2-Extracción de La Cafeína

UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIRIQUÍ ESCUELA DE MEDICINA EXTRACCIÓN DE LA CAFEÍNA DE BEBIDAS REMOVING THE BEVERAGES CAFEINA Autores: Cerrud, Jan (4-785-545) Ortiz, Cristhian (4-782-235)

De León, Ingrid (4-782-2384) Pérez, Darlen (9-747-1343)

Profesor: Omar Chacón, Qm230. Resumen: El objetivo general de esta experiencia fue el estudio de la cafeína en diferentes compuestos comerciales (bebida gaseosa y té negro), su separación y determinación cuantitativa. Al emplear la técnica de extracción líquido-líquido para obtener la extracción de cafeína a partir de la Coca-Cola y té negro. Se utilizaron embudos de decantación en los cuales se añadieron 400 mL de gaseosa y 200 mL de disolución de té negro en agua, a lo cual además se le agregaron 6 mL del disolvente Cloroformo para la posterior separación de los líquidos. Se pesaron los vasos químicos a utilizar para la cafeína extraída obteniéndose 62.27 g para el de la gaseosa y 60.61 g para el del té negro. Al decantarse el líquido transparente en un vaso químico se utilizó una plancha para evaporar ambas muestras conservándose así los cristales de cafeína. Al pesar las muestras nuevamente con los cristales de cafeína se obtuvo 62.29 g en el vaso con los extraídos de la gaseosa y 60.66 g con los extraídos del té negro. Siendo 0.020 g la extracción de cafeína para la gaseosa y de 0.050 g para el té negro. Durante la determinación del punto de fusión de la cafeína para ambas pruebas se utilizaron capilares para introducir los cristales, siendo las temperaturas experimentales obtenidas 228.7°C para la cafeína extraída de la gaseosa y 228.5°C para la extraída del té negro, estando sumamente cercanas a la temperatura de fusión teórica, mostrando un alto índice de pureza en ambos casos. La extracción de cafeína fue de 42.55% y de 51.28% para la gaseosa y el té negro respectivamente. Comprobamos que la extracción líquido-líquido es un método efectivo para la obtención de diferentes compuestos orgánicos. Palabras Claves: compuesto orgánico, alcaloide, extracción líquido-líquido, punto de fusión, grado de pureza. Objetivos:  Extraer la cafeína de bebidas que contienen cola mediante extracciones líquido-líquido.  Determinar la pureza y % de extracción de la cafeína. Marco teórico: La cafeína es un alcaloide derivado de las xantinas, producido naturalmente en las hojas de té, semillas de café y cocoa, y es tradicionalmente usado por sus efectos estimulatorios. La cafeína es la

sustancia psicoactiva más ampliamente consumida en el mundo, contenida en gran cantidad de alimentos y bebidas. Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro depende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los métodos de procesamiento. Además de ello también se encuentra en bebidas refrescantes como la Coca-Cola donde es posible llevar a cabo su extracción, puesto que el resto de componentes son solubles en agua. De acuerdo con (Wales, 2016) entre las propiedades físicas más importantes de la cafeína están: su apariencia de agujas blancas o polvo sin olor y su punto de fusión, el cual es de 237°C.

Materiales y Reactivos:

sujetan las pinzas de laboratorio. Se utiliza para tomar pequeñas cantidades de compuestos.

Materiales: Materiales Probeta

Descripción

Capaci dad Tubo cilíndrico 10mL de vidrio.

