4. Aldehidos y Cetonas

UNIVERSIDAD DEL VALLE FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA GENERAL ALDEHIDOS Y CETONAS Presentado por: Cristian Olmedo Idarraga 0831685 Karim David Paz 0943831 Presentado a:

Carlos David Grande

Abril de 2010 RESUMEN

La experimentación con aldehídos y cetonas se lleva a cabo a través de procesos de adición de bisulfito de sodio, formación de fenilhidrazonas, se aplica la reacción de Cannizzaro para un benzaldehído y la intención de la aplicación de la prueba de yodoformo como las principales; de los que se obtiene como resultante un precipitado, que es crucial para la información experimental y de reporte. Palabras claves: Síntesis orgánica, Grupo carbonilo, Reacción.

INTRODUCCION Los aldehídos y cetonas se presentan como elementos comunes en la naturaleza, de ahí la importancia para los seres vivos y la posibilidad de la industrialización. Es asi como: “En la industria química se producen variedades sencillas de ambos en grandes cantidades para utilizarlos como disolventes y materias primas a fin de preparar muchos otros compuestos. Por ejemplo en Estados Unidos se elaboran 1.4 millones de toneladas por año de formaldehido para usarlo en la fabricación de materiales aislantes y resinas adhesivas que se usan en las tablas de conglomerado y madera laminada. El uso de acetona (CH3)2C=O, como disolvente industrial se

encuentra muy difundido, en Estados Unidos se producen 1.2 millones de toneladas por año” 1. Esta obtención de los compuestos se realiza través de métodos sencillos de síntesis como son la oxidación de los alcoholes primarios y secundarios para la correspondencia. De aquí dos resultados: cada aldehído o cetona con una relación directa en su estructura conformacional que contiene el grupo carbonilo C O, el hace que tales compuestos posean un alto nivel de reactividad. Para la práctica se tratara de dar a conocer tal propiedad, dentro de la cual se ve encerrada la síntesis orgánica de los ya mencionados compuestos, así como otros efectos colaterales de la experimentación.

1. PROCEDIMIENTO Teniendo en cuenta las normas de seguridad para cada reactivo utilizado en la práctica y con el correcto montaje de los instrumentos de laboratorio, se procedió de la siguiente forma: a) Reacción con bisulfito de sodio: en el tubo de ensayo se agrego 1.0ml de la solución saturada de bisulfito de sodio y 1.0 ml de pentanal, se agito la mezcla pero no hubo reacción alguna, por ello se introdujo el compuesto en un baño de hielo dentro del cual se agito hasta la obtención del resultado. De aquí el precipitado en conjunto con lo restante en el tubo se filtró al vacio agregándolos en primera instancia al papel filtro, pasándolos al sistema y esperando aproximadamente diez minutos, para finalizar con el secado del papel con el precipitado en el horno. b) Formación de fenilhidrazonas: con la mezcla de compuestos diferentes pero dos procesos similares la obtención de fenilhidrazonas se da así: • (i) Para el primer proceso, en el tubo de ensayo se agrego 1.0ml de la solución de 2.4-dinitrofenilhidracina en mezcla con 0.5ml de pentanal, se agito dentro de un baño de hielo, cuando se obtuvo resultado se paso al papel filtro y así al sistema de filtración esperando unos cuantos minutos que el precipitado formado se separe del liquido sobrante. Para finalizar, el papel con el precipitado se secaron en el horno.

•

(ii) Para el segundo proceso, en tubo la mezcla se formo con 1.0ml de 2.4dinitrofenilhidracina y 0.5ml de etilmetilcetona, y la experimentación se trabajo de igual forma como en el primer proceso.

c) Reacción de Cannizzaro: para esta se tomo un tubo de ensayo y se agrego en el, 0.5ml de benzaldehído y 2.5ml de solución alcohólica de hidróxido de potasio al 30%, se agito vigorosamente y por largo tiempo (aprox. 15 min), cuando se determino la formación del precipitado en el tubo, se vertió en el sistema de filtración. Los cristales formados en el proceso anterior se extrajeron del papel filtro y se introdujeron en un nuevo tubo de ensayo para disolverlos con unos pocos mililitros de agua (1 a 2 aproximadamente). Al nuevo liquido se agregaron 0.5ml de Acido clorhídrico al 10%. De aquí se obtuvo un nuevo precipitado, el que nuevamente se filtra al vacio. Se finaliza con el papel filtro en el horno para su secado. d) Prueba de yodorformo: la realización de de esta prueba no fue posible dentro de la experimentación. En la sección 3. ANALISI DE RESULTADOS, se aclara las razones.

