2.-Deshidratacion de Alcoholes

UNIVERSIDAD NACIONAL NACIONAL AUTÓNOMA DE HONDURAS FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II LQ-323 Sección: jueves 3-5pm

Reporte de práctica 1:“ DESHIDRATACIÓN DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES ” 

Ing: Oscar Vladimir Ortiz Instructora: Joshira Zaldivar Grupo 1 Ruth Lizzeth Cáceres Nolasco Osmán Adalberto Muñoz Sánchez Brenda Niccole Hawit Dolores Margarita Quezada Ana Sarahí Paguaga Silvia Paola Pacheco Erazo Melissa Nicole Zúniga

2012 100 2142 2010 100 4752 2012 100 4071 2011 190 0129 2010 101 0333 2013 100 7932 2011 230 0326

Entregado el jueves 05 de julio de 2018 Ciudad Universitaria, Tegucigalpa M.D.C

Introducción

El tratamiento de alcoholes con ácido a temperaturas elevadas genera alquenos por perdida de agua. Este proceso se conoce como deshidratación de alcoholes y sigue mecanismos de tipo E2 para alcoholes primarios y E1 para secundarios o terciarios. Se trata de una reacción de eliminación. Los elementos del agua se eliminan de carbonos adyacentes. Es necesario utilizar un catalizador ácido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico (H 2SO4) o ácido fosfórico (H3PO4) y la eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con lo cual se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha Las reacciones de eliminación son muy útiles e importantes en muchos aspectos biológicos de nuestra vida, muchas ocasiones tenemos ciertos sustratos que son fáciles de obtener y mediante una eliminación obtener un producto deseado el cual no es sencillo de conseguir. En la presente práctica se llevó a cabo una deshidratación de alcoholes; a partir del etanol se obtuvo el eteno.

Deshidratación de Alcoholes

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Objetivo General Aprender un método de separación de alquenos, específicamente por deshidratación de alcoholes.

Objetivos específicos 

Deshidratar el alcohol en medio acido para producir un alqueno.



Utilizar la destilación simple como técnica de separación.



Identificar los productos obtenidos, calcular el rendimiento, así como verificar la presencia de productos adversos al final de la reacción.



Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reacción reversible.

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Procedimiento experimental Deshidratacióndeletanol

Para realizar la deshidratación de alcoholes se procedió a montar el equipo de una destilación simple, en el que se utilizó un balón de tres cuellos donde se introdujo un termómetro, una jeringa y una cabeza de destilación. Junto a la cabeza de destilación se conectó un condensador de Liebig en el que se colocaron dos mangueras, y una alargadera unida a un balón de fondo redondo en un baño de hielo para recoger el condensado.

1. Agregar 10ml de etanol (C2H6O) en una bureta.

ETANOL

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2.

Adicionar la sustancia al balón de tres cuellos.

3. Tomar una alícuota de 5ml de ácido sulfúrico (H2SO4) en una bureta y extraerlo con una  jeringa.

4. Cubrir el balón de tres cuellos con papel de aluminio e inyectar lentamente el ácido sulfúrico.

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5. Se procedió a condensar hasta el punto de ebullición del etanol y obtener el condensado en el balón de fondo redondo, utilizando todo el montaje.

UnavezrecolectadoelcondensadoserealizaunacromatografíaTLC.

1. Extraer el condensado con una jeringa.

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2. Tomar una alícuota de 5ml de acetato de etilo y 5ml de hexano; adicionar a un beaker.

ACETATO DE ETILO

HEXANO

3. Cortar un cuadrado de papel filtro, hacer divisiones de 5cm verticalmente, dejar 1cm de espacio en la parte inferior y sembrar la muestra en esa línea.

4. Colocar el papel con la muestra sembrada, en el beaker que contiene la mezcla de acetato de etilo y hexano, de modo que no toque las paredes del beaker, en seguida se tapa con papel de aluminio y se espera el recorrido de la muestra.

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5. Con luz ultravioleta identificar las manchas que se revelan el la TLC, marcarlas con lápiz grafito y calcular el Rf .

Resultados y discusión Reactivo

Cantidad

Etanol (C2H6O)

10ml

Ácido sulfúrico (H2SO4)

5ml

ReaccióndeDeshidratación

En ésta reacción se utilizó alcohol etílico más ácido sulfúrico que sirve como un catalizador por medio de una deshidratación, en el que se obtiene la salida del agua. Sabiendo que todos los ácidos liberan hidrógenos muy reactivos. Donde el hidrogeno del ácido reacciona con el alcohol formando una molécula de agua. Mientras que el electrón libre del ácido sulfúrico se une con el electrón del alcohol formando un intermediario llamado disulfato de etilo después el hidrogeno se une con el oxígeno formando el etileno. Obteniendo así etileno más agua. No se logró calcular el rendimiento sobre el crudo, ya que el destilado que se obtuvo fue muy poco.

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CromatografíadecapaFina

La cromatografía en capa fina es una técnica analítica rápida y sencilla, muy utilizada en un laboratorio de Química Orgánica. Entre otras cosas permite: o

Determinar el grado de pureza de un compuesto.

o

Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podrían ser idénticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia.

o

Realizar el seguimiento de una reacción. Es posible estudiar cómo desaparecen los reactivos y cómo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber cuándo la reacción ha acabado.