Embudo de Instrumento de 500ml separación vidrio que se emplea para separar dos líquidos inmisci bles. Plancha Instrumento utilizado en los laboratorios científicos para calentar. Vaso Recipiente 250 mL químico cilíndrico de 150 mL vidrio, 50 mL graduado. Tubos Tubo de Capilares plástico que sirve para la determinación del punto de fusión. Vela Objeto cilíndrico de cera utilizado para iluminar. Cerillos Utensilio utilizado para brindar energía de activación al momento de crear fuego. Instrumento T: Fusionómet ayuda a hasta ro determinar la 450°C calidad y De 2 a pureza de una 3 capimuestra por lares medio del como punto de máxifusión. mo. Soporte Es una pieza de laboratorio donde se

Cantidad 1

Espátula

-

1

Pinzas para Pinzas de soporte sujeción para de instrumentos o para realizar montajes más elaborados.

-

1

Mortero

Pequeño contenedor con un macerador para en su pulverizar sólidos.

-

1

Varillas Vidrio

de Varilla regularmente de vidrio que sirve para mezclar.

-

1

Policial

Varilla de vidrio utilizada para mezclar. Instrumento volumétrico utilizado para medir volúmenes.

-

1

0.8 mL

1

1

1

1 1 1 3

1

1

Gotero

1

Toxicidad: Reactivo

Inhalación

Ingestión

Contacto

Hexano (C6H14)

Causa tos y cansancio.

Primeros auxilios

Llevar al aire libre.

Irritación y enrojecimiento. Lavar con agua.

Cloroformo

Dar oxígeno si

Causa nauseas, vómitos. Dar un vaso de agua. Nauseas y vómitos.

1

Irritación cutánea.

( CHCl3) Primeros Auxilios Sulfato de Sodio Anhidro (Na2SO4) Primeros Auxilios

Coca Cola Primeros Auxilios Té Negro Primeros Auxilios Cafeína

es requerido. Lavar con Mantener a agua. la víctima en reposo. Irritación y Causa ardor. molestias gastrointestinales. Lavar con Proporagua. cionar agua o vasos de leche. Inhalación Nauseas, traqueoSomnolenbronquial. cia. Llevar al Inducir aire libre. vómitos. -

Lavar agua.

con

1

Medimos con una probeta 200 mL de una bebida de cola “desgacsficada” y colocamos en un embudo de decantación de 250 mL.

2

Adicionaos 3 a 5 ml de cloroformo y lo removimos lentamente por 5 minutos, previniendo la formación de emulsiones.

Enrojecimiento.

Lavar agua.

con

Enrojecimiento. Llevar al aire libre. -

-

-

-

-

-

-

-

-

3 4

(C8H10N4O2)

Primeros Auxilios Agua (H2O) Primeros Auxilios Fase experimental:

Parte A. Extracción de cafeína en la CocaCola:

5

Separamos el líquido incoloro del fondo (cloroformo + cafeína) y lo colocamos en un vaso.

Con lo que quedaba en el embudo, repetimos la operacion añadiendo 3 mL del solvente del embudo. Unimos los extractos orgánicos en el vaso químico de 100 ml y adicionamos una pequeña cantidad de sulfato de sodio. Agitamos y decantamos en otro vaso químico de 50 mL.

6

Evaporamos en un baño maría con temperatura que no supere los 60 °C , haciendo este procedimiento en la camara de extracion.

7

Rascamos la superficie interna del vaso quimico con un policial. Observando la cafeina solida en el fondo del vaso.

8

Dejamos secar, enfriar y luego peso la cafeina obtenida. Y posteriomente medimos su punto de fusion y calculamos el % de extracción.

Parte B. Extracción de la cafeína en Té negro:

1

Colocamos 6 sobres e té negro en 150ml de agua y caliente a ebullición por el tiempo suficiente que permita extraer sus componentes.

Al realizar la experiencia de laboratorio de “La Extracción de la Cafeína de Bebidas” y llevar a cabo los procedimientos debidos se obtuvieron los siguientes resultados:

2

Adicionaos 3 a 5 ml de cloroformo y lo removimos lentamente por 5 minutos, previniendo la formación de emulsiones.

Al determinar el porcentaje de extracción de extracción de la cafeína obtenida de las bebidas utilizadas se obtuvieron los siguientes resultados.

