1. Aldehid, Keton, Dan Asam Karboksilat

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II IDENTIFIKASI IDENTIFIKASI GUGUS ALDEHID, KETON DAN ASAM KARBOKSILAT

I.

NO PERCOBAAN

: 1 (satu)

II.

JUDUL PERCOBAAN

:

Identifikasi Identifikasi Gugus Aldehid, Keton Dan Asam Karboksilat Karboksilat

III.

TUJUAN PERCOBAAN

:

Pukul 09.40  –  14.50  14.50 Wib HARI/TANGGAL PERCOBAAN

: Senin, 13 Maret 2017 Pukul: 09.40 WIB

SELESAI PERCOBAAN PERCOBAAN

: Senin, 13 Maret 2017 Pukul: 14.40 WIB

IV.

TUJUAN PERCOBAAN : 

Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid



Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid



Mengidentifikasi Senyawa Organik Yang Mengandung Gugus Aldehid



Membedakan Antara Gugus Aldehid, Keton, Dan Karboksilat Yang Terdapat Di Dalam Senyawa Organik

V.

DASAR TEORI

:

Aldehid

Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau at au dua buah atom hidrogen. O

R 

C

H

(Aldehid)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 1

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan  – CHO CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, ( Hart, 1998). 1998). Tata Nama Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran  – a menjadi  – al. al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam – at at menjadi aldehid.

Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap ( volatile) volatile) daripada alkohol dan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 2

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Aldehid memiliki sifat lebih reaktif daripada alkohol dan dapat mengalami reaksi adisi dan oksidasi. Aldehid dapat dioksidasi menjadi asam dan dapat mengalami reaksi polimerisasi. Aldehid memiliki struktur dan unsur karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O). Struktur rumus senyawa ini adalah R-CHO, dimana -R adalah alkil dan  – CHO CHO adalah gugus fungsi aldehida ( Hart, ( Hart, 1998). 1998). Tata Nama Aldehid

Menurut sistem IUPAC, nama aldehid diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran  – a menjadi  – al. al. Oleh karena itu, aldehid disebut juga alkanal. Tata nama pada aldehid sama dengan tata nama pada alkohol, rantai terpanjang harus mengandung gugus aldehid. Contoh:

Menurut sistem TRIVIAL, nama aldehid diturunkan dari nama asam karboksilat induk dengan mengubah asam oat / asam – at at menjadi aldehid.

Keton

Keton adalah suatu senyawa organik yang memiliki sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil. Keton bersifat polar karena gugus karbonilnya polar dan keton lebih mudah menguap ( volatile) volatile) daripada alkohol dan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 2

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

asam karboksilat. Struktur dari keton sama seperti aldehid, yang terdiri atas atomatom karbon (C), hidrogen (H) dan oksigen (O) dengan rumus struktur R-CO- R’, dengan R adalah alkil dan  – COCO- adalah gugus fungsi keton ( Fessenden, ( Fessenden, 1997 ). ). Tata nama menurut sistem IUPAC, Nama keton diturunkan dari alkana induknya, huruf akhir  – a diubah menjadi  – on. on. Bila perlu digunakan nomor. Penomoran dilakukan sehingga gugus karbonil mendapat nomor kecil. Menurut sistem TRIVIAL, gugus alkil atau aril yang terikat pada karbonil dinamai, kemudian ditambah kata keton. Kecuali: aseton. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Karbon yang terdapat pada gugus karbonil adalah hibrida sp 2. Seperti  juga pada alkena, karbon hibrida sp 2 membentuk ikatan tiga sigma yang terletak  pada suatu bidang. Sudut antara dua ikatan sigma kira-kira 120°. Dalam gugus karbonil, salah satu atom yang terikat pada karbon dengan ikatan sigma atom oksigen. Karbon dan oksigen disatukan dengan suatu ikatan. Oleh karena aldehida dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik-menarik elektrostatik yang relatif kuat antar molekulnya. Bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain.Walaupun aldehid dan keton murni tidak dapat membentuk ikatan hidrogen, senyawa-senyawa ini dapat membentuk ikatan hidrogen dengan atom hidrogen dari air atau alkohol. Salah satu pembuatan aldehida adalah oksidasi dari alkohol primer (Rismiyanto, 2009).

Aldehida dan keton dapat membentuk ikatan hidrogen antar molekul karena tidak adanya gugus hidroksil ( – OH). OH). Dengan demikian titik didihnya lebih rendah dibanding alkohol. Tetapi, aldehida dan keton dapat saling tarik melalui interaksi polar-polar, sehingga titik didihnya lebih tinggi dibanding

alkana.

Aldehida dan keton ialah keluarga besar dari senyawa organik yang masuk ke

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 3

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

dalam kehidupan sehari-hari kita. Aldehid dan keton dicirikan oleh adanya gugus karbonil. Aldehida memiliki sedikitnya 1 atom hydrogen melekat pada atom karbon karbonil. Gugus sisanya dapat berupa atom hidrogen lain atau gugus organik alifatik atau aromatik. Gugus  – CH=O yang merupakan ciri dari aldehida sering disebut gugus formil. (Riawan, 2010). Gugus aldehid dapat dikenal reaksi kondensasi dengan senyawa aldehid atau keton. Kondensasi antara senyawa aldehid dengan aldehida atau keton dengan keton lain dikenal sebagai reaksi kondensasi aldol. Emisi dari aldehid atau keton menyebabkan bau yang tidak menyenangkan di ruang penyimpanan. Sepert i  pada ikatan rangkap karbon, suatu pereaksi juga dapat masuk ke dalam ikatan rangkap karbonil. Misalnya pada senyawa karbonil dapat terjadi hidrogenasi.

Pada reaksi hidrogenasi ini, suatu aldehida akan direduksi menjadi alkohol primer, sedangkan keton akan direduksi menjadi alkohol sekunder. Gugus karbonil adalah polar. Tidak seperti ikatan rangkap karbon-karbon, gugus ini dapat dimasuki suatu nukleofil pada karbon karbonil dan suatu elektrofil pada oksigen karbonil. Aldehida bereaksi lebih cepat dan lebih sempurna dari pada keton. Penyebab perbedaan kereaktifan adalah keton lebih stabil dari pada aldehida. Stabilitas keton yang lebih besar disebabkan oleh adanya delokalisasi muatan positif karbonil karbon secara induksi. Alasan lain mengapa keton kurang reaktif adalah adanya hambatan sterik dalam hasil adisi dan keadaan transisinya. Karbonil karbon dari aldehida lebih terbuka dan hasil adisinya memiliki hambatan sterik yang lemah. Reagen (RMgX) adalah suatu nukleofil kuat yang apabila direaksikan

dengan

aldehida

dan

keton

akan

menghasilkan

alkoksida.

Penambahan asam pada alkoksida akan menghasilkan alkohol. Reagen Grignard

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 4

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 bereaksi dengan formaldehida menghasilkan alkohol primer, dengan aldehida lain akan menghasilkan alkohol sekunder, dan dengan alkohol akan menghasilkan alkohol tersier. Oleh sebab itu,sedikit asam diperlukan sebagai katalis agar terjadi adisi pada gugus karbonil. Reaksi adisi disini adalah reversibel. Hanya aldehida yang paling reaktif seperti formaldehida dan kloral yang dapat membentuk hidrat yang stabil. (Riswiyanto, 2009) Aldehida dan keton adalah senyawa yang sangat penting. Beberapa dari  padanya seperti aseton (CH3COCH3) dan metilketon (CH 3COCH2CH3) dipakai dalam jumlah besar sebagai pelarut. Larutan pekat formaldehida (HCHO) dalam air dipakai untuk mengawetkan jaringan hewan dalam penelitian biologi. Gugus karbonil tak jenuh dan juga polar sehingga reaksinya mudah dihubungkan dengan teori elektron. Salah satu reaksi penting yang terjadi pada gugus karbonil aldehida dan keton adalah adisi pada ikatan rangkap karbon-oksigen (Pine, 1988). Formaldehida (H2C=O) adalah gas yang mudah terbakar, tak berwarna, gas beracun dengan bau yang menusuk dan menyesakkan. Pembuatan dalam industri dilakukan dengan cara oksidasi dari metanol. Larutan 37% formaldehida dalam air (dengan metanol sebagai zat penstabil) disebut formalin. Formalin dipakai sebagai desinfektan, insektisida, fumigan, larutan pengawet mayat, dalam industri bahan peledak, resin, plastik, tekstil, zat warna dan senyawa lainnya. Apabila larutan formaldehida ini dikentalkan akan terbentuk polimer putih yang dinamakan paraformaldehida. Polimer ini dipakai dalam desinfektan dan industri. Apabila dipanaskan, paraformaldehida

membentuk

gas

formaldehida.

Asetaldehida (CH3C=O) adalah cairan yang mudah terbakar, tak berwarna, larut dalam air dan baunya merangsang. Senyawa yang mudah menguap ini merupakan suatu narkotika dan penyebab gatal yang beracun. Apabila dosisnya tinggi dan uapnya terhisap, kematian dapat terjadi karena tak dapat bernafas. Asetaldehida dipakai dalam pembuatan zat warna, plastik, karet sintetik dan senyawa lainnya. Asetaldehida dapat dipolimerisasi

menjadi senyawa siklik paraldehida dan

metaldehida. (Pine, 1988). Asetaldehida mendidih didekat suhu kamar (titik didih 20 °C). Senyawa ini dibuat terutama melalui oksidasi etilena dengan bantuan katalis palladium -

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 5

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

tembaga. Aseton (CH3)2  C=O merupakan suatu zat cair yang mudah terbakar dengan bau yang manis, tak berwarna dan mudah menguap. Dibuat dalam industri dengan cara oksidasi isopropil alkohol (2-propanol) dan juga sebagai hasil samping pada pembuatan fenol. Aseton relatif tidak beracun, bercampur dalam air dan hampir semua pelarut organik lain, dapat larut dalam hampir semua senyawa organik. Oleh sebab itu, aseton banyak dipakai sebagai pelarut. Metil etil keton dipakai sebagai pelarut dan dalam sintesis zat lain. Aseton yaitu keton paling sederhana, sekitar 2 miliar kilo gram setiap tahun. Metode yang paling sering digunakan untuk sintesis komersialnya ialah oksidasi propena, oksidasi isopropil alkohol dan oksidasi isopropil benzena. Sekitar 30% aseton digunakan secara langsung, sebab aseton tidak saja bercampur sempurna dengan air tetapi juga merupakan pelarut yang baik untuk banyak zat. Sisanya digunakan untuk  pembuatan bahan kimia komersial lain, seperti bisfenol-A untuk resin epoksi. Berbagai aldehida dan keton telah diisolasi dar i tanaman dan hewan. Banyak diantaranya terutama yang berbobot molekul tinggi, berbau sedap. Senyawa tersebut umum dikenal dengan nama biasa yang menyatakan sumber alam atau sifat khasnya. Aldehid aromatik sering digunakan sebagai  penyedap. Benzaldehida,yang dikenal dengan minyak buah badam pahit adalah komponen dari buah badam, cairan tak berwarna. Kamfer adalah keton yang diperoleh dari kulit pohon kamfer, berbau tajam dan enak. Sejak dulu dikenal sebagai obat, sebagai analgetika dalam obat gosok. Dua keton alam lainnya, beta-ionin dan muskon, digunakan dalam minyak wangi. Beta-ionin berbau bunga violet. Formalin digunakan untuk mengawetkan spesimen hayati. Formaldehida dalam larutan bergabung dengan protein dari  jaringan sehingga membuatnya keras dan tak larut air. Hal ini mencegah  pembusukan spesimen. Aldehida dan keton bereaksi dengan berbagai senyawa, tetapi pada umunya aldehida lebih reaktif dibanding keton. Uji yang paling  banyak digunakan untuk deteksi aldehida adalah uji Tollens, Benedict dan Fehling.

