Grupos Funcionales, propiedades física y químicas (Química Orgánica)

Alcanos Fórmula molecular: Cnh2n+2 Ligadura: (-) Sencilla

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano. Está formado por un átomo de carbono, rodeados de 4 átomos de hidrógeno. Fórmula desarrollada:

Fórmula molecular: CH4:

Los demás miembros se diferencian en el agregado de un átomo de carbono. Los nombres de los más conocidos son: Etano, Propano, Butano, Pentano, Hexano, Heptano, Octano, Nonano, Decano. La siguiente fórmula molecular (CnH2n+2). Donde n es la cantidad de átomos de Carbono y (2n+2) nos da la cantidad de átomos de hidrógeno.

Propiedades físicas: Los alcanos son parte de una serie llamada homóloga. Ya que cada término se diferencia del que le continúa en un CH2. Las principales características físicas son: Los cuatro primeros miembros bajo condiciones normales o en su estado natural son gaseosos. Entre el de 5 carbonos y el de 15 tenemos líquidos y los restantes sólidos. Todos son de menor densidad que el agua. Son insolubles en el agua pero solubles en solventes orgánicos.

Propiedades Químicas: Presentan muy poca reactividad con la mayoría de los reactivos químicos. El ácido sulfúrico, hidróxido de sodio, ácido nítrico y ciertos oxidantes los atacan solo a elevada temperatura. CH3 — CH3 —————-> CH3 — CH2 NO2 + H2O Combustión: CH3 — CH3 + 7/2 O2 ——> 2 CO2 + 3 H2O + 372,8 Kcal Compuestos de Sustitución: Las reacciones de sustitución son aquellas en las que en un compuesto son reemplazados uno o más átomos por otros de otro reactivo determinado. Loa alcanos con los halógenos reaccionan lentamente en la oscuridad, pero más velozmente con la luz. CH4 + Cl2

—–>

CH3Cl + HCl

metano

(luz)

cloruro de metilo

10 ejemplos de Alcanos:

CH4 = metano C2H6 = etano C3H8 = propano C4H10 = butano C5H12 = pentano C6H14 = hexano C7H16 = heptano C8H18 = octano C9H20 = nonano C10H22 = decano

Alquenos

Fórmula molecular: Cnh2n Ligadura: (=) Doble Los alquenos se diferencian con los alcanos en que presentan una doble ligadura a lo largo de la molécula. Esta condición los coloca dentro de los llamados hidrocarburos insaturados junto con los alquinos. Con respecto a su nomenclatura es como la de los alcanos salvo la terminación. En lugar de ano como los alcanos es “eno”. Al tener una doble ligadura hay dos átomos menos de hidrógeno como veremos en las siguientes estructuras. Por lo tanto, la fórmula general es CnH2n. Al nombrar Alquenos a la doble se le adjudica un número que corresponde a la ubicación de dicha ligadura.

Propiedades Físicas: Son similares a los alcanos. Los tres primeros miembros son gases, del carbono 4 al carbono 18 líquidos y los demás son sólidos. Son solubles en solventes orgánicos. Son levemente más densos que los alcanos correspondientes de igual número de carbonos. Los puntos de fusión y ebullición son más bajos que los alcanos correspondientes. Es interesante mencionar que la distancia entre los átomos de carbonos vecinos en la doble ligadura es más pequeña que entre carbonos vecinos en alcanos. Aquí es de unos 1.34 amstrong y en los alcanos es de 1.50 amstrong.

Propiedades Químicas:

Los alquenos son mucho más reactivos que los Alcanos. Esto se debe a la presencia de la doble ligadura que permite las reacciones de adición. Las reacciones de adición son las que se presentan cuando se rompe la doble ligadura, este evento permite que se adicionen átomos de otras sustancias. Adición de Hidrógeno: En presencia de catalizadores metálicos como níquel, los alquenos reaccionan con el hidrógeno, y originan alcanos. CH2 = CH2

