8 Gasolina

 

INFORME N0 8

“Propiedades físicas y químicas de los hidorcarburos”  

INTRODUCCIÓN Son los compuestos orgánicos más simples y pueden ser considerados como las sustancias principales de las que se derivan todos los demás compuestos orgánicos. Los hidrocarburos se clasifican en dos grupos principales, de cadena abierta y cíclica. En los compuestos de cadena abierta que contienen más de un átomo de carbono, los átomos de carbono están unidos entre sí formando una cadena lineal que puede tener una o más ramificaciones. En los compuestos cíclicos, los átomos de carbono forman uno o más anillos cerrados. Los dos grupos principales se subdividen según su comportamiento químico en saturados e insaturados y estos a su vez en alcanos, alquenos y alquinos. Los hidrocarburos son una fuente importante de generación de energía para las industrias, para nuestros hogares y para el desarrollo de nuestra vida diaria. Pero no son sólo combustibles, sino que a través de procesos más avanzados se separan sus elementos y se logra su aprovechamiento a través de la industria petroquímic petroquímica. a. Además de ser fuente de energía para el mundo moderno, son también un recurso para la fabricación de múltiples materiales con los cuales hacemos nuestra vida más fácil. f ácil. La industria de la petroquímica, ha multiplicado el uso del petróleo en la fabricación de diferentes objetos fabricados con plásticos y fibras sintéticas. Muchas cosas que nos rodean como lapiceros, la tela de la ropa de baño, las cremas, las pinturas, los insecticidas, muchas partes de las máquinas y de los electrodomésticos, y aún las botellas de gaseosa requieren de la petroquímica para existir. En esta práctica de laboratorio observaremos algunas de las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos, como la reactividad de los alcanos además compararla con la de los alquenos y alquinos. También obtendremos en el laboratorio acetileno y estudiaremos sus propiedades.

 

 

OBJETIVOS OBJETIVO GENERAL

  Estudiar las

propiedades físicas y químicas de algunos hidrocarburos

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

  Comprobar la reactividad de los

alcanos  alcanos 

  Estudiar las propiedades de los alquenos  alquenos     Obtener acetileno y estudiar sus propiedades  propiedades     Comparar la reactividad de los

alcanos, alquenos y alquinos  alquinos 

  Realizar la combustión de gasolina o n-hexano  n-hexano    Observar las

reacciones de los hidrocarburos con el agua de bromo

y el permanganato de potasio  potasio 

 

 

FUNDAMENTO TEÓRICO  TEÓRICO  HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son compuestos orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. La estructura molecular consiste en un armazón de átomos de carbono a los que se unen los átomos de hidrógeno. Los hidrocarburos son los compuestos básicos de la Química Orgánica. Las cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos) (heteroátomos),, se denominan hidrocarburos sustituidos. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente. respectivamente. Según los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en: HIDROCARBUROS HIDROCARBU ROS ALIFÁTICOS: Los cuales carecen de un anillo aromático, que a su vez se clasifican en:   Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus carbonos tienen cuatro enlaces simples (o más técnicamente, con hibridación sp3).   Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquinos o acetilénico) en sus enlaces de carbono.

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

HIDROCARUROS AROMÁTICOS: Los cuales presentan al menos una estructura que cumple la regla de Hückel (Estructura cíclica, que todos sus carbonos sean de hibridación sp2 y que el número de electrones en resonancia sea par no divisible entre 4).

 

 

ALCANOS Los alcanos son hidrocarburos,

es

decir,

que

tienen

solo

átomos

de carbono e hidrógeno. La fórmula general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2, y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre de  hidrocarburos saturados. 

 ALCANOS ALIFÁTICOS ALIFÁTICOS En los alcanos alifáticos, tanto los de cadena lineal y como los de cadena ramificada, la relación C/H es de C nH2n+2, siendo "n" el número de átomos de carbono de la molécula. Esto hace que su reactividad sea muy reducida en comparación con otros compuestos orgánicos, y es la causa de su nombre no sistemático, parafinas (del latín, poca afinidad). El alcano más sencillo es el metano con un solo átomo de carbono. Otros alcanos conocidos son el etano, propano y el butano con dos, tres y cuatro átomos de carbono respectivamente. A partir de cinco carbonos, los nombres se derivan de numerales griegos: pentano, hexano, heptano

1

Metano

CH4 

2

Etano

C2H6 

3

Propano

C3H8 

 

 

4

n-Butano

C4H10 

CICLOALCANOS Los alcanos cíclicos o cicloalcanos son, como su nombre indica, hidrocarburos alcanos de cadena cíclica. En ellos la relación C/H es CnH2n. }

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCANOS Punto de ebullición Los alcanos experimentan fuerzas intermoleculares de van der Waals y al presentarse menores fuerzas de este tipo aumenta el punto de ebullición, además los alcanos se caracterizan por tener enlaces simples.