2. DATOS Y RESULTADOS Pesos de precipitados para las reacciones (gramos) Peso papel filtro

Peso papel filtro mas precipitado

Peso del precipitado

0.890

1.4506

0.5606

1.5251

1.5865

0.0614

1.1465

2.1030

0.9565

3

dinitrofenilhidracina + etilmetilcetona Reaccion de Cannizzaro

0.918

1.0105

0.0925

4

Prueba de Yodoformo

-

-

-

No.

1

Mezcla

Reacción con bisulfito de sodio Formación de felihidrazonas

• (i) 2.42

dinitrofenilhidracina + pentanal

• (i) 2.4-

Tabla no.1 3. ANALISIS DE RESULTADOS •

•

Cabe resaltar lo antes dicho puesto que la presente practica se afecto importantemente, en el proceso número cuatro -Prueba de yodoformo- , al haber existido la posible contaminación de alguno de los reactivos a utilizar o la mala aplicacion de las mezclas; por lo cual no se pudieron determinar precpitados y demás datos requerdos en la misma. La experimentación se llevo a cabo pero no hubo la reacción esperada aunque se realizaron varios intentos de la misma. Otros errores experimentales se ven en el traspaso de los precipitados al papel filtro, pues afecta la cantidad total de producido, puesto que en las paredes del tubo de ensayo existían rastros importantes del mismo.

Análisis de procesos:

Porcentaje de rendimiento:

a) Reacción con bisulfito de sodio b) Formación de fenilhidrazonas (i)Primer proceso (ii)Segundo proceso c)Reaccion de Cannizzaro

• Causas de error: Los porcentajes de rendimiento varían de acuerdo a la efectividad del método, a la correcta utilización de los instrumentos y a la cuidadosa aplicación de los materiales y precauciones debidas para con estos.

4. QUESTIONARIO a) La reacción del bisulfito de sodio es general para todos los aldehídos y cetonas. b) Cuales otras sustancias da positiva la prueba de yodoformo? Es esta la prueba general para todas la cetonas? c) Escriba las principales reacciones de aldehídos y cetonas Obtención de aldehídos • Oxidación de alcoholes primarios

• Ozonolisis de alquenos

•

Reacción de diorganocobre con cloruros de acido

• Reducción parcial de esteres

Obtención de cetonas •

Oxidación de alcoholes secundarios

d) Cuales son los agentes reductores y oxidantes utilizados con mayor frecuencia en las reacciones de aldehídos y cetonas? e) Cuales son lo métodos mas empleados en la industria para obtener etanal y propanona?

• Ozonolisis de alquenos CONCLUSIONES

• Acilacion de Friedel-Crafts

• Los porcentajes de rendimiento de las mezclas s se ven afectados por los errores dentro de la experimentación, razón por la cual varia de un grupo de trabajo a otro. •

•

Hidratación de alquinos

Aunque los aldehídos y cetonas en su mayoría se presentan como unos compuestos bastantes reactivos, en algunos de los procesos se vio necesaria la utilizacion de los baños de hielo, que aceleraba el proceso de

condensación para la formación del precipitado, en pocas palabras aceleraba la reacción. + CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA

•

QUIMICA ORGANICA. McMURRY, Jhon. Editorial Petience, Quinta Edicion, México D.F. 2002 1 • QUIMICA GENERAL, CHANG, Raymond, Séptima Edición, Mc Graw Hill, México D.F. 2002 • GUIAS DE LABORATORIO QUIMICA ORGANICA GENERAL. Universidad del Valle, Santiago de Cali, 2009

Internet: • www.wikipedia.com; aldehídos, cetonas •

palabras:

www.textoscientificos.com; palabras: aldehídos, cetonas, reacciones de obtención.