Separamos el líquido incoloro del fondo (cloroformo + cafeína) y lo colocamos en un vaso.

Cuadro 1. Determinación de la masa de la cafeína extraída de la Coca-Cola.

Unimos los extractos orgánicos en el vaso químico de 100 ml y adicionamos una pequeña cantidad de sulfato de sodio. Agitamos y decantamos en otro vaso químico de 50 mL.

Vaso químico vacío

62.27

Vaso químico + cafeína

62.29

3 4 5

Evaporamos en un baño maría con temperatura que no supere los 60 °C , haciendo este procedimiento en la camara de extracion.

6

Rascamos la superficie interna del vaso quimico con un policial. Observando la cafeina solida en el fondo del vaso.

7

Dejamos secar, enfriar y luego peso la cafeina obtenida. Y posteriomente medimos su punto de fusion y calculamos el % de extracción.

Parte A. Extracción de la cafeína:

Instrumento

Masa (g)

Cafeína

0.02

Cuadro 2. Determinación de la masa de la cafeína extraída en el té negro. Instrumento

Masa (g)

Vaso químico

60.61

Vaso químico + cafeína

60.66

Cafeína

0.05

Cuadro 3. Porcentaje de Extracción de la Cafeína. Bebida

%

Coca Cola

51.28

Té Negro

39.68

Cálculo de obtención de g teórico en la Coca-Cola: Si en 100 mL de Coca-Cola hay 0.0097 g: Resultados:

100 mL -------- 0,0097 g

400 mL -------- x X=

(400 mL)( 0,0097 g) (100 mL)

= 0,039 g

Cálculo de porcentaje de error: Fórmula: % =

Cálculo de porcentaje de Extracción:

-Para la Coca-Cola: %=

Fórmula: % =

valor real x 100 valorte ó rico

Coca-Cola: %=

0,020 0,039

%=

x 100% = 3,50%

237−228,5 237

x 100% = 3,59%

x 100% = 51,28% Discusión de resultados: x 100% = 39,68%

Al identificar el aroma de la cafeína obtenida de las bebidas utilizadas se registraron los siguientes resultados. Cuadro 4. Aroma de la Cafeína extraída en las bebidas. Bebida Aroma Coca Cola Nulo Té Negro Nulo Al calcular el punto de fusión de la cafeína extraída utilizando el fusionómetro obtuvimos los siguientes resultados: Cuadro 5. Rangos de temperaturas de fusión de la cafeína extraída de las bebidas utilizadas. Bebida Temperatura (°C) Coca Cola 228,7 Té Negro 228,5 Cálculo de obtención de g teórico en el Té negro: Si en 100 mL de Coca-Cola hay 0.0097 g: 1 sobre -------- 0,021 g 6 sobres -------- x X=

237−228,7 237

-Para el Té negro: %=

Té negro: 0,05 0,126

valorte ó rico – valorexp . x 100 valorte ó rico

(6 sobres)(0,021 g) (1 sobre)

= 0,126 g

Parte A.1. Extracción de la cafeína en la Coca-Cola De acuerdo con (Coca-Cola, 2016) la cafeína (C8H10N4O2) es un alcaloide de origen natural que contiene nitrógeno y tiene las propiedades de una base orgánica como amina. La cafeína es uno de los principales constituyentes de las bebidas cola, teniendo en su composición 23 mg por 237 mL de bebida; es decir, 0.0097 g por 100 mL y entonces 0.039 g por 400 mL respectivamente. Para llevarse a cabo la correspondiente experimentación se utilizó la técnica de extracción líquido-líquido la cual según (Valcárcel, 2004) es una técnica en que la solución acuosa se coloca en contacto con un segundo solvente orgánico inmiscible con el primer solvente, con el fin de separar líquidos no miscibles los cuales se dividen en capas en función de sus densidades, la cual por lo general se realiza utilizando un embudo de decantación y la técnica de agitación manual o mecánica para evitar la formación de emulsiones en la mezcla. Dentro del embudo se agregó además la bebida cola, el compuesto Cloroformo (CHCl3), el cual hace mención (Hill, 2002) como un hidrocarburo clorado los cuales son ligeramente polares y no se disuelven en agua, pero que si se