 

 

Hay dos determinantes de la magnitud de las fuerzas f uerzas de van der Waals:  

el número de electrones que rodean a la molécula, que se incrementa con la masa molecular del alcano   el área superficial de la molécula Bajo condiciones estándar, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. Como el punto de ebullición de los alcanos está determinado principalmente por el peso, no debería sorprender que los puntos de ebullición tengan una relación casi lineal con la masa molecular de la molécula. Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie de contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas molécul as adyacentes. Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.  Punto de fusión  El punto de fusión de los alcanos sigue una tendencia similar al punto de ebullición. Esto es, la molécula más grande corresponde mayor punto de fusión. Hay una diferencia significativa entre los puntos de fusión y los puntos de ebullición: los sólidos tienen una estructura más rígida y fija que los líquidos. Esta estructura rígida requiere energía para poder romperse durante la fusión. Entonces, las estructuras sólidas mejor construidas requerirán mayor energía para la fusión. Los puntos de fusión de los alcanos de cadena ramificada pueden ser mayores o menores que la de los alquenos Conductividad Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente sustancialmente por un campo eléctrico. Solubilidad en agua

 

 

No forman enlaces de hidrógeno y son insolubles en solventes polares como el agua. Puesto que los enlaces de hidrógeno entre las moléculas individuales de agua están apartados de una molécula de alcano, la coexistencia de un alcano y agua conduce a un incremento en el orden molecular. Como no hay enlaces significativos entre las moléculas de agua y las moléculas de alcano, la segunda ley de la termodinámica sugiere que esta reducción en la entropía se minimizaría al minimizar el contacto entre el alcano y el agua: se dice que los alcanos son hidrofóbicos (repelen el agua). Solubilidad en otros solventes Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, una propiedad que se denomina lipofilicidad. Por ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las demás proporciones. 

Densidad La densidad de los alcanos suele aumentar conforme aumenta el número de átomos de carbono, pero permanece inferior a la del agua. En consecuencia, los alcanos forman la capa superior en una mezcla de alcano-agua. Geometría molecular La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene cuatro electrones de valencia. Los átomos de carbono en los alcanos siempre tienen hibridación sp3, lo que quiere decir que los electrones de valencia están en cuatro orbitales equivalentes, derivados de la combinación del orbital 2s y los orbitales 2p. Estos orbitales, que tienen energías idénticas, están orientados espacialmente en la forma de un tetraedro, con un ángulo de 109.47° entre ellos.  

Longitudes de enlace y ángulos de enlace Una molécula de alcano tiene solo enlaces simples C – H y C – C. Los primeros resultan del traslape de un orbital sp3 del átomo de carbono con el orbital 1s de un átomo de

 

 

hidrógeno; los últimos del traslape de dos orbitales sp3 en átomos de carbono diferentes. La longitud de enlace es de 1,09×10−10 m para un enlace C – H y 1,54×10−10 m para un enlace C  – C. Conformaciones La fórmula estructural y los ángulos de enlace no suelen ser suficientes para describir la geometría de una molécula. Hay un grado de libertad para cada enlace carbono  –  carbono: el ángulo de torsión entre los átomos o grupos unidos a los átomos a cada extremo de un enlace. El arreglo espacial descrito por los ángulos de torsión de la molécula se conoce como su conformación.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS OXIDACIÓN COMPLETA (Combustión) Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión. Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O2) y produce agua (H2O) y dióxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos que en los productos. Para solucionar y acercarnos teóricamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el balanceo de la ecuación, esto puede realizarse de la siguiente manera con base en el número de carbonos del alcano: ∆

moles de de CO 2 moles moles de alcano alcano + (3 n + 1) 1)moles de O → 2n moles + (2 n + 2)moles de H O + calor  

n  numero de moles de alcano 

 

  Δ  calor

HALOGENACIÓN Los hidrocarburos saturados reaccionan con los halógenos, dando una mezcla de halogenuros de alquilo. Estas reacciones son de sustitución homolítica. homolítica. Para que se inicie la reacción se necesita alcanzar temperaturas muy altas, una descarga eléctrica o una radiación de luz ultravioleta. u ltravioleta. Son difíciles de controlar, por ello, se suele obtener una mezcla de distintos derivados halogenados.

