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Obtención de acetileno y propiedades de alquinos y alcanos Claudia Burbano (1127703); Estiven Hurtado (1227521); Ana Sofia Hurtado (1225792) Departamento de Química, Universidad del Valle. Fecha de Realización: 13 de septiembre de 2016 Fecha de Entrega: 27 de septiembre de 2016

Resumen En la práctica se estudiaron y compararon las reacciones del acetileno y del hexano con diferentes reactivos, tales como agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata y cloruro de cobre, cada uno de estos en una proporción de 0.5 mL para el acetileno y 0.2 mL para el hexano, se evidenciaron cambios de color, consistencia y formación de precipitado al adicionar acetileno, que reaccionó con las sustancias, mientras que el hexano no reaccionó con las soluciones y no se observaron los mismos cambios. Adicionalmente se le acercó una cerilla encendida a la fuente de acetileno y se vio una pequeña flama. Palabras clave: Acetileno, hexano, reacción, agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata, cloruro de cobre Datos y Cálculos En la tabla 1, se describen los cambios observados en los reactivos (agua de bromo, agua de permanganato de potasio, solución amoniacal de nitrato de plata, solución

amoniacal de cloruro de cobre) al adicionarles acetileno y hexano; en la tabla 2, se muestran las reacciones relacionadas con el acetileno, que se observaron en la práctica. Y en la tabla 3, se muestran las reacciones relacionadas con el hexano.

Tabla 1. Cambios en los reactivos

Tabla 2. Reacciones relacionadas con el acetileno

Tabla 3. Reacciones relacionadas con el hexano

Resultados y discusión Obtención de acetileno La obtención de acetileno a partir de carburo de calcio se rige por la reacción 1, ocurre cuando se adiciona agua al carburo de calcio y es una reacción exotérmica que produce acetileno en estado gaseoso; cuando se adiciona carburo de calcio al agua, se obtiene una suspensión de hidróxido de calcio.[1] Agua de bromo + acetileno: La reacción 2 muestra el mecanismo de esta, el acetileno reacciona con el agua de bromo de una forma similar a como los hacen los alquenos, dando lugar a la formación de halohidrinas. Para esto, la molécula de bromo que se presenta de un color anaranjado rojizo en solución, se rompe para adicionarse al acetileno, esta ruptura causa decoloración de la solución.[2] En la práctica, se ve evidenciado pues el agua de bromo antes de reaccionar con el acetileno es de color naranja, al introducir el gas y agitar posteriormente se puede notar una pérdida en la tonalidad naranja del agua de bromo volviéndose primero de color amarillo y después de color transparente. Agua de permanganato de potasio + acetileno: El permanganato de potasio permite comprobar la existencia de insaturaciones en

sustancias, pues al reaccionar con alquinos forma cetonas con los enlaces múltiples internos y ácidos carboxílicos con los extremos, lo que se evidencia en la producción de MnO2 como precipitado. La reacción 3 muestra lo sucedido al adicionar acetileno al permanganato de potasio, en la práctica, el agua de permanganato de potasio antes de reaccionar con el acetileno es de color púrpura oscuro, al introducir el gas y agitar posteriormente se puede notar un cambio en la tonalidad pasando a color café y formando una especie de grumos del mismo color en las paredes del tubo de ensayo, que coincide con las características del MnO2. [2] Solución amoniacal de nitrato de plata + acetileno: La reacción 4 muestra lo sucedido al adicionar acetileno a la solución amoniacal de nitrato de plata, que sucede por la naturaleza ácida del acetileno que hace que las sales de plata reaccionen para obtener acetiluros de plata como precipitados, estos precipitados son ligeramente coloreados. [2] En la práctica, se evidencia, pues al realizar la adición de acetileno en el reactivo y agitar, se obtuvieron precipitados color gris. Solución amoniacal de cloruro de cobre + acetileno: En la reacción 5 se ilustra lo sucedido al adicionar acetileno a la solución amoniacal de cloruro de cobre, que ocurre por la naturaleza ácida del acetileno que hace que las sales de

cobre reaccionen para obtener acetiluros de cobre como precipitados, que se muestran de color rojizo.[2] En la práctica, se tiene la que la solución amoniacal de cloruro de cobre antes de reaccionar con el acetileno es de color azul claro, al introducir el gas y agitar posteriormente se puede notar la formación de precipitados en las paredes del tubo de ensayo de color café, similar a lo descrito en la teoría. Combustión del acetileno: La reacción 6 muestra la combustión del acetileno, que acontece al acercar una cerilla encendida al gas, porque el acetileno, un gas incoloro, arde en presencia de aire con una flama amarilla negruzca [2] tal y como se observó en la práctica. El hexano es un alcano, siendo este muy estable por la ausencia de insaturaciones, está imposibilitado para reaccionar de la forma en que lo hacen los alquinos o alquenos, dado que no tiene electrones expuestos al ataque de electrófilos, y además el no ser de naturaleza ácida no permite la formación de iones para la adición de metales, se explica entonces, porque no reacciono con ninguna de las soluciones estudiadas.[2] A continuación, se detallan los cambios físicos observados en los reactivos estudiados al adicionarles hexano.

Agua de bromo + hexano: La ecuación 7 ilustra la ausencia de reactividad del hexano con el agua de bromo, en la práctica, cuando se agregó hexano a dicha solución y se agitó sólo se vieron dos fases presentes en el tubo de ensayo, es decir no hubo reacción.

Agua de permanganato de potasio + hexano: La ecuación 8 ilustra la ausencia de reactividad del hexano con el permanganato de potasio, en la práctica, cuando se agregó hexano a dicha solución y se agito no se

produjo cambio alguno, es decir, no hubo reacción. .