disuelven en grasas, aceites y otras sustancias poco polares, siendo muy buenos disolventes. En la mayoría de los casos llegan a ser los más densos al mezclarse con otros líquidos y por tanto siempre estará en la fase inferior. La fase acuosa la encontraremos entonces en la parte superior. Tal como se dio durante la experimentación. (Soubeiran, 2003) especifica que por naturaleza la cafeína posee un color blanco y es inodora por lo que durante la experiencia de laboratorio no se sintió un olor característico para la misma. En el caso de la Coca-Cola además de que por naturaleza propia la cafeína posee ese color característico debido a las grandes cantidades de azúcar blanca en su composición, la cual de acuerdo con (Kaplan, 2002) pertenecen a la familia de los carbohidratos. En particular, el azúcar blanco es un carbohidrato doble o disacárido, que en el organismo se descompone en glucosa y levulosa, constituyendo así dos carbohidratos simples. Debido a la presencia de la misma en su composición y al color particular que posee la cafeína adquiere entonces un color blanco hueso. De acuerdo con el cuadro 1 se observa que se obtuvieron 0.020 g de cafeína en 400 mL de Coca Cola utilizados para la realización de ambas pruebas, siendo este un resultado bastante aceptable al llegar a extraerse 51% de la cafeína total (ver cuadro 3).

Con respecto al punto de fusión, Según (Brown, T; 2014) el punto de fusión es el punto de equilibrio entre los estados sólido y líquido de una sustancia dada. Al referirnos específicamente al punto de fusión de la cafeína (RANM, 2002) afirman que este compuesto posee un punto de fusión con un

rango de 234-238°C, siendo 237°C la temperatura ideal en la cual se da el cambio de fase de sólido a líquido. El cuadro 5 muestra la cercanía que tuvo la prueba experimental de la temperatura de fusión en comparación con la teórica, difiriendo en menos de 10°C. En (Cane, B; 2003) se encuentra que la pureza de una sustancia química influye de manera importante en el punto de fusión de una sustancia lo cual se puede apreciar en el cálculo del porcentaje de error con respecto al punto de fusión, el cual fue de 3.91%, teniendo poco grado de impurezas al ser menor al 5%. Parte A.2. Extracción de la Cafeína del Té Negro. Según Miranda (2009), la extracción la cafeína, es una técnica de laboratorio llevada a cabo para aislar la cafeína a partir de su fuente natral; es decir, el té negro en el caso de la experiencia; además, sostiene que dicha técnica se basa en las propiedades de solubilidad de cafeína y del disolvente utilizado. Así pues, dentro del proceso de extracción de la cafeína presente en el té negro, primeramente era necesario colocar la fuente natral (sobres de té negro) en agua y calentar a ebullición para extraer adecuadamente los componentes del té, utilizándose el agua, pues García Barrero (2012) afirma que la cafeína está clasificada como una sustancia alcaloide caracterizada por ser muy soluble en agua hirviendo, cuya solubilidad en agua es función directa de la temperatura, disolviéndose desde 2 gramos hasta 66 gramos a 100º C. Resulta importante mencionar que el propósito principal de su disolución en agua, era el de preparar un extracto acuoso a partir de este solvente para separarla de los compuestos no polares con los que se encontraba mezclada. Luego, tras enfriarse la mezcla, esta se depositó en un embudo de separación o decantación para realizar la decantación, el cual según Osorio (2010), es un instrumento de laboratorio que se utiliza para separar líquidos inmiscibles entre sí. Así pues, en la experiencia realizada para extraer la cafeína del té negro, se empleó la técnica de