+

H2

——> CH3 — CH3

+

31,6 Kcal

Adición de Halógenos CH2 = CH2

+

Br2 ——-> CH2Br — CH2Br

Dibromo 1-2 Etano Adición de Hidrácidos: CH2 = CH2

+

HBr ——->

CH3 — CH2 Br

Bromo Etano Cuando estamos en presencia de un alqueno de más de 3 átomos de carbono se aplica la regla de Markownicov para predecir cuál de los dos isómeros tendrá presencia mayoritaria. H2C = CH — CH3 + H Cl → H3C — CHBr — CH3

monobromo 2 – propano

→ H3C — CH2 — CH2Br monobromo 1 – propano Al adicionarse el hidrácido sobre el alqueno, se formara casi totalmente el isómero que resulta de unirse el halógeno al carbono más deficiente en hidrógeno. En este caso se formara más cantidad de monobromo 2 – propano. Combustión: Los alquenos también presentan la reacción de combustión, oxidándose con suficiente oxígeno. Diolefinas: Algunos Alquenos poseen en su estructura dos enlaces dobles en lugar de uno. Estos compuestos reciben el nombre de Diolefinas o Dienos. Se nombran como los Alcanos, pero cambiando le terminación ano por dieno.

10 ejemplos de Alquenos:

CH2=CH2: eteno CH2=CH-CH3: propeno CH2=CH-CH2-CH3: buteno CH2=CH-CH2-CH2-CH3: penteno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3: hexeno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: hepteno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: octeno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: noneno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3... deceno CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2... undeceno

Alquinos Fórmula molecular: Cnh2n-2

Ligadura (≡) Triple Estos presentan una triple ligadura entre dos carbonos vecinos. Con respecto a la nomenclatura la terminación ano o eno se cambia por ino. Aquí hay dos hidrógenos menos que en los alquenos. Su fórmula general es CnH2n-2. El triple enlace que se genera en los alquinos está conformado por dos tipos de uniones. Por un lado dos orbitales sp solapados constituyendo una unión sigma. Y las otras dos se forman por la superposición de los dos orbitales p de cada C. (Dos uniones). Propiedades físicas: Los dos primeros son gaseosos, del tercero al decimocuarto son líquidos y son sólidos desde el 15 en adelante. Su punto de ebullición también aumenta con la cantidad de carbonos. Los alquinos son solubles en solventes orgánicos como el éter y alcohol. Son insolubles en agua, salvo el etino que presenta un poco de solubilidad. Propiedades Químicas: Como se observa se sigue la regla de Markownicov. Ya que el halógeno se une al carbono con menos hidrógenos. En este caso al del medio que no tiene ninguno. Ahora vamos a explicar como se denominan a los hidrocarburos con ramificaciones.

Aquí podemos ver que tenemos dos ramificaciones. Los grupos que forman esa ramificación son considerados radicales. Radical en química es un átomo o grupo de átomos que posee una valencia libre. Esta condición los hace susceptibles a unirse a cadenas carbonadas en este caso. Obtenemos un radical cuando al metano (CH4) le quitamos un átomo de hidrógeno en su molécula quedándole al carbono una valencia libre. CH3 Este radical se llama metil o metilo. Su nombre deriva del metano. Se les agrega el sufijo “il”.

Si lo obtuviéramos a partir del Etano se llamaría etil y a partir del propano, propil y así sucesivamente. Etil y Propil: H3C — CH2 — H3C — CH — CH2 — A veces se presentan otros radicales cuando el hidrógeno faltante es de un carbono secundario, es decir, que está unido a otros dos carbonos. Si al propano le quitamos un H del C del medio tenemos al radical isopropil: H3C — CH — CH3

10 ejemplos de Alquinos CH≡CH: Etino

CH≡C-CH3: Propino

CH≡C-CH2-CH3: 1-Butino

CH3-C≡C-CH2-CH3: 2-Pentino

CH3-C≡C-CH2-CH2-CH3: 2-Hexino

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3: 3-Hexino

CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Heptino

CH3-CH2-CH2-C≡C-CH2-CH2-CH2-CH3: 4-Octino

CH3-C≡C-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3: 2-Nonino

CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3: 1-Decino

Radicales Alquilo Fórmula general: CnH2n+1 Un radical alquilo (antes llamado radical libre alquilo) es una entidad molecular inestable derivada de un alcano que ha perdido un átomo de hidrógeno y ha quedado con un electrón desapareado o impar. El radical formado está centrado sobre el átomo de carbono, es decir, el electrón desapareado está localizado sobre dicho átomo por poseer mayor densidad. Si dicho grupo de átomos se encuentra dentro de una molécula mayor y no está formalmente separado de ella, se llama grupo alquilo. Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. Cuando alguno de los alcanos pierde un átomo de hidrógeno se forma un radical alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo átomos de hidrógeno en las cadenas.

