1. Síntesis de Benzopinacol

PRÁCTICA DE LABORATORIO

UNIVERS UN IVERS IDAD TÉCNICA PAR TI TICULAR CULAR DE LOJA G E STIÓN PRODUCTIVA 1.2 1.2 INGE NIER ÍA QUÍ QUÍM MICA  S Í N TE S I S D E B E N ZOP I N A C OL OBJETIVOS 

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Sintetizar benzopinacol vía radicalaria radicalari a a partir de benzofenona bajo bajo los efectos efectos de los rayos UV del sol. Calcular el porcentaje de rendimiento y las moles de reactivos y productos que intervinieron en la reacción. Analizar el mecanismo de de formación de los intermediarios intermediari os radicalarios radicalari os formados por ruptura homolítica de la benzofenona y el isopropanol.

FUNDAMENTO TEÓRICO Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término “radical” para propósitos de nomenclatura. Hoy el

término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo, son extremos reactivos y tienden a asociarse “apareando” entre ellos mismos con el el ectrón libre de otro radical. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. O O

C3H7OH CH3CH2COOH

2  Benzofenona

Fig. 1 Síntesis de benzopinacol

HO

OH

+ CH3 - C -CH3

luz

 Benzopinacol 

Uno de los métodos para la formación de radicales es provocar la ruptura homolítica de enlaces covalentes, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz (absorción de fotones UV), por tanto muchas reacciones orgánicas se inician inici an y propagan con radiación ultravioleta de la luz solar. En algunos casos se requiere de un catalizador, como el ácido acético, En este experimento, la benzofenona 1 absorbe un fotón para dar un triple estado excitado, que se puede presentar como el diradical 2. Luego el radical del oxígeno atrae un átomo del hidrógeno del alcohol isopropilico, isopropili co, para dar los radicales de carbono 3 y 4. La atracción de un átomo de hidrógeno de 4 por otra molécula de 2 da la acetona como producto secundario y otro equivalente de 3. Dos de los radicales 3, se acoplan para dar el benzopinacol 5 (1,1,2,3-tetrafenil-1,2-etanodiol) como producto principal. Nota: los números en negrita representa repr esenta los radicales y compuestos. Fig.2

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa - beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la

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actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropilico actúa como donador de hidrógeno. H

O

O

O

4

C3H7OH CH3CH2COOH

H

hv 

1

O

H

+ OH

2

O

3

2

H

H O

HO

O

OH

+

O

+ 3

3

3

5

Fig 2. Mecanismo de R eacción para la síntesis del benzopinacol. CANT. MATERIALES SUSTANCIAS EQUIPOS 1 Tubo de ensayo con tapa de 10 ml Benzofenona 1 soporte de metal 1 Agitador de vidrio Alcohol isopropilico (2-propanol) 1 Probeta de 10 ml Ácido acético 1 Vaso de precipitación de 50 ml Etanol comercial 1 Embudo de espiga larga 1 Gotero Papel filtro Cinta adhesiva PROCEDIMIENTO Nota: Los materiales que utilice deben estar limpios y secos. 1. Pesar 0.5 g de Benzofenona y colocarlo en vaso de precipitación de 50 ml. 2. Adicionar poco a poco y con agitación, 3 ml de alcohol Isopropílico (2-propanol) hasta disolver totalmente la benzofenona, debe tener paciencia este paso puede tardar unos minutos, (es posible que requiera colocar el vaso en un baño maría para disolver la muestra). 3. Una vez que se ha disuelto se agrega una gota de ácido acético glacial, para luego verter en un tubo con tapa de rosca o tapón, previamente rotulado con el número o nombre de los integrantes del grupo y nombre del curso. Si lo considera necesario puede usar papel parafilm para las juntas de la tapa o tapón, y así evitar pérdidas por evaporación del isopropanol. 4. Se dejan ligeramente inclinados los tubos con la muestra y se exponen a los rayos del sol. El Profesor le indicará donde colocar los tubos. Un grupo preparará una muestra adicional, la cual colocará en la oscuridad, esta servirá de referente. Entregarla al profesor 5. En la siguiente sesión de laboratorio, aproximadamente a los 7 días observe si se han formado los cristales, anote el color y la forma de estos. 

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6. Se dejaran una semana más, y en la sesión de laboratorio siguiente (aproximadamente 14 días después de preparar la muestra) se detendrá la reacción, filtrando los cristales obtenidos sobre papel filtro previamente pesado, se lavan con uno o dos mL de etanol frío (colocar en hielo previamente), en la que el benzopinacol debe ser insoluble. 7. Los cristales sobre el papel filtro, se dejan secar en el horno a 105 °C y se pesan posteriormente. 8. Observe la forma y coloración de los cristales y compárelos a los de la benzofenona. CUESTIONARIO: Estas preguntas deben responderlas antes de realizar la práctica 1. Pida a su profesor muestre el tubo que estaba guardado en la oscuridad. Se formaron cristales? EXPLIQUE SU RESPUETA 2. Determine el punto de fusión de los cristales obtenidos y compárelo con el de los reactivos utilizados, particularmente con la benzofenona. 3. Calcular el porcentaje de rendimiento, las moles de reactivos y productos. Debe considerar los PM y masas de ambos. 4. Si colocáramos el tubo con la muestra preparada en este laboratorio, bajo la luz de una lámpara fluorescente, obtendríamos el benzapinacol? Explique su respuesta. Importante: Puede colocar el papel filtro sobre una capsula o vaso químico previamente pesado, ya que es posible que parte de los cristales se disuelvan si se lava demasiado y atraviesen el papel filtro lo cual genera pérdidas que podría recuperar si está dentro de un recipiente. Los filtrados se recogerán en un recipiente para recupera el 2-propanol. Debe asegurarse de colocar un letrero que indique en letras grandes: “EXPERIMENTO EN PROCESO, NO TOCAR. NOMBRE DEL PROFESOR Y DEL CURSO, Y LA FECHA DE INICIO DEL EXPERIMENTO”