1.- Solubilidad en Disolventes Organicos y Cristalizacion Simple

PRÁCTICA # 1 SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN SIMPLE OBJETIVOS: • • •

Conocer las características de solubilidad que debe reunir un disolvente para utilizarse en una cristalización Conocer las características de solubilidad que debe reunir un sólido para ser purificado por cristalización Purificar por cristalización sustancias sólidas que contengan impurezas solubles e insolubles

INTRODUCCIÓN: SOLUBILIDAD: Es la propiedad de una sustancia para disolverse en otra; la sustancia que se disuelve recibe el nombre de soluto y la sustancia en que se disuelve recibe el nombre de disolución. Si el soluto se disuelve en grandes cantidades, decimos que es muy soluble; si lo hace en pequeñas cantidades es poco soluble, pero si no se disuelve en ninguna cantidad, lo llamamos insoluble. En la solubilidad, el carácter polar o apolar de la sustancia influye mucho, ya que, debido a estos la sustancia será más o menos soluble. Los compuestos con menor solubilidad son los que presentan menor reactividad como son: las parafinas, compuestos aromáticos y los derivados halogenados. Los compuestos orgánicos sólidos a temperatura ambiente se purifican frecuentemente mediante la técnica denominada cristalización que es la técnica más simple y eficaz para purificar compuestos orgánicos sólidos. Esta técnica consiste en disolver el sólido que se pretende purificar en un disolvente (o mezcla de disolventes) caliente y permitir que la disolución enfríe lentamente. En estas condiciones se genera una disolución saturada que al enfriar se sobresatura produciéndose la cristalización. El material disuelto tendrá una solubilidad menor al enfriar e irá precipitando. Este fenómeno se denomina cristalización si el crecimiento del cristal es relativamente lento y selectivo y precipitación si el proceso es rápido y no selectivo. La cristalización es un proceso de equilibrio y origina normalmente sólidos de elevada pureza. Inicialmente se forma un pequeño cristal y crece capa a capa de una manera reversible. En cierta manera pudiera decirse que el cristal "selecciona" las moléculas correctas de la disolución. En la precipitación, el entramado del cristal se forma tan rápidamente que pueden quedar atrapadas impurezas. Por esta razón, en cualquier intento de purificación debe evitarse un enfriamiento rápido (procesos excesivamente lentos deben también evitarse). CRISTALIZACIÓN SIMPLE: El caso más sencillo y fácil de realizar. Se presenta cuando se tiene una disolución en la cual la única sustancia presente en cantidades apreciables es el producto deseado. Cuando esto ocurre, casi siempre es posible obtener un buen rendimiento y una buena pureza. Esta situación, sin embargo, no se da con frecuencia, excepto en los procesos de purificación que a menudo es necesario realizar. Un criterio para determinar la eficiencia de un proceso de cristalización es que se separe una masa cercana a la mitad de la masa de la sustancia que se encuentra disuelta en forma de cristales. El proceso de cristalización es un proceso dinámico, de manera que las moléculas que están en la disolución están en equilibrio con las que forman parte de la red cristalina. El elevado grado de ordenación de una red cristalina excluye la participación de impurezas en la misma. Para ello, es conveniente que el proceso de enfriamiento se produzca lentamente de forma que los cristales se formen poco a poco y el lento crecimiento de la red cristalina excluya las impurezas. Si el enfriamiento de la disolución es muy rápido las impurezas pueden quedar atrapadas en la red cristalina. ELECCIÓN DEL DISOLVENTE:

El primer problema que se presenta al efectuar una cristalización es la elección del disolvente en el cual el material a purificar presente el comportamiento de solubilidad adecuado. Idealmente, el material debe ser insoluble a temperatura ambiente y bastante soluble a temperaturas próximas al punto de ebullición. Es mejor utilizar un disolvente con un punto de ebullición que sobrepase los 60°C, pero que a su vez sea por lo menos 10°C más bajo que el punto de fusión del sólido que se desea cristalizar. En muchos casos se necesita usar una mezcla de disolventes y conviene probar diferentes mezclas para encontrar aquella que proporciona la cristalización más efectiva. Los disolventes más usados, en orden de polaridad creciente son el éter de petróleo, cloroformo, acetona, acetato de etilo, etanol y agua. Existe un principio general "El igual disuelve al igual". Es decir, si el soluto es muy polar, será necesario un disolvente muy polar para disolverlo. Por el contrario si el compuesto no es polar se necesitará un compuesto no polar. Normalmente compuestos que presenten grupos funcionales que puedan formar enlaces de hidrógeno (ej. -OH, -NH, -COOH, -CONH) serán más solubles en disolventes tales como agua o metanol que en disolvente hidrocarbonados como benceno o hexano. Sin embargo, si el grupo funcional no es la mayor parte de la molécula este comportamiento se puede invertir. La volatilidad del disolvente también será un factor a tener en cuenta ya que mientras un disolvente volátil permite fácilmente la separación de los cristales por evaporación, la separación puede ser más difícil en aquellos caso en los que el punto de ebullición sea muy elevado. Un último aspecto a recalcar en lo que a la elección del disolvente se refiere es que normalmente no son adecuados aquellos disolventes que posean un punto de ebullición mayor que el punto de fusión del sólido a cristalizar. En este caso es normal que en vez de cristales en el proceso se obtengan materiales aceitosos. Frecuentemente, el experimentador elige un disolvente para cristalizar probando varios disolventes distintos y una cantidad muy pequeña del sólido a purificar. Estos experimentos se llevan a cabo en pequeños tubos de ensayo y esta técnica es necesaria cuando el producto que se pretende purificar no es conocido. Cuando los compuestos a aislar son bien conocidos el disolvente de cristalización correcto es conocido debido a experiencias previas de otros experimentadores. En la siguiente tabla aparecen los disolventes más empleados en la cristalización de las clases más comunes de compuestos orgánicos: CLASE DE COMPUESTOS HIDROCARBUROS ÉTERES HALUROS COMPUESTOS CARBONÍLICOS ALCOHOLES Y ÁCIDOS SALES

DISOLVENTES SUGERIDOS HEXANO, CICLOHEXANO, TOLUENO ÉTER, DICLOROMETANO DICLOROMETANO, CLOROFORMO ACETATO DE ETILO, ACETONA ETANOL AGUA

PROCEDIMIENTO PARA LA CRISTALIZACIÓN: 1. Disolución del sólido. El sólido ha de disolverse en la mínima cantidad de disolvente a ebullición. Así, se adicionará una pequeña cantidad de disolvente al matraz que contiene el sólido a purificar y se calentará hasta ebullición. Si no se disuelve todo el sólido se añadirá otra pequeña cantidad de disolvente y se llevará de nuevo a ebullición y se repetirá este proceso cuantas veces sea necesario. Una vez que se ha disuelto todo el sólido no se añadirá más disolvente. En algunas ocasiones, pueden encontrarse sólidos que presenten impurezas insolubles en el disolvente en caliente. Un error habitual consiste en añadir grandes cantidades de disolvente con el propósito de disolver dichas impurezas. En estos casos se debe ser cuidadoso y no adicionar demasiado disolvente. Es mejor quedarse corto y usar un defecto de disolvente que no disuelva la totalidad del producto a cristalizar que añadir demasiado y obtener un sólido