10 Ejemplos de Radicales Alquilo

10 ejemplos de Cicloalcanos

Cicloheptano Ciclooctano Ciclononano Ciclodecano

Ciclododecano

10 ejemplos de Cicloalquenos

Derivados Halogenados

Fórmula general: R-X Grupo Funcional: X= Br, Cl, I, F Los derivados halogenados o compuestos halogenados, como su nombre lo dice son compuestos que contienen halogenos. Algunos de los compuestos halogenados son los hidrocarburos halogenados, o sea, los hidrocarburos con halogenos (clorometano, difluoropentano). Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los átomos de halógeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes, pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plásticos y en funciones biológicas: hormonas tiroideas. Por ejemplo: cloroformo, diclorometano, tiroxina, Freón, DDT, PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I). Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente con el número que indica su posición. Si se encuentra un sustituyente en la cadena lateral, se numera entonces ésta principiando por el átomo de carbono unido a la cadena principal; la cadena lateral se encierra en un paréntesis Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético. Propiedades Físicas: Los haluros de alquilo presentan densidades y puntos de ebullición más altos que los de sus correspondientes alcanos, esto se debe a que la molécula del alcano aumenta el peso molecular del halógeno cuando sustituye a un hidrógeno. Para un mismo grupo alquilo, la densidad y el punto de ebullición aumentan con el aumento del peso atómico del halógeno. Densidad: Los cloruros y los fluoruros son menos densos que el agua, mientras que los bromuros y los yoduros son más densos que el agua. Para un mismo halógeno la densidad disminuye a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo. Punto de ebullición: El punto de ebullición de los haluros de alquilo aumenta a medida que aumenta el tamaño del grupo alquilo.

Solubilidad: Los haluros de alquilo son insolubles en agua y solubles en compuestos orgánicos debido a que no forman puentes de hidrógeno. Densidad y puntos de

ebullición de algunos haluros de alquilo y sus diferencias basadas en su peso molecular. Propiedades químicas: El ión haluro en la molécula se comporta como una base de Lewis muy débil, esto hace posible que sea sustituido fácilmente por bases fuertes reactivos nucleofílicos . Esta propiedad le permite reaccionar con muchos reactivos nucleofílicos orgánicos e inorgánicos para dar origen a nuevos compuestos orgánicos, mediante reacciones de sustitución y de eliminación. Los haluros de alquilo como los haluros de arilo, reaccionan con virutas de magnesio en presencia de éter etílico para producir el reactivo de Grinard: haluro de alquil o aril magnesio. Este reactivo es de gran importancia en la síntesis de los alcanos y del benceno. Reacciones de eliminación: Son las reacciones en las que se separan dos átomos o grupos de átomos de una molécula, sin que se produzca al mismo tiempo la penetración de nuevos átomos o grupos atómicos. La reacción de eliminación más importante que se produce con los haluros de alquilo es en la que éste, reacciona con la potasa alcohólica para dar un alqueno. Reacciones de sustitución: Son reacciones en las que un átomo o grupo atómico se separa de la molécula reaccionante, siendo sustituido por otro átomo o grupo atómico, que procede del reactivo atacante. Síntesis de los Haluros de Alquilo: Los haluros de alquilo pueden obtenerse mediante la halogenación de alcanos, adición de haluro de hidrógeno a un alqueno, tratando un alcohol con hidrácido o tratando haluros de fósforo o cloruro de tionilo. Las reacciones de halogenación de alcanos: son poco convenientes industrialmente ya que lo que permite obtener son mezclas de isómeros y productos tanto halogenados como polihalogenados.

10 ejemplos de Alcoholes

Aldehidos Fórmula general: R-COH Grupo funcional: COH Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la deshidratación de los alcoholes primarios. Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa a Etanal. Propiedades Físicas: Los de pocos carbonos tienen olores característicos. El metanal produce lagrimeo y es gaseoso. Hasta el de 12 carbonos son líquidos y los demás sólidos. Los puntos de ebullición son menores que los alcoholes respectivos de igual cantidad de carbonos. Todos son de menor densidad que el agua. Los más chicos presentan cierta solubilidad en agua, pero va disminuyendo a medida que aumenta la cantidad de carbonos. Propiedades Químicas: Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación. De adición: Adición de Hidrógeno: El hidrógeno se adiciona y se forma un alcohol primario.

