260110160089_Diva Nadya Ardheta_Laporan Akhir Analisis Instrumen.pdf

LAPORAN AKHIR PRAKTIKUM ANALISIS INSTRUMEN

Identifikasi Senyawa Obat Golongan Alkohol, Fenol, Asam Karboksilat, Alkaloid dan Basa Nitrogen, Sulfonamida dan Barbiturat dan Antibiotik

Disusun Oleh : Diva Nadya Ardheta

260110160089

LABORATORIUM ANALISIS FARMASI UNIVERSITAS PADJADJARAN JATINANGOR 2017

Identifikasi Senyawa Obat Golongan Alkohol, Fenol, Asam Karboksilat, Alkaloid dan Basa Nitrogen, Sulfonamida dan Barbiturat dan Antibiotik I.

TUJUAN Mengetahui cara identifikasi senyawa golongan obat alkohol, fenol, asam karboksilat, alkoid dan basa nitrogen, sulfomida dan barbiturat dan antibiotik.

II.

PRINSIP 2.1.

Prinsip Alkohol: Esterifikasi Esterifikasi adalah reaksi pembentukan ester dari senyawa alkohol dan asam karboksilat yang memiliki araoma yang khas. Reaksi ini merupakan reaksi reversibel dengan katalis asam (Fessenden dan Fessenden,1986).

2.2.

Prinsip Fenol Reaksi Pembentukan Kompleks Reaksi pembentukan kompleks adalah suatu ion yang terdiri dari satu atom pusat dengan beberapa ligan yang terikat dengan atom atau ion pusat tersebut (Petrucci,1997).

2.3.

Prinsip Asam Karboksilat: Reaksi Kristal Reaksi pembentukan padatan dari atom,molekul atau ion penyusunnya yang tersusun secara teratur dan polanya berulang melebar tiga dimensi (Roth,1985).

2.4.

Prinsip Alkaloid dan Basa Nitrogen Reaksi Identifikasi Alkaloid dan Basa Nitrogen Reaksi

positif

dengan

pereaksi

Dragendroff

akan

menghasilkan endapan coklat muda sampai kuning dan dengan uji mayer menghasilkan endapan putih (Sastronamidjojo,1996).

2.5.

Prinsip Sulfonamida dan Barbiturat Reaksi identifikasi gol.sulfonamida Zat antimikroba yang bersifat amfoter bekerja sebagai penghambat sintesis asam folat. Dengan reagen p-DAB HCl menghasilkan endapan merah (Gupra,2014). Reaksi identifikasi gol.barbiturat Pembentukan kompleks berwarna dengan reagen Parri. Dalam obat zat ini digunakan sebagai obat penenang atau anestesi (Sudarma dan Mulyanto,2008).

2.6.

Prinsip Antibiotika Reaksi identifikasi golongan antibiotika Reaksi dengan asan atau basa pekat. Dengan gugus fungsi yang berbeda maka warna yang dihasilkan juga akan berbeda dengan reagen yang spesifik (Petrucci,1997).

III.

REAKSI 3.1.

Golongan Alkohol a. Esterifikasi

(Fessenden, 1986) b. K2Cr2O7

(Chang, 2005)

c. Gliserin + CuSO4 + NaOH

(Petrucci, 1992) d. Menthol + Vanilin + H2SO4

(Attoway, 2004) 3.2.

Golongan Fenol a. Fenol + FeCl3

(Kelly, 2009) b. Fenol + Liebermann

(Kelly, 2009) c. Fenol + K2Cr2O7

(Chang, 2005)

d. Nipagin + FeCl3

(Kelly, 2009) e. Nipagin + HNO3

(Attaway, 2004) f. Hidrokuinon + FeCl3

(Attaway, 2004) g. Hidrokuinon + NaOH

(Chang, 2005)

h. Resorsinol + FeCl3

(Clark, 2002)

3.3.

Golongan Asam Karboksilat a.

Asam tartat

(Svehla, 1985).

b. Asam Benzoat 3C6H5COOH + FeCl3 → Fe(C6H5COOH)3 + 3HCl (Svehla, 1985).

3.4.

Golongan Alkaloid dan Basa Nitrogen

3.5.

Golongan Sulfonamida dan Barbiturat 1.1. Reaksi Sulvamezatin dengan P-DAB HCl

(Roth, 1985). 1.2. Reaksi Sulfamezatin dengan Vanilin dan H2SO4

(Svehla, 1985). 1.3.Reaksi Luminal dengan Asam Sulfat – α – Naftol

(Svehla, 1985).

1.4.Reaksi Barbital dengan Asam Sulfat – α – Naftol

(Svehla, 1985). 1.5.Reaksi Barbital dengan Kopyar Zwiker + NaOH

(Svehla, 1985). 3.6.

Golongan Antibiotik Amoksislin Amoksisilin + Asam sulfat pekat

(Roth, 1988). Tetrasiklin Tetrasiklin + asam sulfat

(Hasan, 1984).

IV.

DATA PENGAMATAN DAN HASIL

NO

NAMA ZAT

REAGEN

PROSEDUR

Esterifikasi

1. Memasukkan 1

-As. Salisilat

ml etanol dalam

-As. Karboksilat

as.benzoat dan

PUSTAKA

HASIL

KRITERIA

Bau balsam

Sesuai

as.salisilat kedalam tbung reaksi. 2. Menambahkan I.

1. Etanol (R-

(ALKOHO

OH) /

L)

(C2H5OH)

H2SO4 secara perlahan melalui dinding tabung. 3. Menutup tabung dengan sumbat kapas. 4. Memanaskan diatas penangas air. 5. Mengamati aroma.

Tercium bau khas metil salisilat (Auterhoff, 1987).

GAMBAR

1. Memasukkan 1 ml etanol dalam tabung reaksi. Iodoform

2. Menambahkan pereaksi iodoform. 3. Amati aroma

Bau iodoform tercium jika ada etanol (Auterhoff,1 987).

Larutan bening kekuningan

Sesuai

dengan bau iodide.

1. Memasukkan

K2Cr2O7

larutan jenuh

Larutan

K2Cr2O7 kedalam

berwarna

Larutan

H2SO4 50% dalam

hijau

bening

tabung reaksi.

(Clark,2007)

kehijauan.

2. Mengamati

.

Sesuai

perubahan. 1.Mencampurkan larutan gliserin dengan 1 tetes

2.Gliserin (C3H8O3)

CuSO4 + NaOH

CuSO4 dan

Gliserin

membasakannya

menjadi

Larutan mid

dengan NaOH.

lebih cair

cair

2. Mengamati

(Clark,2007)

perubahan warna. 3. Mengkisatkan sampel diatas

Sesuai

penangas air. 4.Mengamati perubahan.