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 6

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Uji Tollens

Pengoksidasi ringan yang digunakan dalam uji ini, adalah larutan basa dan perak nitrat. Larutannya jernih dan tidak berwarna. Untuk mencegah  pengendapan ion perak sebagai oksida (Ag2O) pada suhu tinggi, ditambahkan  beberapa tetes larutan amonia. Amonia membentuk kompleks larut air dengan ion  perak. Jika aldehida dioksidasi dengan pereaksi tollens, terbentuk asam karboksilat, dan pada saat itu ion perak direduksi menjadi logam perak.

Uji Benedict dan Fehling

Pereaksi benedict dan fehling adalah larutan basa berwarna biru dari tembaga sulfat yang susunannya agak berbeda. Jika aldehida dioksidasi dengan  pereaksi benedict dan fehling diperoleh endapan tembaga oksida (Cu 2O) yang merah cerah. Aldehida teroksidasi menjadi asam asetat . (Budhikarjono, 2007).

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 7

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Reaksi yang lazim dari senyawa-senyawa karbonil ialah reaksi adisi kepada ikatan rangkap karbonil. Reagen biasanya adalah suatu nukleofil. Aklehid dan beberapa keton yang tidak mengandung gugus yang besar disekeliling atom karbon karbonil bereaksi dengan larutan pekat natrium bisulfit menghasilkan adisi yang berwujud hablur berwarna putih. Hasil adisi ini bila  beraksi dengan asam akan membebaskan kembali sehingga reaksi

senyawa

karbonil,

ini kadang-kadang berguna untuk memisahkan senyawa

karbonil dari campurannya dengan senyawa-senyawa lain. Pasangan elektron bebas pada atom nitrogen amoniak dan senyawasenyawa lain yang sejenis menyebabkan senyawa-senyawa ini boleh bereaksi menghasilkan fenil hidrazon setelah hasil reaksi yang mula-mula terbentuk membebaskan satu mol air. Hasil ini sering kali berwujud hablur, sehingga ia dapat digunakan (melalui titik lelehnya) untuk mengenal aldehid dan keton. Reaksi yang sama dengan 2,4-dinitro fenilhidrazin menghasilkan 2,4-dinitro fenilhidrazon yang biasanya mempunyai titik leleh yang lebih tinggi.

Senyawa trihalo yang dihasilkan ini mudah sekali diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Oleh karena itu, reaksi ini dapat digunakan untuk menyediakan iodoform, bromoform atau kloroform.

Reaksi ini

umumnya digunakan untuk menunjukkan adanya metil

keton. R-CO-CH3. Senyawa ini bila direaksikan dengan iodium dan basa, akan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 8

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

menghasilkan iodoform yang mengendap sebagai hablur berwarna kuning dan berbau seperti obat. Oleh karena reagen di dalam reaksi ini ialah suatu oksidator, maka suatu alkohol yang mengandung suatu gugus  – CH(OH)3, sehingga akan menghasilkan pengujian yang positif. Oleh karena anion enolat ialah suatu nukleofil, maka ia dapat ditambah kepada gugus karbonil. Reaksi ini akan menghasilkan suatu ikatan karbonkarbon yang baru, sehingga sangat berguna di dalam sintesis. Bila aldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer, ia akan berkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang bila dipanaskan

akan

menyingkirkan

air

menghasilkan aldehid tak jenuh, yakni krotonaldehid.

Kedua molekul yang berkondensasi di dalam kondensasi aktif tidak  perlu kedua- duanya mempunyai atom hidrogen alfa, mudah berkondensasi dengan benzaklehid yang tidak mempunyai atom hidrogen alfa karena  benzaldehid sendiri tidak bisa menjalankan reaksi aldol.

Asam karboksilat merupakan golongan senyawa organik yang mengandung gugus fungsional karboksil (-COOH). Dengan demikian rumus umumnya adalah RCOOH. Asam karboksilat yang paling sederhana adalah asam formiat (asam semut), HCOOH. Senyawa tersebut dapat dibuat dari hasil reaksi dekarboksilasi asam oksalat. Persamaan reaksinya adalah sebagai berikut :

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 9

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

(Tim Dosen, 2017) Asam Karboksilat

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, -CO 2H. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar-aksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik (Fessenden dan Fessenden, 1994). kira-kira 120 o O R

O

C

R O

H

datar

O

C

R O

H

polar

C O

H

elektron menyendiri

Asam karboksilat adalah salah satu senyawa organik yang diselidiki  paling awal oleh para kimiawan. Asam karboksilat paling penting dalam kimia organik (Hammond, dkk.,1988). Gugus karboksil (-COOH) mengandung gugus karbonil dan gugus hidroksil sekaligus. Dapat diduga bahwa asam karboksilat bersifat seperti golongan senyawa organik yang mengandung gugus tersebut. Seperti halnya alkohol, asam menjalani pengikatan hidrogen antar molekul. Interaksi ini menyebabkan titik leleh dan titik didih yang tinggi. Asam yang berbobot molekul rendah juga sangat larut air karena senyawa ini mampu berikatan hidrogen dengan air (Rasyid, 2006).

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 10

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Asam karboksilat berbeda dari alkohol dari segi derajat kemudahan melepaskan ion hidrogen. Dapat diketahui bahwa kekuatan suatu asam diukur dari konsentrasi ion hidrogen yang diberikannya dalam larutan berair. Asam karboksilat termasuk asam lemah bila dibandingkan dengan asam anorganik seperti asam klorida dan asam sulfat. Tetapi senyawa ini termasuk asam kuat bila dibandingkan dengan golongan senyawa organik lainnya. Kekuatan asam karboksilat bergantung pada keelektronegatifan gugus R dalam R-COOH. Semakin besar keelektronegatifan gugus R, semakin mudah hidrogen mengion, sehingga semakin kuat asam itu (Staley, 1992). Karena asam karboksilat merupakan senyawa yang telah lama ditemukan, maka nama umum masih sering digunakan. Dengan sistem IUPAC, nama karboksilat diturunkan dari nama alkana induk dengan didahului kata asam dan akhiran -at atau -oat (Rasyid, 2006). Sebagaimana diramalkan dari strukturnya, asam karboksilat bersifat  polar, seperti halnya alkohol. Asam karboksilat membentuk ikatan hidrogen dengan sesamanya atau dengan molekul lain. Karena itu, titik didihnya lebih tinggi dibandingkan dengan alkohol dengan bobot molekul sama tetapi titik didihnya berturut-turut 118 oC dan 97 oC. Penetapan bobot molekul menunjukkan  bahwa

asam-asam format dan asetat merupakan dimer dalam pelarut non polar,

sekalipun dalam keadaan gasnya. Dua molekul saling berpegangan melalui ikatan hidrogen (Rasyid, 2006). Untuk memahami tingkat keasaman yang lebih besar dari asam karboksilat dibandingkan dengan air dan alkohol, bandingkan perubahan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 11

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

struktural yang menyertai ionisasi salah satu jenis alkohol (etanol) dan salah satu  jenis asam karboksilat (asam asetat) (Carey, 2000). Asam formiat mudah mengalami reaksi oksidasi menghasilkan CO 2  jika direaksikan dengan oksidasi seperti KMnO4. Persamaan reaksinya adalah :

Asam asetat (asam cuka) merupakan asam karboksilat dengan dua karbon. Seperti halnya asam karboksilat lainnya, zat ini dapat mengalami reaksi asterifikasi jika direaksikan dengan alkohol menggunakan asam sebagai katalisator, menghasilkan ester yang berbau harum. Reaksinya secara umum ialah : RCCOH + R’OH  RCOOR’ + H2O Ion-ion karboksilat dapat bereaksi dengan ion-ion logam tertentu menghasilkan endapan.(Tim Dosen, 2017)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 12

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VI.

ALAT DAN BAHAN

1. Alat -

Tabung reaksi

20 buah

-

Termometer

1 buah

-

Erlenmeyer 50 mL

1 buah

-

Gelas Kimia 500 mL

1 buah

-

Gelas Kimia 100 mL

1 buah

-

Corong Hirsch

1 buah

-

Corong Buchner

1 buah

-

Kaki Tiga + Kasa

1 set

-

Pipet

35 buah

-

Labu dasar bulat 50 mL

1 buah

-

Pendingin refluks

1 buah

2. Bahan -

Asetaldehid

-

Sikloheksanon

-

n-Heptaldehida

-

2-Pentanon

-

Formalin

-

Isopropil alkohol

-

Etanol

-

Reagen Benedict (atau reagen Felilling)

-

Larutan 10% natrium hidroksida

-

Larutan 5% natrium hidroksida

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 13

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

-

Larutan perak nitrat 5%

-

Larutan 2% amonium hidroksida

-

Larutan jenuh natrium bisulfit

-

Asam klorida

-

Reagen fenilhidrasin

-

Hidroksiamin hidroklorida

-

 Natrium asetat trihidrat

-

Larutan iodium

-

Es

-

Pipa kapiler

-

Larutan CH3COONa 10%

-

Larutan KMnO4 1 N

-

Larutan FeCl3 5%

-

Larutan K 4FeCN6 1 M

-

Asam sulfat pekat

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 14

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VII. ALUR KERJA 1. Uji Tollens

Pembuatan reagen 2 ml larutan perak nitrat - dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambah 2 tetes larutan NaOH 5% - dicampur dengan baik Reagen - ditambah NH4OH 2% setetes demi setetes sambil dikocok sampai endapan tepat larut Rea en Rea en - dimasukkan 1ml kedalam masing-masing tabung

Tabung 1

Tabung 2

- ditambah 2 tetes  benzaldehid

Tabung 3

- ditambah 2 tetes aseton

Tabung 4

- ditambah 2 tetes sikloheksanol

- ditambah 2 tetes formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 ml air)

- dikocok - didiamkan 10 menit - bila tidak terjadi reaksi ditempatkan dalam air panas (35 o50o) selama 5 menit dan diamati hasil reaksinya Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Hasil Pengamatan

Page 15

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

2. Uji Fehling atau Benedict

10 ml Fehling A + 10 ml Fehling B - dimasukkan kedalam tabung reaksi - dicampur Reagen

5 ml reagen Fehling - dimasukkan kedalam 4 gelas kimia - masing-maisng tabung reaksi ditambahkan bahan yang akan diuji

Tabung

Tabung

Tabung

- ditambah beberapa - ditambah beberapa tetes formaldehid tetes n-heptaldehid

Tabung

- ditambah beberapa tetes aseton

- ditambah beberapa tetes sikloheksanon

- ditempatkan dalam air mendidih - diamati perubahan yang terjadi

setelah 10-15 menit

Hasil  pengamatan

Hasil  pengamatan

Hasil  pengamatan

Hasil  pengamatan

(KET : Tabung 2 tidak dilakukan karena tidak ada bahan)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 16

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

3. Adisi Bisulfit

5 ml NaHSO 3 (jenuh) - dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml - didinginkan didalam air es - ditambahkan 2,5ml aseton, tetes demi tetes

sambil erlenmeyer dikocok - ditambahkan 10 ml etanol setelah 5 menit Hablur - disaring dengan corong penyaring

residu

Filtrat

- dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan beberapa tetes HCl pekat

Hasil  pengamatan

4. Pengujian dengan Fenilhidrasin

Tabung 1 5 mL Fenilhidrazin - Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup

Residu /Endapan hablur

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator - Ditentukan titik lelehnya

Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 17

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Tabung 2

5 mL Fenilhidrazin - Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup - Diguncangkan selama 1  –  2 menit

Residu

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan metanol /

etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator

Hasil pengamatan

Tabung 3 2,4 dinitrofenilhidrazin - Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup - Diguncangkan selama 1  –  2 menit Residu

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan metanol /

etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 18

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Tabung 4 2,4 dinitrofenilhidrazin - Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup - Diguncangkan selama 1  –  2 menit

Residu

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan

metanol /

etanol - Dibiarkan hin

a kerin dalam desikator

Hasil pengamatan

5. Pembuatan Oksim

1 gr hidroksilamin hidroklorida - dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 ml - + 1,5 gr hablur natrium asetat trihidrat - dilarutkan dengan 4 ml air o

- dipanaskan sampai suhu 35 C

Larutan Hidroksilamin - ditambah sikloheksanon - ditutup dan digoncangkan 1-2 menit

Zat padat sikloheksanon oksim - Didinginkan labu didalam air es - Disaring hablur dengan corong penyaring

Filtrat

Residu (hablur) - Disiram dengan 2 ml air es - Dipindahkan ke atas sehelai kertas sar ing yang kering - Ditentukan titik leleh dan catat hasilnya

Titik leleh Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 19

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

6. Reaksi Haloform KET : Percobaan tabung 3 dan 4 tidak dilakukan karena bahan tidak tersedia

3 ml NaOH 5% - Dimasukkan pada 4 tabung reaksi - Dimasukkan masing-masing

5 tetes isopropil alkohol

5 tetes

5 tetes 2-pentanon

5 tetes 3-pentanon

- Ditambahkan larutan iodium sambil

digoncang sampai iodium tidak larut lagi (kira-kira 10 ml) Endapan Iodoform (kuning) - Diamati dan dicatat baun a

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

Hasil Pengamatan

7. Kondensasi Aldol a.

4 ml NaOH 1 % - dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 0,5 ml asetaldehid - diguncangkan dengan baik - diamati baunya

Asetaldehid - Diamati baunya Hasil pengamatan

Bau hasil pengamatan - dididihkan selama 3 menit - diamati dan catat baunya Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 20

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

8. Identifikasi karboksilat a.

5 ml asam cuka - dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 3 ml KMnO 4 1 N - diamati hasil perubahan Hasil pengamatan

b.

5 ml CH3COONa 10 % - dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambahkan 3 ml larutan FeCl 3 5% sampai warna merah - dipanaskan sampai terjadi endapan merah kecoklatan - disaring Filtrat

Residu

- Ditambah pereaksi K 4FeCN6 untuk uji tidak lagi ada kandungan ion ferri Hasil - Dibandingkan warna hasil dengan warna ferri dari jumlah yang sama Hasil

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 21

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

VIII.

HASIL PENGAMATAN

 No. Perc 1.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Pembuatan Reagen Tollens



AgNO3 : larutan

AgNO3(aq)+NaOH(



2AgNO3(aq)+

Reagen tollens dapat

2NaOH(aq) 

digunakan untuk

 NaOH 5%: larutan

 berwarna abu-abu

Ag2O(s) +

membedakan senyawa

tidak berwarna

keruh dan terdapat

 NaNO3(aq) +

aldehid dan keton

 NH4OH yang

endapan abu-abu

H2O(l)



ditambahkan :

- ditambah NH4OH 2% setetes demi setetes sambil dikocok sampai



aq)= larutan



Reagen

Kesimpulan

tidak berwarna

2 ml larutan perak nitrat - dimasukkan kedalam tabung reaksi - ditambah 2 tetes tetes larutan NaOH 5% - dicampur dengan baik

Dugaan Reaksi Sesudah



AgNO3 5% + NaOH



Ag2O(s) +

larutan tidak

5%+ NH4OH 2%=

 NH4OH(aq) 

 berwarna

endapan larut,

2[Ag(NH3)2OH]

larutan tidak

endapan tepat larut

 berwarna

Reagen Tollens



Reagen Tollens= larutan jernih tidak

 berwarna pada saat saat  jumlah tetesan  NH4OH 2% sebanyak 68 tetes.

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 22

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II  No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Uji Tollens

Benzaldehid -Reagen -1 mL pada masingTollens+ masing Benzaldehid: larutan jernih Tab.1 Tab.2 Tab.3 Tab.4 tidak berwarna  Formaldehid: -Didiamkan: - Dimasukkan - Dimasukkan - Dimasuk- - Dimasukk  larutan tidak larutan jernih  berwarna dalam dalam kan dalam an dalam tak berwarna tab.reaksi tab.reaksi tab.reaksi tab.reaksi  Sikloheksano -Dipanaskan: - Ditambah - Ditambah 2 - Ditambah - Ditambah larutan n: larutan 2 tetes 2 tetes  berwarna, tidak tetes forma- 2 tetes  berwarna  benzaldehid lin (5 tetes kuning muda terbentuk sikloheksa aseton cermin perak - Dikocok - Dikocok formaldehid non - Didiamkan dalam 5 mL - Dikocok - Didiamkan Aseton: larutan tidak  Formaldehid 10 menit 10 menit air) - Didiam-Reagen  berwarna, - Ditempatkan- Dikocok - Ditempatk  kan 10 Tollens+  berbau dalam air an dalam menit - Didiamkan formalin= menyengat  panas (35larutan 10 menit - Ditempatk  air panas o  berwarna abu50) C jika - Ditempatkan an dalam (35-50)oC abu  belum  jika belum dalam air air panas -Dipanaskan= O  bereaksi, 5  panas (35(95-50) C  bereaksi warna abu-abu o dan terbentuk cermin perak Hasil pengamatan Reagen

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat



Benzaldehid: larutan  jernih, tidak  berwarna

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah Benzaldehid dapat  bereaksi dengan reagen Tollens yang ditunjukkan terbentuk butir-butir endapan putih pada  permukaan larutan.





3NH3(aq) + H2O (l)

Tabung 2 + +2[Ag(NH 3)2OH]

Formaldehid dapat  bereaksi dengan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya cermin perak didinding tabung



+ -

2Ag(s)+NH4 (aq) + H2O(l)

Page 23

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II  No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Uji Tollens

Dugaan Reaksi Sesudah

Benzaldehid Reagen -Reagen -1 mL pada masingTollens+ masing Benzaldehid: larutan jernih Tab.1 Tab.2 Tab.3 Tab.4 tidak berwarna  Formaldehid: -Didiamkan: larutan tidak - Dimasukkan - Dimasukkan - Dimasuk- - Dimasukk  larutan jernih  berwarna dalam dalam kan dalam an dalam tak berwarna tab.reaksi tab.reaksi tab.reaksi tab.reaksi  Sikloheksano -Dipanaskan: - Ditambah - Ditambah 2 - Ditambah - Ditambah larutan n: larutan 2 tetes 2 tetes  berwarna, tidak tetes forma- 2 tetes  berwarna terbentuk  benzaldehid lin (5 tetes kuning muda sikloheksa aseton cermin perak - Dikocok - Dikocok formaldehid non - Didiamkan dalam 5 mL - Dikocok - Didiamkan Aseton: larutan tidak  Formaldehid 10 menit 10 menit air) - Didiam-Reagen  berwarna, - Ditempatkan- Dikocok - Ditempatk  kan 10 Tollens+  berbau dalam air an dalam menit - Didiamkan formalin= menyengat  panas (35larutan 10 menit - Ditempatk  air panas o o  berwarna abu50) C jika - Ditempatkan an dalam (35-50) C abu  belum  jika belum dalam air air panas -Dipanaskan= O  bereaksi, 5  panas (35(95-50) C  bereaksi warna abu-abu o dan terbentuk cermin perak Hasil pengamatan 

Kesimpulan

Benzaldehid: larutan  jernih, tidak  berwarna

Benzaldehid dapat  bereaksi dengan reagen Tollens yang ditunjukkan terbentuk butir-butir endapan putih pada  permukaan larutan.





3NH3(aq) + H2O (l)

Tabung 2 + +2[Ag(NH 3)2OH]

Formaldehid dapat  bereaksi dengan Tollens ditunjukkan dengan terbentuknya cermin perak didinding tabung



+ -

2Ag(s)+NH4 (aq) + H2O(l)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 23

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Dugaan Reaksi Sesudah

Sikloheksanon -Reagen Tollens+ sikloheksanon= larutan  berwarna abuabu Dipanaskan=lar  utan berwarna abu-abu

Tabung 3

Aseton -Reagen Tollens+aseton = larutan tidak  berwarna

Tabung 4





Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Kesimpulan

5OH-

Sikloheksanon tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens namun pada  percobaan larutan dapat berubah warna menjadi abu-abu.



+

2Cu2++

+ Aseton tidak dapat  bereaksi dengan reagen Tollens



2Ag(NH3)2OH (aq)

Page 24

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah Sikloheksanon -Reagen Tollens+ sikloheksanon= larutan  berwarna abuabu Dipanaskan=lar  utan berwarna abu-abu

Tabung 3

Aseton -Reagen Tollens+aseton = larutan tidak  berwarna

Tabung 4





5OH-

Sikloheksanon tidak dapat bereaksi dengan reagen Tollens namun pada  percobaan larutan dapat berubah warna menjadi abu-abu.



2Cu2++

+

+ Aseton tidak dapat  bereaksi dengan reagen Tollens



2Ag(NH3)2OH (aq)

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 24

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 2.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Uji fehling atau benedict

Fehling A: tidak  berwarna



10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B -Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati

Fehling B:  berwarna  biru

5 mL reagen Fehling

Tab.2

Tab.3

Kesimpulan

Sesudah Fehling A+Fehling B: larutan berwarna  biru keunguan





Rea en

Tab.1

Dugaan Reaksi Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 22OH-  Cu (C4H4O6)  + +

+

Cu(OH)2 + 2Na  + 2K 

Reagen Fehling: larutan  berwarna  biru keunguan



Tab.4

-Ditam-bah -Ditam-bah -Ditam-bah -Ditam-bah  beberapa  beberapa  beberapa  beberapa tetes tetes ntetes tetes formalde heptaldehi aseton sikloheksa hid d non -Ditempatkan pada air mendidih -Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit Hasil Pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Formaldehid: tidak  berwarna





Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna  biru keunguan -Terbentuk endapan merah  bata setelah didihkan selama 5 menit

Tabung 1 (Formaldehid) 2+ + 2Cu (aq) +

5OH- (aq) 

O

+ Cu2O(aq) + 3H2O(l)

Formaldehid Berdasarkan  percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna  biru keunguan dengan endapan  berwarna merah bata  pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling

Page 25

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 2.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Uji fehling atau benedict

Fehling A: tidak  berwarna

-Dimasukkan dalam tabung reaksi -Dikocok dan diamati

Fehling B:  berwarna  biru

5 mL reagen Fehling

Tab.1

Tab.2

Fehling A+Fehling B: larutan berwarna  biru keunguan

Tab.3





Rea en

Kesimpulan

Sesudah



10 mL Fehlin A+10 mL Fehlin B

Dugaan Reaksi Reaksi Fehling 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 22OH-  Cu (C4H4O6)  + +

+

Cu(OH)2 + 2Na  + 2K 

Reagen Fehling: larutan  berwarna  biru keunguan



Tab.4

-Ditam-bah -Ditam-bah -Ditam-bah -Ditam-bah  beberapa  beberapa  beberapa  beberapa tetes tetes ntetes tetes formalde heptaldehi aseton sikloheksa hid d non

Formaldehid: tidak  berwarna





-Ditempatkan pada air mendidih -Diamati perubahan yang terjadi selama 10-15 menit Hasil Pengamatan

Formaldehid -Fehling+ formaldehid: larutan berwarna  biru keunguan -Terbentuk endapan merah  bata setelah didihkan selama 5 menit

Tabung 1 (Formaldehid) 2+ + 2Cu (aq) +

5OH- (aq) 

O

+ Cu2O(aq) + 3H2O(l)

Formaldehid Berdasarkan  percobaan yang dilakukan terbentuk larutan berwarna  biru keunguan dengan endapan  berwarna merah bata  pada dasar tabung reaksi. Hal ini menandakan bahwa formaldehid bereaksi dengan reagen fehling

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 25

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah Tabung 2:Tidak dilakukan Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi  perubahan (biru keunguan)  Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon:  berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi  perubahan 

Aseton: tidak  berwarna





Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Sikloheksanon : kuning jernih

•

Aseton Tidak terjadi  perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap  berwarna biru keunguan).



Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada  perubahan

Tabung 3 (aseton)

+ 2Cu2+(aq)

+ 4OH- (aq)

Tabung 4 (sikloheksanon)

+ 2Cu2++

5OH-

Page 26

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah Tabung 2:Tidak dilakukan Aseton - Fehling+ Aseton : biru keunguan - Didihkan selama 5 menit: tidak terjadi  perubahan (biru keunguan)  Sikloheksanon - Fehling+ sikloheksanon:  berwarna biru keunguan dan terbentuk lapisan dibagian atas seperti minyak - Didihkan selama 15 menit tidak terjadi  perubahan 

Aseton: tidak  berwarna





Sikloheksanon : kuning jernih

•

Aseton Tidak terjadi  perubahan warna karena aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling (tetap  berwarna biru keunguan).



Sikloheksanon tidak bereaksi dengan reagen fehling, dengan tidak ada  perubahan

Tabung 3 (aseton)

+ 2Cu2+(aq)

+ 4OH- (aq)

Tabung 4 (sikloheksanon)

+ 2Cu2++

5OH-

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 26

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 3.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Adisi Bisulfit 5 mL larutan jenuh NaHSO 3 -Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL -Didinginkan dalam air es -Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu

Larutan jenih  NaHSO: tidak  berwarna  Aseton : tidak  berwarna  Etanol: tidak  berwarna  HCl pekat: tidak  berwrana 

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah  NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna  NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan  berwarna putih

Aseton dapat  bereaksi dengan  NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur  berwarna putih.



+

+

HSO3 Na (aq)

Ketika dapat  bereaksi dengan  peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali.

+

Filtrat

-Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat -Diamati perubahan yang terjadi + HCl Hasil Pengamatan +  NaC l + SO2 + H2O

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 27

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 3.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Adisi Bisulfit

-Dimasukkan kedalam erlenmeyer 50 mL -Didinginkan dalam air es -Ditambahkan 2,5 mL aseton tetes demi tetes sambil dikocok selama 5 menit -Ditambahkan 10 mL etanol -Disaring Residu

Kesimpulan

Sesudah

Larutan jenih  NaHSO: tidak  berwarna  Aseton : tidak  berwarna  Etanol: tidak  berwarna  HCl pekat: tidak  berwrana

 NaHSO3 + Aseton: Larutan jernih tidak berwarna  NaHSO3+ Aseton+ Etanol: terbentuk endapan  berwarna putih



5 mL larutan jenuh NaHSO 3

Dugaan Reaksi

Aseton dapat  bereaksi dengan  NaHCO3 + etanol Ditandai dengan terbentuknya hablur  berwarna putih.



+

+

HSO3 Na (aq)

Ketika dapat  bereaksi dengan  peekat HCl pekat. Endapan terbentuk akan membebaskan kembali senyawa karbonil menjadi keton kembali.

+

Filtrat

-Ditambahkan beberapa tetes HCl pekat -Diamati perubahan yang terjadi + HCl Hasil Pengamatan +  NaC l + SO2 + H2O

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 27

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 4.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Pengujian dengan fenilhidrazin Tabung 1 



5 mL Fenilhidrazin -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi -Diguncangkan kuat selama 1-2 menit



Menghablur 

Residu (hablur)

Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering -Ditentukan titik lelehnya

Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning  pudar (seperti minyak) Larutan  benzaldehid : tidak  berwarna Etanol: tidak  berwarna

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah 





Fenilhidrasin+  benzaldehid: larutan  berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 138oC

O C

+

H

H H2 N-N

--



Berdasarkan  percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masingmasing senyawa tersebut

CH=N-NH-

+ H2O

Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon.

Titik Leleh

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 28

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 4.

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum

Pengujian dengan fenilhidrazin Tabung 1 



5 mL Fenilhidrazin -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes benzaldehid -Ditutup tabung reaksi -Diguncangkan kuat selama 1-2 menit



Menghablur 

Larutan fenilhidrasi n: larutan kuning  pudar (seperti minyak) Larutan  benzaldehid : tidak  berwarna Etanol: tidak  berwarna

Dugaan Reaksi Sesudah







Fenilhidrasin+  benzaldehid: larutan  berwarna kuning 2 lapisan, terbentuk hablur dan endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning Titik leleh: 138oC

O C

+

H

H H2 N-N

--



Berdasarkan  percobaan yang dilakukan, fenilhidrazin digunakan untuk mengidentifikasi aldehid dan keton sesuai dengan titik leleh dari masingmasing senyawa tersebut

CH=N-NH-

+ H2O

Filtrat

Residu (hablur)

Kesimpulan

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering -Ditentukan titik lelehnya

Pada percobaan ini, diperoleh titik leleh Benzaldehid lebih tinggi daripada siklohesanon.

Titik Leleh

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 28

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum Fenilhidrazin: larutan  berwarna kuning  pudar  Sikloheksa non: larutan tidak  berwarna  Etanol : tidak  berwarna 

Tabung 2 5 mL Fenilhidrazin -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi -Diguncangkan kuat selama 1-2 menit Menghablur -Disaring dengan corong Residu (Hablur)

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah 



Fenilhidrazin+ sikloheksanon+  benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning o Titik leleh: 82 C

Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering Titik leleh

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 29

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Prosedur Percobaan

Hasil Sebelum Fenilhidrazin: larutan  berwarna kuning  pudar  Sikloheksa non: larutan tidak  berwarna  Etanol : tidak  berwarna 

Tabung 2 5 mL Fenilhidrazin -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 10 tetes sikloheksana -Ditutup tabung reaksi -Diguncangkan kuat selama 1-2 menit Menghablur -Disaring dengan corong Residu (Hablur)

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

Sesudah 



Fenilhidrazin+ sikloheksanon+  benzaldehid : hablur kuning, terdapat endapan kuning Hablur kering: serbuk berwarna kuning o Titik leleh: 82 C

Filtrat

-Dicuci dengan sedikit air dingin -Ditambahkan sedikit etanol -Dibiarkan kering Titik leleh

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 29

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Hasil

Alur Percobaan

Sebelum TIDAK DILAKUKAN

Tabung 3 2,4 –  dinitrofenilhidrazin

Sesudah TIDAK DILAKUKAN

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup

Residu /Endapan hablur

Filtrat

Dicuci sedikit dengan air dingin Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 30

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Hasil Sebelum Sesudah TIDAK TIDAK DILAKUKAN DILAKUKAN

Alur Percobaan Tabung 3 2,4 –  dinitrofenilhidrazin

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Benzaldehid - Tabung reaksi ditutup

Filtrat

Residu /Endapan hablur

Dicuci sedikit dengan air dingin Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 30

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Hasil

Alur Percobaan

Sebelum TIDAK DILAKUKAN

Tabung 4 2,4 – dinitrofenilhidrazin

Sesudah TIDAK DILAKUKAN

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup

Residu /Endapan hablur

Filtrat

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 31

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Hasil Sebelum Sesudah TIDAK TIDAK DILAKUKAN DILAKUKAN

Alur Percobaan Tabung 4 2,4 – dinitrofenilhidrazin

Dugaan Reaksi

Kesimpulan

TIDAK DILAKUKAN

TIDAK DILAKUKAN

- Dimasukkan kedalam tabung reaksi - Ditambahkan 10 tetes Sikloheksanon - Tabung reaksi ditutup

Filtrat

Residu /Endapan hablur

- Dicuci sedikit dengan air dingin - Dihablurkan kembali dengan metanol / etanol - Dibiarkan hingga kering dalam desikator Hasil pengamatan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 31

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 5.

Prosedur Percobaan Reaksi Haloform Tabung 1 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton

Tabung 2 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol

-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya Hasil

Hasil Sebelum Tabung 1   NaOH 5%: tidak berwarna  Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau  Aseton:  berbau khas aseton dan tidak berwarna

Sesudah Tabung 1  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL   NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap  Bau: menyerupai iodin Tabung 2  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 mL

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Dugaan Reaksi

O CH 3

C

CH3

+ 3I2 + 3NaOH +  O CH 3

C

O

-

+ 3H2O + 3NaI + 3CHI3

OH CH 3

CH

CH3

+ 3I2 +3NaOH  OH CH 3

CH

+3H2O + 3NaI

CHI3

Kesimpulan Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I 2 membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam suasana basa

Page 32

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 5.

Prosedur Percobaan Reaksi Haloform Tabung 1 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton

Tabung 2 3 mL NaOH 5% -Dimasukkan kedalam tabung reaksi -Ditambahkan 5 tetes aseton isopropil alkohol

-Ditambahkan 10 mL larutan iodium sampai warna iodium tidak hilang -Diamati dan dicatat baunya

Hasil Sebelum Tabung 1   NaOH 5%: tidak berwarna  Larutan iodium: kuning pekat tidak berbau  Aseton:  berbau khas aseton dan tidak berwarna

Hasil

Dugaan Reaksi

Sesudah Tabung 1  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 1 mL   NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: kuning keruh dan mengendap  Bau: menyerupai iodin Tabung 2  Volume I2 yang dibutuhkan sampai tidak hilang lagi : sebanyak 2 mL

O CH 3

C

CH3

+ 3I2 + 3NaOH +  O CH 3

C

O

-

+ 3H2O + 3NaI + 3CHI3

OH CH 3

CH

CH3

+ 3I2 +3NaOH  OH CH 3

CH

CHI3

+3H2O + 3NaI

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Kesimpulan Reaksi haloform digunakan untuk membedakan senyawa aldehid dan keton berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa Aseton bereaksi dengan NaOH dan I 2 membentuk iodoform ditunjukkan dengan endapan kuning Isopropil alkohol dapat bereaksi dengan I2 yang membentuk iodoform dalam suasana basa

Page 32

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Alur Percobaan

Hasil Sebelum

Sesudah 



Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

 NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning Bau: menyerupai iodin

Dugaan Reaksi

Kesimpulan Yang lebih cepat terbentuk: aseton > isopropil

Page 33

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc

Hasil

Alur Percobaan

Sebelum

Dugaan Reaksi

Sesudah 



Kesimpulan Yang lebih cepat terbentuk: aseton > isopropil

 NaOH 5%+ Aseton+ Iodium: terdapat endapan kuning Bau: menyerupai iodin

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 33

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 6.