Adición de Oxígeno: El oxígeno oxida al aldehído hasta transformarlo en ácido.

Reducción del Nitrato de plata (AgNO 3) amoniacal (Reactivo de Tollens).

La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo. En primer lugar se forma hidróxido de plata. AgNO3 + NH4OH → NH4NO3 + AgOH Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reducción del Licor de Fehling: El licor de Fehling está conformado de dos partes. I) Una solución de CuSO4 II) NaOH y Tartrato doble de Na y K. Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico: CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2 Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

Sustitución con halógenos: Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

Aldolización: Esta dentro de las reacciones de condensación. Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos. Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.

10 ejemplos de Aldehidos

Eteres Fórmula General: R-O-R Grupo funcional: -OLos éteres alcohólicos son los que se obtienen por combinación de dos moléculas de alcohol y con formación de una molécula de agua como subproducto. El agua se origina por la unión del (OH) de un alcohol con el átomo de hidrógeno del (OH) del otro alcohol. Podemos encontrar dos tipos de éteres: Éteres simples: Son los que tienen ambos restos alcohólicos iguales. Éteres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaños por ser de alcoholes distintos.

Obtención de Éteres: Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para incrementar la formación del éter. 2 CH3 — CH2 — OH

———–>

CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3

etanol

+ H2O

etano – oxi – etano

Síntesis de Williamson: En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos). CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3 + INa Etanolato de sodio Propano

Ioduro de propilo Ioduro de sodio

Etano oxi

Propiedades Físicas: Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores. Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

Propiedades Químicas: No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí si poder reaccionar con algunos metales. Oxidación: Ante agentes oxidantes fuertes como el Dicromato de potasio, los éteres se oxidan dando aldehídos. CH3 — CH2 —O—(CH2)2— CH3 —-> CH3 — HC = O + CH3 — CH2 — HC = O + H2O Etano oxi Propano Propanal

O2

Etanal

10 ejemplos de Éteres

Cetonas Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios. El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromáticos. Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación o sufijo “ona” al hidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3 carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del butano, butanona, etc. Ya a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo). Obtención de las Cetonas: A partir de los alcoholes secundarios: Por oxidación y por deshidrogenación de estos alcoholes. Por oxidación:

Deshidrogenación catalítica: Por calentamiento de sales orgánicas: Hidratando alquinos: Propiedades físicas: Las cetonas hasta un tamaño de 10 carbonos son líquidas. Por encima de 10 carbonos son sólidos. Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte desagradable y las superiores son inodoras.

Las alifáticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en éter, cloroformo, etc… Propiedades Químicas: Reacciones de adición Adición de Hidrógeno: Al igual que los aldehídos, las cetonas pueden adicionar átomos de hidrógeno en presencia de catalizadores. Oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad. En presencia de un oxidante fuerte y calor, se rompe la cadena a la altura del grupo funcional y se forman dos moléculas de ácido. Reacciones de sustitución: Con halógenos dan reacciones de sustitución: Las cetonas como los aldehídos presentan un fenómeno que se denomina tautomería. Básicamente es una transformación intramolecular que experimentan solo algunas sustancias. En este caso se llama tautomería cetoenólica.

10 ejemplos de Cetonas

Ácidos Orgánicos o Carboxílicos Fórmula general: R-COOH Grupo funcional: -COOH Los ácidos orgánicos son aquellos compuestos que resultan de la oxidación potente de los alcoholes primarios o de la oxidación moderada de los aldehídos. El grupo funcional de los ácidos también llamado carboxilo es:

Se denominan la letra o del alcano por la terminación o sufijo “oico”. Por ejemplo: Metano – Ácido metanoico o Fórmico (el primero de la serie). Etano – Ácido etanoico Propano – Ácido propanoico Podemos encontrar distintos tipos de ácidos. 1) Aquellos que derivan de alcanos (alifáticos) 2) Aquellos que derivan de compuestos aromáticos o bencénicos 3) Aquellos que tienen funciones mixtas. Dentro de los alifáticos, encontramos: Saturados: Ej: Acido Butanoico (4 carbonos). Ácidos con dos funciones ácido: En estos casos aparece en la misma molécula dos grupos funcionales ácido. Se denominan de la misma manera pero agregando el prefijo de cantidad “di” antes del sufijo “oico”. Por ejemplo el ácido butenodioico. Vemos una doble ligadura entre los carbonos del medio. Como es el único lugar en donde puede estar la doble ligadura no ponemos número para ubicarla en la cadena.