2

impuro. Una vez que el sólido (o la mayor parte) se ha disuelto se lleva a cabo el segundo paso que es la filtración. 2. Filtración La disolución caliente se filtra si se observa algo de material insoluble. Una filtración por gravedad a través de un papel de filtro será la manera correcta de llevar a cabo esta filtración. El papel de filtro, el embudo de cristal y el matraz erlenmeyer deber ser calentados antes de la filtración para evitar que los cristales no se formen durante el proceso de filtración. Durante la filtración, la disolución caliente se vierte en el filtro en porciones. Es necesario mantener las disoluciones en ambos matraces a ebullición para evitar una cristalización prematura. Si los cristales comenzaran a cristalizar en el filtro durante la filtración, se debe añadir una mínima cantidad del disolvente a la temperatura de ebullición. En este paso de filtración se eliminan aquellas impurezas que son insolubles en el disolvente en caliente (quedarán recogidas en el papel de filtro). Tras la filtración, la disolución se deja enfriar lentamente hasta que los cristales aparezcan. 3. Cristalización El recipiente adecuado para la cristalización es el matraz Erlenmeyer ya que el cuello estrecho de este tipo de matraces hace que sea mínima la contaminación por polvo y además permite taparlo si se tiene que mantener el equipo durante periodos prolongados de tiempo evitando de esta manera la evaporación del disolvente (si todo el disolvente se evapora normalmente no se obtiene material puro). Si no se forman cristales una vez que la disolución está fría se puede inducir la cristalización utilizando alguno de los métodos que se indican a continuación: Uno consiste en rascar las paredes internas del Erlenmeyer con una espátula hacia arriba y hacia abajo e introduciendo y sacando la espátula de la superficie del disolvente. Otra posibilidad es introducir el Erlenmeyer en un baño de hielo de manera que descienda la solubilidad del soluto. Un tercer recurso es posible cuando se dispone una pequeña cantidad de cristales del producto que se pretende obtener. En este caso se puede añadir unos cuantos cristales a la disolución y estos actuarán como núcleos de cristalización. Una vez ha cristalizado el producto se procederá al aislamiento de los cristales. 4. Aislamiento de cristales Los cristales se recogen mediante filtración por succión utilizando una placa de filtración y una fiola. En la placa se recogerán los cristales y en la fiola el liquido (denominada aguas madres). Como fuente de vacío se utilizarán las trompas. Los cristales deben ser lavados con una pequeña cantidad de disolvente frío para evitar la cantidad de agua madre adherido a su superficie. Se continúa la succión hasta que los cristales están secos. En algunos casos es conveniente conservar las aguas madres para recoger posteriores fracciones de cristalización. DETERMINACION DE PUNTOS DE FUSION El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual se convierte en un líquido a la presión de una atmósfera. El punto de fusión se indica como un rango de fusión. Normalmente la presión se ignora al determinar el punto de fusión. El punto de fusión se determina calentando lentamente (aproximadamente un grado por minuto) una pequeña cantidad de material sólido. La temperatura a la cual se observa la primera gota de líquido es la temperatura mas baja del rango de fusión. La temperatura a la cual la muestra se convierte completamente en un líquido transparente es la temperatura superior del rango de fusión. Así, un punto de fusión debe ser indicado, por ejemplo, como p.f. 103.5°-105°. Efecto de impurezas. El punto de fusión como criterio de pureza. Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por esta razón el punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión más amplio sino también un punto de fusión mas bajo que el compuesto puro. Por

3

ejemplo una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero una muestra impura puede presentar un rango de fusión de 115°-119°. El punto de fusión mixto; Identificación de compuestos desconocidos. El punto de fusión de un sólido puede ser usado para determinar si 2 compuestos son Idénticos. Ej. : si posee un compuesto de estructura desconocida que funde a 120°-121°. ¿Es este compuesto el ácido benzoico? Para encontrar la respuesta debería mezclarse el compuesto desconocido con una muestra auténtica de ácido benzoico (p.f. 120°-121°) y determinar el punto de fusión de la mezcla. Este punto de fusión es lo que se llama punto de fusión mixto. Si el compuesto desconocido es ácido benzoico el punto de fusión mixto permanecerá en 120-121°, debido a que las dos sustancias son la misma. Por el contrario, si el compuesto desconocido no es ácido benzoico el punto de fusión mixto será mas bajo y el rango de fusión será mayor. Para la identificación absoluta normalmente se requieren datos adicionales además del punto de fusión mixto. PARTE EXPERIMENTAL: MATERIAL CANTIDAD MATERIAL CANTIDAD agitador de vidrio 1 Espátula 1 matraz erlenmeyer 125 ml 1 Mechero con manguera 1 matraz erlenmeyer 250 ml 2 Tela de alambre con asbesto 1 vaso de pp- 150 ml 1 Anillo metálico 1 tubos de ensayo 16x150 ml 10 Pinza para tubo de ensayo 1 pipeta de 10 ml 1 Pinza de 3 dedos con nuez 2 probeta de 25 ml 1 gradilla 1 vidrio de reloj 1 recipiente de peltre 1 Büchner con alargadera 1 recipiente eléctrico baño María 1 Kitasato 250 ml con manguera 1 embudo de vidrio 1 SUSTANCIAS CANTIDAD SUSTANCIAS CANTIDAD p-nitroanilina 10 g. metanol 20 mL hexano 20 mL etanol 20 mL cloruro de metileno 20 mL acetona 20 mL acetato de etilo 20 mL agua destilada EQUIPO Bomba de vacío Balanza Analítica PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: • •

