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Clasificación de Compuestos Orgánicos Compuestos Orgánicos Hidrocarburos Sustituidos
Hidrocarburos A lifat lif atii c os
Saturados Alcanos
A r omátic omátic os
Insaturados
Alquenos
Cíclicos
Alquinos
Acíclicos
Benceno y Derivados del benceno
Ácidos carboxílicos Alcoholes Aldehídos Amidas Aminas Cetonas Derivados halogenados halogenados Ésteres Éteres
Compuestos orgánicos Originalmente se consideraba compuestos orgánicos a las sustancias que estaban presentes o eran sintetizadas por los seres vivos. En la actualidad ´la química orgánica se refiere a la química del carbono y los compuestos que forma con los elementos Hidrógeno, Oxígeno, Nitrógeno, y algunos otros no metales como fósforo y azufre. Una forma de recordar con facilidad que es la química orgánica es decir que es la que trata los compuestos de CHON.
Hidrocarburos • •
Son los compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno. En los hidrocarburos se unen los átomos de carbono mediante enlaces sencillos, dobles y triples y pueden formar moléculas pequeñas por ejemplo CH 4 o grandes como C40H82.
Hidrocarburos sustituidos •
En los hidrocarburos es posible sustituir uno o más átomos de Hidrógeno por uno o más átomos de no metales, por ejemplo un hidrocarburo como metano CH4, si sustituimos uno de los hidrógenos por el radical – OH, es decir CH3 – OH, se forma una nueva sustancia llamada alcohol metílico o metanol.
Hidrocarburos alifáticos Compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, que no contienen en sus moléculas ningún anillo aromático (benceno). Por ejemplo: CH3 – CH2 – CH3; CH3 – CH = CH – CH3 2 – buteno CH2 •
propano
H2C
CH2
Ciclopropano
Hidrocarburos aromáticos •
Compuestos orgánicos con olores característicos, formados por carbono e hidrógeno que tienen en su molécula al menos un anillo aromático (benceno). La fórmula condensada del benceno es C6H6. Y se puede representar: En cada vértice del hexágono se encuentra un átomo de carbono y uno de hidrógeno y hay tres dobles enlaces alternados. Benceno
Hidrocarburos saturados •
Hidrocarburos en los que los enlaces carbono – carbono son sencillos y todos los demás enlaces son ocupados por átomos de hidrógeno. Por ejemplo CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano CH2 Ciclopropano CH2
CH2
Alcanos •
•
Hidrocarburos que contienen la mayor cantidad de hidrógeno y se caracterizan porque todos los enlaces entre sus átomos son sencillos Su fórmula general es CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono, por ejemplo el pentano: C5H5x2 + 2 es decir: C5H10+2 y finalmente C5H12.
Hidrocarburos insaturados •
Son hidrocarburos que tienen en su molécula al menos un enlace doble o un enlace triple y los demás son enlaces carbono – hidrógeno, por ejemplo:
4
3
2
1
CH3 – CH2 – CH = CH2 1 – buteno CH C – CH2 – CH2 – CH3 1 – pentino 1
2
3
4
5
Alquenos u Olefinas •
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno y en su molécula existe cuando menos un doble enlace. Cuando existe un doble enlace su fórmula general es CnH2n .
•
Por ejemplo 2 – hexeno CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH3
•
• 1 •
2
3
4
5
Fórmula condensada : C6H12
6
Alquinos o derivados del acetileno •
• •
Son compuestos formados por carbono e hidrógeno y en su molécula existe cuando menos un triple enlace. Cuando existe al menos un triple enlace su fórmula general es CnH2n – 2 Ejemplo: CH3 – CH2 – C C – CH2 – CH3 3 - hexino 1
2
3
4
5
Fórmula condensada: C6H10
6
Benceno y sus derivados El benceno por tener tres enlace dobles alternados, se puede representar mediante pares electrónicos deslocalizados en todo el ciclo.