Insaturados: Pueden tener doble o triple enlace entre dos carbonos. El grupo funcional lo vemos en el extremo inferior.

Ácidos mixtos: Estos ácidos poseen además de una función carboxilo, otra distinta, como alcohol, etc. El ácido glicólico usado en estética para la piel es un ejemplo. Vemos una función ácido y un alcohol en la misma molécula.

Propiedades físicas: Forman parte de una serie homóloga, llamada también serie forménica por ser el ácido metanoico o fórmico el primero de la serie. Los primeros miembros son líquidos de olor algo picante y sabor ácido, solubles en agua. Entre el de 4 carbonos y el de 9 son aceitosos y a partir de 10 carbonos se llaman ácidos grasos superiores, de consistencia sólida, sin aroma e insolubles en agua. Los ácidos grasos saturados son solubles en solventes orgánicos como alcohol y éter. El punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. La densidad disminuye con el aumento de carbonos.

Propiedades Químicas: Presentan carácter ácido: su carácter ácido es mucho más débil que el de los ácidos minerales fuertes. Pero de todos modos se disocian y dejan en libertad iones H+. Lo cual genera una baja en el pH. Este poder disminuye a medida que el ácido saturado crece en cantidad de carbonos. Estos compuestos presentan dos grupos carboxilos en la misma molécula. Citaremos los más importantes. El ácido oxálico es abundante en los vegetales presente en forma de sales (oxalatos). Se lo usa al ácido oxálico como blanqueador.

10 ejemplos de Carboxílicos

Ésteres Fórmula General: R-COO-R’ Grupo Funcional: -COOLos Ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando agua como subproducto. Nomenclatura: Se nombran como si fuera una sal, con la terminación “ato” luego del nombre del ácido seguido por el nombre del radical alcohólico con el que reacciona dicho ácido. Los ésteres se pueden clasificar en dos tipos: Ésteres inorgánicos: Son los que derivan de un alcohol y de un ácido inorgánico. Por ejemplo: Ésteres orgánicos: Son los que tienen un alcohol y un ácido orgánico. Como ejemplo basta ver el etanoato de propilo expuesto arriba. Obtención de Ésteres: Veremos algunos de los métodos más usados. Los ésteres se preparan combinando un ácido orgánico con un alcohol. Se utiliza ácido sulfúrico como agente deshidratante. Esto sirve para ir eliminando el agua que se forma y de esta manera hacer que la reacción tienda su equilibrio hacia la derecha, es decir, hacia la formación del éster Propiedades físicas: Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas. Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua. Propiedades Químicas: Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalino: En este caso se usan hidróxidos fuertes para atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del ácido orgánico.

Usos de los ésteres: Citaremos algunas. La mejor aplicación es utilizarlo en esencias para dulces y bebidas ya que se hallan de forma natural en las frutas. Otros para preparar perfumes. Otros como antisépticos, como el cloruro de etilo.

10 ejemplos de Ésteres H-CO-O-CH3 ----> metanoato de metilo CH3-CO-O-CH2-CH3 ----> etanoato de tilo o acetato de etilo CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> propanoato de etilo CH2 = CH-CH2-CO-O-CH3 ----> 3-butenoato de metilo CH3-CH2-CH2-CO-O-CH2-CH3 ----> butanoato de etilo

