Acetanilida

Experimento 1: Síntese e Purificação da Acetanilida. Alunos: Heber Enos,Guilherme França e Caio Motta. Introdução

A acetanilida (C8H9NO) é uma amida e está no no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884, com o nome de antifebrina a fim de substituir os derivados da morfina A quantidade de acetanilida é, no entanto, controlada pelo governo, já que esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio. [1] A acetanilida é uma substância parente do Paracetamol. É uma droga utilizada para combater a dor de cabeça. Esta substância tem ação analgésica suave (aliviam a dor) e antipirética (reduzem a febre). Tem ponto de fusão de aproximadamente 114 a 115 graus Celsius. Amida cristalina, derivada da anilina e do ácido acético. É uma amida secundária, sintetizada através da acetilação da anilina. [2] Neste experimento foi sintetizado a acetanilida a partir da anilina, e foi utilizada a recristalização como meio de atingir a purificação da mesma. A recristalização é uma método de purificação de compostos orgânicos que são sólidos a temperatura ambiente. O princípio deste método consiste em dissolver o sólido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formação de cristais então chamamos de cristalização, se for rápida chamamos de precipitação. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na solução. Quando o esfriamento é rápido as impureza são arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crítico na recristalização é a escolha do solvente. O solvente ideal é aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente. [3]

Procedimento Experimental A  – Síntese da Acetanilida

Em um Becker de 100ml, foi preparada uma suspensão de 1,05g de acetato de sódio anidro em 4,0ml de ácido acético glacial. Adicionou-se 3,8ml de anilina, agitando constantemente. Em seguida adicionou-se 4,3ml de anidro acético, em pequenas porções. Despejou-se a mistura reacional em 100ml de água, sob agitação. Resfriou-se a mistura em banho de gelo e filtrou-se os cristais formados. B  – Recristalização

Em um Erlenmeyer de 100 ml, foi aquecido 40ml de água destilada. Em outro Erlenmeyer foi colocado a acetanilida a ser recristalizada. Adicionou-se, aos poucos, a água quente sobre a acetanilida até que a mesma ficasse totalmente dissolvida. Foi Adicionado 0,3g de carvão ativo, ferveu-se por alguns minutos e depois a solução foi filtrada através de um papel de filtro pregueado. pregueado. Foi deixado em repouso, resfriado em banho de gelo e filtrado . Resultados e Discussão

parte do experimento é referente à síntese da Acetanilida propriamente dita. A acetanilida foi sintetizada via reação de acetilação da anilina (ataque do grupamento amínico sobre uma das carbonilas do anidrido acético), seguida da eliminação do ácido acético, como pode ser visto na reação da Figura 1. Entretanto, primeiramente preparou-se uma suspensão de acetato de sódio anidro e ácido acético glacial e, inclusive, notou-se que, ao se adicionar anilina, a solução esquentou, o que caracteriza essa dissolução como endotérmica. A reação de acetilação é dependente do pH, por isso, formou-se uma solução tampão de ácido acético e acetato de sódio (pH =~ 4,7). Contudo, a solução tornou-se acentuadamente mais quente ao se adicionar anidrido acético, de tal modo que, a adição do mesmo realizou-se em pequenas porções. A reação ocorreu nessa etapa e rapidamente. Ao se despejar a solução reacional sob a água fervente, a acetanilida separou-se em palhetas cristalinas incolores e brilhantes, deixando inclusive a solução remanescente ligeiramente esbranquiçada, pelo acúmulo de cristais. Após o resfriamento da mistura em banho de gelo, filtrou-se os cristais realizando-se uma filtração à vácuo. Com cuidado, transferiu-se o filtro e papel contendo tais cristais para um Erlenmeyer, o qual foi armazenado na bancada por alguns instantes, enquanto se fervia água destilada e pesava-se 0,3g de carvão ativo. A etapa corrente etapa representa a recristalização da acetanilida. A escolha do solvente a ser utilizado nessa etapa deve obedecer vários critérios, tais como: proporcionar uma fácil dissolução a altas temperaturas; proporcionar pouca solubilidade da substância a baixas temperaturas; deve ser quimicamente inerte; deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo e; deve solubilizar mais facilmente as impurezas que a substância. Desse modo, adicionou-se vagarosamente água quente sobre a acetanilida a ser recristalizada, até que ela fosse totalmente dissolvida. Utilizou-se ao total 40 mL de água fervente. Posteriormente à dissolução, a qual gerou uma solução ligeiramente esverdeada, adicionou-se carvão ativo, aproximadamente 2% em peso, tomando o cuidado de não realizar tal mistura com a solução ainda fervendo. A adição do carvão tornou a solução escura, desfazendo o aspecto esverdeado anteriormente citado. O carvão ativo é uma substância adsorvente, logo, sua adição à solução reacional obtida foi com o objetivo de adsorver as impurezas do soluto, “purificando” os cristais

de acetanilida sintetizados. Desse modo, após fervura por alguns minutos, a solução quente foi filtrada utilizando-se papel de filtro pregueado e lavagem (duas vezes) ainda com água fervente. A s impurezas que permaneceram insolúveis durante a dissolução inicial do composto foram removidas por essa filtração à quente. Deixou-se em repouso e observou-se a formação de cristais. Resfriou-se novamente em banho de gelo. O resfriamento deve ser feito lentamente para que se permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com formação de cristais grandes e puros. Filtrou-se mais uma vez usando-se um funil de Büchner (com um papel de filtro previamente tarado). Secou-se e armazenou-se os cristais em um vidro de relógio tampado por 4 dias. Ao fim desse período, notou-se cristais grandes, brilhantes e esbranquiçados. Todas as pesagens realizadas no experimento, foram realizadas em uma balança semi-analítica, de tal modo que, as pesagens não podem ser obtidas com certa precisão. Obteve-se uma massa equivalente a 1,99 g, a qual representa um rendimento igual a 68,89% visto na Figura 2.