extracción líquido-líquido, la cual es un procedimiento con el que una sustancia que se encuentra en una mezcla disuelta en un determinado disolvente es transferida a otro disolvente, según Amengual (2009). Una vez se vertió la mezcla obtenida en el embudo de separación, posteriormente se le añadió 6 mL de cloroformo, para así separar y aislar el compuesto orgánico (cafeína) de esta mezcla, el cual es un disolvente orgánico inmiscible con el agua, tras esto se tapó el embudo y se agitó el embudo de decantación, donde se mezcló todo por 5 minutos dejando salir los gases provenientes de la mezcla para evitar que el embudo se rompiese por aumento de la presión generada, eventualmente se dejó reposar, formándose entonces en esta operación una diferenciación de fases, una orgánica y una acuosa debido a la diferencia de densidades, encontrándose el disolvente clorado (Cloroformo) en la capa inferior junto a la cafeína al ser la cafeína más soluble en este; pues entre los disolventes orgánicos habituales, el cloroformo es el que disuelve mejor la cafeína Salamanca (1976); por lo tanto estaría más cerca de la capa inferior. Gómez (2009), nos dice que la densidad del agua es de 1 Kg/L y que la del cloroformo es de 1.49 Kg/L; por tal razón, ambas sustancias se mantenían separadas, pues la densidad del cloroformo es mayor, separándose notablemente las dos distintas fases de la mezcla, siendo la incolora la que debía disponerse en el fondo del embudo, para así decantarla. Así pues, la cafeína se extrajo de la fase clorofórmica y no de la acuosa porque la cafeína es un derivado orgánico, por lo tanto para extraerla, esta debía ser disuelta en un medio que lo permitiese, por ello se recurrió al cloroformo, pues es un compuesto orgánico y se reitera que según Brown, Lemay, Bursten, Murphy, Woodward (2014), lo semejante disuelve a lo semejante; por lo tanto se puede afirmar que por ello resultaba más eficaz para la extracción líquido-líquido utilizar cloroformo, y así poder continuar con el proceso de purificación a partir de la fase orgánica en la que estaba presente la cafeína. Posteriormente, a la mezcla decantada se le agregó sulfato de sodio anhidro, el cual según Harria (1986), actúa eliminando toda el agua y las sales solubles en agua que se mantienen

en el cloroformo o accidentalmente transferidas en el proceso de decantación. También nos dice que el disolvente orgánico puede ser eliminado fácilmente por evaporación dado que su punto de ebullición es de 60°C aproximadamente, por esto se llevó a la plancha para así evaporar al cloroformo; observándose la formación de cristales de cafeína tras el enfriamiento del vaso, los cuales según Harria (1986), en forma aislada se presentan como un polvo blanco o como agujas largas y blancas, además tienen un sabor muy amargo y no tienen olor, aspectos que responden a las interrogantes planteadas respecto a ¿Cuál era el aroma de los cristales de cafeína? y de ¿Qué color eran dichos cristales?. Posteriormente, al determinar el punto de fusión de la cafeína se obtuvo uno de 228,5°C, mostrando un porcentaje de error menor al 5% y por lo tanto aceptable (ver cuadro 5). Evidenciándose entonces que este difería un poco del valor real (237 ºC), debido a posibles impurezas durante el proceso de extracción que pudieron afectar la pureza de la cafeína. En cuanto al porcentaje se extracción, este resultó ser favorable pues se obtuvo uno mayor al 30% (ver cuadro 3). Este cálculo se realizó a partir del conocimiento del valor teórico de la masa de cafeína presente en los sobres de té negro utilizados, el cual era de un porcentaje en peso de 1,4%, es decir unos 0,021 g por sobre y unos 0.126 g en total por los 6 sobres de té negro Durán utilizados, pues la cafeína, aparece de forma natural en las hojas de té con este porcentaje de peso aproximadamente según la Organización Internacional del Café (2016). Así pues, el té negro producido por la Empresa Durán es totalmente natural, por lo que se produce bajo normas y estándares internacionales, regulados por la organización ya mencionada y asesorados por la Sociedad Latinoamericana de Nutrición (2016), a través del Departamento de la Ciencia de Alimentos y de la Nutrición Humana y de los Archivos Latinoamericanos de Nutrición. Es importante mencionar que el porcentaje de extracción se vio decrecido por haber realizado solo una vez el procedimiento de extracción, pues según Quiored (2004), a nivel de laboratorio el proceso se desarrolla con mayor