Propanoato de isobutilo 3-butenoato de metilo

Propanoato de bencilo Butanoato de metilo

3-hidroxi-propanoato de etilo

Sales Metálicas

Fórmula General: R-COO-M Grupo Funcional: -COO-M La combinación química entre un ácido y un hidróxido (base) o un óxido y un hidronio (ácido) origina una sal más agua, lo que se denomina neutralización. Propiedades físicas La dependencia de la solubilidadde algunas sales respecto a la temperatura. En general, las sales son materiales cristalinos con estructura iónica. Por ejemplo, los cristales de haluros de los metales alcalinos y alcalinotérreos (NaCl, CsCl, CaF2) formados por aniones, situados al principio del empaquetamiento esférico más denso, y cationes que ocupan huecos dentro del paquete. Cristales de sal iónicos pueden ser también formados a partir de residuos de ácido combinados en un sinfín de estructuras dimensionales aniónicos y fragmentos de éstos con cationes en las cavidades (como los silicatos). Esta estructura se refleja apropiadamente en sus propiedades físicas: tienen altos puntos de fusión y en estado sólido sondieléctricos. 1 De particular interés son los líquidos iónicos, con puntos de fusión por debajo de 100 °C. Durante la fusión anormal de líquidos iónicos prácticamente no hay presión de vapor, pero si una alta viscosidad. Las propiedades especiales de estas sales se explican por la baja simetría del catión, la interacción débil entre los iones y una buena distribución de la carga del catión. 2 Color Dicromato de potasio, una sal naranja brillante que se usa como pigmento. Dióxido de manganeso, una sal negra opaca. Las sales pueden tener la apariencia de ser claras y transparentes (como el cloruro de sodio), opacas e incluso metálicas y brillantes (como la pirita o sulfuro de hierro). En muchos casos la opacidad o transparencia aparentes están relacionadas con la diferencia de tamaño de los monocristales individuales; como la luz se refleja en las fronteras de grano, los cristales grandes tienden a ser transparentes, mientras que los agregados policristalinos tienen la apariencia de polvo blanco. Las sales pueden tener muchos colores diferentes. Algunos ejemplos son: Amarillo, naranja, Rojo, Malva, Azul, Lila, Verde, Blanco, Negro, Sin color Propiedades químicas

Las propiedades químicas vienen determinados por las propiedades de los cationes y aniones o una parte de ellos. Las sales reaccionan con los ácidos y las bases, obteniéndose el producto de reacción y un gas precipitado o una sustancia tal como agua. Las sales reaccionan con los metales cuando éste se libera de la sal de metal en una serie electroquímica de reactividad:

Las sales reaccionan entre sí y el producto resultante de la reacción (producen gas, y precipitan sedimentos o agua); estas reacciones pueden tener lugar con el cambio en los estados de oxidación de los átomos reactivos:

Ejemplos de Sales Metálicas

H-COO-K: Metanoato de Potasio

CH3-COO-Li: Etanoato de Litio

[CH3-CH2-COO]2Ca: Propanoato de Calcio

[CH3-CH2-CH2-COO]2Be: Butanoato de Berilio

K-OCC-CH2-CH2-COO-Na: 1,4 butanodiato de sodio de potasio OH CH3 I I [CH3-CH-CH2-CH-CH-COO]2Ba: 2-Metil-3-Yodo-5-hidroxido hexanuato de Bario I I

Anhídridos

Fórmula General: R-COOCO-R Grupo Funcional: -COOCOSon aquellos compuestos que se generan de la condensación de dos moléculas de ácido con pérdida de una molécula de agua. Se nombran anteponiendo la palabra anhídrido al del ácido que lo genera. Básicamente hay dos tipos de anhídridos, los simples, en los que los ácidos que la forman son iguales, y los mixtos, en los que los ácidos que componen al anhídrido son distintos. También existen anhídridos cíclicos. Esto se logra cuando se condensan dos moléculas de ácidos cíclicos. Así tenemos por ejemplo al anhídrido benzoico.

Propiedades físicas: Los inferiores son líquidos, los superiores sólidos. El anhídrido metanoico no existe en estado libre. Son insolubles en agua.

Propiedades Químicas: Reaccionan con el agua, dando los dos ácidos que le habían dado origen al anhídrido. Esta reacción se potencia en presencia de calor. Es también llamada de hidrólisis. Sería exactamente la reacción inversa expuesta arriba en la formación del anhídrido etanoico. Reaccionan con alcoholes: los anhídridos forman ésteres con los alcoholes. Con el amoníaco dan amidas Usos: El más conocido e importante es el anhídrido etanoico o anhídrido acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, resinas, etc. también en la síntesis de aspirinas.