Solución amoniacal de nitrato de plata + hexano: La ecuación 9 ilustra la ausencia de reactividad del hexano con el nitrato de plata amoniacal, cuando se agregó hexano a esta solución y se agito se diferencian dos fases, la primera azul claro con burbujas y la segunda azul amarilloso, pero no hubo cambio de color ni cambio en su consistencia, es decir no hubo reacción.

Solución amoniacal de cloruro de cobre + hexano: La ecuación 9 ilustra la ausencia de reactividad del hexano con el cloruro de cobre amoniacal, cuando se agregó hexano a la solución y se agito, se vieron presentes dos fases presentes en el tubo de ensayo pero no hubo cambio de color ni cambio en su consistencia, es decir, no hubo reacción.

Respuesta de las preguntas 2. Obtención de etileno en el laboratorio. En un matraz de dos bocas se deposita ácido sulfúrico, este se tapa con un tapón con hueco y encima se coloca un embudo que contiene etanol, en el brazo del matraz se pone una manguera que va hacia un recipiente con agua. Se empieza a calentar el matraz y se empieza a adicionar lentamente el etanol, el gas producido viaja por la manguera hasta el recipiente y allí se recolecta en un tubo de ensayo. En la figura 1 se muestra la reacción que tiene lugar en este procedimiento.

Figura 1: reacción para la obtención de etileno.

alrededor de 1400°C durante poco tiempo. En la figura 3 se muestra la reacción que se lleva a cabo en el proceso.

Reacciones del etileno con los reactivos utilizados en la práctica. El etileno en presencia de algunos reactivos tales como el agua de bromo y el KMnO4 presenta un comportamiento muy similar al del acetileno con los mismos reactivos, esto se debe a que el mecanismo de estas reacciones tiene origen en un factor en común de estos dos compuestos, dicho factor es la presencia de un par de electrones π de sus enlaces expuesto al ataque de electrófilos. Para el caso de la reacción con nitrato de plata y cloruro de cobre, el etileno no presenta reacción a diferencia del acetileno, este hecho se debe a que para la adición de un metal se hace necesaria la formación de un ion, lo cual es muy difícil para el etileno, pues sus hidrógenos no son de carácter acido como los del acetileno, lo que impide que los pierda para formar un ion y dar lugar a la adición de un metal. En la figura 2 se muestran las ecuaciones de las reacciones del etileno con los reactivos mencionados.[3]

Figura 3: Reacción del craqueo térmico del metano. Esta es una reacción de carácter endotérmica, por lo cual el aumento de temperatura la favorecerá. Una gran desventaja que tiene este procedimiento es que el acetileno se descompone a temperaturas intermedias, por lo que es necesario que haya un enfriamiento rápido, además en este proceso no solamente se obtiene acetileno en fase gaseosa, este también viene acompañado de hidrógeno, y otros hidrocarburos formados, para separar el acetileno es necesario hacer pasar los gases por un disolvente selectivo, que por lo general es agua a presión, puesto que el acetileno se disuelve muy bien a presiones de 18 atmósferas, mientras que los otros gases son prácticamente insolubles en agua. [3]

5. Reacción.

Figura 2: Reacciones del etileno con reactivos de la práctica. 3. Síntesis industrial del acetileno por craqueo térmico del metano. Para producir acetileno a nivel industrial mediante craqueo térmico en necesario calentar el metano a temperaturas muy altas,

Figura 4: solución pregunta 5. 6. Proponga un mecanismo para la adición de agua al propino, catalizando con ácido sulfúrico y sulfato mercúrico.

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Figura 5: mecanismo de adición de H2O/Hg2+ HsSO4 Conclusiones ●

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El acetileno, y en general los alquinos tienen mayor reactividad que el hexano y los alcanos en general, debido a las insaturaciones y los tipos de enlaces que estas generan, y los electrones expuestos al ataque de electrófilos, por esto el acetileno reacciona con las soluciones de bromo y de permanganato de potasio, y el hexano no. La naturaleza ácida del acetileno permite la formación de iones para la adición de metales, lo que le permite reaccionar con las soluciones amoniacales de nitrato de plata y

cloruro de cobre, mientras que la naturaleza no ácida del hexano no se los permite. La adición de reactivos, tales como agua de bromo, permanganato de potasio, nitrato de plata y cloruro de cobre, a sustancias, permite identificar de forma cualitativa los compuestos insaturados. El acetileno es un gas inestable debido a que cuenta con un triple enlace el cual emite un olor muy fuerte, además en la obtención reacciona exotérmicamente. Al acercar una cerilla al acetileno se produce la combustión, en la cual se libera una gran cantidad de energía y emite una luz muy contundente, la cual puede ser dañina para la vista y puede ser empleada en equipos de soldadura gracias a su poder calorífico. Los alquinos son más reactivos que los alcanos, debido a que los primeros poseen dos enlaces pi, los cuales los hacen más reactivos que el enlace sigma de los segundos, los alquinos reaccionan con distintos reactivos para dar productos de adición electrofílica.

Referencias [1] Bertomeu, I. Climent, J. Encinas, S. Iborra S. Química orgánica-principale aplicaciones industriales. Editorial Limusa. 2010. pp 132, 133 [2] Wade, L.C. Química orgánica. Quinta edición. Madrid: Pearson Educación, S.A., 2004, pp. 272, 378, 385, 394 [3] Primo, E. Química orgánica básica y aplicada: de la molécula a la industria, Volumen 1. Ediorial Reverté. 1996. pp 225.