Se pueden distinguir tres etapas:   INICIACIÓN: Por efecto de la luz, la molécula de cloro se rompe de forma homolítica, obteniéndose dos átomos de cloro. Para romper el enlace es

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necesario suministrar 243 KJ/mol de energía.   PROPAGACIÓN: El átomo de cloro ataca al hidrocarburo, transformándolo en un radical, que con una nueva molécula de cloro propaga la reacción.



  TERMINACIÓN O RUPTURA: En esta etapa desaparecen los radicales formados durante la propagación, dando lugar a distintos productos, por combinación entre ellos y los átomos de cloro, etano y clorometano.

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PIRÓLISIS O CRAQUEO Los alcanos más pesados se descomponen en otros más ligeros y en alquenos, por acción del calor o de d e catalizadores. En craqueo es el método utilizado para obtener gasolina, gasolina, a partir de otros componentes del petróleo más pesados. La descomposición de una sustancia por efectos del calor se denomina pirolisis. Cuando se trata de petróleo, se denomina Cracking.

 

 

ALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinónimo, pero el término preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduración de las frutas. Sería imposible vida sinonce alquenos el bcaroteno, compuesto quelacontiene doblescomo enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente dietética de vitamina A; también se cree que proporciona cierta protección contra algunos tipos de cáncer. Debido a su doble enlace un alqueno tiene menos hidrógenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos, CnH2n para el alqueno versus, CnH2n+2 para el alcano, el alqueno se llama no saturado. Por ejemplo, el etileno tiene la fórmula C2H4, mientras que la fórmula del etano es C2H6.

ESTRUCTURA ELECTRÓNICA DEL ENLACE DOBLE C=C

 

 

Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el enlace tipo σ y el enlace tipo π. Los dos átomos d de e

carbono que comparten el enlace tienen una hibridación sp2, hibridación resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formación de tres orbitales sp2 de geometría trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp2 los electrones compartidos forman un enlace σ, situado entre ambos carbonos. 

En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp2 que enlaza a un átomo de hidrógeno al carbono. En la segunda figura se aprecia la formación del

enlace π (línea de puntos); que se forma mediante el solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molécula. En este tipo de enlace los electrones están

des localizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALQUENOS Los puntos de ebullición y densidades de algunos alquenos aumentan ligeramente al aumentar la masa molecular. Como los alcanos, los alquenos son relativamente apolares. Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes apolares como el hexano, la gasolina, disolventes halogenados y éteres. Sin embargo, los alquenos tienden a ser ligeramente más polares que los alcanos por dos razones: los electrones del enlace pi son más polarizables (contribuyendo a momentos dipolares instantáneos) y los enlaces vinílicos tienden a ser ligeramente polares (contribuyendo a un momento dipolar permanente). Las propiedades físicas de los alquenos son similares a las de los alcanos correspondientes. Los alquenos más pequeños son gases a temperatura ambiente. Comenzando por los compuestos C5, los alquenos son líquidos volátiles. Los alquenos isómeros tienen puntos de ebullición parecidos y las mezclas sólo pueden ser separadas mediante una destilación fraccionada realizada con mucho cuidado y con columnas de gran eficacia.

 

 

ESTADO FÍSICO Los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, ordinaria, del C5 hasta el C18 son líquidos y los demás sólidos.   PUNTO DE EBULLICIÓN



Son un poco más bajos (algunos grados) que los alcanos. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.   PUNTO DE FUSIÓN.-Son FUSIÓN.-Son ligeramente mayores que el de los alcanos.  alcanos. 



  DENSIDAD.-Un DENSIDAD.-Un poco más alta que la de los alcanos.  alcanos. 