• •

•

1

Se le proporcionará un sólido con el que efectuará pruebas de solubilidad en los disolventes señalados en la tabla, tanto en frío como en caliente, para encontrar el disolvente ideal para recristalizarlo. En varios tubos de ensayo coloque 0.1g de sólido (pese 0.5g y divídalo en 6 partes iguales aproximadamente), agregue a cada tubo 1 ml de cada disolvente, agite y observe (prueba de solubilidad en frío). Si los cristales no se han disuelto, aumente la cantidad de disolvente agregando de mililitro en mililitro hasta completar 3 ml. Si el sólido se disuelve, es soluble en frío en ese disolvente. Si los cristales no se disuelven es insoluble. En aquellos disolventes que la sustancia fue insoluble en frío haga la prueba de solubilidad en caliente; para ello caliente cada tubo en baño maría agitando constantemente hasta ebullición: Observe si hay solubilización o no. Si la hay, deje enfriar el contenido del tubo a temperatura ambiente o en baño de hielo. Observe si el sólido recristaliza1. Una vez que ha encontrado el disolvente ideal para purificar su muestra por cristalización simple proceda a recristalizar la cantidad restante.

Si es necesario, induzca la cristalización por cualquiera de los procedimientos revisados en los antecedentes.

4

•

• •

•

Aparte unos cristales para determinar p.f. y ver la variación antes y después de recristalizar. Pese la muestra (lo que lo queda) y colóquela en un matraz Erlenmeyer de capacidad adecuada (50 ó 125 ml), agregue el disolvente ideal2, caliente poco a poco y agitando, lleve a ebullición hasta disolución completa. Filtre la solución caliente usando la técnica de filtración rápida 3, con la finalidad de eliminar impurezas insolubles, colecte el filtrado en otro matraz Erlenmeyer y deje enfriar la solución primero a temperatura ambiente y luego en baño de hielo para que ocurra la cristalización. Separe los cristales formados, filtrando al vacío en el embudo Büchner, lávelos con un poco de disolvente frío, déjelos secar, péselos y calcule el rendimiento de la cristalización. Determine comparativamente el punto de fusión de la muestra antes y después de la cristalización.

RESULTADOS: Sustancia problema: p-nitroanilina ( C6H6N2O2) PRUEBAS DE SOLUBILIDAD: DISOLVENTE SOLUBILIDAD EN FRÍO EN CALIENTE CRISTALIZACIÓN

AGUA

METANOL

ETANOL

ACETONA

ACETATO DE ETILO   X

HEXANO

X X         X X X   (+) ----------------tamaño de los cristales ------------------------------------------------------- (-)

CRISTALIZACIÓN SIMPLE: Para la cristalización simple se utilizó como disolvente al agua. Masa de la muestra original Masa del papel filtro Masa del papel + cristales Masa de los cristales

0.5075g 1.5740g 2.0096g 0.4356g

% Re n dim iento =

DISOLVENTE IDEAL

RENDIMIENT O

ASPECTO DE LOS CRISTALES

AGUA

85.83%

Cristales amarillos en forma de prisma de tamaño mediano

0.4356 × 100 = 85.83% 0.5075

P.F. ANTES DE CRISTALIZAR

P.F. DESPUÉS DE CRISTALIZAR

148ºC

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

⇒ Se realizaron las pruebas de solubilidad para la p-nitroanilina con 6 diferentes disolventes de los cuáles en frío se disolvió en el metanol, etanol, acetona y acetato de etilo, por consiguiente automáticamente en caliente, por los que los consideramos malos disolventes ya que no cumplen con las características de un buen disolvente. En cambio en el agua y el hexano no se disolvió por lo que procedimos a disolver en caliente, el tubo con hexano en baño maría y el de agua con el mechero. ⇒ Al dejar enfriar en ambos tubos se observó cristalización. En el tubo que contenía agua se formaron cristales de tamaño mediano en forma de prismas (mas o menos hexagonales) de 2

Antes de llevar a ebullición cualquier disolución, agregue algunos cuerpos de ebullición para regularla.

3

Precalentar el embudo en la estufa para evitar que la solución cristalice en el tallo. Doble además el papel filtro en forma estriada para que la filtración sea más rápida.

