5,5-difenilhidantoína

PRÁCTICA No. 12. Síntesis de 5,5-difenilhidantoína Crisóstomo Gallegos Jesús

GRUPO: 5FV2

Medina Lerma Mónica

EQUIPO: 1

OBJETIVOS 



MECANISMO DE REACCIÓN

Efectuar la síntesis de 5,5-difenilhidantoína a partir de bencilo y urea. Recristalizar de etanol, determinar punto de fusión y realizar cromatograma para verificar pureza, además determinar Rf y rendimiento en %.

Síntesis de 7,8-difenilglicoluril (subproducto)

RESULTADOS CÁLCULO DE RENDIMIENTO Reactivo limitante: bencilo  . = 0.00 0.004 4mol n: =  .3 /

P.M. 5,5-difenilhidantoína: 242.2 g/mol RENDIMIENTO TEÓRICO 210.23g/mol ---------- 1.0g 252.27 g/mol ------------  X  X= 1.2g RENDIMIENTO EXPERIMENTAL (%) Peso del producto: 0.8 g 1.2g ---------- 100 % 0.8g -----------  X%  X = 67% CÁLCULOS DE CROMATOGRAFIA:

Síntesis de 5,5-difenilhidantoína

Frente del disolvente: 4 cm Frente del soluto P (producto):0.5 cm Frentes del soluto B (bicíclico): 0 cm  =

. 

= 0.12 0.125 5

 =

 

= 0

Figura 1. Cromatografía del producto obtenido (P) comparado con el producto bicíclico (B).

DISCUSIÓN Realizamos la obtención de la 5,5-difenilhidantoina a partir de bencilo, urea, hidróxido de sodio y etanol. El bencilo presenta una coloración amarilla debido a los dobles enlaces con el oxígeno, una posible pérdida del color durante los primeros minutos al llevar a cabo la reacción es debido a que estos dobles enlaces se pierden, después de media hora se recupera la coloración amarilla, esto se debe a las impurezas y subproductos insolubles que se forman. El NaOH desprotona a un N de la urea, pero no es una reacción fácil, debido a la alta electronegatividad y estabilidad del N. Sólo una base fuerte como lo es el NaOH puede formar un neutrófilo como lo es la urea desprotonada. Como resultado, la urea se comporta como un neutrófilo que ataca a un carbonilo del bencilo. El etanol adicionado es un ácido débil que forma etóxido de sodio como base conjugada. Dicho etanol se elimina por medio de una destilación para evitar que se siga formando etóxido de sodio, el cual es una base muy fuerte, además de otros subproductos. El producto deseado se encuentra en forma de sal, por lo que es soluble en agua. Al acidularse eliminamos los iones Na, volviendo a precipitar el producto en forma sólida.

Fig. 2. 7,8-difenilglicoluril Para la identificación del producto se realizó una cromatografía en capa fina comparando el producto deseado con el subproducto aparentemente obtenido. Se eluyó con una mezcla de AcOEt/Hex 1:3. Finalmente se reveló con luz ultravioleta. La cromatografía indica que el subproducto bicíclico (difenilglicoluril) prácticamente no se sintetizó, sólo 5,5-difenilhidantoína. Se determinó el punto de fusión del producto, el cual arrojó un valor de 295 C. la literatura indica 292 295 C. º

º

CONCLUSIONES Se obtuvieron 0.8g de 5,5-difenilhidantoína, con un rendimiento experimental del 67%, Rf´s satisfactorios y punto de fusión de 295 C. º

BIBLIOGRAFÍA 

 

Fig. 1. 5,5-difenilhidantoína Al no purificar el producto por recristalización, se obtuvo un sólido blanco con una ligera coloración rosa, además de obtenerse un rendimiento mayor del 90% cuando debería ser mucho menor (la literatura indica 35%), debido a los subproductos formados, como el difenilglicoluril. Este subproducto se forma debido al exceso de urea en la reacción, antes de que se lleve a cabo la transposición 1,2 tipo WagnerMeerwin entre otra molécula de dicho reactivo.

Farmacología Humana, Flórez, J., Armijo, J.A., Mediavilla, A Ed. Masson, 4° Edición, Barcelona, España, 2005. http://eprints.ucm.es/15687/1/T33801.pdf http://www.organicchemistry.org/synthesis/heterocycles/hydant oins.shtm