02 Alcanos

 ALCANOS  AL CANOS Nombre

Fórmula

pf ( 0C)

pe (0C)

Densidad Densi dad (g/mL) a 25 0C

0.716 0.362 (20 0C) 1.550 0.579 (20 0C) 0.626 0.659 0.684 0.703 0.718 0.730

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3

-183 -172 -188 -138 -130 -95 -91 -57 -53 -30

-161 -88 -42 0 36 69 98 126 151 174

Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Dimetilbutano

(CH 3)2CHCH3 (CH 3)2CHCH2CH3 (CH 3)4C (CH 3)2CH(CH2)2CH3 CH 3CH2CH(CH3)CH2CH3 (CH 3)3CCH2CH2 (CH 3)2CHCH(CH3)2

-160 -160 -17 -154 -118 -100 -129

-12 30 9.5 62 64 50 58

0.620 0.653 0.664 0.649 0.662

Cicloalcanos:  pf, pe y densidad más altos que el alcano con el mismo número de carbonos.

Constituyentes del petróleo Fracción

Temperatura Temperatura de destilación 0

Gas Éter de petróleo Ligroína (nafta ligera) Gasolina natural Queroseno Gasóleo Aceite lubricante

Bajo 20 C 20  – 60 0C 60  – 100 0C 40  – 205 0C 175  – 325 0C Sobre 275 0C Líquidos no volátiles

Asfalto o coque de petróleo

Sólidos no volátiles

Número de carbonos

C1  – C4 C5  – C6 C6  – C7 C5  – C10, y cicloalcanos C12  – C18, y aromáticos C12 y superiores Cadenas largas unidas a estructuras cíclicas Estructuras policíclicas

5

Resumen de nomencl atura IUPAC ordenada según p riori dad numéric a decreciente. Clase

Fórmula

Sufijo

Prefijo

Cationes

R4N+ R4P+

-amonio -fosfonio -sulfonio Ácido  –oico

AmonioFosfonioSulfonioCarboxi-

R3S+ Ácidos carboxílicos

O C

Anhídridos de ácidos carboxílicos

OH O

O C

C

O

Ésteres de ácidos carboxílicos Haluros de acilo

O

Amidas

O

C

-oato de alquilo

Alcoxicarbonil-

Haluro de  –oílo

Halogenoalcanoíl-

-amida

Amido- (Carbamoíl-)

-nitirilo -al (-aldehído)

CianoOxo- (Alcanoíl-)

-ona

Oxo-

-ol -tiol -amina

HidróxiMercaptoAmino-

-eno*

Alquenil-

-ino* -ano*

AlquinilAlquil-

O

O C

X

C

Nitrilos Aldehídos

Anhídrido  –oico

NH2

C N





O C

Cetonas

H

O C

Alcoholes Mercaptanos Aminas Alquenos Alquinos Alcanos



OH SH



N C 

C

C C 



C

Éteres

AlcoxiÉter Sulfuros (sulfuro) AlquiltioS AlquilsulfanilSulfuro Haluros -Haluro de X Nitro -NitroNO2 *Sufijos sobre una raíz. Los nombres de los alcanos, alquenos y alquinos son los nombres principales a partir de los cuales se derivan otros nombres por adición de sufijos y prefijos. 

O





(éter)







6

Nomenclatura de alcanos ( Nombre de alcanos por número de carbonos)

1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano

15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 25 Pentacosano 26 Hexacosano 27 Heptacosano 28 Octacosano

29 Nonacosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 32 Dotriacontano 33 Tritriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 60 Hexacontano 70 Heptacontano 80 Octacontano 90 Nonacontano 100 Hectano 132 Dotriacontahectano

Dé el nombre o dibuje la estructura para los siguientes compuestos:

1-Etil-3-metilciclopentano

4-Etil-5-metiloctano

cis-1-cloro-3-metilciclohexano

3-Metilpentano

7

5-Metil-4-propilnonano

4-Etil-3,3-dimetilheptano

2,5-Dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

1-Isopropil-2-metilciclobutano

8

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 RMN-13C (15.09 MHz, CDCl 3)

Desplazamientos en ppm: C 1 14.13, C 2 22.57, C 3 34.41 RMN-1H (89.56 MHz, CDCl 3)

Desplazamientos en ppm: HC 1 0.88, HC2 1.26, HC 3 1.30

9

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 IR

3000-2800 cm -1  C-H 1485-1450 cm -1 CH2 1380-1375 cm -1 CH3 EM

10

Serie de Problemas de Química Orgánica I (Alcanos). 1.

Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C 7H16.

2.

Dibuje y dé los nombres de por lo menos 5 de las estructuras de los isómeros del C 6H14.

3.

Dé los nombres, de acuerdo con la IUPAC de los compuestos siguientes: a) CH3CH2CH3 CH3

e) CH3(CH2)4CH3

f) CH3(CH2)3CH(CH3)2

b) CH3CHCH3 CH3

CH2CH3 g) CH3CH2CHCH3

c) CH3CCH3 CH3

d) CH3CH(CH2CH3)CH(CH2CH3)CH3

h) CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)CH3

i)

(CH3)2CHCH(CH2CH3)CH(CH2CH3)2

4.

