucosas. Estas quemaduras pueden no aparecer hasta horas después de la exposición. Los guantes de látex no ofrecen protección, así que debe usarse guantes especialmente resistentes, como los hechos de goma de nitrilo, cuando se maneja este compuesto. El ácido acético concentrado se enciende con dificultad en el laboratorio. Hay riesgo de flamabilidad si la temperatura ambiente excede los 39 °C (102 °F), y puede formar mezclas explosivas con el aire sobre esta temperatura (límite de explosividad: 5,4 % −16 %). Los peligros de las soluciones de ácido acético dependen de su concentración. La siguiente tabla lista la clasificación UE de soluciones de ácido acético: Símbolo de seguridad Las soluciones de más de 25 % ácido acético son manejados en una campana de extracción de humos, debido al vapor corrosivo y pungente. El ácido acético diluido, en la forma de vinagre, es inocuo. Sin embargo, la ingestión de soluciones fuertes es peligrosa a la vida humana y animal en general. Puede causar daño severo al sistema digestivo, y ocasionar un cambio potencialmente letal en la acidez de la sangre. Debido a incompatibilidades, se recomienda almacenar el ácido acético lejos del ácido crómico, etilenglicol, ácido nítrico y el ácido perclórico.

4 Véase también •

 Ácido peracético

5 Referencias [1]  Número CAS [2] Yoneda, N.; Kusano, S.; Yasui, M.; Pujado, P.; Wilcher, S. (2001). «Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid». Applied Catalysis A, General  221  (1-2): 253-265. doi:10.1016/S0926860X(01)00800-6. [3] «Production report». Chem. Eng. News : pp. 67-76. 11 de julio de 2005.

[4] Suresh, Bala (2003), «Acetic Acid», Chemicals Economic  Handbook , SRI International, p. 602.5000 [5] Wagner, Frank S. (1978), «Acetic acid», en Grayson, Martin,  Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (3rd edition edición), New York: John Wiley & Sons [6] Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry, an Introductory Text . Cambridge: Royal Society of Chemistry.pp.262-66. ISBN 0-85404-620-8. [7]  «Acetic acid». National Institute of Standards and Technology. Consultado el 3 de febrero de 2008. [8] Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). «A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene». Catalyst Surveys from Japan 3. pp. 66-60. doi:10.1023/A:1019003230537.

6 Enlaces externos •

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Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido acéticoCommons. Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del ácido acético.

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7 Origen del texto y las imágenes, colaboradores y licencias 7.1 Texto •

  Ácido acético  Fuente:   https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ac%C3%A9tico?oldid=89595968 Colaboradores:  Youssefsan, 4lex, Laz~eswiki, Oblongo, Moriel, Zwobot, Bermiego, Interwiki, Dodo, Triku, Sms, Cookie, Tostadora, Ramjar, El Moska, Robotito, Xenoforme, Santiagorr, Renabot, Xuankar, Rembiapo pohyiete (bot), Orgullobot~eswiki, RobotQuistnix, Chobot, Yrbot, BOT-Superzerocool, YurikBot, Equi, Gaijin, The Photographer, Eloy, Fbiole, Götz, Er Komandante, Tamorlan, BOTpolicia, CEM-bot, Dorieo, Otacon, Rjelves, Thijs!bot, Yeza, Ninovolador, PhJ, Isha, JAnDbot, VanKleinen, Rafa3040, Gaius iulius caesar, CommonsDelinker, TXiKiBoT, Hidoy kukyo, Bot-Schafter, Rei-bot, Amanuense, Chabbot, Xvazquez, Apcpca, AlnoktaBOT, VolkovBot, Technopat, Matdrodes, Synthebot, Muro Bot, Dura-Ace, SieBot, PaintBot, MiguelAngelCaballero, Drinibot, Bigsus-bot, BOTarate, Omegakent, HUB, EraZeRo, GRHugo, Nicop, Farisori, Eduardosalg, Alvaratas2, Leonpolanco, Sidcc, Alexbot, Rαge, Armando-Martin, AVBOT, Rickardo.m, Diegusjaimes, CarsracBot, Luckas Blade, Arjuno3, Luckas-bot, Amirobot, Spirit-Black-Wikipedista, FariBOT, Jotterbot, Miguel A. Ortiz Arjona, DSisyphBot, Alelapenya, Ortisa, Manuelt15, Xqbot, Jkbw, SassoBot, FrescoBot, Torrente, Botarel, TiriBOT, RedBot, Kizar, Wikielwikingo, Hector Ezequiel, Dinamik-bot, Humbefa, Waldemarmi, GrouchoBot, EmausBot, Savh, AVIADOR, Rizobio, ZéroBot, Corrigiendoadiario, SUPUL SINAC, WikitanvirBot, UAwiki, Sebrev, MetroBot, Acratta, Elvisor, Carmina cifuentes rios, EduLeo, Isaacvp, Addbot, Balles2601, Fuckenciomeme, Bulldy, BOTonete, Jarould, Ruketas, BenjaBot, NinoBot, Fernando2812l y Anónimos: 122

7.2 Imágenes •

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7.3 Licencia del contenido •

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