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  SOLUBILIDAD.-La SOLUBILIDAD.-La solubilidad de los alquenos en agua, aunque débil, es considerablemente considerableme nte más alta que la de los alcanos, debido a que la concentración de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atracción del extremo positivo del dipolo de la molécula de agua. 

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PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS  

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A la temperatura y presión ordinarias los tres alquenos normalesyson gases (C2H4 al C4H8); los once siguientes son primeros líquidos (C5H10 al C15H30); los términos superiores son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16H32.   Contra lo que podría suponerse, la doble dob le ligadura constituye la región más débil de la molécula, y por tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adición.   Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

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

 

 

ALQUINOS 

Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestables debido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2 

PROPIEDADES FÍSICAS   Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos p untos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las



cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.   Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.   Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.   Hay que tener en cuenta que los acetilenos completen la regla del cuarteto.

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PROPIEDADES QUÍMICAS Hidrogenación de Alquinos Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondient correspondientes es cisalquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio parcialmente envenenado envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo). sencillo). =CH H2 + H2 → CH3-C -CH H3  CH≡CH + H2 → CH2=C

 

 

Halogenación de Alquinos Dependiendo de las condiciones y de la cantidad añadida de halógeno (flúor, F2; cloro, Cl2; bromo, Br2...), se puede obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente. HC≡CH + Br2 → HCBr Br=CH =CHBr Br  HC≡CH + 2 Br2 → HCBr2-CH -CHBr Br2 

PARTE EXPERIMENTAL EQUIPOS Y MATERIALES:

Mechero Bunsen ensayo

Cápsula de Evaporación

Tubos de

 

 

Escobilla para tubos de ensayo

Pinzas

Pizeta con agua destilada

REACTIVOS:

n- hexano

Gasolina

 

 

Permanganato de Potasio

Agua de Bromo

EXPERIMENTO N° 1:  1:  Reacciones de los Alcanos y Alquenos: A. SOLUBILIDAD Muestra Problema: n-hexano Problema: n-hexano Solventes: agua destilada. En un tubo de ensayo seco, poner 1 ml de solvente y agregar 10 gotas demuestra de muestra problema. Agitar vigorosamente y dejar en reposo unos minutos. Observar y anotar. RESULTADOS:

Se observa en el tubo de ensayo agua destilada + n-hexano 

 

 

Como sabemos el agua destilada posee moléculas apolares las cuales se producen por la unión entre átomos que poseen diferente electronegatividad, por lo que las fuerzas con las que los átomos que conforman la molécula atraen los electrones del enlace son diferentes, produciéndose así un dipolo.

El n-hexano está compuesta por moléculas polares y como se observa en la imagen su molécula al poseer simetría no se forman polos electromagnét electromagnéticos. icos.

Según lo expuesto anteriormente al agregar agua destilada y n-hexano en un tubo de ensayo estos no se mezclaran sino se observara claramente una diferencia de fase lo cual se concluye que el n-hexano n -hexano y el agua destiladas son insolubles entre sí. B. COMBUSTIÓN  Poner en la capsula de evaporación 1 ml de gasolina. Prender fuego y observar el color de la llama. RESULTADOS:

Como podemos observar en la imagen esta es la combustion de la gasolina frente al fuego. 

La reacción que se realiza tras la combustión de la gasolina es: energía C H + 25⁄2 O   → 8CO + 9H O + ene energ rgía ía 

 

 

Cuando se produce la combustión de un elemento inflamable en una atmósfera rica en oxígeno, se observa una emisión de luz, que puede llegar a ser intensa, denominada llama. Todas las reacciones de combustión son muy exotérmicas y desprenden gran cantidad de energía en forma de calor. La llama es provocada por la emisión de energía de los átomos de algunas partículas que se encuentran en los gases de la combustión, al ser excitados por el intenso calor generado en este tipo de reacciones. La llama que se observa es de color anaranjada-amarillenta.

C. REACCIONES CON AGUA DE BROMO 1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano. 2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina. 3. En cada tubo echar 3 gotas de agua de bromo. 4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso. RESULTADOS: -Preparación de los compuestos:

n-hexano

gasolina

-Pasamos a mezclar el agua de bromo con el n-hexano y la gasolina:

 

 

Al terminar la mezcla pasamos a ver la reacción que ocurría en cada tubo de ensayo: n-hexano + bromo: C H + Br   → C H Br + HBr HBr ()  

Como podemos ver en las reacciones se liberará HBr en estado gaseoso.