Cada uno de los nombres incorrectos siguientes proporciona información suficiente para dibujar una estructura única. Dibuje cada compuesto, y luego determine por qué el nombre es incorrecto de acuerdo con las reglas de la IUPAC. Indique el nombre correcto del compuesto. a) 1,1,1-Trimetilbutano b)  3-Dimetilbutano c)  3-Propilpentano d)  2-Isopropilheptano

5.

Ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos de ebullición decrecientes, sin referirse a las tablas: a) 3,3-Dimetilpentano b)  Heptano c)  2-Metilheptano d)  Pentano e) 2-Metilhexano f)  3-Metilheptano g)  1-Cloroheptano h)  1-Yodoheptano i)  Octano

6.

De cada uno de los siguientes pares de compuestos, escoja el compuesto que tenga el mayor punto de ebullición: a)  Isopentano o pentano b)   Pentano o butano c)   2,3-Dimetilpentano o 2-metilpentano d)   Butano o 2-metilpentano e)  3,3-Dimetilpentano o 3-metilhexano

7.

Indique las estructuras de todos los monocloro y dicloropropanos que se forman durante la cloración por radicales libres del propano.

8.

Escriba el mecanismo por radicales libres de bromación del etano.

9.

Escriba las estructuras de todos los radicales libres que se pueden producir por eliminación de un átomo de hidrógeno del 2,4-dimetilpentano y ordénelos de menor a mayor estabilidad. 11

10. a) ¿Qué alcano espera obtener por la acción del agua sobre el cloruro de propilmagnesio? b)  ¿y sobre el cloruro de isopropilmagnesio? 11. Diseñe dos posibles síntesis del 2-metilhexano a partir de compuestos de tres carbonos. 12. El paso final para la obtención de un alcano fue la síntesis por acoplamiento de cupro-

di(t-butil)litio con bromuro de butilo. ¿Cuál es el alcano?

13. Un método importante para hacer alcoholes es la reacción de un aldehído con el reactivo de Grignard. a) ¿Por qué debe secarse escrupulosamente el aldehído? b) ¿Por qué no se

prepararía un reactivo de Grignard a partir de BrCH 2CH2OH?

14. Escriba ecuaciones para la preparación del butano a partir de: a) Bromuro de butilo b)  Bromuro de sec-butilo c)  Cloruro de etilo d)  But-2-eno e) But-1-eno f)  Cloruro de propilo 15. Si se derrama gasolina en un lago, se forma rápidamente una mancha aceitosa que flota en

la superficie. ¿Qué propiedades de los alcanos dan origen a estas manchas aceitosas? 16. Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a su punto de ebullición decreciente (es

decir, el que tenga la temperatura de ebullición más elevada, al principio; el que tenga la temperatura de ebullición más baja, al final): a) 2-Metilbutano b)  2-Metilpentano c)  Yoduro de pentilo d)  Cloruro de pentilo e) 2,2-Dimetilpropano f)  Pentano 17. Por conversión en el reactivo de Grignard, seguido del tratamiento con agua, cuántos bromuros de alquilo darían: a)  2-metilbutano, b)  2,3-dimetilbutano. Escriba las estructuras

para cada caso. 18. Escriba ecuaciones balanceadas para las siguientes reacciones: a) Bromuro de isobutilo + Mg b)  Producto de ( a) + H2O c)  Bromuro de t-butilo + Mg d)  Producto de ( c ) + H2O e) Cloruro de sec-butilo + Li, luego CuI f)  Producto de ( e) + bromuro de etilo 19. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del 2-cloropropano. 20. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2,3-dimetilheptano a partir de: a) Bromuro de propilo b)   5-Cloro-2,3-dimetilhept-3-eno 21. Cuando se derrama petróleo en el mar, se forma rápidamente una mancha que flota en la

superficie. ¿Qué propiedades del petróleo dan origen a estas manchas?

22. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alcanos? Escriba la

configuración electrónica para el átomo de carbono (

12 6

C)

en este tipo de compuestos. 12

23. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilhexano a partir de: a) Bromuro de propilo b)   2-Bromo-2-metilhex-3-eno 24. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de cloración del propano. 25. Escriba el mecanismo de reacción por radicales libres de monocloración de un alcano

(dibuje la molécula del producto más estable que se obtiene si se monoclorara el ciclohexano).

26. Escriba las ecuaciones para la obtención del 2-metilpropano a partir del 1-cloro-2-

metilpropano con magnesio y después agua.

27. La cloración del pentano con luz

h   da

lugar a una mezcla de tres productos monoclorados. Dibuje las estructuras de dichos compuestos y prediga la proporción en que se formarán estos productos monoclorados. Escriba el mecanismo, por radicales libres, de la reacción que ocurre al calentar metano y bromo.

28. Diseñe una ruta de síntesis para obtener el 1,3-dimetilciclohexano, a partir de cualquier

reactivo que usted mismo elija.

29. ¿Qué producto principalmente se obtendrá de la monobromación del siguiente compuesto? CH3

Br 2 /  ?

CH3 CH2 CH2 CH CH3

30. El pristano es un alcano que está presente, alrededor de 14%, en el aceite e hígado de

tiburón. El nombre de la IUPAC es 2,6,10,14-tetrametilpentadecano. Dibuje su fórmula estructural.

31. Escriba una ecuación química balanceada para la combustión de cada uno de los

siguientes compuestos: a) Decano b)  Ciclodecano c) Metilciclononano d) Ciclopentilciclopentano

13

Chemoku de Química Orgánica

Basado en los nueve isómeros del heptano (C7H16). 14