Hasil

Alur Percobaan Kondensasi Aldol 4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya Bau yang terjadi -Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya

Sebelum Larutan NaOH 1% Warna: tak  berwarna Bau : tidak  berbau  Asetaldehid Warna: tidak  berwarna Bau: bau khas Asetaldehid 

Dugaan Reaksi

Sesudah Asetaldehid+  NaOH 1% Warna: tidak  berwarna Bau: bau khas asetaldehid  Asetaldehid+  NaOH 1% setelah  pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik

Kesimpulan Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang  berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya  penambahan  NaOH



-

H

[OH ]

+



O CH 2

CH

CH2

C

H

Hasil O

OH CH 2

CH

CH2

C

H

 CH3-CH=CH-CH=O

+

H2O

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 34

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 6.

Hasil

Alur Percobaan Kondensasi Aldol

Sebelum Larutan NaOH 1% Warna: tak  berwarna Bau : tidak  berbau  Asetaldehid Warna: tidak  berwarna Bau: bau khas Asetaldehid 

4 mL NaOH 1% -Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid -Diguncang-guncang -Dicatat baunya Bau yang terjadi -Didihkan campuran selama 3 menit -Catat baunya

Dugaan Reaksi

Sesudah Asetaldehid+  NaOH 1% Warna: tidak  berwarna Bau: bau khas asetaldehid  Asetaldehid+  NaOH 1% setelah  pemanasan Warna: kuning ku nyit keruh Bau: tengik

Kesimpulan Asetaldehid mempunyai atom hidrogen pada atonm C alfa yang  berfungsi sebagai kondensasi . kondensasi terjadi karena adanya  penambahan  NaOH



-

H

[OH ]

+



O CH 2

CH

CH2

C

H

Hasil O

OH CH 2

CH

CH2

C

H

 CH3-CH=CH-CH=O

+

H2O

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 34

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 7.

Hasil

Alur Percobaan Identifikasi karboksilat a. 5 mL CH3COOH -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N -Amati perubahan yang terjadi Hasil  b.

5 mL CH3COOH -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai larutan berwarna merah Warna Larutan Merah - Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan  bergumpal berwarna merah coklat -Disaring

Residu

Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6  Dibandingkan dengan warna ferri klorida

Hasil

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Sebelum

Sesudah

CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak  berwarna  KMnO 4 Warna: Ungu tua Bau: tidak  berbau  CH3COONa 10% Warna: tidak  berwarna Bau: tidak  berbau  FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak  berbau

CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu  pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah  bata pekat Bau: berbau menyerupai Nasetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6  beberapa tetes terjadi  perubahan warna menjadi  biru kehijauan



Dugaan Reaksi

Kesimpulan

CH3COONa + FeCl3  3CH3COO- + NaCl + Fe3+

Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri Yang dibuktikan dengan  perbandingan warna FeCl3 dan warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6

3CH3COO- + Fe + 2H2O +  [Fe2(OH) 2(CH3COO) 6] + 2H+ Dipanaskan + [Fe2(OH) 2(CH3COO) 6] + 4H2O  3Fe(OH)2CH3COO + + 3CH3COOH + H K 4Fe(CN) 6 + CH3COO  K 4Fe[CH 3COO(CN) 6]

Page 35

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No. Perc 7.

Hasil

Alur Percobaan Identifikasi karboksilat a. 5 mL CH3COOH -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL larutan KmnO4 1 N -Amati perubahan yang terjadi Hasil  b.

5 mL CH3COOH -Dimasukkan ke dalam tabung reaksi -Ditambahkan 3 mL FeCl3 5% sampai larutan berwarna merah Warna Larutan Merah - Dipanaskan larutan sampai terjadi endapan  bergumpal berwarna merah coklat -Disaring

Residu

Filtrat -Ditambahkan beberapa tetes K 4FeCN6  Dibandingkan dengan warna ferri klorida

Hasil

Sebelum

Sesudah

CH3COOH Bau: khas asam asetat Warna: tidak  berwarna  KMnO 4 Warna: Ungu tua Bau: tidak  berbau  CH3COONa 10% Warna: tidak  berwarna Bau: tidak  berbau  FeCl3 5% Warna: kuning jernih Bau: tidak  berbau

CH3COOH + KMnO4 Warna: ungu  pekat 5 mL CH3COONa 10% + FeCl3 5% Warna: merah  bata pekat Bau: berbau menyerupai Nasetat CH3COONa 10%+ FeCl3 5% dipanaskan hingga menggumpal merah bata. Lalu disaring, filtrat ditambahakn K 4FeCN6  beberapa tetes terjadi  perubahan warna menjadi  biru kehijauan



Dugaan Reaksi

Kesimpulan

CH3COONa + FeCl3  3CH3COO- + NaCl + Fe3+

Karboksilat dapat diidentifikasi dengan mereaksikan FeCl3 5% dengan CH3COONa encer 10% menghasilkan filtrat yang tidak mengandung ion ferri Yang dibuktikan dengan  perbandingan warna FeCl3 dan warna filtrat yang telah ditambahkan K 4FeCN6

3CH3COO- + Fe + 2H2O +  [Fe2(OH) 2(CH3COO) 6] + + 2H Dipanaskan + [Fe2(OH) 2(CH3COO) 6] + 4H2O  3Fe(OH)2CH3COO + + 3CH3COOH + H K 4Fe(CN) 6 + CH3COO  K 4Fe[CH 3COO(CN) 6]

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 35

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IX.

ANALISIS PEMBAHASAN 1.

Uji Tollens

Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak  beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan +

reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag  dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l)  2 Ag(NH 3)2 OH(aq) Pereaksi Tollens Reagen Tollens dengan senyawa aldehid dapat bereaksi, sedangkan dengan senyawa keton, reagen Tollens tidak dapat bereaksi. Senyawa yang

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

IX.

ANALISIS PEMBAHASAN 1.

Uji Tollens

Pada percobaan pertama, adalah reaksi dengan reagen Tollens. Percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton dengan uji tollens pada suatu senyawa. Reagen Tollens merupakan larutan ion perak  beramoniak yang direduksi oleh aldehid menjadi logam perak, Sedangkan aldehid dioksidasi menjadi asam yang bertalian. Prinsip dari uji Tollens adalah reaksi reduksi dan oksidasi, dimana Aldehid bertindak sebagai reduktor (Aldehid akan dioksidasi menjadi anion karboksilat) sedangkan +

reagen tollens bertindak sebagai oksidator (ion Ag  dalam reagensia Tollens direduksi menjadi logam Ag). Uji positif ditandai dengan terbentuknya cermin perak pada dinding dalam tabung reaksi. Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l)  2 Ag(NH 3)2 OH(aq) Pereaksi Tollens Reagen Tollens dengan senyawa aldehid dapat bereaksi, sedangkan dengan senyawa keton, reagen Tollens tidak dapat bereaksi. Senyawa yang diuji adalah benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin. 

Sebelum memulai percobaan terlebih dahulu semua alat harus dibersohkan (di cuci dengan sabun), kemudian dikeringkan dengan tisu, lalu diletakkan dala m oven beberapa jam agar alat tersebut benar-benar kering. Hal ini bertujuan untuk menghasilkan reagen Tollens yang baik, karena jika alat yang digunakan tidak bersih dan terkontaminasi, maka reagen Tollens yang dihasilkan tidak dapat digunakan dengan baik. Selanjutnya membuat reagen Tollens dengan mereaksikan 2 mL perak nitrat (AgNO3 5%) tidak berwarna dengan 2 tetes larutan natrium hidroksida (NaOH 5%) tidak berwarna. Ion OH- dari NaOH  bereaksi dengan ion Ag+ dari AgNO3 untuk menghasilkan perak oksida, Ag 2O sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu keruh dan terdapat endapan abu-abu. Persamaan reaksi: 2AgNO3(aq)+ 2NaOH(aq)  Ag2O(s) + NaNO3(aq) + H2O(l) Setelah itu endapan Ag 2O dilarutkan dengan cara menambahkan larutan NH4OH 2% tak berwarna tetes demi tetes dan dikocok hingga menjadi jernih. Larutan jernih tersebut adalah reagen Tollens. Diperlukan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 36

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

sebanyak 67 tetes larutan NH 4OH jernih untuk melarutkan endapan. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi, berikut : Ag2O(s) + NH4OH(aq)  2[Ag(NH3)2OH] 

Tabung 1 Pada tabung 1 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes benzaldehid tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan jernih tak berwarna dan setelah dipanaskan larutan menjadi keruh/ Kemudian dikocok dan didiamkan selama 10 menit. Setelah dikocok dan didiamkan 10 menit larutan tidak  berubah yakni masih jernih. Kemudian dipanaskan dengan penangas air o

dengan suhu 50 C. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen Tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Berdasarkan teori, reaksi antara gugus aldehid dengan Reagen Tollens seharusnya menghasilkan cermin perak, namun pada  percobaan ini, setelah penambahan benzaldehid pada reagen Tollens tidak terbentuk cermin perak. (akan dibahas di diskusi). Persamaan reaksi:

+ 2[Ag(NH3)2OH 



+ 2Ag(s)+3NH3(aq)+H2O (l)

Tabung 2 Pada tabung 2 dimasukkan 1 ml reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formalin ( 5 tetes formaldehid dalam 5 mL air) tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Jika suhu yang digunakan terlalu tinggi, maka reagen tollens rusak, sehingga pengujian dengan reagen ini gagal. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, terbentuk cermin perak pada dinding tabung bagian bawah, hal ini menunjukkan bahwa formalin dapat

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 37

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 bereaksi dengan reagen tollens dan membentuk cermin perak. Persamaan reaksi: + 2[Ag(NH3)2OH] 

-

+ 2Ag(s)+NH4 (aq) + H2O(l)

Reaksi ini mirip dengan reaksi yang terbentuk pada saat mereaksikan reagen Tollens dengan benzaldehid, yaitu adanya oksidasi formaldehid oleh reagen menjadi asam karboksilat yang dibuktikan dengan terbentuknya endapan perak di dinding tabung. Oksidasi ini terjadi dikarenakan adanya atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil dan dapat dilepas dengan mudah pada proses oksidasi. Banyaknya jumlah endapan pada didinding tabung dikarenakan gugus karbonil pada formalin lebih kurang terlindungi oleh rantai utamanya daripada gugus karbonil  pada benzaldehid. Jadi akan lebih mudah memutus ikatan H pada formaldehid. Cermin perak yang dihasilkan tersebut terjadi dikarenakan ion perak beramoniak yang terdapat dalam reagen Tollens direduksi oleh formaldehid menjadi logam perak.



Tabung 3 Pada tabung 3 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes sikloheksanon tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna abu-abu. Kemudian dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 oC. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit, larutan berwarna abu-abu. Seharusnya setelah penambahan sikloheksanon tidak terjadi perubahan karena sikloheksanon seharusnya tidak bisa bereaksi dengan reagen Tollens. Hal ini mungkin disebabkan karena larutan sikloheksanon sudah terkontaminasi dengan zat lain atau mungkin disebabkan karena pipet atau tabung reaksi yang digunakan kurang steril. Persamaan reaksi:

+ 2Cu2++ 5OH-

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 38

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II



Tabung 4 Pada tabung 4 dimasukkan 1 mL reagen Tollens tidak berwarna kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna Kemudian o

dipanaskan dengan penangas air dengan suhu 50 C. Pemanasan bertujuan untuk mempercepat reaksi, namun tidak sampai merusak reagen tollens. Setelah dipanaskan selama kurang lebih 5 menit tidak terbentuk cincin  perak. Hal ini terjadi karena aseton tidak dioksidasi oleh reagen Tollens karena keton merupakan oksidator lemah selain itu aseton tidak memiliki gugus OH, sehingga tidak dapat membentuk garam asam karboksilat. Persamaan reaksinya adalah:

+ 2Ag(NH3)2OH (aq)

2. Uji Fehling

Pada percobaan kedua yaitu uji Fehling yang bertujuan untuk membedakan reaksi antara aldehid dan keton menggunakan reagen Fehling. Prinsip uji Fehling yaitu reaksi reduksi dan oksidasi dimana Aldehid akan dioksidasi membentuk asam karboksilat, sementara ion Cu 2+ akan tereduksi menjadi Cu+. Hasil uji positif apabila dalam suatu sampel terbentuk endapan merah bata (Raymond, 2009). Untuk membuat reagen fehling

yaitu dengan

mencampurkan 10 mL fehling A berwarna biru

dengan 10 mL fehling B larutan tidak berwarna yang menghasilkan reagen fehling berupa larutan biru keunguan. Persamaan reaksinya sebagai berikut ini: 2+ + 2KNaC4H4O6 + 2Cu2+ + 2OH-  Cu (C4H4O6)  + Cu(OH) 2 + 2Na  + 2K 

Setelah itu reagen fehling digunakan untuk menguji formaldehid, n-heptaldehid, aseton, sikloheksanon. Pertama menyiapkan 4 tabung reaksi. 