1. Mengamati

Organoleptis

Bau tajam

mentol diatas pelat

seperti

tetes.

minyak

2.Mengamti aroma

permen (Depkes

3.Mentol (R-

RI,1979)

OH)/(C10H20 O)

Vanillin+H2SO4

1.Menambahkan

Larutan

H2SO4 dan

berwarna

Kristal putih tidak berwarna dengan aroma mint

salisilat dehid.

kuning

Tidak

2.Mengamati

jingga

dilakukan

perubahan warna

(Depkes RI,1979)

Sesuai

-

-

FeCl3

1.Menambahkan larutan FeCl3 kedalam larutan dalam pelat tetes. 2.Mengamati perubahan warna.

p-DAB HCl

Larutan berwarna

Larutan

violet

berwarna

(Depkes

ungu

Sesuai

RI,1979)

1.Melarutkan zat dalam air 2.Meneteskan

II.

1. Fenol

diatas pelat tetes

(FENOL)

(C2H5OH)

3.Menambahkan pereaksi p-DAB 4.Mengamati

Larutan bening

Larutan

kekuningan

bening

(Depkes

kekuningan

Sesuai

RI,1979)

perubahan. Lieberman

1.Melakukan uji Lieberman 2.Mengamati perubahan warna

Larutan cokelat

Larutan

kehitaman

merah

(Depkes

kehitaman

RI,1995)

Sesuai

K2Cr2O7

1.Melakukan uji kalium dikromat

Larutan

2.Mengamati

berwarna

perubahan warna

jingga atau

Larutan

oranye pekat

kuning

Sesuai

(Depkes RI,1979)

FeCl3

1.Membuat larutan zat dengan

Larutan

pemanasan

ungu

Larutan

kemerahan

Ungu

(Depkes,199

kemerahan

2.Mendinginkan dan menambahkan FeCl3, amati.

2.Nipagin

Pereaksi Millon

(C8H9O3)

Sesuai

5)

1.Memanaskan larutan dalam alcohol&pereaksi

Larutan

millon 10 menit

oranye

2.Mengamati

(Clark,2007)

Larutan oranye

Sesuai

perubahan HNO3

1.Menambahkan HNO3 pekat

-

-

-

kedalam sampel di pelat tetes, amati 2.Melarutkan dalam air Ag(NH3)NO3

1.Melarutkan zat dalam air 2.Menambahkan larutan perak nitrat ammonia 3.Mengamati perubahan warna

3.Hidrokuino

FeCl3

1. Menambahkan FeCl3 kedalam

n (C6H6O2)

sampel, amati perubahan warnanya Pb(COOCH3)2+NH

1.Menambahkan

4OH

larutan timbal

Larutan hijau

Larutan

kecoklatan

cokelat

(Depkes,197

kehitaman

Tidak sesuai

9)

Larutan kehitaman

Larutanungu

(Depkes,197

kehitaman

Sesuai

9)

asestat dan NH4OH kedalam sampel dalam pelat tetes 2.Amati perubahan

-

-

-

NaOH

1.Menambahkan larutan NaOH

Larutan

kedalam sampel

cokelat

Larutan

dalam pelat tetes

kehitaman

cokelat

(Depkes

kehitaman

2.Amati perubahan

Sesuai

RI,1979)

p-DAB HCl

4.Resorsinol (C6H6O2)

FeCL3

1.Membuat larutan

Larutan

zat dalam air

bening

2.Meneteskan

terpisah

pereaksi p-DAB

dengan

dalam pelat tetes

larutan

3.Mengamati

merah muda

perubahan

(Clark,2007)

Larutan merah

Sesuai

1.Menambahkan FeCl3 kedalam sampel 2.Mengamati perubahan

-

-

-

Ag(NH3)NO3

1.Melarutkan zat dengan air dalam tabung reaksi 2.Menambahkan larutan perak nitrat ammonia

Larutan abuabu kehitaman (Clark,2007)

Larutan cokelat

Sesuai

kehitaman

3.Mengamati perubahan Lieberman

1.Melakukan uji Lieberman 2.Mengamati perubahan

Larutan kuning muda (Clark,2007)

Fe(SO4)3 + H2O2

1.Larutan zat

+NaOH

direaksikan dengan Fe(III)

III. ( Asam Karboksilat )

1.Asam Tartrat (C4H6O6)

Sesuai

tidak berwarna,

peroksida akan

kemudian

terjadi pewarnaan

biru kuat

kuning sepintas

sampai ungu

2.Menambahkan

(Auterhoff,1

secara bertetes

hitam

Larutan

Sulfat&larutan

larutan NaOH

Larutan

987)

-

-

3.Mengamati perubahan warna 1. Larutan senyawa tartrat dipanaskan dengan larutan KBr,resorsin,dan

Larutan biru

KBr+C6H6O2+H2S

asam sulfat akan

tua setelah

Larutan biru

O4

terjadi pewarnaan

pendinginn

tua

biru tua setelah

(Roth,1995)

Sesuai

pendinginan 2.Mengamati perubahan warna 1.Mereaksikan larutan senyawa tartrat dengan CuSO4 dan CuSO4+NaOH

dibasakan dengan NaOH 2.Amati perubahan warna

Larutan biru muda

Larutan biru

(Depkes

muda

RI,1979)

Sesuai

1.Menambahkan pereaksi marquis, amati perubahan warna Marquis

Endapan putih (Depkes,197 9)

Larutan merah dengan

Sesuai

endapan putih

1.Menambahkan FeCl3, amati perubahan warna

2.Asetosal

Larutan

(C9H8O4)

keunguan

FeCl3

(Depkes RI,1979)

1.Melakukan Sublimasi

sublimasi kristal

Larutan ungu

Sesuai

kehitaman

Terbentuk endapan (Depkes

-

-

-

-

RI,1979) NaOH+H2SO4

1.Mendidihkan 200

encer+Metanol+H2S mg sampel dengan

Tercium bau etil asetat

O4

4 ml larutan NaOH

(Depkes

8% 3 menit dan

RI,1979)

menambahkan 5 ml H2SO4 encer dan terbentuk endapan hablur putih asam salisilat 2.Memanaskan filtrate dengan methanol dan 2 ml asam sulfat pekat tercium aroma bau metil salisilat 1.Senyawa benzoate direaksikan dengan H2SO4 dalam tabung reaksi akan 3.Asam Benzoat