Gasolina + bromo: Solo se deposita en el tubo de ensayo. Como podemos ver en las reacciones se liberará HBr en estado gaseoso.

En las imágenes se observa un cambio en el observa el n-hexano + bromo y en el tubo izquierdo se ve la deposición del bromo y la gasolina.

D. REACCIONES CON PERMANGANATO DE POTASIO

 

 

1. En un tubo de ensayo echar 10 gotas de n-hexano. n -hexano. 2. En otro tubo de ensayo echar 10 gotas de gasolina. 3. En cada tubo echar 7 gotas de permanganato de potasio al 1% 4. Observar y anotar que cambios suceden en cada caso. RESULTADOS:   RESULTADOS:

Agregamos a la gasolina las 7 gotas de  permanganato de  potasio 

Por diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio (polar) y la gasolina la cual es (apolar) no se disuelven.

Se puede observar 3 fases en el tubo el KMnO4, la gasolina y el aire 

Luego de agregar el KMnO4 al n-hexano y analizar su polaridad de misma forma que con la gasolina. Se sabe que:

 

 

Se puede observar 3 fases en el tubo el KMnO4, la nhexano y el aire  

CUESTIONARIO 1. ¿Por qué, a diferencia del metano, los hidrocarburos líquidos al quemarse producen llama luminosa? Los alcanos se oxidan en presencia de aire u oxígeno y el calor de una llama, produciendo dióxido de carbono, luz no muy luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de combustión. Consideremos la combustión de gas etano (C2H6). Esta reacción consume oxígeno (O 2) y produce agua (H2O) y dioxido de carbono (CO2). La ecuación química es la siguiente:

Si contamos el número de átomos de cada elemento de los compuestos reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuación hay dos veces más átomos de carbono en los reactivos que en los productos.

 

 

La llama del metano es de color azul, debido a que la combustión con exceso de oxigeno es en general completa. El metano se oxida a CO 2  y H2O pero si la combustión es incompleta se forma CO, H2O y un residuo carbonoso, llamado negro de humo. CH4  + 2O2

 CO2  + 2 H2O H2O + calo calorr (213 (213 Kcal/ Kcal/mol) mol) 

2.- Escribir las ecuaciones químicas de la combustión del metano, pentano y hexano. hexano. a) Metano: Metano: En la combustión del metano hay involucrados una serie de pasos: Se cree que el metano reacciona en primer lugar con el oxígeno para formar formaldehído formar  formaldehído (HCHO o H2CO). Acto seguido el formaldehído se descompone en el radical formil, radical formil, que  que a continuación da da dióxido  dióxido de carbono e hidrógeno. Este  hidrógeno. Este proceso es conocido en su conjunto como pirolisis como  pirolisis oxidativa.

 + 2 →  + 2  

Siguiendo la pirolisis oxidativa, el H2 se oxida formando H2O, desprendiendo calor. Este proceso es muy rápido, siendo su duración habitual inferior a un milisegundo.

2 +  → 2  

Finalmente, el CO se oxida, formando CO2 y liberando más calor. Este proceso generalmente es más lento que el resto de pasos, y requiere unos cuantos milisegundos cuantos  milisegundos para producirse. b) Pentano:   + 8 → 5 + 6  

c) Hexano: 2  + 19 → 12 + 14  

3.- Calcular el contenido (%) de carbono e hidrógeno en el metano,  pentano y hexano.

 

 

Metano: (CH4) a)  La masa molar del metano: 12g + 4(1g) = 16g  

b)  Porcentaje de C en el compuesto:    10 100% = 75%  

c)  Porcentaje de H en el compuesto:    10 100% = 25% 

Pentano: (C5H12) a)  La masa molar del pentano: 5(12g) + 12(1g) = 72g  

100% = 83. 3.3 3%  b)  Porcentaje de C en el compuesto:    10  

c)  Porcentaje de H en el compuesto:    10 100% = 16. 6.7 7% 

Hexano: (C6H14) a)  La masa molar del hexano: 6(12g) + 14(1g) = 86g  100% = 83. 3.7 7%  b)  Porcentaje de C en el compuesto:     10   c)  Porcentaje de H en el compuesto:    10 100% = 16. 6.3 3% 