Tabung 1 Pada tabung 1 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes formaldehid tidak  berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna biru keunguan.

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 39

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih selama 15 menit. Setelah dipanaskan selama15 menit terbentuk endapan merah bata.

Hal ini

dikarenakan formaldehid (aldehid) akan dioksidasi oleh reagen Fehling menjadi garam dari asam karboksilat dan ion kompleks Cu 2+  yang +

direduksi menjadi Cu  oksida membentuk endapan merah bata. Hal ini sesuai dengan persamaan reaksi berikut :

+ 2Cu2+(aq) + 5OH- (aq) 

+ Cu2O(aq) + 3H2O(l)

Hal ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa ion Cu 2+ yang

terkandung pada reagen Fehling dapat mengoksidasi gugus

Aldehid menjadi gugus Asam karboksilat. Sedangkan Aldehid mereduksi ion Tembaga(II) menjadi Tembaga(I) oksida. Hal ini dibuktikan dengan adanya endapan merah bata, Cu 2O.



Tabung 2 Pada tabung 2 sebanyak 5 mL Reagen Fehling yaitu larutan  berwarna biru keunguan ditambah dengan 10 tetes n-heptaldehid, namun karena bahannya tidak tersedia maka percobaan pada tabung kedua ini tidak dilakukan.



Tabung 3 Pada tabung 3 dimasukkan 5 mL reagen fehling berwarna biru keunguan kemudian ditambahkan dengan 2 tetes aseton tidak berwarna sehingga menghasilkan larutan berwarna biru keunguan. Kemudian dipanaskan pada air yang mendidih. Setelah dipanaskan selama 15 menit tidak terjadi perubahan. Hal ini menunjukkan bahwa reagen fehling tidak bereaksi dengan aseton ( keton). Aseton tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. aseton dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan atau dengan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 40

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

kata lain ion Cu 2+ di dalam reagen fehling tidak direduksi menjadi Cu +. Hal ini sesuai dengan persamaan reksi: + 2Cu2+(aq) + 4OH- (aq)



Tabung 4 Pada tabung 4 dimasukkan sebanyak 5 mL Reagen Fehling  berwarna

biru

keunguan

ditambah

dengan

10

tetes

larutan

sikloheksanon yang berwarna kuning pucat diamati tidak tejadi  perubahan dan larutannya tetap berwarna biru keunguan. Setelah itu dipanaskan dalam penangas dan tidak terjadi perubahan larutan tetap  berwarna biru keunguan. Sikloheksanon tidak mempunyai atom H yang terikat langsung pada atom C karbonilnya sehingga tidak mengalami oksidasi. sikloheksanon dalam pereaksi fehling tidak dapat mereduksi ion tembaga, sehingga tidak terbentuk endapan atau dengan kata lain ion Cu2+ di dalam reagen Fehling tidak direduksi menjadi Cu +. Hal ini sesuai dengan persamaan reksi:

2+

+ 2Cu + 5OH

-

3. Adisi Bisulfit

Percobaan adisi bisulfit ini bertujuan untuk menguji keberadaan keton berdasarkan kereaktifan senyawa keton terhadap suatu neuklofil, yaitu SO3 -. Langkah pertama yang dilakukan yaitu sebanyak 5 mL larutan  jenuh NaHSO3  jernih tak berwarna dimasukkan ke dalam erlenmeyer 50 mL. Setelah itu dinginkan dengan air es didalam gelas kimia 100 mL yang sebelumnya telah didinginkan dalam almari es. Tujuan dari pendinginan ini adalah memperkecil kelarutan sehingga nantinya akan mudah dalam membentuk hablur. Kemudian ditambahkan 2,5 mL larutan aseton jernih dan tak berwarna sambil terus dikocok dalam air dingin yang ada dalam gelas kimia selama 5 menit. Setelah itu ditambahkan 10 mL larutan etanol  jernih, tak berwarna dan terjadi perubahan yaitu terbentuk endapan Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 41

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 berwarna putih (hablur putih). Penambahan etanol hanya berfungsi sebagai katalis yang mempercepat terjadinya penghabluran. Pada reaksi ini reagen  bisulfit merupakan nukleofil. Aseton tidak mengandung gugus yang besar artinya rintangan steriknya kecil sehingga reaksi adisi bisulfit dapat  berlangsung. Adisi tersebut dapat diindikasi dari bereaksiya aseton dengan larutan natrium bisulfit membentuk hablur yaitu 2-natriumsulfit-2 pentanol yang berwarna putih. Selain itu reaksi-ini dapat berlangsung karena ikatan-ikatan rangkap karbon-karbon yang menyendiri bersifat non-polar. Dan nukleofil tersebut menyerang ikatan  –   pi sehingga ikatan-pi dapat terputus dan terbentuk ikatan tunggal dengan nukleofil. Kemudian larutan dan hablur yang terbentuk disaring dengan corong dan kertas saring maka didapatkan residu (hablur berwarna putih) dan filtrat yang tertampung dalam tabung reaksi. Hablur berwarna putih tersebut dimasukkan ke dalam tabung reaksi menggunakan spatula. Kemudian, ditambahkan beberapa tetes HCl pekat sampai hablur larut. Penambahan HCl ini berfungsi untuk memberikan susasan asam sehingga menandakan bahwa penambahan HCl pekat menyebabkan ikatan tunggal dalam hablur kembali membentuk ikatan rangkap sehingga terbentuk kembali aseton dan larutan NaHSO3  juga terbentuk lagi. Persamaan reaksinya adalah:

+ HSO3 Na+(aq)

+ C2H5OH

+ NaCl

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

+ NaCl + SO2 + H2O

Page 42

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

4. Pengujian dengan Fenilhidrazin

Pada percobaan ini yaitu pengujian dengan fenilhidrasin yang  bertujuan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid dan keton. Dari  pengujian ini nantinya dapat diketahui apakah aldehid maupun keton dapat  bereaksi dengan turunan amina (fenilhidrazin) sehingga dihasilkan fenilhidrazon.

Larutan

yang

akan

diuji

adalah

benzaldehid

dan

sikloheksanon. 

Tabung 1 Pada tabung 1 yaitu sebanyak 5 mL fenilhidrasin berwarna kuning dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 10 tetes benzaldehid tidak berwarna menghasilkan larutan berwarna kuning keruh. Agar reaksi berjalan sempurna tabung reaksi ditutup dan diguncangkan

dengan

kuat

selama

1-2

menit

yang

sehingga

menghasilkan hablur berwarna kuning. Hal tersebut dapat terjadi karena  pasangan elektron bebas pada atom fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrazon yang mulamula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur dimana

hablur

ini

nantinya

dapat

mengidentifikasi

senyawa

 benzaldehid. Reaksi yang terjadi:

+

+ H2O(l)

Setelah itu hablur disaring menggunakan kertas saring dan dihasilkan filtrat larutan tidak berwarna dan residu hablur berwarna kuning. Hablur kemudian dicuci dengan air es tidak berwarna. Fungsi  pencucian dengan air es yaitu agar hablur dapat menggumpal. Setelah dicuci dengan air dingin kemudian ditambah dengan etanol tidak  berwarna. Fungsi penambahan etanol yaitu untuk menghablurkan kembali hablur yang sudah terbentuk. Selanjutnya hablur dari reaksi dengan etanol, maka hablur disaribf kemudian diletakkan di atas kaca arlogi, kemudian dikeringkan dalam desikator selama ± 3 hari untuk

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 43

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

menghilangkan kandungan airnya. Setelah ± 3 hari diperoleh hablur kering berwarna jingga, sehingga dapat diketahui titik lelehnya. Untuk menentukan titik leleh, hal yang perlu dilaukan terlebih dahulu adalah menutup lubang pada salah satu ujung pipa kapiler dengan cara membakar salah satu ujung pipa kapiler dengan api pada spiritus. Selanjutnya sampel (benzilfenil hidrason dan sikloheksil fenilhidrason) dimasukkan kedalam masing-masing pipa kapiler sebanyak 1 cm dari dasar pipa. Kemudian merangkai alat penentu titik leleh yaitu dengan merangkai statif dan klem, lalu melting blok ditempatkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah digantung dengan termometer terlebih dahulu, kemudian pipa kapiler yang telah  berisi zat dimasukkan kedalam lubang yang telah tersedia, selanjutnya kompor listrik dihidupkan dan sambil diamati pada suhu berapa sikloheksil fenilhidrason tepat meleleh. Setelah pengujiant titik leleh pada hablur diperoleh titik leleh yaitu sebesar 138oC. Angka ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa benzaldehid. Menurut titik leleh yang dihasilkan o

ini jika dibandingkan dengan titik leleh fenilhidrazon secara teori 90 C o

 –  120 C, fenilhidrazon yang didapat

tergolong murni , dikarenakan

titik leleh yang diperoleh berada pada rentan titik leleh senyawa tersebut. Jika dibandingkan dengan keton, benzaldehid lebih tinggi titik lelehnya dibanding keton, Hal ini dikarenakan pada aldehid terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya kuat sehingga titik lelehnya tinggi.



