Hidrocarburos Oxigenados y Nitrogenados [Monografia]
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BIOQUIMICA Hidrocarburos Oxigenados
HIDROCARBUROS OXIGENADOS Y NITROGENADOS 1. Objetivos. 1.1.
OBJETIVO GENERAL. Dar a conocer la composición
química y uso clínico de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados como ser los: alcoholes, aldehídos, cetonas, éteres, esteres y ácidos carboxílicos, para los oxigenados y las aminas, amidas, nitrilos (Cianuros) de los nitrogenados. 1.2.
OBJETIVOS ESPECÍFICOS. Informar que elementos de la vida diaria que conocemos pertenecen al grupo de hidrocarburos oxigenados y nitrogenados. Conocer el uso clínico de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados. Reconocer la composición química de los hidrocarburos oxigenados y nitrogenados como ser sus estructuras, funciones y grupo funcional. Conocer las propiedades físicas y químicas tanto de los hidrocarburos oxigenados como de los nitrogenados.
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2. Marco Teórico.
HIDROCARBUROS OXIGENADOS 2.1.
INTRODUCCIÓN. Los hidrocarburos oxigenados son todos
aquellos que en su constitución tienen, además de carbono e hidrogeno, oxigeno en su estructura constituyendo numerosas
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moléculas de origen biológico e industrial. Así, por ejemplo, es conocida la producción de alcohol etílico mediante fermentación microbiológica y su importancia en el metabolismo del hombre. En esta monografía estudiaremos a los alcoholes y éteres por estar relacionados. También incluiremos a los aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos y ésteres.
2.2.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
OXIGENADOS. Familia/Función
Grupo Funcional
Alcoholes
Hidroxilo
- OH
Éteres
Oxi
-O -
Aldehídos
Formilo
- CHO
Cetonas
Carbonilo
- CO -
Ácidos Carboxílicos Carboxilo
- COOH
Ésteres
- COO -
Carbalcoxi
Estructura
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2.3.
ALCOHOLES. Los alcoholes son derivados de los
hidrocarburos en los que se ha sustituido uno o más átomos de hidrógeno por el grupo hidroxilo (- OH). Para nombrarlos se sustituye la terminación (– O) del hidrocarburo del que proceden por (- OL).
Ejemplos. 1. Glicerol. Llamado también glicerina se encuentra como aplicación en la medicina para la producción de los preparados farmacéuticos.
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CH2OH – CHOH – CH2OH 2. Pentaeritritol. Se usa en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.
C(CH2OH)4 3. Etanol. Se usa en la medicina como desinfectante.
CH3 - CH2OH
2.3.1.
Propiedades Físicas. Los alcoholes son compuestos
incoloros, cuyos primeros términos son líquidos solubles en agua 2.3.2.
Propiedades Químicas. Los alcoholes se conducen, desde el
punto de vista químico, de la siguiente manera: Reaccionan con los ácidos orgánicos e inorgánicos para formar esteres.
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2.4.
ÉTERES. Proceden de la deshidratación de los alcoholes.
Llevan el grupo funcional (- O -) llamado radical Oxi. Se nombran anteponiendo a la palabra éter a la denominación de los dos radicales ordenados alfabéticamente.
Ejemplos. 1. Éter dietílico. Es un buen anestésico. Es seguro para el paciente, ya que el pulso cardiaco y respiratorio, así como la presión arterial, permanecen normales durante su aplicación, la cual además es muy sencilla.
2. Divinil éter. Utilizado como un anestésico seguro que es volátil y tiene efectos secundarios como nauseas y vómitos.
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C4H6O 3. Éter etílico. se utiliza para anestesia, y productos farmacéuticos.
2.4.1.
Propiedades Físicas. Los éteres con cadenas carbonadas
mayores van teniendo mayor punto de ebullición a medida que aumenta la longitud de la cadena. 2.4.2.
Propiedades Químicas. Los éteres son muy inertes
químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características.
2.5.
ALDEHÍDOS. Son Hidrocarburos caracterizados por poseer el
grupo funcional (–CHO) llamado radical formilo. Se nombran
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sustituyendo la terminación (– O) del hidrocarburo del que proceden por el sufijo (- AL).
Ejemplos. 1. Formaldehido. Como antiséptico y preservador. 2. Acetaldehído. Formado como intermedio en la metabolización.
2.5.1.
Propiedades Físicas. Los puntos de ebullición de los
aldehídos son menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables. 2.5.2.
Propiedades Químicas. Los aldehídos se comportan como
ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo.
2.6.
CETONAS. Son Hidrocarburos caracterizados por poseer el
grupo funcional (–CO) llamado radical carbonilo. Se nombran sustituyendo la terminación (- O) del hidrocarburo correspondiente por el sufijo (- ONA).
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Ejemplos. 1. Carbohidrato Fructosa. Es una Cetona que se usa como edulcorante para los diabéticos. 2. Hormonas cortisona. Se utiliza para tratar una gran variedad de dolencias , reduciendo así la respuesta inflamatoria, neutralizando el dolor e hinchazón en el sitio dañado. 3. Alcanfor. Se usa como medicamento tópico.
2.6.1.
Propiedades Físicas. Las cetonas presentan puntos de
ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. 2.6.2.
Propiedades Químicas. Son menos reactivas que los
aldehídos.