4.- Escribir las ecuaciones químicas de las reacciones: Esta es una halogenación de alquenos (reacción de adición)

 

 

La ecuación sería la siguiente:

5.- Cómo diferenciar un alcano, un alqueno y un alquino. Escribir las ecuaciones químicas correspondientes. Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos y aromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos alcanos,, alquenos y alquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Las fórmulas generales de respectivamente: los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente:

6.- Indicar las fuentes principales para la obtención de compuestos orgánicos Los compuestos orgánicos pueden ser obtenidos por purificación a partir de organismos o del petróleo y por síntesis orgánica. orgánica. La mayoría de los compuestos orgánicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto importante todavía se extrae de fuentes naturales porque sería demasiado costosa su síntesis en laboratorio. Estos últimos son utilizados en reacciones de semi-síntesi semi-síntesis. s. Uno de las fuentes viene hacer el benceno que son empleados por el hombre, pero también son transformados para conseguir una gran cantidad de compuestos orgánicos como por ejemplo los monómeros para la síntesis de materiales poliméricos o plásticos.

7.- Explicar cómo se produce la refinación del petróleo La refinación del petróleo se inicia con la separación del petróleo crudo en diferentes fracciones de la destilación. Las fracciones se tratan más a fondo para convertirlas en mezclas de productos con los derivados del petróleo netamente comerciables y más

 

 

útiles por diversos y diferentes métodos, tales como craqueo, reformado, alquilación, polimerización e isomerización. Estas mezclas de nuevos compuestos se separan mediante métodos tales como el fraccionamiento y la extracción por solvente. Las impurezas se eliminan por varios métodos, por ejemplo, deshidratación, eliminación de la desalación, el azufre y el hidrógeno. Los procesos de refinación del petróleo se han desarrollado en respuesta a las cambiantes demandas del mercado para ciertos productos. Con la llegada del motor de combustión interna la tarea principal de las refinerías se convirtió en la producción de gasolina. Las cantidades de gasolina disponibles de la destilación eran insuficientes para satisfacer la demanda de los consumidores. Las refinerías comenzaron a buscar maneras de producir más gasolina y de mejor calidad por lo cual dos tipos de procesos de refinación del petróleo se han desarrollado:  

Romper grandes moléculas de hidrocarburos pesados.

 

Remodelación o reconstrucción de las moléculas de hidrocarburos. De acuerdo a lo anterior los procesos de refinación del petróleo para tratar y poder transformar los diferentes derivados del petróleo son los siguientes:

 

Destilación (Fraccionamiento): (Fraccionamiento): Dado que el petróleo crudo es una mezcla de hidrocarburos con diferentes temperaturas de ebullición, que pueden ser separados por destilación en grupos de hidrocarburos que hierven entre dos puntos determinados de ebullición. Hay dos tipos de destilación: atmosférica y al vacío.

 

Reforma: La reforma es un proceso que utiliza calor, presión y un catalizador (por Reforma: lo general contiene platino) para provocar reacciones químicas con naftas actualizar el alto octanaje de la gasolina y como materia prima petroquímica. LasEsta naftas son mezclas de hidrocarburos que contienen muchas parafinas y naftenos. materia prima nafta proviene de la destilación de petróleo crudo o de procesos de craqueo catalítico, pero también proviene de craqueo térmico y los procesos de hidrocraqueo. La reforma convierte una parte de estos compuestos a isoparafinas y aromáticos, que se utilizan para mezclar la gasolina de octanaje más alto.

 

Craqueo (Agrietamiento):  (Agrietamiento):  En el refino de petróleo los procesos de craqueo descomponen las moléculas de hidrocarburos más pesados (alto punto de ebullición) en productos más ligeros como la gasolina y el gasóleo. Estos procesos incluyen craqueo catalítico, craqueo térmico y de hidrocraqueo.

 

   

Alquilación: Olefinas (moléculas y compuestos químicos) tales como el propileno y Alquilación: el butileno son producidos por el craqueo catalítico y térmico. Alquilación se refiere a la unión química de estas moléculas de luz con isobutano para formar moléculas más grandes en una cadena ramificada (isoparafinas) que se forma para producir una gasolina de alto octanaje.