5

color amarillo que conforme se enfriaban más se formaban más de estos y en el tubo del hexano habían cristales amarillos y otros incoloros y brillantes sin embargo tardó más tiempo en cristalizar que el tubo que contenía agua. Al observar esto determinamos que el disolvente ideal sería el agua que además que tardo menos tiempo en cristalizar cumple más con los requisitos de un buen disolvente como no ser tóxico , no flamable y sobretodo barato, además de que al revisar nuestra teoría y aplicando la ley de “lo semejante disuelve a lo semejante” determinamos que la p-nitroanilina al tener como fórmula C6H6N2O2 se logó disolver con el hexano ya que es un componente hidrocarbonato, y con el agua debido a su polaridad. Pero como el agua tiene mejores características para este proceso por eso la elegimos. ⇒Para realizar la cristalización simple primero pesamos 0.5075g de C6H6N2O2 y lo colocamos en el matraz erlenmeyer y poco a poco le agregamos el agua en caliente agitándolo para después llevarlo a ebullición para disolver completamente. Se observó que no se disolvió a un 100% así que filtramos por gravedad observando así que en el papel filtro quedaron las impurezas insolubles en caliente, después indujimos la cristalización raspando las paredes del matraz y poniéndolo en un baño de hielo para que descendiera la solubilidad del soluto y nos facilitara la cristalización. ⇒Filtramos a vacío la muestra del matraz lavando con agua para después secar los cristales en el papel filtro para después pesar el papel con la muestra que fue de 2.0096g, y al restarle el peso del papel filtro nos dio una muestra de cristales de 0.4356g, dato con el que sacamos el rendimiento de la cristalización que fue del 85.83%, que es el porcentaje de pureza que logramos determinar. ⇒En cuanto al punto de fusión, investigando teóricamente a la p-nitroanilina, su punto de fusión es de 148ºC pero experimentalmente no lo determinamos ni antes ni después de la cristalización. CUESTIONARIO: 1. ¿Qué información se obtiene de un sólido al que le realizan pruebas de solubilidad con disolventes de polaridad conocida? La conformación de moléculas que forman el sólido así como el grado de electronegatividad de sus enlaces, además de que si una sustancia tiene una polaridad muy semejante a la del disolvente, se va a disolver, es decir, si un disolvente es muy polar, será necesario un disolvente muy polar para disolverlo y en forma inversa (no polar – no polar) 2. Un sólido que es soluble en frío, ¿podría cristalizarse del disolvente en que se encuentra? No, por que no habrá reaccionado en su totalidad y más bien en el dado caso solo precipitará ya que no se seleccionaran las moléculas apropiadamente. 3. Un sólido que es insoluble en caliente, ¿podría recristalizarse del disolvente en que se encuentra? Si, por que las moléculas tienden a reenlazarse simultáneamente, lo que genera la formación de cristales e incluso se puede llegar a inducir esta cristalización ya sea por enfriamiento lento, raspando las paredes del contenedor, por sembrado, evaporación del disolvente, baño de hielo o introduciendo CO2. 4. ¿Cuáles son las principales características que debe presentar un sólido para recristalizarlo de su disolvente ideal? Que sea semejante al disolvente en composición, que el disolvente no disuelva al soluto en frío pero si en caliente, de punto de ebullición bajo, volátil, no tóxico, barato, que no reaccione con el soluto y que no sea flamable. 5. ¿En que parte del proceso de recristalización es eliminada cada una de las impurezas solubles e insolubles? En la filtración por gravedad las insolubles en caliente y en filtración por vacío las solubles. 6. ¿Qué condiciones se deben controlar en el enfriamiento de la solución para tener cristales de máxima pureza? La lentitud del enfriamiento, evitar cristalizaciones prematuras al filtrar por gravedad, que durante el enfriamiento no caigan partículas ajenas a la solución. 7. El yoduro de etilo (CH3-CH2-I) es relativamente polar, pero al contrario de lo que pasa con el alcohol etílico ((CH3-CH2-OH), es inmiscible en agua. Al tipo de solubilidad que presenta el yoduro de etilño en agua se le llama emulsión, esto se da debido a su densidad ya que es menor a la del agua por eso aunque sea relativamente polar es inmiscible. Y debido a su polaridad el agua no puede romperlos tan fácilmente; si el disolvente fuera de mayor polaridad se podrían mezclar uno con el otro.