2.7.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. Son Hidrocarburos caracterizados
por poseer el grupo funcional (–COOH) llamado radical carboxilo.
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Se nombran como el hidrocarburo correspondiente del mismo número de átomos de carbono sustituyendo la terminación
(- O)
por el sufijo (– OICO) y añadiendo el término ácido.
Ejemplos. 1. Acido benzoico. Se combina con el ácido salicílico en forma de pomada con propiedades antimicóticos. 2. Ácido caprílico. El ácido caprílico y sus sales presentan acción dermatomicótica.
CH3(CH2) 4COOH
2.7.1.
Propiedades Físicas. Son líquidos incoloros, de olor muy
desagradable. 2.7.2.
Propiedades Químicas. La reacción más característica de
los ácidos carboxílicos es su ionización.
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ESTERES. Son Hidrocarburos derivados de ácidos
2.8.
carboxílicos, caracterizados por poseer el grupo funcional (–COO) llamado radical carbalcoxi. Se nombran cambiando la terminación (– OICO) del ácido del cual proceden por (- OATO) seguido del nombre del radical.
Ejemplos. 1. Acido acetil salicílico. Los conocemos mas popularmente como Aspirina. 2. Salicilato de metilo. Está indicado para el alivio sintomático de alteraciones músculo esqueléticas, de articulaciones y tejidos blandos como dolores reumáticos, contusiones, esguinces, contracturas, tendinitis, etc. 3. Salicilato de fenilo. Es un antiséptico estomacal de uso muy amplio.
2.8.1.
Propiedades Físicas. Son más hidrosolubles que los
hidrocarburos de los que derivan.
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2.8.2.
Propiedades Químicas. Los ésteres se hidrogenan más
fácilmente que los ácidos.
HIDROCARBUROS NITROGENADOS 2.9.
INTRODUCCIÓN. El Nitrógeno (N) junto a otros elementos,
como Carbono, Oxigeno e Hidrogeno participan en la constitución de las moléculas orgánicas fundamentales de la materia viva. Entre los compuestos constituyentes del organismo, el N forma parte de un grupo de compuestos orgánicos de gran jerarquía biológica a los cuales están asignadas funciones muy importantes, como lo son las proteínas y los nucleótidos. A continuación estudiaremos a las aminas, amidas, nitrilos (Cianuros), todos ellos hidrocarburos nitrogenados. 2.10.
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
NITROGENADOS. Familia/Función
Grupo Funcional
Aminas
Amino
Amidas
Amino y Carbonilo
Nitrilos (Cianuros) Nitrilo
– NH2
- CONH2 - C=N
Estructura
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2.11.
AMINAS. Las aminas son derivadas del amoníaco NH3,
mediante sustitución de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.
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Ejemplos. 1. Anfetaminas. El uso de las anfetaminas mantiene al individuo despierto, activa su energía, mejora su animo y disminuye su apetito.
2. Antidepresivos. Todos los antidepresivos actúan aumentando la concentración de aminas neurotransmisoras en la sinapsis.
3. Bencedrex. Descongestivo nasal.
CH3 - CH2OH
2.11.1.
Propiedades Físicas. Las aminas son compuestos incoloros
que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
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2.11.2.
Propiedades Químicas. Las aminas se comportan como
bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
2.12.
AMIDAS. Una amida es un compuesto orgánico que
consiste en una Amina unida a un Acido Carboxilico convirtiendose en una Amina acida (o amida). Las amidas proceden de sustituir el grupo –OH de un ácido por el grupo amino –NH2.
Ejemplos. 1. Industria farmacéutica. Produciendo los alcaloides (sedantes).
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2. Sulfamidas. Fundamental para el desarrollo de drogas útiles en la lucha contra infecciones causadas por bacterias y hongos.
3. Ácido barbitúrico. Como tranquilizantes.
2.12.1.
Propiedades Físicas.
o A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes. o Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
2.12.2.
Propiedades Químicas.
o Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de los alcoholes en medio ácido. o Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno. o Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua).
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2.13.
NITRILOS. Los nitrilos o cianuros son sustancias en las
que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un átomo de carbono y un átomo de nitrógeno. Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C ≡ N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono.
Ejemplos. 1. Los heterósidos. Derivados del nitrilo fenil-glicólico o nitrilo-mandélico se pueden emplear por sus propiedades terapéuticas. 2. Industria farmacéutica. Sirve para la producción de guantes látex para la industria química y farmacéutica.
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2.13.1.
Propiedades Físicas.
o Sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. o La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos. 2.13.2.
Propiedades Químicas.
o Las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos.
3. Conclusiones. En conclusión, debemos decir que la química orgánica constituye indudablemente una de las ramas más importantes de la medicina, ya que sus aportes son extremadamente sustanciales para nuestra vida. En esta ocasión vimos y aprendimos mas sobre los aportes que nos dan, tanto los compuestos orgánicos oxigenados como también de los nitrogenados. Si consideramos el avance logrado en la farmacología, y por ende en la salud, gracias a la química orgánica. La Química Orgánica probablemente no suene como un Tema muy interesante para la gente común y corriente pero cuando le descubre sus características uno se da cuenta que es tan importante ya que constituye en mucho de lo que vemos a diario en nuestras vidas,
4. Bibliografía.
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