10 ejemplos de Anhídridos

Haluros de Ácidos Fórmula General: R-C-X II O Grupo Funcional: -CII O Es un compuesto derivado de un ácido al sustituir el grupo hidroxilo por un halógeno. Si el ácido es un ácido carboxílico, el compuesto contiene un grupo funcional COX. En ellos el carbono está unido a un radical o átomo de hidrógeno (R), a un oxígeno mediante un doble enlace y mediante un enlace simple (sigma) a un halógeno (X). Para nombrar los halogenuros de ácidos se escribe el halógeno con terminación uro seguido de la preposición de y después el nombre del ácido carboxílico cambiando la terminación oico por oilo. PROPIEDADES FISICAS Los cloruros de ácidos se presentan en estado líquido, de característica irritantes y sus temperaturas de ebullición son más bajas que los ácidos correspondientes. PROPIEDADES QUíIMICAS Los halogenuros de ácidos con amoniaco reaccionan formando amidas. CH3-CO-Cl + NH3 --------' HCl + CH3-CO.NH2 Con alcoholes reaccionan formando ésteres. CH3-CO-Cl + CH3-CH2-OH -----' HCl + CH3-CO.O- CH2 - CH3 Con agua reacciona de manera instantánea formando ácidos. CH3-CO-Cl + H-OH --------' HCl + CH3 -COOH USOS Los halogenuros de ácido no se encuentran de manera natural en la naturaleza. Se usan para sintetizar otros compuestos orgánicos

10 ejemplos de Haluros de Ácidos H – CO-OCl CH3 – CO-OF

Cloruro de metanoilo Floruro de etanoilo

CH3 - CH2 – CO-OCl

Cloruro de propanoilo

CH3 - CH2 - CH2 –CO-OBr CH3 - CH2- CH2- CH2-CO-OI

Bromuro de butanoilo yoduro de pentanoilo

CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2-CO-OF

Floruro de hexanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl

Cloruro de heptanoilo

CH3 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OBr CH3 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OI

Bromuro de octanoilo yoduro de nonanoilo

CH3 - CH2 - CH2 - CH2- CH2- CH2- CH2- CH2- CH2-CO-OCl

Cloruro de decanoilo

Aminas Fórmula General: R-NH2 Grupo Funcional: -NH2 Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos. Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

En el ejemplo vemos que también podemos clasificar a las aminas alifáticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas. Simples son las que presentan los mismos radicales alcohólicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohólicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas. En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrógeno tiene dos valencias libres en lugar de una. Las aminas aromáticas también presentan aminas primarias, secundarias y terciarias. os nombres de las aminas se colocan anteponiendo elnombre del radical derivado del alcohol seguido por el término amina. Si dos o tres radicales son iguales se antepone el prefijo de cantidad (di o tri) al nombre del radical. Si hay radicales de distinto peso molecular, se nombra primero el de menos carbonos y liego le mayor. Métodos de obtención: Combinando al amoníaco con yoduros alcohólicos. Si la reacción transcurre, el producto formado se puede volver a hacer reaccionar con el derivado iodado dando otras aminas, secundarias y terciarias. Haciendo reaccionar al amoníaco con alcoholes en presencia de calor y catalizadores especiales.

Propiedades físicas:

La primera es gaseosa, hasta la de 11 carbonos son líquidas, luego sólidas. Como siempre, el punto de ebullición aumenta con la cantidad de carbonos. Con respecto a su solubilidad, las primeras son muy solubles en agua, luego va disminuyendo con la cantidad de átomos de carbono. Propiedades químicas: Combustión: Las aminas a diferencia del amoníaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Formación de sales: Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para formar sales. Usos: Es muy usada en la industria de los colorantes, como el caso del azul y negro de anilina. También ha tenido utilidad en la preparación de fármacos y en la industria fotográfica