H2SO4+Sublimasi

terjadi hasil

Hablur halus,ringan, tidak berwarna

sublimasi pada

dan berbau

dinding tabung

(Depkes

2.Mengamati

Ri,1979)

perubahan yang terjadi

Bau metil salisilat

Sesuai

1.Senyawa benzoate direaksikan dengan HCl encer akan

HCl encer

terjadi endapan

Terbentuk

krisal putih yang

endapan

setelah

hablur putih

Terbentuk

dikristalisasi air

pada tabung

hablur putih

panas dan dikeringkan akan

Sesuai

reaksi (Clark,2007)

meleleh pada suhu 120 2.Mengamti perubahan 1.Larutan netral

FeCl3

Terbentuk

senyawa benzoate

endapan

direaksikan dengan

kuning

FeCl3 akan terjadi

muda, larut

pewarnaan

dalam eter

Warna

dan

oranye

berwarna

kekuningan

2.Amati perubahan warna

merahcokelat (Auterhoff,1 987)

Sesuai

H2SO4

King

IV. (ALKALOI D DAN BASA

Lapisan Kloroform Kinin HCL

NITROGE N)

Kristal

Zat dialrutkan di dalam alkohol dan ditambahkan asam sulfat. Setelah itu diamati fouroesenssi di bawah ssinar UV.

Dilakukan reksi thalequin dan diamati perubahan yag terjadi Kedalam tabug reaksi ditambahkan 10 mg zat dan ditambahkan dengan HCl. Kemudian kedalam tabung yang sama ditambahkan aquadest. Ditambahkan 1 ml Br2 dan dikocok. Ditambahkan larutan kalium ferisianida 5%, kloroform dituangkan dengan hati-hati, dan diamati lapian kloroform yang terjadi. Zat direaksikan

UV 254 menghasilka n warna hijau muda, dan pada UV 366 menghasilka n warna ungu (Svehla, 1985) Larutan hijau (clark, 2007)

Lapisan berwarna merah (Clark,2007)

Tidak dilakukan percobaan karena tidak tersedia bahan

Tidak dilakukan percobaan karena tidak ada pereaksi Adanya lapisan kloroform yang berwaarna putih dan berbentuk seperti agar,

-

-

-

-

Tidak sesuai

Krstal

Adanya

sesuai

Liebermann

Marquis

Fluoreensi Papaverin HCL

Kristal

Eferidin

Liebermann

dengan reagen Hg2Cl2

persegi panjang (Depkes RI, 1979)

Reagen liebermann ditambahkan kedalam zat kemudian diamati apa yang terjadi Reagen marquiss ditambahkan kedalam zat dan kemudian diamati yang teerjadi 100 mg zat ditambahkan dengan antihidrid asam asetat dan ditambahkan juga tiga tetes asam sulgfat pekatkemudian dipanaskan. Diamati dibawah sinar UV Zat direaksikan dengan Hg2Cl2

Hitam sedikit endapan (Clark, 2007) Endapan berwarna putih (Clark, 2007)

Reagen Liebermann

Kening kehijaun (Fessenden, 1986)

Kristal bulat bergerombol (Svehla, 1985)

Orange berbuih

kristal panjang panjang berbentuk persegi di dinding tabung reaksi Kening kecoklatan Tidak sesuai

Endapan berwarna utih

Tidak dilakukan percobaan karena tidak tersedianya alat

Adanya kristal bulat bulat di dinding tabung reaksi Zat tidak dapat larut

sesuai

-

Sesuai

Tidak sesuai

-

Cuso4 + NH4OH

Kristal

Asam Salisilat

Heksamin Lakmus

ditambahkan kedalam zat kemudian diamati apa yang terjadi Percobaan dilakukan dengan menggunakan plat tetes, larutan CuSO4 dan NaOH encer ditambahkan ke dalam serbuk sampel dan kemudian diamati perubahan yang terjadi Reaksi kristalisasi dilakukan dengan menggunakan reagenHg2Cl2 100 mg sampel dicampurkan dengan asam salisilat kemudian dipanaskan dengn cara menambahkan asam sulfat pekat kedalamnya dan diamati perubahan yang terjadi Sampel ditambahkan asam sulfat pekatdan ditetesi formaldehid. Ujun tabung ditutup dengan menggunakan

(Fessenden, 1986)

Ungu dan sedikit ada gumpalan (Fessenden, 1985)

Larutan biru

Tidak Sesuai

Larut didalam Hg2Cl2 Larutan merah dan berbusa hitam (Clark, 2007)

Larutan berwarna merah dan panas

Lakmus merah tidak berubah warna (Clark, 2007)

Lakmus tetap merah

sesuai

sesuai

Kristal

P-DAB HCl

CuSO4

V.

kapas dan lakmus merah Kristal dibuat dengan cara sublimasi menggunakan 2 kaca objek dan ring sublimasi Sampel dilarutkan di dalam HCl encer dan ditambahkan pereaksi-DAB dan diamati perubahan yang terjadi Sampel dimasukkan ke dalam reagen CuSO4 kemudian diamati perubahan yang terjadi

Kristal bulat segi enam (Clark, 2007)

Tidak dilakukan pengujian

Kuningjingga (Svehla, 1979)

Tidak dilakukan percobaan karena tidak ada reagen

Merah muda (Svehla, 1979)

Larutan biru dengan endapan putih

Tidak Sesuai

Merah jingga (Svehla, 1986)

Larutan berwarna jingga

Sesuai

(Sulfonamid a dan

Sulfomezatin

Barbiturat) Vanilin + H2SO4

Sampel dimasukkan ke dalam vanilin dan ditambahkan asam sulfat pekat, diamati perubahan yang terjadi

-

-

-

-

Kopayyi + zwikker

Zatditambahkan pereaksi Kopayyi + zwikker, kemudian diamati perubahan yang terjadi

Merah muda (Svehla, 1985)

Larutan merah muda

Sesuai

Kopayyi + zwikker + NaOH

dilakukanuji kopayyi zwikker keudian ditambahkan NaOH pada sampel dan diamati perubahan yang terjadi

Larutan berwarna pink (Clarkson, 1997)

Larutan merah muda

Sesuai

Lieberman

Dilkukan reaksi antara zat dengan regen libermann kemudian diamati perubahan yang terjadi

Oranye kekuningan (Clarkson, 2000)

Larutan kuning

Sesuai

Luminal

HgNO3 (Milon)

Sampel ditambahkan HgNO3 kemudian diamati perubahan yang terjadi

Kuning oranye (Clarkson, 2000)

