4 m Nitroanilina

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m-Nitroanilina Equipo 8 Caballero Valdivia Jonathan López Meléndez Josué Fernando Ruiz Galindo Cesar David Profesores: Profesores: Virginia Benítez Solís, Aurora Karina Franco Francisco. Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán. Ingeniería Química, Química Orgánica 2. Cuautitlán Izcalli, Edo. Mex. a 25 de Marzo del 2014.

Objetivo Aprender en que consiste una reducción y llevar a cabo una reducción de un grupo nitro, así como conocer los reactivos utilizados en la reacción.

Introducción

adaptándole un refrigerante a la boca del matraz. Como se muestra en la imagen.

Por lo general las arilaminas se preparan nitrando un material aromático, para después reducir el grupo nitro, la reducción se puede llevar a cabo de muchas formas, que dependen de las circunstancias. La hidrogenación catalítica sobre  platino es limpia y se obtienen rendimientos elevados, el , , y , también son efectivos, cuando se emplean en soluciones acidas acuosas, también se utiliza (SnCl2), el cloruro estañoso es  particularmente suave y se se utiliza cuando hay otros grupos funcionales reducibles. Esta práctica se llevó a cabo utilizando poli-sulfuro de sodio.

Desarr Des arr ollo expe xperi ri mental 1.1 Preparación de la soluci ón de poli poli -sulf ur o de sodio. En un vaso de precipitados se mezclaron 8 de agua, 2 de sulfuro de sodio cristalizado y 0,5 de azufre, la mezcla se calentó, agitándose, hasta obtener una mezcla clara de color rojo.

1.2 prepar ación de la mezcla mezcla de reacción. En un matraz bola, se agregan, 1.25  de mdinitrobenceno, 10  de agua, la mezcla se caliento agitándose hasta hervir, cuando estaba hirviendo se le agrego el poli-sulfuro de sodio, después se puso a reflujo durante 30

I magen magen 1.-   Aparato de reacción para la preparación de  Aparato m-Nitroanilina.

La mezcla se enfrió y se enfrió a baño de hielo, el sólido obtenido se filtró al vacío, y se lavó con con agua. El solido obtenido se paso a un matraz Erlenmeyer, con 8 de agua y 2.5 de HCl concentrado, se calento hasta hervir para disolver la m Nitroanilina, dejando las impurezas sin sin disolver, se filtro, posteriormente al filtado se le agragaron 4  de NH4OH, para que la m-nitroanilina  precipitara.

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2 Recr Recr istali zación

An áli sis de r esul esul tados  M ecani ecani smo de r eacción acción

El sólido obtenido después de agregar NH 4OH, se filtra y se recristalizo en una mezcla de EtOH-agua 10-90 %Vol, la mezcla de EtOH-agua se calentó y se le agrego al sólido, posteriormente se filtró la mezcla.

I magen magen 4.- Mecanismo 4.-  Mecanismo de reacción de la síntesis de m Nitroanilina.

Imagen 2.-  Preparación de disolvente para recristalización.

la

La mezcla se colocó a baño de hielo para inducir l a recristalización de la m-Nitroanilina,  posteriormente esta se filtró al vacío.

Se utilizó la técnica de recristalización en mezcla de disolventes, la recristalización en mezclas de disolventes, se utiliza cuando la sustancia es muy soluble en uno de los disolvente y muy poco en otro, por lo que se utilizan dos disolventes para llevar a cabo la recristalización. Esto se hace con el fin de evitar la formación de colides o una mezcla aceitosa.

Conclusiones En esta práctica se pudo diferencia entre una reducción selectiva y una estequiometrica, ya que en este caso ambos grupos nitro se encuentran en posición meta el uno del otro es una reducción estequiometrica, por lo que si se agregara un exceso de poli sulfuro de sodio, la reacción se reduciría a ambos grupos nitro. Por esta razón la reacción es estequiometrica y no selectiva. I magen magen 3.-   Recristalización de la m-Nitroanilina.  Recristalización

Bibliografía Rendimiento Tabla 1.-   Eficiencia de la reacción.  Eficiencia  Masa pesada Masa obtenida 1.25g 0.4g

 Punto de fusión= 98C

eficiencia 32%

Allinger, N. (1976). Química Orgánica. Mexico: Orgánica. Mexico: Reverté. Wade, L. (2012). Química Orgánica. México: Orgánica.  México: Prentice Hall.