10 ejemplos de Aminas

Amidas Fórmula General: R-C-NH2 II O Grupo funcional: -C-NH2 II O Una amida es un compuesto orgánico que consiste en una amina unida a un grupo acilo convirtiéndose en una amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno. Propiedades Químicas Basicidad Las amidas son básicas, debido a la interacción mesómera entre el doble enlace carbonílo y el par de electrones del átomo de nitrógeno La carga positiva parcial que resulta sobre el átomo de nitrógeno disminuye su basicidad y la protonación de las amidas que solo tiene lugar, en condiciones fuertemente ácidas, ocurre sobre el átomo de oxígeno, ya que así la carga del catión resultante queda deslocalizada, lo que ocurriría si el catión se formase por protonación del nitrógeno Hidrólisis Ácida La hidrólisis ácida de las amidas primarias produce ácido orgánico libre y una sal de amonio. Las amidas secundarias y terciarias producen el correspondiente ácido y una sal de amonio cuaternario. Básica La hidrólisis básica de las amidas produce una sal de ácido orgánico y amoníaco o aminas, según el tipo de amida. Reacción de las amidas con el ácido nitroso Al tratar amidas con ácido nitroso, se convierte en ácido orgánico, desprendiéndose el nitrógeno gaseoso. Reacción de hoffman Se trata una solución acuosa de amida con hipoclorito o hipodromito de sodio e hidroxido de sodio, formando así una amina pura. Esta reacción es característica de las amidas primarias. Reducción de amidas Para convertir una amida en amina se usa el hidruro de litio y el aluminio.

PROPIEDADES FISICAS Generalidades.- Las amidas responden a la fórmula general y se separan deshidratando las sales amónicas de los ácidos grasos: R-CO-O-NH4 R-CO-NH2+H2O Se forman igualmente en la reacción de los cloruros de ácido con el amoniaco y en la hidratación de los nitrilos. Se denominan en la función del ácido de que se derivan: formamida (H-CO-NH2), acetamida (CH3-CO-NH2), etc. Nomenclatura.- Las amidas se concideran como el producto de la sustitución del hidroxilo del grupo funcional carboxilo por un grupo amino; su fórmula general es: R-CONH2. Se nombran cambiando la terminación ico del ácido por la palabra amida.

10 ejemplos de Amidas

Nitrilos Fórmula General: R-CN Grupo Funcional: -CN Es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal. OBTENCIÓN: Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de un halogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN–, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática: R—X + CN–Na+ R—C N + X–Na+ Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirse fácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática: N+NX– + CN–Na+ CN + N2 + X–Na+ PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICA: El enlace triple C N difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +C N–, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace C N provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular). Asimismo, son buenos disolventes de compuestos orgánicos polares, como ácidos carboxílicos, aldehídos y cetonas, etc., siendo a su vez relativamente solubles en agua.

10 ejemplos de Nitrilos HCN: Metanonitrilo CH3-CN: Etanonitrilo CH3-Ch2-CN: Propanonitrilo CH3-CH2-CH2-CN: Butanonitrilo NC-CH2-CH2-CN: Butanodinitrilo Propanonitrilo

1,2,3-propanotricarbonitrilo

ácido 3-cianopentanoico

3-hexanocarbonitrilo

3-metilbenzonitrilo

ESCUELA SECUNDARIA GENERAL # 2 "JULIO ZÁRATE" Proyecto de Ciencias III CON ÉNFASIS EN QUÍMICA 3° "B" Tema: “Cuadernillo de química Orgánica” Nombre del Alumno: Ernesto Loeza Solís

Maestro: Gaudencio Dorantes Ortíz Xalapa, Equez, Ver., a 10 de junio de 2015 Introducción

Este trabajo es el inicio de la química orgánica. El cual contiene 19 grupos funcionales de la química orgánica, por ejemplo: alcanos, alquinos, cetonas, radicales alquilo, aminas, amidas, nitrilos, etc. Vienen explicados los diferentes grupos funcionales, sus propiedades físicas y químicas y además se encuentran los ejemplos de cada uno para que esté claro el proyecto. Está hecho con la intención de ser como una forma de estudio, para repasar y obviamente para que comprendamos el tema. La química orgánica, o, también llamada química del carbono es una rama de la química que tiene como objetivo estudiar una clase de moléculas que contienen carbono, que forma enlaces que se unen. Esta materia se inició en los años treinta, la descubrió el alemán Friedrich Wöhler. La clasificación de los compuestos orgánicos puede hacerse de diversas maneras: por su origen (natural o sintético), su estructura, su funcionalidad, o a su peso molecular. Aunque falten los Arborecentes y unos grupos funcionales, está completo en lo que cabe.