Larutan oranye

Kristal

reaksi kristal aseton-air dibuat dengan menggunakan kaca objek serta mengamati perubahan Dilakukan uji kopayyi zwikker, kemudian ditambahkan NaOH pada sampel, diamati perubahan yang terjadi

Kristal jarum (Depkes, 1995)

Percobaan tidak dilakukan

Larutan ungu (Clarkson, 1997)

Larutan berwarna ungu

Sesuai

Sampel ditambahkan HgNO3 kemudian diamati perubahan yang terjadi

Larutan hitam (Depkes RI, 1995)

Larutan hitam

Sesuai

Kopayyi zwikker + NaOH

Barbital

HgNO3

Sesuai

-

-

Kristal

Aroma/bau

H2SO4

Amoksisilin Kristal

VI. (ANTIBIOT

HCl + Kloroform

IK)

Eritromisin H2SO4

kristal

Dibuat reaksi antara aseton dan air, kemudian diamati perubahan yang terjadi

Kristal bubuk (Depkes RI, 1995)

Percobaan tidak dilakukan

Zat diambil dan dipanaskan di bunsen kemuadian dicium baunya Zat ditambahkan asam sulfat pekat kemudian diamati fuoroesesnsi

Bau karet (Petrrucci, 1997)

Bau karet terbakar

Fluoroesensi berwarna hijau (Petytruci, 1997) Kristal amorf bintik hitam (Pettruci, 1997)

Percobaan tidak dilakukan

Kuning menjadi ungu, kemudian menjadi coklat tua dan hijau (Pettruci, 1997) Warna keungunan (Petrruci, 1997)

Percobaan tidak dilakukan

Dilakukan dengan menggunakan kaca objek, proses kristalisasi dilakukan dengan aseton-air Zat dilarutkan di dalam aseton, kemudian ditambahkan masing masing 2 ml HCl dan Kloroform, diamati apa yang terjadi Zat ditambahkan asam sulfat di dalam pelat tetes

Dilakukan

Kristal

Percobaan tidak dilakukan

Percobaan tidak dilakukan karena zat tidak tersedia Percobaan

-

-

sesuai

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

kristalisasi dengan aseton-air

Uji Fujiwara

Flame test keristal

Tetrasiklin

Benedict

Aquabrom

libermann

Mandelin

Marquis

jarum berwarna bening/ merah abu (Pettruci, 1997)

tidak dapat dilakukan karena zat tidak ersedi

Bentuk jarum (Clark, 2007) Endapan kuning (Clark, 2007)

Percobaan tidak dilakukan

Berwarna coklat (Pettruci, 1997)

kecoklatan

Tidak dilakukan percobaan

Zat ditambahkan pereaksi mandelin dan diamati apa yang terjadi

Larutan berwarna coklat pekat/kehita man (Clark, 2007) Larutan coklat terang (Clark, 2007)

Zat ditambahkan

Larutan

Uji fujiwara dilakukan terhadap sampel Flame test dilakukan Kristal direaksikan dengan reaksi antara aseton - air Zat ditambahkan pereaksi bendict kemudian dipanaskan sampai suhu 100oC Zat ditambahkan pereaksi aquabrom kemudian diamati perubahan yang terjadi Zat ditambahkan pereaksi libermann kemudian diamati apa yang terjadi

Terdapat endapan berarna kuning

-

-

sesuai

sesuai

Larutan berwarna coklat terang agak kemmerahan Hijau pekat

-

sesuai

sesuai

-

H2SO4

reagen marquis kemudian diamati perubahan yang terjadi Sampel ditambahkan asam sulfat pekat kemudian diamati perubahan yang terjadi

berwarna hijau pekat (Clark, 2007) Merah darah (Clark, 2007)

Merah terang sesuai

V.

PEMBAHASAN Pada praktikum Analisis Instrumen ini, praktikan mempelajari berbagai metode identifikasi untuk macam-macam senyawa yang termasuk ke dalam golongan alkohol,

fenol,

asam karboksilat,

alkaloid&basa nitrogen, sulfonamide&barbiturate, dan antibiotik .

1.

Alkohol Beberapa macam senyawa golongan alkohol yang dapat digunakan

dalam identifikasi gugus alcohol adalah etanol, gliserin, dan mentol. Senyawa etanol (C2H5OH) termasuk dalam alkohol monovalen karena hanya memiliki satu gugus hidroksi dan termasuk ke dalam kelompok alkohol alifatik sehingga dapat diidentifikasi dengan menggunakan reaksi esterifikasi atau pereaksi K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Reaksi yang ditimbulkan melalui hasil esterifikasi antara senyawa etanol dengan asam karboksilat, dalam praktikum asam karboksilat yang digunakan adalah asam salisilat serta asam benzoate. Kemudian dihasilkan suatu senyawa ester berupa etil salisilat atau etil benzoat yang memiliki aroma khas pada masing-masing masing-masing zatnya. Reaksi esterifikasi umumnya dapat terjadi dan membentuk suatu ester dengan bantuan katalis yang umum digunakan yaitu asam sulfat pekat. Asam sulfat pekat berperan dalam proses inisiasi untuk lebih mengaktifkan asam karboksilat yang digunakan agar lebih mudah bereaksi dengan alkohol serta memberi suasana asam. Proses katalis berfungsi dalam mempercepat reaksi tanpa ikut memengaruhi hasil (bereaksi) dan diperoleh

kembali

dalam

keadaan

utuh

diakhir

reaksi.

Selain

menggunakan katalis, reaksi ini pun dipercepat dengan adanya proses pemanasan yang turut memengaruhi gerakan atau tumbukan antar partikelnya dan momen dipol yang terjadi agar reaksi berlangsung semakin cepat.