eficacia cuando la cantidad del segundo disolvente (cloroformo) se divide en varias fracciones y se hacen sucesivas extracciones, que cuando se añade todo de una vez y se hace una única extracción. Por consiguiente; se puede decir que normalmente son necesarias varias extracciones para eliminar todo el soluto del disolvente inicial; sin embargo es evidente que no todo el soluto se transfirió al disolvente final en la única extracción que se realizó, por ello no se extrajo el total de cafeína y por lo tanto el porcentaje de extracción de extracción resultó ser no tan alto ni óptimo, pues para obtener uno mucho mayor debían de realizarse varias repeticiones del proceso de extracción.

Cuestionario: 1. Estructura de la cafeína

Los grupos funcionales que presenta la cafeína son: a) b) c) d)

Grupo de alqueno. Grupos de amidas Grupos de aminas. Grupo carbonilo

2. Calcule el porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida en funsión de la cantidad de una bebida de cola y de té negro. a) Porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida a partir de la bebida de cola: 0.02 x 100 =51.28 0.039

b) Porcentaje de rendimiento de la cafeína obtenida a partir del té negro: 0,05 x 100 =39.68 0,126 3. ¿Por qué la cafeína extraída se oscurece cuando está determinando el punto de fusión y cómo puede afectar esta característica su Pf? El oscurecimiento de la cafeina al alcanzar la temperatura de su punto de fusion se debe a una reacción de oxidación de aminas o amidas que se oxidan rápido haciendo que se descomponga y dando como resultado la oxidación del resto del compuesto y una porción de líquido debido a la pureza de la cafeína. Esta caracteristica observada en la cafeina afecta una de sus propiedades fisicas “punto de fusión” el cual se altera en el proceso. Otro motivo al que le podemos atribuir su oscurecimiento, es porque los compuestos organicos dejan residuos por estar constituidos por carbono; al ser la cafeina extraida de las plantas se considera como uno. 4. Haga inferencias con respecto a los resultados obtenidos por todos los grupos de trabajo. Resultados obtenidos en la extraccion de cafeína respecto al porcentaje de rendimiento y la temperatura: Resultados para la Cocacola Porcentaje de Temperatura(°C) rendimiento Prueba 1 51.28 228.7 Prueba 2

220

Resultados para el Té negro Porcentaje de Temperatura(°C) rendimiento Prueba 1 23.81 225

Prueba 2

39.68

228.5

Todos los grupos de trabajo al momento de extraer la cafeína mediante la técnica utlizada obtuvieron valores diferentes en la cantidad de la muestra. En cuanto a las variaciones es posible que se deban a la preparación correcta de las condiciones para aplicar la técnica(presión ejercida durante el proceso de agitación disminuyendo la cantidad del solvente agregado), o a la temperatura a la cual se llevó la cafeína. En el caso de las diferencias entre los rendimientos con la Coca-Cola y los de té negro, estos son debido a que el té negro contiene una mayor cantidad de cafeína que la bebida gaseosa considerando también las marcas comerciales que se utlizaron para el experimento pues estas varían en el contenido neto de cafeína que posee. Esto lo vemos reflejao el cuadro 3 presentado donde los porcentajes de rendimiento del té negro fueron mucho más bajos en comparación a la CocaCola, que tiene una menor cantidad en gramos de cafeína. Conclusiones:  Obtuvimos una cafeína con menores impurezas en la Coca-Cola que en los sobres de té, dato que comprobamos mediante el punto de fusión de cada muestra. Esto se debe a que él Té negro contiene mayor cantidad de partículas sólidas en comparación a la Coca-Cola que es una mezcla homogénea.  Comprobamos que mediante la técnica de extracción líquido-líquido se puede determinar el grado de pureza de un compuesto orgánico siendo en este