 

Isomerización:   La Isomerización se refiere a la reorganización química de los Isomerización: hidrocarburos de cadena lineal (parafinas), por lo que contienen ramificaciones unidas a la cadena principal (isoparafinas). Este proceso se consigue mediante la mezcla de butano normal con un poco hidrógeno y cloro y se deja reaccionar en presencia de un catalizador para formar isobutano, más una pequeña cantidad de butano normal y algunos gases más ligeros. Los productos se separan en un fraccionador. Los gases más ligeros se utilizan como combustible de refinería y el butano reciclados como alimento.

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Polimerización:  Bajo la presión y la temperatura, más un catalizador ácido, las Polimerización:  moléculas de luz de hidrocarburos insaturados reaccionan y se combinan entre sí para formar moléculas más grandes de hidrocarburos. Este proceso con los suministros de petróleo se puede utilizar para reaccionar butenos (moléculas de olefinas con cuatro átomos de carbono) con isobutano (ramificadas moléculas de parafina, o isoparafinas, con cuatro átomos de carbono)) para obtener una gasolina de alto octanaje.

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Hidrotratamientos: El hidrotratamiento es una manera de eliminar muchos de los Hidrotratamientos: El contaminantes de muchos de los productos intermedios o finales obtenidos del proceso de refinación del petróleo. En el proceso de tratamiento con hidrógeno, la materia prima que entra se mezcla con hidrógeno y se calienta a 300 - 380oC. El aceite combinado con el hidrógeno entra entonces en un reactor cargado con un catalizador que promueve varias reacciones.

 

 

OBSERVACIONES

 

    Durante la realización del primer experimento,

se observó en el

tubo de ensayo agua destilada junto al n-hexano que eran insolubles entre sí formando dos fases.

  Luego,

en la experiencia N°2, durante la combustión de la gasolina, se observó que la llama generada al generarse la combustión fue de color anaranjada-amarillenta. Es decir, una llama luminosa.

  En el tercer experimento se observó un cambio la mezcla del n-

hexano y bromo; mientras que, en la mezcla de la gasolina y bromo, se apreció la depositación del bromo.

  Finalmente,

durante el desarrollo de la experiencia N°4, se observó

la formación de tres fases en ambos tubos de ensayo. Estos contenían:   -Mezcla del KMnO4 a la gasolina

o

-Mezcla del KMnO4 al n-hexano

CONCLUSIONES GENERALES

 

 

  Lo

observado en la primera experiencia, se concluye que ambas

sustancias son insolubles entre sí debido a que el agua destilada es un compuesto polar y el n-hexano es un compuesto apolar debido a su simetría molecular.   La llama luminosa generada en el experimento N°2 se debe a la gran

energía liberada durante la combustión de la gasolina. gasoli na. Esto se aprecia en los hidrocarburos líquidos a excepción del metano.

  Las

mezclas de n-hexano + bromo y la de la gasolina + bromo liberan

HBr(g) la cual es una sustancia de carácter toxico, por esto, se realiza en la campana de extracción para evitar posibles intoxicaciones.

  Debido a la diferencia de polaridad entre el permanganato de potasio

(polar) y la gasolina la cual es (apolar) se concluye que estos no se disuelven entre sí.

RECOMENDACIONES

 

   

Utilizar una cantidad adecuada de gasolina para el experimento de combustión, un exceso en la muestra puede generar una llama muy grande.

 

Medir cuidadosamente con la pipeta el volumen necesario para realizar los experimentos.

 

Observar atentamente las reacciones entre los compuestos usados.

 

Es necesario utilizar una bata de laboratorio; la misma protege tu ropa y tu piel del contacto con reactivos.

 

Usar guantes para cuando sea necesario tocar algún instrumento que se haya expuesto a una llama o durante el manejo de ácidos y bases.

 

Usar los lentes de protección en todo momento para evitar algún daño a la vista al momento de manejar ácidos y bases en este experimento.

 

Asistir al día del laboratorio con conocimientos previos al tema para poder realizar el laboratorio en el menor tiempo posible y con la mayor precisión.