Mekanisme reaksi yang terjadi antara asam benzoat atau asam salisilat terhadap etanol cukup identik. Tahapan pertama yang terjadi dalam mekanisme esterifikasi asam benzoat atau asam salisilat oleh etanol adalah protonasi. Selanjutnya yang terjadi adalah adisi alkohol dimana etanol akan masuk mengintervensi asam benzoat atau asam salisilat teraktivasi melalui atom O dari hidroksi yang terdapat dalam etanol. Tahapan ketiga adalah deprotonasi dimana molekul akan melepaskan satu atom H

+

yang paling mudah dilepaskan karena ketidakstabilan yang

terjadi dalam molekul. Tahapan keempat adalah protonasi kembali oleh +

H yang sehingga terjadi penggabungan dua atom H pada salah satu gugus O. Tahapan kelima adalah proses dehidrasi atau hilangnya gugus H 2O dari molekul asam benzoat atau asam salisilat yang sudah terintervensi. Tahapan terakhir yang terjadi dalam esterifikasi asam benzoat atau asam salisilat adalah deprotonasi sehingga terbentuklah ester yang dikenal dengan etil benzoat serta etil. Ester etil benzoat memiliki aroma khas seperti bau pada balsam sementara itu ester etil salisilat memiliki aroma khas seperti bau lisol. Selanjutnya, etanol pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi K2Cr2O7 dengan H2SO4 pekat. Etanol dengan larutan yang bening mengalami perubahan warna menjadi larutan kuning jernih saat ditambahkan pereaksi K2Cr2O7 yang berwarna kuning. Selanjutnya, dilakukan penambahan kembali H2SO4 pekat beberapa tetes ke dalam tabung reaksi dan mengakibatkan terjadinya reaksi perubahan warna larutan dari kuning menjadi larutan berwarna hijau. Hal ini dapat terjadi karena terjadinya reduksi atom Cr

+6

menjadi Cr

+3

sehingga terjadi

perubahan warna dari kuning menjadi hijau toska. Selain itu, reaksi yang terjadi merupakan reaksi yang bersifat eksoterm atau terjadinya pelepasan

kalor, hal ini dibuktikan karena pada saat penambahan H2SO4 pekat timbul panas yang cukup ekstrem pada dasar tabung. Selanjutnya, dilakukan identifikasi terhadap senyawa gliserin (C3H8O3)

menggunakan

dikisatkan.

Dengan

pereaksi

metode

CuSO4+NaOH

pengisatan

langsung

atau

langsung

menggunakan

pemanasan, dengan penempatan gliserin pada kaca arloji di atas penangas air, dapat diamati bahwa gliserin mengalami perubahan viskositas menjadi lebih encer dibandingkan sebelumnya. Hal ini dikarenakan pengingkatan suhu akan menunjukkan hasil berbanding terbalik dengan nilai dari. Gliserin pun dapat diidentifikasi menggunakan pereaksi CuSO 4 dengan NaOH. Identifikasi senyawa alkohol yang selanjutnya adalah mentol (C10H20O). Mentol termasuk dalam golongan senyawa alkohol siklik. Pengujian untuk mentol dilakukan dengan dua cara yaitu dengan organoleptis

dan

menggunakan

pereaksi

vanilin

sulfat.

Secara

organoleptis, mentol memiliki karakteristik yang cukup spesifik. Mentol memiliki bentuk seperti kristal mirip jarum, tidak berwarna, dan memiliki aroma seperti minyak permen. Kemudian setelah organoleptis, mentol ditambahkan asam sulfat dan pereaksi vanilin dan kemudian bereaksi, larutan berubah warna menjadi biru keunguan dan larutan bersifat lebih kental. Hal ini dapat terjadi karena adanya proses oksidasi. 2.

Fenol Setelah alkohol, dilakukan identifikasi senyawa golongan fenol.

Beberapa macam senyawa golongan fenol yang diidentifikasi adalah fenol, nipagin, hidrokuinon, dan resorsinol. Fenol merupakan senyawa aromatik yang memiliki satu hidroksi pada gugusnya. Karena gugus aromatis yang dimilikinya, fenol dapat melakukan resonansi. Resonansi yaitu perputaran awan elektron yang bergerak disekitar cincin fenol. Kemampuan resonansi

ini yang menyebabkan fenol cukup reaktif dalam pengidentifikasianya dan dapat memancarkan warna tertentu yang berbeda. Saat fenol direaksikan dengan FeCl3 dalam pelat tetes terjadi perubahan warna yang cukup signifikan. Terbentuk juga larutan yang tidak bercampur dan terdapat lapisan bening dengan emulsi berwarna hitam pekat. Dalam reaksi ini, emulsi terbentuk dikarenakan adanya perbedaan kepolaran antara kedua senyawa. Identifikasi fenol pun dapat dilakukan dengan mereaksikan fenol dengan p-DAB (para-dimetilaminobenzaldehida) sehingga terbentuk dua larutan tidak bercampur berupa larutan bening dengan emulsi berwarna orange pucat. Senyawa fenol pun dapat diidentifikasi dengan pereaksi marquis. Pereaksi ini menunjukkan perubahan warna yang spesifik untuk fenol yaitu larutan berwarna krem tua dengan adanya endapan coklat. Endapan dapat terbentuk karena adanya nilai konstanta kelarutan yang lebih besar dibandingkan nilai Kspnya. Senyawa fenol pun dapat diidentifikasi dengan pereaksi K2Cr2O7 menghasilkan dua senyawa yang tidak bercampur dengan emulsi berwarna merah kejinggaan dan lapisan bening diatasnya. Hal ini disebabkan karena adanya perbedaan kepolaran menyebabkan terbentuknya dua lapisan yang tidak bercampur. Senyawa golongan fenol lainnya yang telah dipelajari untuk identifikasi adalah nipagin (metil paraben). Saat nipagin diidentifikasi dengan menggunakan FeCl3 terjadi perubahan warna yang cukup signifikan yaitu larutan bening menjadi berwarna ungu kemerahan. Nipagin juga dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi HNO3 pada pelat tetes di dalam ruang asam menghasilkan larutan keruh dengan endapan berwarna putih. Senyawa golongan fenol lainnya yang telah diidentifikasi adalah resorsinol. Resorsinol dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi FeCl3, pereaksi p-DAB, dan pereaksi Marquis. Resorsinol termasuk dalam fenol polivalen yang saat direaksikan dengan pereaksi FeCl3 akan

menghasilkan larutan berwarna ungu gelap. Hal ini terjadi karena gugus 3+

hidroksi yang dimiliki oleh resorsinol terpecah dan bereaksi dengan Fe . Larutan FeCl3 dapat bereaksi dengan berbagai macam senyawa dan menghasilkan

warna

yang

berbeda-beda

dikarenakan

perbedaan

penggantian jumlah gugus atom yang terjadi di dalam senyawa dan adanya perbedaan kalorimetri. Selain itu, identifikasi resorsinol dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi p-DAB yang membuat larutan menjadi agak kental dan berwarna merah muda soft. 3.