Tabung 2 Pada tabung 2 yaitu sebanyak 5 mL fenilhidrasin berwarna kuning dimasukkan ke dalam tabung reaksi kemudian ditambahkan 10 tetes sikloheksanon tidak berwarna menghasilkan larutan berwarna kuning pucat. Agar reaksi berjalan sempurna tabung reaksi ditutup dan diguncangkan

dengan

kuat

selama

1-2

menit

yang

sehingga

menghasilkan hablur berwarna kuning. Hal tersebut dapat terjadi karena

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 44

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 pasangan elektron bebas pada atom fenilhidrazin menyebabkan senyawa-senyawa ini bereaksi membentuk fenilhidrazon yang mulamula membebaskan 1 mol air. Hasil dari reaksi ini adalah berupa hablur dimana

hablur

ini

nantinya

dapat

mengidentifikasi

senyawa

 benzaldehid. Reaksi yang terjadi:



Setelah itu hablur disaring menggunakan kertas saring dan dihasilkan filtrat larutan tidak berwarna dan residu hablur berwarna kuning. Hablur kemudian dicuci dengan air es tidak berwarna. Fungsi  pencucian dengan air es yaitu agar hablur dapat menggumpal. Setelah dicuci dengan air dingin kemudian ditambah dengan etanol tidak  berwarna. Fungsi penambahan etanol yaitu untuk menghablurkan kembali hablur yang sudah terbentuk. Selanjutnya hablur dari reaksi dengan etanol, maka hablur disaribf kemudian diletakkan di atas kaca arlogi, kemudian dikeringkan dalam desikator selama ± 3 hari untuk menghilangkan kandungan airnya. Setelah ± 3 hari diperoleh hablur kering berwarna jingga, sehingga dapat diketahui titik lelehnya. Untuk menentukan titik leleh, hal yang perlu dilaukan terlebih dahulu adalah menutup lubang pada salah satu ujung pipa kapiler dengan cara membakar salah satu ujung pipa kapiler dengan api pada spiritus. Selanjutnya sampel (benzilfenil hidrason dan sikloheksil fenilhidrason) dimasukkan kedalam masing-masing pipa kapiler sebanyak 1 cm dari dasar pipa. Kemudian merangkai alat penentu titik leleh yaitu dengan merangkai statif dan klem, lalu melting blok ditempatkan diatas kompor listrik yang diatasnya telah digantung dengan termometer terlebih dahulu, kemudian pipa kapiler yang telah  berisi zat dimasukkan kedalam lubang yang telah tersedia, selanjutnya

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 45

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

kompor listrik dihidupkan dan sambil diamati pada suhu berapa sikloheksil fenilhidrason tepat meleleh. Setelah pengujiant titik leleh pada hablur diperoleh titik leleh yaitu sebesar 82oC. Besar titik leleh ini menunjukkan bahwa senyawa yang diuji adalah senyawa keton yaitu sikloheksanon. Menurut titik leleh yang dihasilkan ini jika dibandingkan dengan titik leleh fenilhidrazon secara teori 90oC  –  120oC, fenilhidrazon yang didapat tergolong murni , dikarenakan titik leleh yang diperoleh berada pada rentan titik leleh senyawa tersebut.. Jika dibandingkan dengan  benzaldehid, keton lebih rendah titik lelehnya dibanding benzaldehid, hal ini dikarenakan pada keton tidak terdapat ikatan hidrogen antar molekul sehingga mengakibatkan ikatannya lemah sehingga titik lelehnya

rendah

menyebabkan

sikloheksanon

lebih

banyak

membutuhkan kalor untuk memutuskan ikatan rangkapnya.

5.

Reaksi Haloform

Pada percobaan ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton menggunakan larutan iodium untuk membentuk iodoform. Prinsip percobaan ini berdasarkan kemampuan untuk membuat senyawa haloform yang tersusun atas trihalometil berupa iodoform dalam suasana basa. Percobaan diawali dengan menyiapkan 2 tabung reaksi (tabung 1 dan 2) yang telah diisi masing-masing 3 mL larutan NaOH 5% . Penambahan NaOH ini untuk memberi suasana basa, karena dalam suasana basa senyawa trihalo mudah diuraikan menjadi haloform. Pada tabung reaksi 1 ditambah 5 tetes aseton lalu ditambah 10 mL iodium sambil digoncangkan sampai iodium tidak hilang lagi. Fungsi dari  penambahan iodium yaitu untuk membentuk haloform karena atom hidrogen yang terikat pada atom karbon alfa dari aldehid dan keton diganti oleh iodin didalam larutan membentuk iodoform. Penambahan iodium ini sampai warna larutan iodium tidak hilang. Hasil reaksi ini menghasilkan terbentuknya endapan kuning berbau seperti obat. Pada

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 46

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

tabung 2 ditambah 5 tetes isopropil alkohol lalu ditambah 10 mL iodium sambil digoncangkan sampai iodium tidak hilang lagi, menghasilkan terbentuknya endapan kuning serta berbau seperti obat. Reaksi pada tabung 1: O CH 3

O

CH3

C

+ 3I2 + 3NaOH



CH 3

C

O-

+3H2O+3NaI+ 3CHI3

Sedangkan reaksi pada tabung 2 adalah: OH CH 3

CH

OH

CH3

+ 3I2 +3NaOH 

CH 3

CH

CHI3

+3H2O + 3NaI

Jumlah endapan pada aseton lebih banyak daripada endapan isopropil alkohol. Hal tersebut dikarenakan atom hidrogen yang terikat  pada atom karbon untuk aldehid dan keton dapat diganti oleh unsur halogen dalam larutan basa. Reaksi ini dapat berjalan dengan cepat karena adanya pengaruh tarikan elektron pada unsur halogen, sehingga atom hidrogen pada atom karbon menjadi lebih bersifat asam yang menyebabkan atom hidrogen mudah diganti oleh unsur lain, seperti iod. Sehingga menambah endapan yang terbentuk.

6.

Kondensasi Aldol

Pada percobaan ini tabung reaksi dimasukkan 4 mL NaOH 1% kemudian ditambahkan asetaldehid yang kemudian diguncangkan dengan baik. Selanjutnya larutan dididihkan selama ± 3 menit. Setelah  perlakuan tersebut didapatkan hasil larutan menjadi kuning jernih, kemudian dipanaskan dan didapati bau yang tengik (seperti bau obat) yang menandakan adanya senyawa aldol. Asetaldehid yang bereaksi dengan larutan NaOH 1% (basa encer) akan berkondensasi membentuk Aldol. Aldol tersebut yang jika dipanaskan akan menggantikan air menjadi aldehid tidak jenuh. 7.

Asam Karboksilat

Pada percobaan ke 8 yakni identifikasi Asam Karboksilat yang dimulai dengan memasukkan sebanyak 5 mL CH 3COOH ke dalam tabung reaksi bersih. CH 3COOH merupakan cairan asam yang berbau

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 47

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

menyengat khas CH 3COOH dan tidak memiliki warna. CH 3COOH adalah asam sederhana setelah asam formiat yang biasa digunakan oleh konsumen rumah tangga untuk penambah cita rasa asam. setelah dimasukkan dalam tabung, CH 3COOH ditambahkan KMnO 4  yang memiliki karakteristik cariran berwarna ungu sangat pekat dengan fungsi untuk mengoksidasi CH 3COOH karena sifatnya sebagai oksidator kuat. Akan tetapi, pada saat penambahan KMnO 4  tidak menimbulkan reaksi suatu apapapun. Hal ini dapat terjadi karena CH3COOH tidak reaktif terhadap KMnO4  dengan hasil tetap berwarna ungu pekat. Reaksi yang terjadi oleh keduanya adalah sebagai berikut : CH3COOH + 2KMnO 4  3CO2 + 2MnO4 + 2KOH + 2H 2O Praktikum dilanjutkan dengan memasukkan 5 mL larutan tidak  berwarna CH3COONa 10% kedalam tabung reaksi yang lainya. Larutan CH3COONa 10% yang tidak berwarna merupakan asam karboksilat yang tidak memiliki bau menyengat layaknya CH 3COOH. Selanjutnya tabung yang telah berisi CH 3COONa 10% ditambahkan 3 mL larutan kuning jernih FeCl3  5% yang berfungsi untuk menghasilkan endapan yang mengandung ion ferri.

Setelah penambahan FeCl3 5% larutan

 berubah warna menjadi warna merah kecoklatan dengan bau khas Asam Asetat . Berikut reaksi yang terjadi : 3CH3COONa (aq) + FeCl3 (aq) + H2O

 Fe(OH)2 [(CH3COO) 3]

(s) +

CH3COOH (aq) + 3 NaCl (aq) Kemudian larutan dipanaskan hingga membentuk endapan yang menggumpal berwarna coklat, selanjutnya endapan yang menggumpal disaring hingga menghasilkan filtrate tidak berwarna. Setelah itu filtrat ditambahkan pereaksi K 4 FeCN6  3 tetes. Penambahan K 4 FeCN6 3 tetes berfungsi untuk menunjukkan apakah filtrat masih mengandung ion ferri atau tidak. Dan setelah filtrat ditambahkan dengan 3 tetes larutan K 4 FeCN6 larutannya berubah bewarna hijau muda. Setelah penambahan tersebut, kemudian hasilnya dibandingkan dengan warna FeCl 3  dengan  jumlah yang sama. Ternyata warna dari kedua larutan tersebut berbeda

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 48

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

yaitu warna hijau muda untuk filtrate dengan penambahan K 4FeCN6 dan warna kuning jernih untuk FeCl3. Hal ini menunjukkan bahwa tidak lagi terkandung ion ferri dalam filtrat, tetapi larutan tersebut mengandung ion ferro. Reaksi yang terjadi adalah seperti dibawah ini : Fe2+ + [Fe(CN)6]3- → Fe3+ + [Fe(CN)6]4 percobaan ini dinamakan reaksi asam asetat.

X.

DISKUSI

Pada percobaan pertama yaitu pada tabung reaksi satu yakni ketika reagen Tollens direaksikan dengan gugus aldehid seharusnya terbentuk cermin  perak namun pada tabung reaksi pertama ini Reagen Tollens direaksikan dengan  benzaldehid tidak terbentuk cermin perak, penyebabnya mungkin disebabkan karena larutan benzaldehid yang digunakan sudah terkontaminasi dengan zat lain, hal itu karena larutan benzaldehid yang seharusnya jernih, tak berwarna namun  pada saat praktikum warna larutannya kuning pucat. Tabung reaksi ke tiga yankni ketika reagen Tollens direaksikan dengan gugus keton seharusnya tidak bereaksi namun pada tabung reaksi ketiga ini Reagen Tollens direaksikan dengan sikloheksanon terjadi reaksi karena terjadi  perubahan warna larutan menjadi abu-abu. Hal ini mungkin disebabkan karena larutan sikloheksanon yang seharusnya jernih, tak berwarna namun pada saat  praktikum diamati larutannya berwarna kuning pucat. Jadi kemungkinan larutan sikloheksanon yang digunakan terkontaminasi dengan zat lain.

XI.

KESIMPULAN

1.

Dapat dilakukan uji tollens untuk menentukan gugus aldehid atau keton. Aldehid dapat mereduksi reagen tollens menghasilkan cermin perak, sedangkan keton tidak dapat mereduksi reagen tollens.

2.

Dapat dilakukan uji benedict untuk menentukan gugus aldehid atau keton. Aldehid dapat mereduksi reagen fehling menghasilkan endapan merah bata ( Cu2O ), sedangkan keton tidak dapat mereduksi reagen fehling.

3.

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit.

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 49

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

4.

Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan fenilhidrazin menghasikan hablur  benzil fenilhidrazon dan sikloheksil fenilhidrazon.

5.

Senyawa trihalo mudah diuraikan oleh basa menghasilkan haloform. Gugus metil yang terikat pada guggus atom karbon karbonil diubah menjadi senyawa trihalometil oleh halogen dan basa.

XII. JAWABAN PERTANYAAN

1.

2.