La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lámina que previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la lámina se coloca en una cubeta cerrada que contiene uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase móvil). A medida que la mezcla de disolventes asciende por capilaridad a través del adsorbente, se produce un reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre e l disolvente y el adsorbente. Determinación del Rf La relación entre las distancias recorridas por el soluto y por el eluyente desde el origen de la placa se conoce como Rf, y tiene un valor constante para cada compuesto en unas condiciones cromatográficas determinadas (adsorbente, disolvente, tamaño de la cubeta, temperatura, etc.). Debido a que es prácticamente imposible reproducir exactamente las condiciones experimentales, la comparación de una muestra con otra debe realizarse eluyendo ambas en la misma placa. Para calcular el Rf se aplica la siguiente expresión: Rf = distancia recorrida por el compuesto (X) / distancia recorrida por el eluyente (Y)

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Conclusiones o

Obtuvimos el eteno a partir de alcohol etílico, utilizando como medio de separación la destilación sencilla.

o

Se utilizó el método de destilación simple como técnica de separación En general podemos denotar que la reacción realizada va a funcionar de manera más eficiente mediante una destilación ya que al aislar el producto conforme se vaya obteniendo evitaremos que se forme el sustrato nuevamente por la reversibilidad de la reacción, esto es importante en cuestiones de rendimiento.

o

Identificamos y comprobamos el resultado del producto como ser el eteno por medio de la cromatografía de capa fina y la luz UV.

o

La deshidratación de alcoholes en la mayoría de casos es reversible.

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1. Determine cuantos productos se han formado y si es posible que se formen otros (Explique con el mecanismo de reacción y temperaturas de reacción ) El producto deseado a formar es el etileno mediante el mecanismo: PASO 1: Protonación del hidroxilo

PASO 2: Formación del carbocatión

PASO 3: Desprotonación

La deshidratación para formar un alqueno se ve favorecida a temperaturas altas, sin embargo a temperaturas menores se produce la formación de éteres; donde por cada 2 moléculas del etanol de formaría 1 de éter dietilico.

2. Investigue el Rf del etileno y del etanol, diagrame la resolución de la cromatoplaca obtenida e identifique donde se encontraría la mancha del etileno en ella.

3. Investigue el proceso de producir de manera industrial etileno por medio de deshidratación de etanol. El reactivo que se utiliza frecuentemente para la conversión de alcohol etílico en etileno es el ácido sulfúrico concentrado. La reacción se efectúa a una temperatura mayor de 140ºC y cercana a los 180ºC. El mecanismo se realiza a través de la pérdida de una molécula de agua del ácido conjugado del alcohol etílico (ión etilhidrónio), con formación de un (ión etilcarbónio) a partir del cual se obtiene el etileno con pérdida de un protón. Del factor temperatura dependerá la formación, además de la olefina, de dos o más productos de reacción. Una nueva técnica consiste en la deshidratación catalítica de etanol a etileno en fase gaseosa sobre HMOR (Si/Al = 6.5), HZSM-5 (Si/Al = 29), Cu-HZSM-5 (Si/Al = 98) y FeHZSM-5 (Si/Al = 151); a presión atmosférica y en un intervalo de temperaturas entre 120-300°C. Los catalizadores soportados en HZSM-5 son activos a temperaturas por encima de 260°C, y con ello se obtienen conversiones superiores al 60% con etileno como producto predominante en la deshidratación. 4. ¿Qué otra prueba reactiva se puede utilizar para evidenciar que se obtuvo etileno?  PRUEBA DE BAYER: Se agrega una disolución al 1% de Permanganato de Potasio a la muestra, ya que es un oxidante fuerte, se observara el cambio de color purpura a marrón y ello da una prueba positiva de presencia de insaturaciones.  PRUEBA DE BROMO: Se agrega una disolución al 1% de Bromo a la muestra, observándose un cambio de color de amarillo-rojizo a incoloro, lo que ratifica la presencia de insaturaciones.

5. ¿Cuáles son las ventajas de obtener industrialmente etileno por esta vía, proponga dos síntesis más para obtener este producto y exponga cuáles serían las limitantes de estas en el ámbito industrial? Al realizarse industrialmente no se tienen inconvenientes con las mezclas de productos que pueden producirse, además de ello se controla la irreversibilidad de la reacción. También se puede obtener etileno a partir de:  Craqueo Catalitico de Alcanos: Se realiza un calentamiento de una muestra de alcanos en presencia de un catalizador, por lo general aluminosilicatos.  Deshidrogenacion de Alcanos: Se elimina el H2 de una molécula por medio de calor y un catalizador, se realiza a temperaturas elevadas para favorecer la reacción. Ambas dan mezclas de productos, pero esto no limita la síntesis industrial.

Bibliografía 

WADE, L. (2016). QUIMICA ORGANICA, VOL I . 7TH ED. [S.L.]: PEARSON, ”SINTESIS DE ALQUENOS POR DESHIDRATACION DE ALCOHOLES” PP.308-310.

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WADE, L. (2016). QUIMICA ORGANICA, VOL I . 7th ed. [S.l.]: PEARSON, ”SINTESIS DE  ALQUENOS MEDIANTE METODOS INDUSTRIALES” pp.311.

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PÉREZ, S., FALERO, A. AND PINEDA, M. (2005). CROMATOGRAFÍA EN CAPA DELGADA PARA LA SEPARACIÓN DE LOS COMPONENTES. REVISTA CENIC CIENCIAS QUÍMICAS , [ONLINE] 36(ESPECIAL, 2005).



AGUDELO, J. AND MONTES, C. (2005). DESHIDRATACIÓN CATALÍTICA DE ETANOL  A ETILENO SOBRE HMOR Y HZSM-5 MODIFICADA CON HIERRO Y COBRE . [ONLINE] INGENIERÍA E INVESTIGACIÓN.

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MORENO, L. (2012). PRUEBA DE BAYER Y PRUEBA DE BROMO PARA IDENTIFICACIÓN DE INSATURACIONES. IN:  ACADEMIC , 1ST ED.