Asam Karboksilat Pada identifikasi senyawa golongan asam karboksilat, beberapa

macam senyawa golongan asam karboksilat yang diidentifikasi adalah asam tartrat, asam asetil salisilat ( asetosal ), dan asam benzoat. Identifikasi senyawa asam karboksilat yang pertama yaitu asam tartrat (C4H6O6) dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi CuSO4 dengan NaOH. Penambahan NaOH digunakan untuk membuat larutan menjadi suasana. Reaksi pengamatan yang terjadi adalah terbentuk larutan berwarna biru muda dengan bulir-bulir berwarna biru tua didalamnya yang tersebar secara tidak merata. Bulir-bulir ini menunjukkan terjadinya reaksi antara asam tartrat dengan logam Cu

2+

yang menimbulkan endapan

berwarna biru tua. Selanjutnya dilakukan identifikasi terhadap senyawa asetosal dengan menggunakan pereaksi FeCl3 dan pereaksi Marquis. Reaksi yang ditimbulkan antara serbuk asetosal dengan pereaksi FeCl3 terbentuk larutan berwarna merah dengan adanya endapan berwarna putih di dasar tabung. FeCl3 mempunyai reaksi yang cukup spesifik dan mampu bereaksi menghasilkan warna yang spesifik untuk setiap senyawa terutama yang

mengandung cincin aromatis didalamnya. Karena dengan adanya resonansi dalam cincin aromatis senyawa, perubahan warna dapat ditimbulkan dan bergantung seberapa aktif FeCl3 dapat bereaksi dengan senyawa. Asetosal pun dapat diidentifikasi dengan menggunakan pereaksi marquis yang menghasilkan pengamatan berupa larutan berwarna ungu kehitaman. Hasil yang didapatkan pun sesuai dengan literature yang terdapat dalam Farmakope Indonesia Edisi III. Senyawa asam karboksilat yang selanjutnya telah dipelajari proses identifikasinya adalah asam benzoat. Pada reaksi identifikasi asam benzoat ini, ditambahkan pereaksi yang sifatnya asam pada awal reaksi agar memastikan senyawa karboksilat yang akan direaksi sudah berada dalam keadaan asamnya. Reaksi yang cukup spesifik untuk asam benzoat adalah reaksi esterifikasi yang dilakukan antara asam karboksilat dengan alkohol. Dalam praktikum ini, digunakan asam benzoat dengan pereaksi etanol dan katalis H2SO4 pekat. Cara identifikasi asam benzoat yang lainnya adalah dengan menggunakan pereaksi FeCl3 yang akan menyebabkan perubahan warna serbuk asam benzoat yang berwarna putih menjadi oranye kekuningan. Hal ini dapat terjadi dikarenakan adanya gugus yang terputus karena penambahan Fe

3+

atau karena resonansi yang

terjadi di dalam cincin aromatis yang dimiliki asam karboksilat sehingga dapat menghasilkan warna yang berbeda dengan kalorimetri yang berbeda pula. 4.

Alkaloid dan Basa Nitrogen Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung substansi dasar

nitrogen basa dan umumnya dalam bentuk cincin heterosiklik. Alkaloid biasanya pahit dan sangat beracun. Pada identifikasi senyawa golongan alkaloid dan basa nitrogen, beberapa macam senyawa golongan alkaloid

dan basa nitrogen yang diidentifikasi adalah Kinin HCl, Papaverin HCl, Efedrin, dan Heksamin. Identifikasi penggolongan senyawa alkaloid dapat dilakukan menggunakan pereaksi umum yaitu pereaksi Mayer dan pereaksi Dragendorf yang akan bereaksi positif membentuk endapan dengan senyawa alkaloid. Kedua pereaksi tersebut adalah pereaksi umum yang digunakan untuk identifikasi alkaloid. Senyawa alkaloid mempunyai kemampuan untuk bereaksi dengan pereaksi Mayer dan Dragendorf karena dalam senyawa alkaloid terdapat gugus nitrogen yang masih memiliki satu pasang elektron bebas yang menyebabkan senyawa-senyawa alkaloid bersifat nukleofilik dan cenderung bersifat basa. Akibatnya, senyawasenyawa alkaloid mampu mengikat ion-ion logam berat yang bermuatan positif dan membentuk senyawa- senyawa kompleks tertentu yang berwarna. Pada identifikasi Kinin HCl tidak dilakukan pengamatan fluoresensi karena tidak tersedianya alat. Pada identifikasi Kinin HCl hanya dilakukan identifikasi dengan reagen kloroform. Kinin HCl ditambahkan HCl untuk membentuk suasana asam. Lalu ditambahkan Br 2 dan Kalium peroksida. Namun hasil yang didapat tidak sesuai dengan literature

yang

menunjukkan

hasil

larutan

berwarna

merah.

Ketidaksesuaian ini dapat disebabkan karena kesalahan pada zat dan dapat terjadi juga karena kesalahan saat penambahan reagen. Senyawa yang diidentifikasi selanjutnya adalah Papaverin HCl dengan pereaksi Lieberman. Lieberman akan memberikan hasil berupa larutan berwarna coklat kehitaman. Hal ini terjadi Karena pereaksi Lieberman spesifik terhadap gugus O-alkil yang berikatan dengan cincin benzen pada Papaverin. Senyawa golongan alkaloid yang diidentifikasi selanjutnya adalah efedrin.

Identifikasi

dilakukan

dengan

penambahan

reagensia

Liebermann dan CuSO4 + NH4OH. Penambahan larutan uji Liebermann

menghasilkan perubahan warna menjadi orange kecoklatan dan berbuih. Pada saat ditambahkan CuSO4 dan NaOH, terbentuk cairan berwarna biru. Warna biru cairan yang terbentuk dapat berasal dari CuSO4 karena pemeriannya berupa kristal berwarna biru. Senyawa

yang

diidentifikasi

terakhir

adalah

Heksamin.

Penambahan asam salisilat dengan H2SO4 pada heksamin tidak dilakukan karena tidak tersedianya reagen. Kemudian yang dilakukan dalam identifikasi adalah dengan memasukkan H2SO4 encer dan setelahnya dimasukkan kertas lakmus. Hasil yang ditunjukkan sesuai dengan literature yaitu kertas lakmus merah tidak berubah warna ( Clark, 2007 ). 5.

Sulfonamida dan Barbiturat Pada identifikasi senyawa golongan Sulfonamida dan Barbitural,

beberapa macam senyawa yang diidentifikasi adalah Sulfametazin, Sulfonilamid, Luminal, dan Barbital. Dalam praktikum ini, semua senyawa golongan sulfonamida akan diidentifikasi menggunakan metode dan pereaksi yang sama sehingga dapat dibedakan tiap senyawa dari reaksi yang ditimbulkan. Reaksi identifikasi yang akan dilakukan untuk seluruh senyawa golongan sulfonamida adalan reaksi dengan penambahan p-DAB, reaksi dengan CuSO4, reaksi dengan Koppayi-Zwikker dan reaksi dengan vanilin + H2SO4. Senyawa golongan sulfonamida dan barbiturat pertama yang diidentifikasi

adalah

sulfamezatin.