Buatlah pertanyaan penelitian praktikum di atas a. Jelaskan kegunaan air dingin dalam percobaan adisi bisulfit !  b. Jelaskan kegunaan KmNO4 dalam percobaan identifikasi karboksilat! c. Bagaimana pengaruh natrium bisulfit terhadap gugus keton?

asam

Jelaskan perbedaan cara menguji secara kualitatif antara senyawa yang memiliki gugus aldehid, keton dan karboksilat a. Uji tollens : Siapkan reagen sebagai berikut : cuci satu tabung reaksi dengan sabun dan air, dan cuci dengan air suling. Ke dalam 2 mL larutan perak nitrat 5% tambahkan 2 tetes larutan 5% natrium hidroksida dan campur dengan baik. Kemudian tambahkan tetes demi tetes sambil dikocok larutan 2% ammonium hidroksida hanya secukupnya untuk melarutkan endapan. Pengujian akan gagal apabila terlalu banyak amoniak ditambahkan. Siapkan empat tabung reaksi yang berisi 1 mL reagen Tollens. Tambahkan masing-masing dua tetes benzaldehid, aseton, sikloheksanon, dan formalin (5 tetes formaldehid dalam 5 mL air) ke dalam tabung uji. Kocoklah campuran dan diamkan selama sepuluh menit. Bila reaksi tidak terjadi tempatkan tabung reaksi di dalam air panas (35°-50°) selama lima menit. Catatlah hasil pengamatanya!  b. Uji Fehling : Ke dalam masing-masing dari empat tabung reaksi tambahkan 5 mL reagen Benedict atau 5 mL reagen Fehling yang baru dibuat (disediakan dengan jalan mencampur 10 mL fehling A dan 10 mL larutan Fehling B) ke dalam masing-masing tabung reaksi tambahkan beberapa tetes bahan yang akan diuji. Tempatkan tabung reaksi di dalam air mendidih dan amatilah perubahan yang terjadi sesudah 10-15 menit. Ujilah formaldehid, n-heptaldehid, aseton, dan sikloheksanon. c. Adisi bisulfit: Masukkan 5 mL larutan jenuh natrium bisulfit ke dalam Erlenmeyer 50 mL dan dinginkan larutan di dalam air es. Tambahkan 2,5 mL aseton setetes demi setetes sambil dikocok. Setelah lima menit tambahkan 10 mL

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 50

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

etanol untuk memulai penghabluran. Saring hasil reaksi dengan corong  penyaring dan catatlah apa yang terjadi terhadap hablur bila ia direaksikan (di dalam tabung reaksi) dengan beberapa tetes asam klorida pekat. d. Pengujian dengan fenilhidrasin : Dalam 5 mL fenil hidrazin di dalam tabung reaksi tambahkan sepuluh tetes bahan yang akan diuji. Tutup tabung reaksi dan guncangkan dengan kuat selama 1-2 menit hingga hasilnya menghablur. Saring fenilhidrason yang menghablur dengan corong penyaring cuci hablur dengan sedikit air dingin, dan hamblurkan kembali dengan sedikit metanol atau etanol. Biarkan hablur menjadi kering dan lentukan titik lelehnya. Ujilah  benzaldehid dan sikloheksanon, dan catatlah hasilnya. Dengan cara yang sama, menggunakan 2,4-dinitrofenilhidrazin, buatlah turunan benzaldehid dan sikloheksanon, dan tentukan titik lelehnya. e. Reaksi haloform : Teteskan sebanyak lima tetes aseton di dalam 3 mL larutan 5% natrium hidroksida, tambahkan larutan iodium sambil digoncang-goncang sampai warna iodium tidak hilang lagi (diperlukan kira -kira 10 mL, larutan iodium). Iodoform yang berwarna kuning akan mengendap, dan catat  baunya. Ulangi pengujian dengan menggunakan isopropil alkohol, 2 pentanon, dan 3-pentanon. f. Kondensasi Aldol : Tambahkan 0,5 mL asetaldehid pada 4 mL larutan 1% natrium hidroksida, goncang dengan baik, dan catatlah baunya (dari asetaklehid yang tidak bereaksi). Kemudian didihkan campuran selama tiga menit dan hati-hati. Catatlah bau tengik dari hasil kondensasi, yakni krotonaldehid. b. Susunlah alat untuk merefluks, menggunakan labu 50 mL. tempatkan 10 mL etanol, 1 mL aseton, 2 mL benzaldehid dan 5 mL larutan 5% natrium hidroksida di dalam labu. Kemudian, sambunglah labu kepada kondensor dan refluks campuran selama lima menit. Dinginkan labu dan kumpulkan hablur yang dihasilkan dengan penyaring Buchner. Hasil reaksi boleh dihablurkan kembali dari etanol. Catatlah titik lelehnya. g. Asam Karboksilat : Menidentifikasi senyawa asam karboksilat bisa dilakukan, misal senyawa karboksilat (asam asetat) direksian dengan KmNO4  jika menghasilkan warna ungu. 3.

Jelaskan untuk menguji perbedaan gugus fungsi antara aldehid dan keton digunakan uji Uji Fehling dan Benedict Pada percobaan ini digunakan senyawa keton dan aldehid meliputi sikloheksanon, aseton dan formaldehid. Pada tabung pertama reagen fehling ditambahkan 10 tetes formaldehid yang jernih tak berwarna menghasilkan larutan jernih berwarna biru tua,

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 51

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

setelah itu tabung dipanaskan dalam penangas air menghasilkan endapan  berwarna merah bata di dasar tabung dan menyisakan larutan berwarna biru tua. Terbentuknya endapan tersebut merupakan hasil dari oksidasi Cu menjadi ion Cu 2+. Sesuai reaksi :

O

O

H

C

H

+ 2Cu2+ + NaOH + H2O

H

C

ONa  +

Cu2O + 4H+

Hal ini karena gugus aldehid pada formalin lebih terbuka sehingga rintangan sterik lebih kecil, sehingga reagen fehling dapat mengoksidasi aldehid, dan menjadikan Cu 2+  dalam reagen fehling mengalami reduksi menjadi Cu+ yang akan mengandap dalam suasana basa berupa endapan Cu 2O yang dapat teramati sebagai endapan merah bata. Pada tabung kedua reagen fehling ditambahkan 10 tetes aseton sedangkan tabung ketiga ditambahkan 10 tetes sikloheksanon menghasilkan larutan  jernih berwarna biru tua. Kemudian kedua tabung dipanaskan dalam  penangas air . Setelah dipanaskan cukup lama larutan tidak mengalami  perubahan. Hal ini sesuai, senyawa keton tidak terjadi perubahan warna atau muncul endapan yang disebabkan sikloheksanon maupun aseton tidak bereaksi dengan reagen fehling, karena letak gugus keton yang berada diantara atom C, mengakibatkan rintangan steriknya lebih besar, sehingga reagen fehling yang berupa oksidator lemah tidak mampu mengoksidasi gugus keton dan mengakibatkan Cu2+  tidak tereduksi menjadi Cu +, dan tidak menghasilkan endapan Cu2O, yang teramati dengan tidak terbentuknya endapan merah bata  pada dasar tabung reaksi. Sesuai reaksi : O

H3C

C

CH3  +

2Cu2+ + NaOH + H2O

Aseton O

 + 2Cu2+ + NaOH + H2O

Sikloheksanon

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 52

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

DAFTAR PUSTAKA

Budhikarjono Kusno, 2007. Perbaikan Kualitas Minyak Sawit Sebagai Bahan Baku Sabun Melalui Proses Pemucatan dengan Oksidasi.  Jurnal Teknik  Kimia. Vol.1 No.2 hal 54 -59. Carey,

F.A.,

2000.

Organic

Chemistry

fourth

edition,

McGraw-Hill

Companies.Boston. Fessenden, R.J. dan Joan, S.F. 1997.  Dasar-Dasar Kimia Organik. Jakarta: Erlangga. Hammond, G.S., J.B., Hendrickson, S.H., Pine, dan S.J., Cram, 1988,  Kimia Organik 1. ITB: Bandung. Hart, Harold. 1998. Kimia Organik . Jakarta: Erlangga. Pine Stanley H. dkk. 1980.  Kimia organik I . ITB: Jakarta. Rasyid, M. 2006. Kimia Organik 1. UNM : Makassar. Riawan. S. 2010.  Kimia Organik Mahasiswa Kedokteran, Kedokteran Gigi dan  Perawat . Binarupa Aksara Publisher: Tanggerang. Riswiyanto. 2009. Kimia Organik . Erlangga: Jakarta. Staley, D. 1992. Pengantar Kimia Organik dan Hayati. ITB: Bandung. Stepanenko

Viatchesla,

Ortiz-Marciales

Margarita

dkk.

2005.

Highy

Enantioselektive Carbonyl Reduction With Borane Catalyzed by Chiral Spiroborate Esters Derived From Chiral 1,2-aminoalcohols. Tetrahedron:  Asymmetry 17 (2006) 112-115. TIM Dosen Kimia Organik. 2017.  Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Surabaya : Unesa Unipress.

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 53

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

 No . 1.

Gambar

Keterangan

No .

Gambar

Bahan yang digunakan dalam  praktikum aldehid keton dan asam karboksilat

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Keterangan

Bahan yang digunakan dalam  praktikum aldehid keton dan asam karboksilat

Page 54

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Bahan yang digunakan dalam  praktikum aldehid keton dan asam karboksilat

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Bahan yang digunakan dalam  praktikum aldehid keton dan asam karboksilat

Page 55

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

2.

3.

4.

Uji Fehling

Alat yang digunakan dalam  praktikum aldehid keton dan asam karboksilat

Membuat reagen dengan mengukur 10 mL fehling A

Memasukka reagen tollens kedalam tabung reaksi masingmasing 1 mL

Menambahka n 10 mL fehling B. reagen fehling siap dipakai.

Dalam tabung reaksi ditambahkan dengan  benzaldehid, formalin, sikoheksanon dan aseton lalu di  panaskan dalam suhu 50o

5 mL reagen fehling ditambah  beberapa tetes sikloheksano n

Uji Tollens

Hasil akhir uji Tollens

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

5 mL reagen fehling ditambah  beberapa tetes formaldehid

Page 56

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

5.

Adisi bisulfit

5 mL reagen fehling ditambah  beberapa tetes aseton

5 mL  NaHSO3 kedalam erlenmeyer

Menyiapkan  penangas air

Dimasukkan didalam air es

Memasukkan ketiga tabung kedalam  penangas air

Ditambah 2,5 mL aseton tetes demi tetes

Hasil dari uji fehling

Ditambah 10 mL etanol setelah 5 menit

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 57

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

Ditambah  beberapa tetes HCl  pekat dan hasil dari adisi bisulfit

6.

Pengujian Fenilhidrasin 5 mL Fenilhidrazin didalam 2 tabung reaksi

Tabung reaksi  pertama ditambah 10 tetes  benzaldehid

Tabung reaksi kedua ditambah 10 tetes sikloheksano n

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Tabung reaksi  pertama diberi label tabung A

Disaring menggunakan kertas saring

Dicuci menggunakan air dingin

Dihablurkan dengan etanol

Page 58

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

7.

Reaksi haloform

Ditaruh kaca arloji dan dikeringkan dalam desikator

3 mL NaOH 5% dimasukkan kedalam 2 tabung reaksi

Hasil akhir  pengujian fenilhidrasin  pada  benzaldehid

Hasil akhir reaksi haloform tabung  pertama

Tabung kedua diberikan  perlakuan yang sama dengan tabung  pertama

Hasil akhir reaksi haloform tabung kedua

7.

Kondensasi aldol

Hasil akhir  pengujian fenilhidrasin  pada sikloheksano n

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

4 mL  NaOH1% dimasukkan dalam tabung reaksi

Page 59

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

8.

Ditambahkan 0,5 mL asetaldehid dan dicatat  baunya

Ditambah 3 mL KMnO4 0,1N

Dididihkan campuran selama 3 menit

Hasil akhir identifikasi karboksilat  bagian a

Hasil akhir kondensasi aldol dicatat  baunya

mengukur 5 ml larutan  Na-asetat 10%

Asetaldehid dimasukkan kedalam tabung reaksi

Dimasukkan masingmasing dalam tabung reaksi

Identifikasi karboksilat

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 60

LAPORAN RESMI PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK II

ditambah 3 ml larutan FeCl3 5% dimasukkan ke dalam tabung reaksi yang berisi larutan Naasetat

Dipanaskan

larutan  berwarna merah

disaring

ditambahkan larutan K 4 FeCN6

Dibandingkan

Identifikasi Gugus Aldehid, Keton, dan Asam Karboksilat

Page 61