caso alto para la cafeína, debido a la cercanía entre sus puntos de fusión.  Comprendimos que el porcentaje de extracción obtenido dependerá de la cantidad de volumen y del tipo de bebida utilizada; pues, la concentración del compuesto variará con respecto a estas condiciones.  Entendimos que se deben utilizar disolventes hidrocarburos clorados como el cloroformo, en este caso empleado, para llevar a cabo la extracción de compuestos orgánicos como la cafeína.  Logramos realizar el proceso de extracción de la cafeína exitosamente y evidenciamos que este conlleva un margen de error inherente que dificulta la obtención totalmente pura, el cual resultó ser de 3.59% para la extracción de la cafeína del té negro y de 3.50% en el caso de la coca cola. Además, comprobamos que dicho proceso facilita el aislamiento de componentes esenciales de una sustancia. Referencias bibliográficas: Brown, Theodore L. (2014). Química la ciencia central, decima segunda edición, México, Editorial Pearson. Cane, Brian (2003). Química básica, México, Editorial Reverte.

elemental

Valcárcel, M. (2004). Técnicas analíticas de separación. México, Editorial Reverte. Hill, John (2002). Química para el nuevo milenio. Pearson, México. Hidrocarburos clorados, pág. 229. Real Academia Nacional de Medicina (2002). Farmacopeas vigentes. México, Editorial Reverte.

Soubeiran, Eugene (2008). Nuevo tratado de farmacia teórica y práctica. España. Editorial Imprenta de J. Boet. Coca-Cola oficial (2016). ¿Cuánta cafeína tiene la Coca-Cola?. Extraído el 24 de julio de 2016, extraído de: https://preguntasyrespuestas.cocacola.com/es/qtile.html/calidad-y-seguridad/quecantidad-cafeina-coca-cola.html. -Quiored. (2004). Extracción Líquido-líquido. Universidad de Granada. Facultad de Ciencias. Dpto. Química orgánica. Recuperado el 27 de agosto de 2016 de: http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/ex_li_l i.htm -Gómez, A., Miranda, E., Amengual. J. (2009). Experimentos Químicos. Editorial Burn. Extracción de la cafeína, pág. 2. -Salamanca, J. (1976). Departamento de química, “Guía de Química orgánica”. QM2487 (ingenieros). Síntesis de Cafeína, pág. 37-50. -Harria D. (1986). Análisis Químico Cuantitativo. 3ª Edición. Editorial Reverté, S.A. Extracción de la caféina, Pág. 7. -Coca-Cola oficial (2016). ¿Cuánta cafeína tiene la Coca-Cola?. Extraído el 24 de julio de 2016, extraído de: https://preguntasyrespuestas.cocacola.com/es/qtile.html/calidad-y-seguridad/quecantidad-cafeina-coca-cola.html -Osorio, R. (2010). “Propiedades físicas y químicas”. Universidad de Antioquia. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. Recuperado el 27 de agosto de 2016 de: http://aprendeenlinea.udea.edu.co/lms/ocw/mo d/resource -Organización Internacional del Café. (2016). Statics. Recuperado el 27 de agosto de 2016 de: http://www.ico.org/ES/decaffeination_c.asp? section=Acerca_del_caf%E9 -Archivos Latinoamericanos de Nutrición. (2003). Sociedad Latinoamericana de Nutrición

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2016