1 Nomenclatura Organica Alcanos

 

Nomenclatura en Química Orgánica ALCANOS

 

Alcanos Acíclicos

Alifáticos Alicíclicos o Cíclicos

 

CH3-C -CH H2-C -CH H3   PROPANO

Alquenos

H2C  CH-CH   3

PROPENO

Alquinos

HC  C-CH   3

PROPINO

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

 

CICLOBUTANO

 

CICLOBUTENO

 

CICLOOCTINO

 

Monocíclicos

 

BENCENO

Aromáticos Aislados Policíclicos

Condensados

DIFENILO

 

NAFTALENO

 

Nomenclatura de alcanos lineales Los alcanos lineales son compuestos de carbono e hidrógeno con enlaces sencillos carbono-carbono y carbono-hidrógeno que únicamente tienen dos extremos. Su fórmula molecular es CnH2n+2, donde   n rcarbono. epresenta

el

número

de

átomos

de

 

ALCANOS NO RAMIFICADOS o Lineales Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos + ano Hepta + ano 12 Metano Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano

11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano

10 Decano 20 Icosano

Heptano 21 22 Henicosano Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Hentriacontano 31 Triacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

 

Nomenclatura de alcanos •

Se les da nombre utilizando prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena y la terminación ano: Prefijo de cantidad

# átomos de carbono

Prefijo de cantidad

# átomos de carbono

met

1

hept

7

et

2

o ct

8

prop

3

non

9

but

4

dec

10

pent

5

undec

11

hex

6

dodec

12

 

Alcanos

R-

Nombres de radicales sencillos Radicales

CH4

CH3-

METIL

METANO CH3-CH3

ETIL

CH3-CH2-

ETANO PROPIL

CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH3

PROPANO

CH -CH-CH 3

ISOPROPIL

3

CH3-CH2-CH2-CH2-

BUTIL

CH3-CH2-CH-CH3

SEC 

CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

-BUTIL

 

R-

Radicales univalentes 4

3

2

1

CH3-CH2-CH2-CH2-

Se comienza a numerar por el

Alcano de igual número de átomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3

BUTANO

Numeración: carbono que presenta la valencia libre

Construcción del nombre -ANO

BUT ANO

-ILO

-IL

BUT ILO Nombre del radical

BUT IL

Nombre como sustituyente

 

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados

R-

CH CH3 CH3-CH-CH3

ISOBUTANO o 2-metil propano

CH3 CH3-CH-CH2-

3

CH3-C-CH3

ISOBUTILO

-BUTIL

TER 

CH 3

CH3-CH-CH2-CH3

ISOPENTANO o 2-metil butano CH

CH3 CH3-CH-CH2-CH2-

CH3 CH3-C-CH2-CH3

-PENTIL

 

ISOPENTIL

TER 

CH 3

3

CH3-C-CH3 CH3

CH3-C-CH2-

NEOPENTANO

CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3

ISOHEXANO o

CH3

NEOPENTIL

CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-

ISOHEXIL

 

2-metil entano

I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales 2.2. Radicales con posiciones más bajas 2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

 

NOMENCLATURA

1. Elección de la cadena principal

1.1. Se elige la ccadena adena de mayor número de átomos de carbono

*Cadena principal 1* 

CH2 -CH2-CH3

6

CH 1 3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH 8*3

1



7



 

1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 

2 cadenas laterales

8



CH2-CH2-CH3

8*

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3

1



1*

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

 

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o posiciones más bajas

8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6 

8* 8

CH3

6

1



3





CH2-CH-CH2-CH3

2*

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

1*

4

CH3

CH3

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

 

1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña

9 carbonos

CH3

CH3   CH2-CH3 2

8

7

3

CH-CH-CH -CH 5 4* 3* 2* 1* C 6 4 3 2 1

CH3-CH2-CH

9

6posiciones cadenas laterales 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL

CH3-CH2-CH-CH

CH3   CH3

CH-CH-CH2-CH3

CH3 CH3

9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,7

 

2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes

CH3

5*

 

CH3

3* 2* 1*

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3

2, 4, 5 

Numeración incorrecta

1 2

CH3

4 5

2, 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA

 

2.2. Números más bajos a los sustituyent sustituyentes es por orden alfabético

4-metil-7-etil CH2-CH3



7 4 1 CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 1* 4* 7* CH3

*E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA

4-etil-7-metil

Numeración incorrecta

 

3. El nombre -Sustituyentes(cadena Localizadores + Nombre Alcano (cadenas laterales) principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador o posición. CH3

CH2-CH3

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3

1

3

5 6

9

CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

 

3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

1

2CH3

4

5

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3   CH3

2,2,4-Trimetilpentano

 

3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los pprefijos refijos iso, neo y ciclo si sse e a alfabetizan lfabetizan y se escriben sin guión CH3 CH3-C-CH3

CH3

CH3

5

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3

9

7

4

2

CH2-CH-CH3

1

CH3

4-terc -Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano *

*

*

 

3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas.  

El C1 es el unido a la cadena principal.

nombre Los localizadores del sustituyente se escriben entre con paréntesis. primas o junto con el  Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo.  Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.

5,5-Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano 1’

CH3CH3

2’

3’

CH-CH-CH3

-CH2-CH2-CH2-CH 6 11 3 1CH3-CH2-CH2-CH25-C-CH-CH 2 4 ’ 1’ 2’ 3’ CH3-CH-CH CH-CH-CH-CH3 CH3 CH CH3CH3 CH3 3

5,5-Bis-1’,2’-dimetilpropil-6-1’,2’,3’-trimetilbutilundecano

 

Nomenclatura de cicloalcanos •

•

•

•

Sus moléculas forman cadenas cerradas o anillos. Se clasifican en monocíclicos si tienen un sólo anillo y policíclicos si tienen dos o más. Su fórmula general es CnH2n Se nombran de forma semejante a los hidrocarburos lineales, anteponiendo la palabra ciclo- al no nombre mbre de dell alcano alcano lin lineal eal de de igu igual al número de carbonos, (ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano, ciclohexano, cicloheptano, etc).

 

1.1. Se antepone antepone el pref prefijo ijo ciclo- al nombr nombre e del alca alcano no de igual número de carbonos

Cicloalcano CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclohexano

Ciclopropano

Ciclooctano

 

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

 

1.3. Cicloalcanos sustituidos: sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. CH3

2

1

CH2 -CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos CH3

5-Metilciclohexa-1,3-dieno

3

3

1

3-Metilciclohexeno

5

1

Metilidenciclopentano

 

ISOMERÍA EN CICLOALCANOS CH3 H CH3 H

cis -1,2-Dimetilciclohexano

CH3

1,2-Dimetilciclohexano

H H CH3

trans -1,2-Dimetilciclohexano

 

1.5.- Algu Algunos nos ejemplos ejemplos de cic cicloalc loalcanos anos unid unidos os por enlace enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1   1’

1,1’-Biciclohexilo 1,1’-Biciclohexano

Biciclohexano

1

1’

1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo 1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano

 

B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos e llos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético 1

3 1

2

Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano 2 5

1

5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano

 

TAREA Problema 3.12 página 92. Problemas 3.13, 3.14 y 3.15 página 93. Problemas 3.16 y 3.17 página 98. Problema 3.18 página 101. Problema 3.19 página 102.