APLICACIONES ALCANOS Las aplicaciones de los alcanos no pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al número de átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propósitos de calefacción y cocina, y en algunos países para generación de electricidad. El metano y el etano

 

 

El propano y el butano pueden ser líquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados del petróleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados también como propelentes en  pulverizadores. Desde el pentano hasta el octano, los alcanos son líquidos razonablemente volátiles. Se usan como combustibles en motores de combustión interna, puesto que pueden vaporizarse rápidamente al entrar en la cámara de combustión, sin formar gotas, que romperían la uniformidad de la combustión. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son menos susceptibles a la ignición prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus análogos de cadena lineal. Esta propensión a la ignición prematura es medida por el índice de octano del combustible, donde el  2,2,4trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Además de su uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares. Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes más importantes del aceite combustible y aceite lubricante. La función de los últimos es también actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su naturaleza hidrofóbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos sólidos encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo, en vela. Ésta no debe confundirse con la verdadera cera, que consiste principalmente de ésteres. Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o más átomos de carbono se encuentran en el betún, que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen romper en alcanos menores mediante cracking. Algunos polímeros sintéticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen cientos de miles de átomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan millones de toneladas de estos materiales al año.

CRACKING   CRACKING

 

 

El craqueo craqueo o cr cracking acking es un un  proceso químico por el cual se quiebran quiebran moléculas  moléculas de un alcano produciendo así alquenos y desprendiéndose hidrógeno. El procedimiento original, todavía en uso, empleaba empleaba calor  calor y presión y se denomina “craqueo térmico” a una temperatura de 850-810 °C. Después se ideó un nuevo método: “craqueo catalítico”  a una temperatura de 450-500 °C, que utiliza un catalizador un catalizador (sustancia que determina en otras cambios químicos sin modificarse ella misma). En el caso de este tipo de craqueo, el catalizador (como Al2O3 o SiO2) es una especie de arcilla de arcilla que puede darse en forma de terrones, píldoras, granos pequeños o como un polvo superfino y cuya acción desintegradora sumada a la del calor y la presión, favorece el fraccionamiento en componentes más livianos y produce más y mejor compuesto como resultado. Una modalidad moderna de craqueo catalítico del petróleo del  petróleo es el proceso fluido. Este utiliza un “fluid cat cracker”, que es una  máquina de, en algunos casos, hasta sesenta metros de altura. A lo largo de kilómetros de tuberías y reactores circulan a elevadas temperaturas grandes cantidades de vapor, de vapor, aire  aire y catalizador  catalizador pulverizado.  pulverizado.   A determinada altura de la operación los finísimos granos del catalizador se revisten del carbón separado del del carbón del petróleo,  petróleo, y  y dejan entonces de actuar mediante la acción de un regenerador; sin embargo, se quema y consume el carbón, el catalizador queda nuevamente en condiciones de funcionar seguidamente una y otra vez. El craqueo del petróleo permite obtener de un  un barril de petróleo petróleo crudo  crudo una cantidad dos veces mayor de fracción ligera (naftas) que la extraída por simpledestilación. simpl edestilación.   Actualmente es un procedimiento fundamental para la producción de gasolina de alto octanaje. alto octanaje.  

ALQUENOS Los alquenos son importantes intermediarios en la síntesis de diferentes productos orgánicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fácilmente y dar lugar a otros grupos funcionales. Además, son intermediarios importantes en la síntesis de polímeros, productos farmacéuticos, y otros productos químicos.

 

 

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoret tetrafluoretileno. ileno.

ETENO Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se someten a una atmósfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. También se utiliza para fabricar botellas de leche y refrescos. PROPENO  PROPENO  Esta botella de detergente contiene polipropileno (polímero), un plástico duro que se hace a partir del propeno

BUTADIENO   BUTADIENO Hizo posible la sustitución del caucho natural por goma sintética

BIBLIOGRAFÍA

 

    CHANG,

Raymond. Química undécima edición, Editorial: Mc Graw-

Hill.   Hill.   Whitten,

Gurley, Davis;Químicas General; Editorial Mc Graw Hill8ª

edición   edición   Bro Brown, wn,

H.E. Le May Jr. Quím Químic ica, a, la ci cien enci ciaa centr central al Edi Editori torial al Prentic Pren ticee Hall8ª edición  edición 

Páginas web vistas:   http://quimicaparatodosccp.blogspot.com/2010/10/propiedades-

quimicas-de-los-alquenos-y.html   http://www.rena.edu.ve/cuartaEtapa/quimica/Tema8.html   http://www.100ciaquimica.net/temas/tema13/   http://quimica.laguia2000.com/quimica-organica/propiedades-de-

los-hidrocarburos