Identifikasi

sulfamezatin

menggunakan pereaksi p-DAB tidak dilakukan karena tidak tersedianya pDAB. Lalu identifikasi dengan H2SO4+vanillin menghasilkan larutan berwarna merah jingga. Sulfamezatin dapat menimbulkan reaksi yang positif dengan vanilin + H2SO4 karena terjadinya oksidasi terhadap senyawa sulfametazin oleh vanillin + H2SO4. Setelah itu, identifikasi dilakukan menggunakan pereaksi Koppayi-Zwikker. Koppayi Zwikker

merupakan pereaksi yang mengandung kobalt nitrat 1% dalam etanol. Penambahan pereaksi Koppayi-Zwikker ini menimbulkan perubahan larutan menjadi berwarna merah muda. Hal ini disebabkan karena pereaksi Koppayi Zwikker bereaksi dengan senyawa yang mengandung gugus imida (O=S-NH2). Selain itu, pereaksi Koppayi-Zwikker mengandung kobalt yang termasuk ke dalam golongan transisi, dimana golongan transisi ini akan membentuk senyawa kompleks berwarna. Selanjutnya, dilakukan identifikasi golongan barbiturat. Asam barbiturat diperoleh dari hasil kondensasi yang terjadi antara urea dengan asam malonat melalui reaksi eliminasi dua molekul air. Asam barbiturat dapat berada dalam bentuk keto maupun enol yang mana pada saat berada dalam bentuk enol maka senyawa ini dapat bereaksi asam sehingga dapat terionisasi. Selain itu, garam-garam Natrium dari senyawa ini bersifat tidak stabil. Hal inilah yang menjadi dasar bahwa dalam bentuk garamnya di dalam air, asam barbiturat tidak boleh disimpan terlalu lama. Asam barbiturat sukar larut dalam air, mudah larut dalam eter, kloroform, dan etil asetat. Selain itu, senyawa ini mudah mengadakan sublimasi sehingga hasil dari sublimasi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi barbital khususnya pada keadaan vaccum. Reaksi antara barbital dengan Koppayi Zwikker akan menghasilkan suatu Kristal berbentuk jarum dan berwarna ungu sedangkan reaksi antara barbital dengan reagen Lieberman akan menghasilkan larutan yang berwarna jingga. Reaksi H2SO4 dan alfa naftol dengan barbital menghasilkan larutan bening kehitaman. Untuk sampel luminal yang direaksikan dengan reagen koppayizwikker menghasilkan warna merah muda. Sementara itu, reaksi antara luminal dengan Lieberman menghasilkan warna oranye pada sampel. Reagen Lieberman ini digunakan untuk mengidentifikasi senyawa yang memiliki cincin benzen, pembentukkan warna oranye yang kemudian berubah menjadi warna coklat dengan terbentuknya endapanmenunjukkan bahwa luminal positif memiliki cincin benzen yang terdistribusi tunggal.

6.

Antibiotik Antibiotika merupakan segolongan senyawa, baik alami maupun

sintetik, yamg mempunyai efek menekan atau menghentikan suatu proses suatu proses biokimia di dalam organisme, khususnya dalam proses infeksi oleh bakteri ( Ganiswara, 1995 ). Antibiotik merupakan salah satu golongan yang terdiri dari banyak kelompok dan turunannya. Secara umum, antibiotik terdiri dari golongan obat yang mengandung cincin beta laktam, turunan aminoglikosida, kloramfenikol, sefalosporin, beta laktam, kuinolon, turunan tetrasiklin, makrolida, penisilin, dan golongan lain yang secara kimia mempunyai karakteristik yang berbeda-beda. Prinsip rekasi identifikasi antibiotik adalah dapat bereaksi dengan asam pekat atau basa pekat karena asam sulfat pekat yang ditambahkan dapat mengoksidasi senyawa zat aktif. Sampel yang dipilih pada pengamatan kali ini yaitu amoksisilin, eritromisin, kloramfenikol, dan tetrasiklin. Golongan ini termasuk golongan antibiotik dengan berbagai gugus fungsi yang berbeda. Berdasarkan literature pada Farmakope Indonesia IV, Amoksisilin memiliki rumus molekul C16H19N3O5S. 3H2O. Pemeriannya adalah serbuk hablur putih, praktis tidak berbau. Pada sampel pertama, gugus fungsi amoksisilin dilakukan dua identifikasi. Identifikasi pertama adalah uji bau dari pemanasan amoksisilin dan identifikasi kedua adalah penambahan asam sulfat. Pengujian bau dari amoksisilin dilakukan dengan pengamatan bau atau aroma yang dihasilkan dari amoksisilin yang dipanaskan di atas nyala api bunsen. Mula-mula, amoksisilin dimasukkan ke dalam tabung reaksi, kemudian dipanaskan di atas nyala api bunsen dan diamati. Setelah beberapa detik, bau yang dihasilkan dari pemanasan amoksisilin adalah bau karet yang terbakar yang merupakan bau khas dari amoksisilin. Hal ini terjadi karena pada saat pembakaran, amoksisilin melepas zat-zat yang

terdiri dari atom karbon, nitrogen, dan hidrogen dalam bentuk senyawa gas yang menimbulkan bau tersebut. Identifikasi kedua dari amoksisilin adalah penambahan asam sulfat pekat karena pada penambahan asam sulfat pekat struktur antibiotik yang tidak begitu stabil kemudian akan dipecah dan berikatan dengan gugus sulfat dari asam sulfat sehingga menghasilkan warna-warna yang khas. Mula-mula, amoksisilin dimasukkan ke dalam plat tetes, kemudian ditetesi dengan 1-3 tetes asam sulfat pekat, diaduk, dan diamati. Setelah diaduk, hasil yang diperoleh adalah ketidaklarutan amoksisilin dan perubahan warna dari warna putih amoksisilin menjadi warna kuning kehijauan. Hal ini disebabkan oleh terbentuknya kompleks antara asam sulfat dengan amoksisilin sehingga menghasilkan warna yang spesifik. Selanjutnya adalah Kloramfenikol, berdasarkan literatur pada Farmakope kloramfenikol bekerja

dengan

Indonesia berbentuk menghambat

sintesis

III, kristal protein

dan mikroorganisme.