Esta deslocalización electrónica en el ciclo hace que la molécula sea muy estable y al reaccionar no se rompa el ciclo, sino que se puedan sustituir los hidrógenos por otros átomos o radicales
Benceno y sus derivados (2) Naftaleno
El benceno puede formar anillos fundidos, como en el naftaleno, o bien se puede sustituir un hidrógeno del ciclo CH2 – CH3
(naftaleno) por un radical hidrocarbonado (etilbenceno)
Etilbenceno
Hidrocarburos Cíclicos Son hidrocarburos de cuando menos 3 átomos de carbono que se arreglan formando un ciclo, por ejemplo: Es posible representar estos CH2 CH2 hidrocarburos mediante una figura geométrica donde en cada vértice hay un átomo de carbono y los hidrógenos CH2 CH2 necesarias para la tetravalencia. Ciclobutano También pueden existir hidrocarburos cíclicos con doble ligadura por ejemplo Ciclopenteno
Hidrocarburos Cíclicos (2) También existen hidrocarburos cíclicos ramificados, en los cuales uno de los hidrógenos es sustituido por uno o más radicales hidrocarbonados, por ejemplo:
CH2 – CH3 CH3 Metilciclopropano
CH3 1- etil – 3 – metil - ciclohexano
Hidrocarburos acíclicos Son hidrocarburos de cadena abierta, si tienen dos extremos se les llama lineales, cuando los extremos son 3 o más se les denomina ramificados, pueden ser alcanos, alquenos o alquinos, por ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 – CH3 Butano (alcano lineal)
CH3 – CH – CH = CH2 CH3 3-metil-1- buteno (Alqueno ramificado)
CH C – CH2 – CH2 – CH3 1 –pentino (alquino lineal) CH3 – CH – CH – CH2 – CH3
CH3 CH3 2,3 – dimetil – pentano (alcano ramificado)
Ácidos carboxílicos Si representamos un Alcano como: H R – C
H
H Ácido carboxílico
O –
OH
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno Ahora cambiemos dos hidrógenos por un átomo de oxígeno y el hidrógeno restante por un radical OH
Alcoholes Si representamos un Alcano como :
H R – C H Alcohol
–
OH
H
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno Ahora cambiemos un átomo de hidrógeno por un radical OH
Aldehídos Si representamos un Alcano como: H R – C
H
H Aldehído
O
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno Ahora cambiemos dos hidrógenos por un átomo de oxígeno.
Aminas Si representamos un Alcano como: H R – C H Amina
–
NH2
H
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno Ahora cambiemos un átomo de hidrógeno por el grupo de átomos – NH2.
Amidas Si representamos un Alcano como: H R – C H Amida
O
–
NH2
H
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno
Primero cambiemos un átomo de hidrógeno por el grupo de átomos – NH2 y los dos átomos de hidrógeno restantes los sustituimos por un átomo de oxígeno.
Cetonas Si representamos un Alcano como: H R – C H Cetona
R´
Donde R y R ´representan dos cadenas de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno. Los dos átomos de hidrógeno los sustituimos por un átomo de oxígeno. R y R ´ pueden ser iguales o diferentes
O
Derivados halogenados Si representamos un Alcano como: H R – C
H
H Derivado halogenado
– X
Donde R representa un hidrógeno o una cadena de átomos de carbono de un alcano a la cual le falta un hidrógeno Ahora cambiemos un átomo de hidrógeno por un átomo de halógeno: F, Cl, Br, I, que lo representamos mediante la letra “X”
Derivados halogenados (2) Si representamos un Alcano como: H R – C X
H
H Derivado polihalogenado
– X
X
En los derivados halogenados de un alcano, es factible sustituir más de un átomo de hidrógeno por un halógeno.
En nuestro ejemplo podemos formar derivados mono, di y tri halogenados.
Ésteres Si representamos un Alcano como: H R – C
H
H Ácido carboxílico Éster
Como hemos visto la sustitución de los tres átomos de hidrógeno por un oxígeno y un radical OH nos produce un ácido. En el ácido el hidrógeno del OH, puede ser sustituido por un radical hidrocarbonado R’,
formado un éster.
O
– R’ –
OH
Éteres
R
Si sustituimos un hidrógeno del hidrocarburo por un – OH, obtenemos un alcohol.
H
Alcohol Éter
Ahora cambiemos el átomo de hidrógeno del alcohol un radical – R’
OH
– R’
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