6

8. Prediga cuál de los siguientes compuestos son más solubles en benceno, justifique su respuesta: a) ácido oxálico b) etilendiamina c) malonato de etilo El ácido oxálico como puede formar enlaces de H será más soluble en agua o metanol, la etilendiamina como su grupo funcional es la amina y forma la mayor parte del compuesto será mas soluble en agua y etanol y el malonoato de etilo como la mayor parte de su composición son hidrocarburos, será más soluble en el benceno. 9. De la siguiente lista de compuestos orgánicos (izquierda) y disolventes (derecha), elija el disolvente en el cual cada sólido sea semejante para ser soluble ( no necesariamente disolvente ideal). a) 1) H2O

b) CH3(CH2)4--CH2--OH 2) CH3--CH2--OH

c) CH3--CH2--CO2Na

3) éter de petróleo

d)

10. ¿Qué se hace con los sólidos contenidos en las aguas madres? En algunos casos es conveniente conservarlas para recoger posteriores fracciones de cristalización para después filtrar de nuevo y obtener los cristales que pudiesen haber atravesado las membranas del papel 11. ¿Cuál es el objeto de determinar el punto de fusión antes y después de cristalizar un sólido? Ya que un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por esta razón el punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión más amplio sino también un punto de fusión mas bajo que el compuesto puro 12. ¿Por qué razón no se deben desechar por el drenaje, disolventes orgánicos como: hexano, acetato de etilo, acetona y metanol? Por su toxicidad ya que disuelven compuestos orgánicos que es de lo que estan constituidos principalmente los seres vivos, lo cuál provocaría la muerte de microorganismos, algas y vida acuática, por lo que se les considera peligrosos para el ambiente. 13. ¿Cuál es la toxicidad y la forma correcta de desechar cada uno de los disolventes utilizados?  Etanol: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire al dispersar. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Es altamente inflamable.  Hexano: Por evaporación de esta sustancia a 20°C se puede alcanzar bastante rápidamente una concentración nociva en el aire. La sustancia irrita los ojos. La ingestión del líquido puede originar aspiración dentro de los pulmones con riesgo de neumonitis química. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar al sistema nervioso periférico, dando lugar a polineuropatías. Puede originar lesión genética en los seres humanos. La experimentación animal muestra que esta sustancia posiblemente cause efectos tóxicos en la reproducción humana.  Metanol. La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, dando lugar a una pérdida del conocimiento. La exposición por ingestión puede producir ceguera y sordera. Los efectos pueden aparecer de forma no inmediata. Se recomienda vigilancia médica. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. La sustancia puede afectar al sistema nervioso central, dando lugar a dolores de cabeza persistentes y alteraciones de la visión.  Acetona: El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar efectos en el sistema nervioso central, el hígado, el riñón y el tracto gastrointestinal. El contacto prolongado o repetido con la piel puede producir

7

dermatitis. El líquido desengrasa la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la médula ósea.  Acetato de etilo: La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos sobre el sistema nervioso. La exposición muy por encima del OEL puede producir la muerte. Se recomienda vigilancia médica. CONCLUSIONES: Por medio de esta práctica y de los conocimientos adquiridos teóricamente, ahora sabemos cuáles son las características de solubilidad de un disolvente ideal para cristalización como tener una polaridad semejante a la del soluto, no disolver al soluto en frío pero si en caliente, que tenga un punto de ebullición bajo, que sea volátil, no tóxico, no flamable, que no reaccione con el soluto y sobretodo que sea barato. También conocimos la forma de realizar pruebas de solubilidad para definir correctamente al disolvente que se utilizará para la cristalización de un sólido de manera adecuada y así mismo la forma de eliminar impurezas de la disolución por medio de técnicas de filtración. Con lo anterior concluimos que la técnica de cristalización simple es una forma de purificar sólidos eliminando así sus impurezas y purificándolas, dándonos así compuestos más puros con los cuáles trabajar.

BIBLIOGRAFÍA:  http://www.fq.uh.cu/dpto/qi/Aimee/sintesis_inor_web/conf_3.htm (28/ago/2006)  Roberts R.M., Gilbert J.C., Rodewald L.B. and Wingrove A.S. Modern Experimental Organic Chemistry, 3rd. Ed. Holt. Reinehart and Winston, N.Y., (1979).  Vogel A.I. Texbook Practical Organic Chemistry. #rd. ed. Longmans. London, (1962).  Brewster R.Q., Vande Werf C.A. y Mc. Ewen W.E. Curso Práctico de Química Orgánica. 3ª.Ed. Ed. Alambra S.A. Madrid, (1979).  Pavia D. L. Lampman G.M., Kriz G.S. Introduction to Organic Laboratory Techniques. W.B. Saunders Company. United States, (1976).  www.quimicaweb.net (28/ago/06)  Dickson T.R. Introduccion a la química, Edit Publicaciones cultural 16ª ed México 1999 pp. 294

8