Kloramfenikol memiliki spektrum, dosis, kadar dalam darah yang sama dengan tetrasiklin. Pada gugus fungsi eritromisin dilakukan tiga identifikasi. Identifikasi pertama adalah penambahan aseton, asam klorida, dan kloroform dan identifikasi kedua adalah penambahan asam sulfat. Pengamatan eritromisin yang pertama dilakukan di dalam tabung reaksi. Mula-mula, zat dilarutkan dengan aseton, kemudian ditambahkan 2 ml HCl dan 2 ml kloroform. Lalu diamati perubahan yang terjadi. Eritromisin ditambahkan asam klorida karena eritromisin larut dalam asam klorida encer. Pada penambahan aseton dan asam klorida pada eritromisin, dihasilkan warna coklat tua dan pada penambahan kloroform dihasilkan larutan yang keruh. Larutan yang keruh ini tidak sesuai dengan literature dimana hasil yang sesuai adalah larutan berwarna hijau ( Petrucci, 1992 ).

Hal ini bisa terjadi karena kesalahan dari sampel dan dapat terjadi saat penambahan reagen HCl atau kloroform. Identifikasi eritromisin yang kedua dilakukan dengan penambahan asam sulfat yang dilakukan di atas plat tetes. Hasil yang diperoleh adalah larutan berwarna ungu kehitaman. Gugus fungsi ketiga dari golongan antibiotik yang diuji adalah kloramfenikol. Pada gugus fungsi ini, hanya dilakukan dengan uji Fujiwara saja. Hasil yang didapatkan dari uji pada gugus antibiotic ini sesuai dengan literature dimana hasil yang didapatkan adalah larutan berwarna jingga kemerahan ( Clark, 2007 ). Sampel keempat adalah tetrasiklin. Berdasarkan Farmakope Indonesia III, tetrasiklin adalah antibiotik dengan spektrum luas karena menginhibisi hampir semua bakteri gram-negatif maupun gram-positif. Pada gugus

fungsi tetrasiklin dilakukan

lima

identifikasi

yaitu

penambahan reagen benedict, Liebermann, mandelin, marquis, dan asam sulfat. Pada pengujian pertama yaitu dengan benedict, mula-mula sampel ditempatkan pada tabung reaksi, lalu ditambahkan 0,5 ml reagen. Kemudian dipanaskan dalam penangas air selama 15 menit dan diamati perubahan yang terjadi. Hasil yang diperoleh adalah larutan hijau dengan endapan yang terjadi akibat reaksi dengan zat pereduksi dari tetrasiklin yang mengandung gugus hidroksil pada gugus alifatik. Pengujian kedua adalah penambahan reagen Liebermann pada tetrasiklin. Mula-mula, sampel ditempatkan pada plat tetes, lalu ditambahkan pereaksi Liebermann, dan diamati perubahannya. Hasil yang diperoleh adalah larutan berwarna cokelat yang disebabkan oleh senyawa

yang mengandung dua cincin benzen tersubstitusi mono yang tergabung dalam satu atom karbon atau atom karbon yang berdampingan. Pengujian ketiga adalah penambahan reagen mandelin yang dilakukan dengan cara penambahan reagen mandelin pada sampel tetrasiklin yang telah ditempatkan pada plat tetes, kemudian diamati perubahannya. Hasil yang diperoleh adalah cokelat terang dari reaksi dengan cincin aromatik.

Pengujian keempat adalah dengan penambahan reagen marquis yang dilakukan dengan penambahan reagen mandolin pada sampel yang ditempatkan pada plat tetes, dan kemudian diamati perubahannya. Hasil yang diperoleh adalah larutan hijau pekat yang merupakan hasil yang sesuai pada literature ( Clark, 2007 ). Pengujian terakhir tetrasiklin adalah penambahan 2 ml asam sulfat pada 0,5 mg sampel, lalu diamati perubahannya. Hasil yang diperoleh adalah larutan yang berwarna merah kehitaman akibat reaksi antara tetrasiklin dan reagen asam sulfat.

VI.

SIMPULAN Dapat mengetahui cara identifikasi senyawa golongan obat alkohol, fenol, asam karboksilat, alkoid dan basa nitrogen, sulfomida dan barbiturat dan antibiotik.

DAFTAR PUSTAKA

Attaway, Stephen. 2004. Rope System Analysis. New South Wales : Oberon State Emergency Service. Auterhoff dan Kovar. 1987. Identifikasi Obat. Bandung: Penerbit ITB. Chang, R. 2005. Kimia Dasar : Konsep-Konsep Inti Jilid I. Jakarta : Erlangga. Clark, Jim. 2002. The Mechanism for the Esterification Reaction. Available at http://www.chemguide.co.us (diakses pada 26 Maret 2017). Clark, R. 2007. Avaliable online at : http://www.chemistryrules.me.uk./condrans/carbonyls.htm [diakses pada 17 Maret 2017] Dirjen POM. 1995. Farmakope Indonesia Edisi IV. Jakarta : DEPKES RI. Fessenden, J dan Fessenden. 1986. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid I. Jakarta : Erlangga. Ganiswara, Sulistia G. 1995. Farmakologi dan Terapi Edisi IV. Jakarta: Universitas Indonesia Press. Gupta, RIC, Ali S, dkk. 2014. PCR – RFLP Differentiation of Multidrug Resistent Proteus sp. Stains From Row Beef. Journal Microbiology and Biotechnology. Vol. 2 No. 4 : 426 -430. Hasan, T. 1984. Mechanism of Tetracycline Phototoxicity. Tersedia online di http://www.nature.com [Diakses pada tanggal 25 Maret 2017]. Kelly, A. L. 2009. Properties and Constituents of Cow’s Milk. West : Blackwell Publishing Ltd. Petrucci, Ralph H. 1992. General Chemistry. Jakarta : Erlangga.

Petrucci,Ralph H. 1997. General Chemistry. New Jersey : Prentice Hall. Roth, H. J. 1988. Analisis Farmasi. Yogyakarta : Gadjah Mada University Press. Sasmita, Dedi Purnama. 1979. Card System dan Reaksi Warna. Bandung: ITB. Sastronamidjojo,H. 1996.Sintesis Bahan Alam Cetakan I. Yogyakarta:Liberty. Sudarma, I dan Mulyanto. 2008. Studi Kasus Analog Sufanilamid Dari Senyawa Bahan Alam Papavenin. Jurnal Ilmu Dasar. Vol. 9 No. 2. Svehla,G. 1985. Buku Teks Analisis Kualitatif Makro dan Semimikro . Jakarta : P.T.

Kalman Media Pustaka.